Post on 10-Jul-2015
transcript
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 2
EJE ARTICULADOR
¿Cómo ha cambiado la materia a partir de los procesos relacionados conla química de los compuestos oxigenados?
EJES PROBLÉMICOS
¿Cómo se explica el ambiente desde el punto de vista de la química delos compuestos oxigenados?
¿De que manera los cambios químicos de los compuestos oxigenadosinciden en el ambiente?
¿Qué procesos tecnológicos derivados del conocimiento de la químicade los compuestos oxigenados influyen en el ambiente natural ysociocultural)
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 3
AL FINALIZAR EL TEMA DEBES:
Identificar la estructura de alcoholes y fenoles
Definir cada una de las clases de alcoholes y fenoles
citando ejemplos en cada caso teniendo en cuenta la
nomenclatura IUPAC
Establecer diferencias y semejanzas entre las
propiedades tanto químicas como físicas de
alcoholes y fenoles, e identificarlos
experimentalmente
Determinar la estructura de los éteres y definirlos
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 4
Origen
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa
«sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin
embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV,
atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor
de medicina en Montpellier.
La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a
conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la
fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura
de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y
en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 5
Definición: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios grupos
hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono en un hidrocarburo alifáticoCLASIFICACIÓN:De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentesen la molécula se les llama polioles y se clasifican en:
Monohidroxilíco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 – OH
Dihidroxilíco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 – CH2
OH OH
Triahidroxilíco triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 6
CLASIFICACIÓN: Según la posición que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como:
Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 – C – CH3
OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 7
CLASIFICACIÓN:
FENOLES: Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.
(C6H5-OH)
Alcohol bencílicom- cresol
3-hidroxitolueno HidroquinonaP - dihidroxibenceno
naftol1-hidroxinaftaleno
OH OH OH
OH
OH
OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 9
NOMENCLATURA: Según la IUPAC
m- cresol3-hidroxitolueno
OH OH
HidroquinonaP - dihidroxibenceno
OH
OH
naftol1-hidroxinaftaleno
OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 10
NOMENCLATURA: Según la IUPAC para alcoholes y algunos derivados
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 11
ACTIVIDAD No 1
Cada uno de los ejercicios de las actividades propuestas debes resolverlas en tu cuaderno y debatir los resultados con tus compañeros y el profesor en el
salón de clases
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 13
ACTIVIDAD No 1 : señala el nombre correcto para los siguientes compuestos
CH3-OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 14
ACTIVIDAD No 1 :escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos
1,2 propano diol2 butanol1,2,3 butano triol2,4-hexanodiol4-metil-1,3-pentanodiol4-penten-2-ol2-propil-3-penten-1011,4-ciclohexanodiol2,6-ciclooctadien-1,5-diol2,4-ciclohexadien-1-ol
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 15
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
FÍSICAS:
se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcanoy agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de unalcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar alagua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes suspropiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendode su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, escapaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o conotras moléculas neutras.
Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 16
Punto de Ebullición:Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes dehidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto deebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. Enlos alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbonoy disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Densidad:La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y susramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el aguamientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
FÍSICAS:
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 17
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
QUÍMICAS: Los alcoholes por oxidación producen aldehídos, cetonas
y ácidos carboxílicos, por deshidratación éteres y alquenos que son
indispensables en la obtención de ésteres. Activos
químicamente, debido a la presencia del grupo hidroxilo, las
conllevan al rompimiento del enlace C-OH con sustitución del grupo
OH y las que se efectúan con rompimiento del O-H con separación o
reemplazo del hidrogeno.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 19
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 20
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 21
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 23
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 24
EN SINTESIS
Los alcoholes presentan reacciones con rompimientodel enlace CO-H, para formar sales, dada su acidez.
Al haber rompimiento CO-H, los alcoholes se oxidan,para formar aldehídos y cetonas.
Los alcoholes terciarios no sufren oxidación encondiciones normales
Con ácidos orgánicos o inorgánicos, los alcoholesprimarios y secundarios producen ésteres y agua.
Los alcoholes presentan reacciones con rompimientodel enlace C-OH para formar derivados halogenados.
En presencia de una base débil, los alcoholes sedeshidratan.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 25
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos , entre los cuales los más importantesson: fermentación, reacción de alquenos con ácido sulfúrico, hidrólisis alcalina de halogenurode alquilo, hidrólisis alcalina de ésteres.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 26
OBTENCIÓN DE ALCOHOLESHIDRÓLISIS ALCALINA DE HALUROS DE ALQUILO/ HIDRÓLISIS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
Los halogenuros de alquilo pueden hidrolizarse calentando soluciones acuosas de hidróxido desodio o de potasioReacción general
Este método se utiliza con mayor frecuencia en la preparación de alcoholes primarios, pues loshaluros de alquilo secundarios y terciarios reaccionan mas lentamente
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 27
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICO
Por medio de un proceso de hidrólisis el ácido sulfúrico reacciona con alquenos paraproducir alcoholes secundarios y de alcohol etílico
Ejemplo: formación del 2 butanol apartir de 1 buteno
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 28
OBTENCIÓN DE ALCOHOLESA PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS
Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organométalicos degran interés en síntesis orgánica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de
formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehídos y cetonas y son los
productos intermedios los que se hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Los reactivos de Grinard se preparan por reacción entre unhalogenuro de alquilo y magnesio metálico en presencia de éter.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 29
OBTENCIÓN DE ALCOHOLESA PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 30
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 31
OBTENCIÓN DE FENOLES Y ETERES
Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificación
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 36
ACTIVIDAD No 2
Escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:
3-bromo-1-pentanol
2,2-dimetil-1-propanol
1,3-propanodiol
O- bromofenol
P- clorofenol
Isobutil- fenil éter
m- bromofenol
3-pentanol
ciclopentanol
2, 3 dimetil hexanol
3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol
Butanol
2,2,4 heptanotriol
3,4 dimetil 2 isopropil octanol
1,2,3 propanotriol
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 37
ACTIVIDAD No 2
Se pueden obtener aldehídos, mediante la oxidación de un alcohol primario, ¿Por qué?.
Justifique su respuesta
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 38
ACTIVIDAD No 2
De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la clasificación que corresponda:a. CH3 – CH2 – OH ______________________________
Alcohol primario _____ Alcohol secundario______ Alcohol terciario______
b. CH3 – CH2 - CH2 – OH ______________________________
Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______
c. CH3 – CH – CH3 _______________________________OH
Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______CH3
d. CH3 – C – CH3 _______________________________OH
Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 39
ACTIVIDAD No 2
Escriba los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC
g)
h
CH3-CH-O-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
CH3-O-CH-CH= CH-CH3
i)
j)
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 40
ACTIVIDAD No 2
Completa las reacciones entre:
2 propanol mas acido bromhídrico
1 butanol mas acido clorhídrico
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 41
ACTIVIDAD No 2
Partiendo de un derivado del benceno ¿Cómo sintetiza usted el o bromofenol y
el 2,4,6 tribromofenol? Escriba las reacciones
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 43
PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER
EXITOS
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 46
http://www.alonsoformula.com/
http://www.rmm.cl/index_sub.php?id_seccion=6497&id_portal=796&id_contenido=16242
Cybergrafías:
Bibliografías:
Química orgánica básica, Restrepo Fabio, Vargas Leonel, Restrepo Jairo. Editorial Bedout1970. Medellín-Colombia
Química II, teoría, práctica y cotidianidad. Grupo editorial Educar 2009. Bogotá Colombia
Molécula II. Química, Editorial Voluntad 2003. Bogotá – Colombia
Química 11, Gutiérrez Rivero Lilia. Educar Editores 1999. Bogotá - Colombia