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Hidrocarburos InsaturadosAlquenos y Alquinos
Semana 17
Lilian Judith Guzmán Melgar
ALQUENOS
Hidrocarburo con al menos un doble enlacecarbono-carbono.
También llamados olefinas que procede deolefiante (gas formador de aceite porque tienenapariencia aceitosa).
REPRESENTACION GENERAL
FORMULA GENERAL
C = C
CnH2n
Tipo de hibridación de los alquenos
LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ENLACE
SP2ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA
3 SP2
1 P
1 (SIGMA)1 (PI)
120° TRIGONAL
LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ENLACE
Desempeñan papeles importantes por ejemplo:• El doble enlace es muy común a nivel
molecular de la vida en particular en lípidos(grasas y aceites)
• La sustancia responsable de la maduración delfruto es el ETENO (Etileno), miembro maspequeño de la familia.
Muchos de los sabores y aromas generadospor ciertas plantas pertenecen a la familiade los alquenos.
Citronelol Limoneno
-felandrena
NOMENCLATURACOMUN
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.
NUMERO DE
CARBONOS
FORMULA
CONDESADA
NOMBRE
COMUN
2 CH2=CH2 Etileno
3 CH3CH=CH2 Propileno
4
CH3CH2CH=CH2 -Butileno
CH3CH=CHCH3 -Butileno
Isobutileno
Nomenclatura UIQPA
Las reglas UIQPA para los alcanos sufrenlas siguientes modificaciones cuando seaplica a los alquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos quecontiene el doble enlace (C=C).
La cadena mas larga determina elhidrocarburo básico.
2. El nombre del hidrocarburo básico semodifica sustituyendo el sufijo ano por laterminación “eno”. La terminación enoindica que la molécula es un alqueno.
3. Numerar el hidrocarburo básico desde elextremo de la cadena que de el númeromás pequeño al carbono que contenga eldoble enlace.
Nombre y fórmula
molecularESTRUCTURA
Eteno C2H4 CH2=CH2
Propeno C3H6 CH2=CHCH3
1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3
1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9
EJEMPLO:
10
Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil
4-Etil-6-metil-3-hepteno
1 2 3 4 5 6 7
5 4 3 2 1
ALQUENO BASE:
PENTENO
SUTITUYENTES :
4 - METIL
4-METIL-2-PENTENO
2.
6 5 4 3 2 1
ALQUENO BASE:
3-HEXENO
SUSTITUYENTES:
2-CLORO
3-METIL
4-METIL
2-CLORO -3,4-DIMETIL -3-HEXENO
CH3
CH3-CH2 –CH -C=CH2
CH2
CH3
5 4 3 2 1
HIDIROCARBURO BASE:1-PENTENO
SUSTITUYENTES:2- ETIL3-METIL
2-ETIL-3-METIL-1-PENTENO
2,3-dimetil-2-buteno
CH3-C H= CH-CH3H3- H H H3
1 2 3 4
CH3CH3
=
6. 5-etil-4-metil-1-hepteno
H2C CH- CH2-CH-CH- CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
CH3-CH2
H2 H- H2- H- H- H2- H3=
Alquenos con mas de un doble enlace
Son los compuestos que tienen dos o mas doblesenlaces.
Clasificación :
16
CONJUGADO AISLADO ACUMULADO
C=C-C=C C=C-C-C=C
n≥1
C=C=C
n
Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre yla numeración de cada enlace se especifica por elnúmero apropiado.
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Alqueno con más de
un enlaceClasificación
Nombre
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C=CH2
CH3 CH3
CH2= C C =CH2
CONJUGADO
AISLADO
CONJUGADO
ACUMULADO
1,3-BUTADIENO
1,4-PENTADIENO
1,2-PROPADIENO
2,3-DIMETIL-1,3-BUTADIENO
TRIENOS
Ejemplo:
¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,4,6-nonatrieno
ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOS
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los
carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que
forman el doble enlace contiene número desiguales de
hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
REACTIVOS SIMETRICOS Y ASIMETRICOS
SIMETRICO ASIMETRICO
H2 H-H H2O H-OH
Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl
Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H
I2 I-I
PROPIEDADES FISICASLos alquenos son muy similares a los alcanoscorrespondientes en las propiedades físicas.
2 a 4 C gases
5 a 18 C líquidos
18 en adelante sólidos
• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos
• Los alquenos son menos densos que el agua.
• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Propiedades QuímicasLos alquenos experimentan reacciones de
ADICIÓN.
Como por ejemplo :
▪ Adición de Agua (Hidratación)
▪ Hidrogenación
▪ Halogenación
▪ Adición de Acido Sulfúrico
OXIDACIÓN
▪ Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)
ADICIÓN DE H2O
HIDRATACIÓN :Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es
necesario que se agregue ácido (H2SO4)
H2SO4
OHH
CH2=CH2 + H2O CH2- CH2
H OH
Regla de MarkovnikovCuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.
Ejemplos :
CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
H2SO4
HOH
ALCOHOL
1. CH3
CH3CH2C=CHCH3
CH3
CH3CH2C=CHCH3
CH3
CH3 - CH2-C -CHCH3+ H2O
H2SO4
HO H
2.
CH3CH=CHCH2 + H2O H2SO4
CH3CH-CHCH2
OHH
ADICIÓN DE H2SO4
Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :
Es
27
Escriba la adición del H2SO4 al 2-metil-2-penteno
(recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)
+ H2SO4
CH3
CH2=C-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2- C-CH2-CH2-CH3
OSO3HH
HIDROGENACIONCuando se hidrogena un alqueno se forma elalcano correspondiente. Es necesario usar comocatalizador : Pt, Ni o Pd
CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
H H H HR- C = CH + H2 R – C – C - H
H H
Pt, Pd, Ni
Pt, Pd, Ni
ALCANO
HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo. Con la
molécula de Yodo la reacción es muy lenta.
Los halógenos se adicionan a un doble enlace.
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3
C=C + X2 -C-C-
X X
Cl Cl
OXIDACION CON KMnO4
La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).
C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH
OH OH
GLICOL PRECIPITADO
COLOR CAFÉ
EJEMPLOS
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 → CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH
OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4CH3-CH-CH-CH3 + MnO2 + KOH
OH OH
ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE
Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:
Pt
ISOMERIA
Los alquenos presentan isomería de
• Posición
• Geométrica
ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma fórmula molecular peroposeen el doble enlace en carbono diferentes.EJEMPLO : C4H8
CH2=CHCH2CH3
1-BUTENO
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
ISÓMEROS GEOMÉTRICOSSe llaman isómeros geométricos, porque los
átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace.
CIS TRANS
H H
C=C
Cl Cl
H Cl
C=C
Cl H
CIS TRANS
35
CH3 H
C = C
H Cl
CH3 Cl
C = C
H H
TRANSCIStrans-1-cloropropenocis-1-cloropropeno
EJERCICIOSCompuesto Isómer
o
cis-
trans
si/no
Si tiene isomería cis-
trans, elabore
estructura 1
Si tiene isomería
cis-trans, elabore
Estructura 2
1.
1.
1.
CH3CH=CHCH2CH2CH3
1.
CH3CH=CHCH3
NO
NO
SI
SI
ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace
carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).
- C Ξ C -
FORMULA GENERAL
CnH2n-2
REPRESENTACION
GENERAL
Hibridación SP2 orbitales SP (forman 1
enlaces Sigma( ))y 2 orbitales P forman
2 enlaces ()
COMUN
Los alquinos se pueden denominar como derivados del alquino más sencillo, el acetileno.
ESTRUCTURA NOMBRE
HC≡CH Acetileno
CH3C≡CH Metilacetileno
CH3CH2C≡CH Etilacetileno
CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno
CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno
Isopropilacetileno
NOMENCLATURA
enSistema UIQPA
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.
ESTRUCTURA NOMBRE
COMUN
NOMBRE
UIQPA
HC≡CH Acetileno Etino
CH3C≡CH Metilacetileno Propino
CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino
CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
Escriba el nombre común y UIQPA de la siguiente estructura
Común
UIQPA
CH3-CH2-CΞC-CH3
CH3-CH2-CΞC-CH3 ETILMETILACETILENO
CH3-CH2-CΞC-CH3
5 4 3 2 1
2-PENTINO
2.
UIQPA3 2 1
4 5 6
ALQUINO BASE:1-HEXINO
SUSTITUYENTE:3-ETIL
3-ETIL- 1-HEXINO
Dibuje la estructura que corresponde al siguiente nombre: 5-etil-3-octino
CH3-CH2-C C-CH2-CH 2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
H3- H2- - H - H2 H2- H3≡
CH2-CH3
FIN