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Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 1
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Problemas Teóricos
"Bonding the World with Chemistry"
49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD Nakhon Pathom, THAILAND
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Instrucciones Generales.
Páginas: El siguiente examen teórico tiene 54 páginas. Para un total de 11 Problemas.
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Tabla de Contenido
Problema
No. Título del problema Página
% sobre la
puntuación
final
1 Obtención de propeno por catálisis heterogénea 5 6%
2 El Efecto cinético isotópico (KIE) y la energía
vibracional del punto cero (ZPE) 9 6%
3 Termodinámica de las reacciones químicas 15 6%
4 Electroquímica 19 5%
5 Fosfatos y silicatos en el suelo 25 5%
6 Hierro 30 6%
7 Rompecabezas de estructuras químicas 35 6%
8 Superficie de silica 41 5%
9 Hacia desconocido 45 6%
10 Síntesis total de alcaloides 48 7%
11 Doblamiento y quiralidad. 53 2%
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Problema 1 A B C
Total A1 A2 A3
Total 4 1 2 7 6 20
Puntuación
Problema 1: Obtención de propeno por catálisis heterogénea
El propeno o propileno es una de las sustancias más preciadas en la industria
petroquímica de Tailandia y del mundo. Un ejemplo de la aplicación comercial del propeno es
su uso en la producción de polipropileno (PP).
Parte A.
El propeno puede ser sintetizado por la deshidrogenación directa del propano en
presencia de un catalizador heterogéneo. Sin embargo, tal reacción no es económicamente
factible debido a la naturaleza propia de la reacción. Explica razonablemente cada una de las
siguientes preguntas. Información adicional: Henlace(C=C) = 1,77Henlace(C-C),
Henlace(H-H) = 1,05Henlace(C-H), y Henlace(C-H) = 1,19Henalce(C-C), donde Henlace se refiere a la
entalpía de enlace promedio para el enlace indicado.
1-A1) Calcula el cambio de entalpía de la deshidrogenación directa del propano. Muestra los
cálculos, y expresa el resultado en términos de la entalpía de enlace Henlace(C-C).
Espacio para cálculos:
Problema 1
6% del total
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1-A2) Es dificil aumentar la cantidad de propeno incrementando la presión, mientras se
mantiene la temperatura constante. ¿Cual ley o principio puede explicar mejor este fenómeno?
Selecciona tu respuesta marcando con un “” en uno de los siguientes círculos.
⃝ Ley de Boyle
⃝ Ley de Charles
⃝ Ley de Dalton
⃝ Ley de Raoult
⃝ Principio de Le Chatelier
1-A3) Supon que el sistema está inicialmente en equilibrio. En concordancia con la pregunta
1-A1), ¿Cuál(es) del(los) siguiente(s) signos del conjunto de variables termodinámicas es(son)
correcta(s) para el sistema de la deshidrogenación directa del propano? Selecciona tu(s)
respuesta(s) marcando “” en el(los) siguiente(s) círculo(s).
H S G T*
⃝ - + + menor
⃝ - + - mayor
⃝ - - + menor ⃝ - - - mayor
⃝ + + + menor
⃝ + + - mayor
⃝ + - + menor
⃝ + - - mayor ⃝ Ninguna de las anteriores es correcta
* Relativo a la temperatura inicial a la misma presión parcial.
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Parte B.
La mejor reacción para producir grandes cantidades de propeno, es la deshidrogenación
oxidativa (DHO) usando un catalizador sólido como el óxido de vanadio en presencia de
oxígeno molecular. La DHO está siendo investigada, y promete eclipsar la reacción de
deshidrogenación directa para la producción de propeno industrial.
1-B) La velocidad total de consumo de propano en la reacción es
283
8
OoxHCred
HC
pk
p
pk
p
1r
3
, donde kred es la constante de velocidad para la reducción del
óxido metálico o catalizador por el propano y kox es la constante de velocidad para la oxidación
del catalizador por el oxígeno molecular. Además,p es la presión estándar de 1 bar. En
algunos experimentos se encontró que la velocidad de oxidación del catalizador es 100000
veces mayor que la velocidad de oxidación del propano, obteniéndose en este caso la siguiente
velocidad experimental: p
pkr
HC
obsHC3
3
8
8
a 600 K, donde kobs es la constante de velocidad
observada (0,062 mol/s).
Si al reactor que contiene el catalizador se le hace pasar constantemente propano y oxígeno a
una presión total de 1 bar, determine el valor de kred y kox cuando la presión parcial del propano
es 0,10 bar. Asuma que la presión parcial del propeno es despreciable.
Cálculos:
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Parte C.
El óxido metálico usado como catalizador contiene átomos de oxígeno en su superficie
que sirven como sitios activos para la DHO. Se abrevia red* como el sitio reducido y O(s)
como un átomo de oxígeno en la superficie del catalizador, uno de los mecanismos para la
DHO en presencia del catalizador es:
C3H8(g) + O(s) 1k
C3H6(g) + H2O(g) + red* (1)
C3H6(g) + 9O(s) 2k
3CO2(g) + 3H2O(g) + 9red* (2)
O2(g) + 2red* 3k
2O(s) (3)
Dado que activos sitios de totalnúmero
reducidos sitios de número
, las leyes de velocidad para los tres pasos
anteriores son:
)1(8311 HCpkr
, )1(
6322 HCpkr,
y
233 Opkr .
1-C) Asume que la cantidad de átomos de oxígeno en la superficie permanece constante en
todo momento durante la reacción, y calcula en función de k1, k2, k3, 83HCp, 63HCp
, y 2Op
Cálculos:
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Problema 2 A
Total A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8
Total 2 2 7 3 3 1 5 1 24
Puntuación
Problema 2: El Efecto cinético isotópico (KIE) y la energía vibracional del punto cero
(ZPE)
Cálculo de ZPE y KIE
El efecto cinético isotópico (acrónimo en inglés KIE), es un fenómeno asociado con el
cambio que la constante cinética de la velocidad de una reacción experimenta cuando uno de
los átomos es sustituido por su isótopo. El KIE puede usarse para confirmar si un determinado
enlace de hidrógeno se rompe durante la reacción. Para estimar cuál es la diferencia en la
velocidad de activación de los enlaces C-H y C-D (D = H12 ) se utiliza el modelo del oscilador
armónico.
La frecuencia de vibración () correspondiente a un oscilador armónico es:
k
2
1
,
donde k es la constante elástica (o de fuerza) y es la masa reducida del oscilador.
La energía vibracional que corresponde a un enlace viene dada por:
2
1hnEn
,
donde n es el número cuántico de vibración cuyos valores posibles son 0, 1, 2, ... El nivel
vibracional de mínima energía (En cuando n= 0) se denomina energía vibracional del punto
cero (acrónimo en inglés ZPE).
2-A1) Calcula la masa reducida de los sistemas C-H (CH) y C-D (CD) en unidades atómicas
de masa. Supon que la masa del deuterio es el doble que la del hidrógeno ordinario.
Cálculos:
Problema 2
6% del total
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[Si no pudiste calcular el valor de CH y CD en 2-A1), usa CH = 1,008 u y CD = 2,016 u para
los cálculos posteriores del ejercicio. Ten en cuenta que estos valores no son necesariamente
cercanos al valor correcto.]
2-A2) Suponiendo que la constante de fuerza (k) para la tensión (estiramiento o elongación) de
los enlaces C-H y C-D es la misma, calcula la frecuencia de vibración correspondiente a la
tensión del enlace C-D (en cm-1), sabiendo que la del C-H es 2 900 cm-1.
Cálculos:
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2-A3) De acuerdo con las frecuencias de vibración de C-H y C-D del apartado 2-A2), calcula
la energía vibracional del punto cero (ZPE) de las tensiones C-H y C-D en kJ/mol.
Cálculos:
[Si no pudiste calcular el valor de ZPE en 2-A3), usa para los cálculos posteriores de este
ejercicio ZPECH = 7,23 kJ/mol y ZPECD = 2,15 kJ/mol. Ten en cuenta que estos valores no son
necesariamente cercanos al valor correcto.]
Efecto cinético isotópico (KIE)
Debido a la diferencia de las energías vibracionales del punto cero, cabe esperar que
los compuestos no-deuterados y deuterados reaccionen con diferente velocidad.
Para las reacciones de disociación de los enlaces C-H y C-D, las energías de ambos
estados de transición y ambos productos son idénticas. En consecuencia, el efecto cinético del
isótopo es controlado por la diferencia entre los estados fundamentales (ZPE) de los enlaces
C-H y C-D.
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2-A4) Calcula la diferencia en la energía de disociación de enlace (acrónimo en inglés BDE)
para los enlaces C-D y C-H (BDECD - BDECH) en kJ/ mol.
Cálculos:
2-A5) Supón que la energía de activación (Ea) para la ruptura de los enlaces C-H/C-D es
aproximadamente igual a la energía de disociación de los enlaces, y que el factor
preexponencial de Arrhenius es el mismo para ambas rupturas C-H y C-D. Obten la constante
cinética relativa (kCH/kCD) a 25 ºC para la ruptura de los enlaces C-H y C-D.
Cálculos:
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Usando KIE para estudiar el mecanismo de reacción
La oxidación del difenilmetanol (no-deuterado y deuterado) ha sido estudiada
utilizando un exceso de ácido crómico:
2-A6) C0 es la concentración inicial tanto del difenilmetanol no-deuterado como del deuterado,
y Ct es la concentration en cualquier instante posterior t. Los experimentos han conducido a las
gráficas (Figuras 2a y 2b), a partir de las cuales se puede determinar las constantes cinéticas
de primer orden.
Figura 2a Figura 2b
¿Cuál gráfica corresponde a la oxidación del difenilmetanol no-deuterado y cuál es la del
difenilmetanol deuterado?
Seleccione su respuesta marcando “” en uno de círculos en blanco.
Oxidación del difenilmetanol no-deuterado: ⃝ Figura 2a ⃝ Figura 2b
Oxidación del difenilmetanol deuterado: ⃝ Figura 2a ⃝ Figura 2b
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
0.60
0.70
0.80
0.90
1.00
0 100 200 300 400 500
ln (
C0/C
t)
Time / min
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
0.60
0.70
0.80
0.90
1.00
0 15 30 45 60 75 90
ln (
C0/C
t)
Time / min
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2-A7) Para la reacción propuesta, determina kCH y kCD (en min-1), así como su cociente kCH/kCD,
a partir de las gráficas del apartado 2-A6).
Cálculos:
2-A8) El mecanismo de reacción que se ha propuesto es el siguiente:
De acuerdo con la información de los apartados 2-A6) y 2-A7), ¿Cuál etapa debería ser el paso
determinante de la velocidad de reacción?
Seleccione su respuesta marcando “” en uno de círculos en blanco.
⃝ Etapa (1)
⃝ Etapa (2)
⃝ Etapa (3)
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Problema 3 A B Total
A1 A2 A3
Total 7 3 8 6 24
Puntuación
Problema 3: Termodinámica de las reacciones químicas
Parte A.
El metanol se produce comercialmente mediante el uso de una mezcla de monóxido de
carbono e hidrógeno sobre un catalizador de óxido de zinc/cobre:
CO(g) + 2H2(g) CH3OH(g).
La entalpía estándar de formación (Hfo) y la entropía absoluta (So) para cada uno de los tres
gases a temperatura ambiente (298 K) y a la presión estándar de 1 bar son las siguientes:
Gas Hfo (kJ/mol) So (
𝐽
𝐾 ∙ 𝑚𝑜𝑙)
CO(g) -111 198
H2(g) 0 131
CH3OH(g) -201 240
3-A1) Demuestra los calculos de Ho, So, Go, y Kp para la reacción a 298 K.
Cálculos:
Ho = ………..……… kJ
So = ………….…….. J/K
Go = ………..………. kJ
Kp = ….…………….
Problema 3
6% del total
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Si no le fue posible calcular Kp a 298 K en la sección 3-A1), usa Kp = 9 × 105 de aqui en
adelante.
3-A2) Un reactor comercial es operado a una temperatura de 600 K. Calcula el valor de la Kp
a esta temperatura, asume que Ho y So no dependen de la temperatura.
Cálculos:
Kp = ………………………..
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Si no te fue posible calcular Kp a 600 K en la sección 3-A2), use Kp = 1,0×10-2 de aquí en
adelante.
3-A3) La producción de metanol en la industria está basada en un flujo de gas compuesto por
2,00 mol de H2 por cada mol de CO en un reactor. La fracción molar de metanol en los gases
de salida del reactor es de 0,18. Asume que se ha alcanzado el equilibrio, ¿Cuál es la presión
total en el reactor a la temperatura de 600 K?
Cálculos:
Presión total = ………………………. bar.
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Parte B.
3-B) Considera el siguiente sistema cerrado a 300 K. El sistema está compuesto por dos
compartimentos separados por una válvula cerrada, el volumen de la válvula es despreciable.
Los dos compartimentos están a la misma presión P, el compartimiento A contiene 0,100 mol
de argón gaseoso y el compartimiento B 0,200 de nitrógeno gaseoso. Los volúmenes de los dos
compartimentos VA y VB, son tales que los gases siguen un comportamiento de gases ideales.
Después de abrir lentamente la llave, el sistema alcanza el equilibrio. Se asume que los dos
gases forman una mezcla que se comporta idealmente. Calcula la variación de la energía libre
de Gibbs ( G ) a 300 K,
Cálculos:
G = ………..………. J
Válvula
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Problema 4
(5%)
A Total
A1 A2 A3 A4
Total 4 1 5 6 16
Puntuación
Problema 4: Electroquímica
Parte A. Celda Galvánica
El experimento es realizado a 30,00 ºC. La celda electroquímica está compuesta por una
semicelda de hidrógeno [Pt(s)│H2(g)│H+(ac)] que contiene un electrodo de platino metálico
sumergido en una solución buffer a la presión del hidrógeno gaseoso. Esta semicelda de
hidrógeno está conectada a una semicelda conformada por un trozo de metal (M), que se
encuentra sumergido en una solución de M2+(ac) de concentración desconocida. Ambas
semiceldas están conectadas a través de un puente salino, tal como se muestra en la Figura 1.
Nota: Los potenciales estándar de reducción están dados en la Tabla 1.
Figura 1. Esquema de la celda galvánica
Problema 4
5% del total
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Tabla 1. Potenciales estándar de reducción (rango 298-308 K)
Semireacción E๐ (V)
Ba2+(ac) + 2e- Ba(s) -2.912
Sr2+(ac) + 2e- Sr(s) -2.899
Ca2+(ac) + 2e- Ca(s) -2.868
Er2+(ac) + 2e- Er(s) -2.000
Ti2+(ac) + 2e- Ti(s) -1.630
Mn2+(ac) + 2e- Mn(s) -1.185
V2+(ac) + 2e- V(s) -1.175
Cr2+(ac) + 2e- Cr(s) -0.913
Fe2+(ac) + 2e- Fe(s) -0.447
Cd2+(ac) + 2e- Cd(s) -0.403
Co2+(ac) + 2e- Co(s) -0.280
Ni2+(ac) + 2e- Ni(s) -0.257
Sn2+(ac) + 2e- Sn(s) -0.138
Pb2+(ac) + 2e- Pb(s) -0.126
2H+(ac) + 2e- H2(g) 0.000
Sn4+(ac) + 2e- Sn2+(ac) +0.151
Cu2+(ac) + e- Cu+(ac) +0.153
Ge2+(ac) +2e- Ge(s) +0.240
VO2+(ac) + 2H+(ac) +e- V3+(ac) + H2O(l) +0.337
Cu2+(ac) + 2e- Cu(s) +0.340
Tc2+(ac) + 2e- Tc(s) +0.400
Ru2+(ac) + 2e- Ru(s) +0.455
I2(s) + 2e- 2I-(ac) +0.535
UO22+(ac) + 4H+(ac)+ 2e- U4+(ac) + 2H2O(l) +0.612
PtCl42-(ac) + 2e- Pt(s) + 4Cl-(ac) +0.755
Fe3+(ac) + e- Fe2+(ac) +0.770
Hg22+(ac) + 2e- 2Hg(l) +0.797
Hg2+(ac) + 2e- Hg(l) +0.851
2Hg2+(ac) + 2e- Hg22+(ac) +0.920
Pt2+(ac) + 2e- Pt(s) +1.180
MnO2(s) + 4H+(ac) + 2e- Mn2+(ac) + 2H2O(l) +1.224
Cr2O72-(ac)+ 14H+(ac) + 6e- 2Cr3+ (ac) + 7H2O (l) +1.360
Co3+(ac) + e- Co2+(ac) +1.920
S2O82-(ac) + 2e- 2SO4
2-(ac) +2.010
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4-A1) Si el coeficiente de reacción (Q) de toda la celda galvánica es 2,18 x 10-4 a 30,00 ๐C, la
fuerza electromotriz (el potencial de la celda) es +0,450 V. Calcula el valor del potencial
estándar de reducción (E๐) e identifica el metal “M”.
Nota; QRTGG o ln
Cálculos
El potencial estándar de reducción de M es ……....………..………V
(responde usando 3 decimales)
Por lo tanto, el metal “M” es…………..………
4-A2) Escribe la ecuación balanceada de la reacción redox espontánea para la celda galvánica.
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4-A3) La concentración desconocida de la solución de M2+(ac) en la celda (Figura 1) puede
ser determinada usando una titulación yodométrica. Una alícuota de 25,00 mL de una solución
de M2+(ac) es añadida en un matraz al cual a su vez se le añade KI en exceso. Se necesitan
25,05 mL de una solución de tiosulfato de sodio de concentración 0,800 mol/L para alcanzar
el punto de equivalencia. Escribe todas las reacciones redox asociadas a la titulación y calcula
la concentración de la solución de M2+(ac).
Cálculos
La concentración de la solución de M2+(ac) es……….………mol/L
(responde usando 3 decimales)
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Si no puedes calcular la parte, usa 0,950 mol/L como valor para la concentración de M2+ en
los siguientes cálculos.
4-A4) En la Figura 1, si la semicelda de hidrógeno está a una presión de 0,360 bar de hidrógeno
gaseoso y el electrodo de platino está inmerso en 500 mL de una solución buffer que contiene
0,050 mol de ácido láctico (HC3H5O3) y 0,025 mol de lactato de sodio (C3H5O3Na), la fuerza
electromotriz (o el potencial) de la celda galvánica es medida y resulta ser de +0,534 V. Calcula
el pH de la solución buffer y la constante de disociación (Ka) del ácido láctico a 30,00 ๐C.
Cálculos del pH de la solución buffer
El pH de la solución buffer es……………………………………
(responde usando 2 cifras decimales)
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Si no encuentras la respuesta anterior , puedes usar 3,46 como el valor del pH del buffer para
el siguiente cálculo.
Cálculos de la constante de disociación (Ka) del ácido láctico
La constante de disociación del ácido láctico es ……………………………………
(responde usando 2 decimales)
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Problema
5
A B
C D
Total
A1 A2 C1 C2
Total 1 1 3 1 2 2 10
Puntuación
Problema 5: Fosfatos y silicatos en el suelo
La distribución y movilidad del fósforo en el suelo se estudia usualmente usando extracciones
secuenciales. La extracción secuencial se realiza usando reactivos ácidos o alcalinos para
separar el fósforo inorgánico presente en el suelo. Una muestra de suelo fue extraída y analizada
usando el siguiente procedimiento:
Parte A. Determinación del fosfato (PO43-) y silicato (SiO4
4-) total
Una muestra de suelo de 5,00 gramos es disuelta hasta obtener un volumen total de
solución de 50,0 mL, en esta se encuentra disuelto todo el fósforo y sílice presentes. Al analizar
la muestra se encuentra que las concentraciónes de fósforo y silicio son 5,16 mg/L y 5,35 mg/L,
respectivamente.
5-A1) Determina la masa de PO43- en mg por cada 1,00 g de suelo.
Cálculos
1 g de suelo contiene PO43- = mg (responde con 3 decimales)
5-A2) Determina la masa de SiO44- en mg por cada 1,00 g de suelo.
Cálculos
1 g de suelo contiene SiO44- = mg (responde con 3 decimales)
Problema 5
5% del total
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Parte B. Determinación del PO43- presente en el extracto ácido
El fosfato puede ser analizado usando el método del azul de molibdeno. Un mol de
fosfato es convertido en un mol de compuesto de azul de molibdeno. Este método es usado
para la determinación de fosfato en el extracto ácido. La absorbancia (A) y transmitancia (T)
son medidas a 800 nm. La absortividad molar del compuesto de azul de molibdeno es
6720 𝐿
𝑚𝑜𝑙 ∙𝑐𝑚 y todas las medidas fueron tomadas en una cubeta de 1,00 cm.
La transmitancia y la absorbancia están definidas por las siguientes ecuaciones:
T = I / Io
A = log (Io / I)
donde I es la intensidad de la luz transmitida e Io es la intensidad de la luz incidente.
5-B1) Cuando la muestra que contiene una alta concentración de fosfatos es analizada, una
solución de referencia de azul de molibdeno de concentración 7,5 x 10-5 mol/L se usa para
ajustar la absorbancia cero (de referencia). La transmitancia de la solución de muestra resulta
ser 0,55. Calcula la concentración de fosfato (mol/L) en la solución de la muestra.
Cálculos
concentración de phosphato en la muestra desconocida = mol/L
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Parte C. Determinación de PO43- y SiO4
4- en el extracto alcalino
Los iones fosfato y silicato pueden reaccionar con el molibdato en soluciones alcalinas,
produciendo molibdofosfatos y molibdosilicatos (amarillos). Una posterior reducción con
ácido ascórbico produce los compuestos de color intenso de azul de molibdeno. Ambos
complejos tienen una absorción máxima a 800 nm. La adición de ácido tartárico ayuda a
prevenir la interferencia de los silicatos en la determinación de fosfatos.
Dos series de muestras estándar de fosfatos son tratadas con y sin ácido tartárico, mientras que
una serie de muestras estándar de silicatos no son tratadas con ácido tartárico. Las rectas de
calibración obtenidas son las siguientes:
Condición Rectas de calibración
Fosfato con y sin ácido tartárico y = 6720x1
Silicato sin ácido tartárico y = 868x2
y es la absorbancia a 800 nm,
x1 es la concentración de fosfato en mol/L,
x2 es la concentración de silicato en mol/L
La absorbancia a 800 nm de la fracción alcalina del extracto de suelo luego de ser tratadas con
y sin ácido tartárico es 0,267 y 0,510 respectivamente.
5-C1) Calcula la concentración de fosfato en el extracto alcalino de suelo en mol/L y calcula la
concentración de fósforo correspondiente en mg/L.
Cálculos
concentración de PO43- = mol/L
concentración de P = mg/L
(responde usando 2 decimales)
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5-C2) Calcula la concentración de silicato en la muestra de suelo en la fracción alcalina en
mol/L y calcula la concentración correspondiente de silicio en mg/L.
Cálculos
concentración de SiO44- = mol/L
(responde usando 2 decimales)
concentración de Si = mg/L
(responde usando 2 decimales)
Student Code VEN-01
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Parte D. Preconcentración de fosfomolibdato de amonio
Una muestra acuosa de 100 mL de fosfomolibdato de amonio ((NH4)3PMo12O40) es
separada por extracción usando 5,0 mL de un solvente orgánico. El coeficiente de reparto de las
fases orgánica-acuosa (Kow) se define como la relación (división) de la concentración del
compuesto en la fase orgánica (co) entre la concentración del compuesto en la fase acuosa (cw).
El Kow del fosfomolibdato de amonio es 5,0. La absortividad molar del fosfomolibdato de
amonio en la fase orgánica es 5000 𝐿
𝑚𝑜𝑙 ∙𝑐𝑚
5-D) Si la absorbancia en la fase orgánica es 0,200. Calcula la masa total de fósforo (en mg)
presente en la muestra de la solución acuosa original. El camino óptico de la cubeta es
1,00 cm.
Cálculos
la cantidad total de P en la solución acuosa original es = mg
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Problema 6
(6%)
A B C Total
A1 A2 B1 B2 B3 C1 C2
Total 3 8 4 3,5 5 2 4 29,5
Puntuación
Problema 6: Hierro
El hierro (Fe) es el cuarto elemento más abundante en la corteza terrestre y ha sido usado desde
hace más de 5000 años.
Parte A.
El hierro puro se oxida fácilmente lo cual limita su uso. El elemento X es uno de los elementos
con los que el hierro forma aleaciones y es añadido para mejorar su resistencia a la oxidación.
6-A1) A continuación se muestra información acerca del elemento X:
(1) En su primera ionización se pierde el electrón que tiene los siguientes números
cuánticos n1 = 4 – l1 .
(2) En su segunda ionización se pierde el electrón que tiene los siguientes números
cuánticos n2 = 5 – l2.
(3) La masa atómica de X es menor que la del Fe.
¿Cuál es el elemento X?
(Responde escribiendo el símbolo del elemento tal como aparece en la tabla periódica)
Problema 6
6% del total
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6-A2) Tanto el Fe como X cristalizan en una estructura cúbica centrada en el cuerpo. Si
consideramos a los átomos de hierro como esferas rígidas, el volumen que ocupan los átomos
de hierro dentro de la celda unitaria es 1,59x10-23 cm3. Por otro lado, el volumen de la celda
unitaria de X es 0,0252 nm3. Una solución sólida substitucional completa ocurre,
habitualmente, cuando R = (|𝑅𝑋−𝑅𝐹𝑒|
𝑅𝐹𝑒) × 100 es menor o igual a 15, donde RX y RFe son los
radios atómicos de X y Fe, respectivamente. ¿Pueden el Fe y X formar una solución sólida
substitucional completa? Muestra tus cálculos. No se dará puntaje si no se muestran los
cálculos. El volumen de una esfera es 4/3r3.
Respuesta (escriba en el recuadro apropiado.)
Si (R 15) No (R > 15)
Cálculos
RFe = ...…………...…..nm RX = ………………….nm R = ……………..…..
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Parte B.
En las aguas naturales, el hierro se encuentra como Fe(HCO3)2, el cual se ioniza a Fe2+ y
HCO3‒. Para remover el hierro del agua, el Fe(HCO3)2 es oxidado al compuesto insoluble
Fe(OH)3, que puede ser eliminado del agua por filtración.
6-B1) El Fe2+ puede ser oxidado por KMnO4 en una solución básica para formar los
precipitados de Fe(OH)3 y MnO2. Escribe la ecuación química iónica balanceada para esta
reacción en medio básico.
Bajo estas mismas condiciones los iones HCO3 son convertidos a CO3
2. Escribe la ecuación
química iónica balanceada para esta reacción en medio básico.
6-B2) Un compuesto covalente A que contiene más de dos átomos y es un potente agente
oxidante, puede ser preparado por medio de una reacción entre una molécula diatómica de un
halógeno (Q2) y NaQO2. 1Q2 + xNaQO2 yA + zNaQ donde x+y+z ≤ 7
x, y y z son los coeficientes de la ecuación balanceada. Entre los haluros binarios de hidrógeno,
HQ posee una temperatura de ebullición más baja. Identifique Q. Si A tiene un electrón
desapareado, dibuja la estructura de Lewis del compuesto A con carga formal cero en todos los
átomos.
(Responde escribiendo el símbolo del elemento tal como aparece en la tabla periódica)
Q = ……………........
Estructura de Lewis del compuesto A
¿Cuál es la geometría molecular del compuesto A? (escribe en el recuadro apropiado.)
lineal angular cíclica tetraédrica trigonal plana otra
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6-B3) El compuesto D es un agente oxidante inestable que puede ser usado para remover el
Fe(HCO3)2 de las aguas naturales. D está formado por los elementos G, Z e hidrógeno, donde
el estado de oxidación de Z es +1. En este compuesto el hidrógeno está conectado al elemento
que posee la mayor electronegatividad de entre ellos. Debajo se muestra información sobre los
elementos G y Z:
(1) En su estado natural G se encuentra como una molécula diatómica, G2.
(2) Z posee un protón menos que el elemento E. E es un gas bajo condiciones
estándares. Z2 es un sólido volátil.
(3) El compuesto EG3 tiene forma piramidal.
Identifica los elementos G y Z, y dibuja la estructura molecular del compuesto D.
(Responde escribiendo el símbolo del elemento tal como aparece en la tabla periódica)
G = …….………….…… Z = ……………….…..
Estructura molecular del compuesto D
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Parte C.
El 59Fe es un radioisótopo farmacéutico que es usado para estudiar el metabolismo del hierro
en el bazo. Este isótopo decae a 59Co tal como se muestra debajo:
𝐹𝑒2659 𝐶𝑜27
59 + a + b (1)
6-C1) ¿Qué representan las letras a y b en la ecuación (1)? (escriba en los recuadros
apropiados.)
protón neutrón beta positrón alfa gamma
6-C2) Considera la ecuación (1). Si el isótopo 59Fe decae por 178 días, lo cual corresponde a n
veces su tiempo de vida medio, (t1/2), la relación molar de 59Co a 59Fe es 15:1. Si n es un
número entero, ¿Cuál es el tiempo de vida medio del 59Fe, en días? Muestra tus cálculos.
Cálculos:
Tiempo de vida media del 59Fe = …………………….días (usa un decimal)
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Problema 7
(6%)
A Total
A1 A2 A3 A4 A5
Total 4.5 1.5 6 6 2 20
Puntuación
Problema 7: Rompecabezas de estructuras químicas
Los complejos de titanio han sido investigados por su actividad antitumoral. Muchos factores
afectan la activad antitumoral de estos complejos incluyendo la isomería y el tamaño. Esta
pregunta está relacionada con la síntesis y la caracterización de complejos de titanio.
7-A1) La reacción de dos equivalentes de 2-terc-butilfenol con dos equivalentes de
formaldehído y N,N’-dimetiletileno-1,2-diamina en condiciones ácidas a 75 °C produce tres
compuestos químicos con la misma fórmula molecular C26H40N2O2, tal y como se muestra en
la siguiente ecuación. Dibuja la estructura de cada producto.
Producto 1:
Producto 2:
Problema 7
6% del total
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Producto 3:
7-A2) Si la reacción 7-A1 es repetida usando exactamente la misma estequiometría, pero
utilizando 2,4-di-terc-butilfenol en vez de 2-terc-butilfenol, sólo se obtiene un producto X.
Dibuja la estructura de X.
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La reacción entre el compuesto X de la pregunta 7-A2) y Ti(OiPr)4 [iPr = isopropil] preparada
en dietileter, bajo atmósfera inerte y a temperatura ambiente, resulta en un complejo
hexacoordinado de Ti llamado Y. Y es un sólido cristalino de color amarillo.
(ecuación 1)
El espectro de UV-Visible de X, Ti(OiPr)4, y el complejo Y, revela que el único producto que
absorbe a la longitud de onda = 370 nm es el complejo Y. A continuación, se presentan los
valores de la absorbancia a = 370 nm de una serie de soluciones en benceno, las cuales fueron
preparadas mezclando distintas cantidades de una solución 0,50 mol/L de X, una solución
0,5 mol/L de Ti(OiPr)4 y benceno.
Volumen de la
solución de X
(mL)
Volumen de la
solución de Ti(OiPr)4
(mL)
Volumen de benceno
(mL)
Absorbancia
0 1.20 1.80 0.05
0.20 1.00 1.80 0.25
0.30 0.90 1.80 0.38
0.50 0.70 1.80 0.59
0.78 0.42 1.80 0.48
0.90 0.30 1.80 0.38
1.10 0.10 1.80 0.17
1.20 0 1.80 0.02
7-A3) Calcula los valores de 4
i Pr)Ti(O de moles + de moles
de moles
X
X
y completa la siguiente tabla.
4
i Pr)Ti(O de moles + de moles
de moles
X
X
Absorbancia
0.05
0.25
0.38
0.59
0.48
0.38
0.17
0.02
(Usa 2 decimales)
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Utilizando los puntos de la tabla anterior, grafica la relación entre
4
i Pr)Ti(O de moles + de moles
de moles
X
X
y la absorbancia utilizando la siguiente cuadrícula
El valor de 4
i Pr)Ti(O de moles + de moles
de moles
X
X
en el cual la cantidad de producto Y alcanza el
máximo, representa la fracción molar del ligando X en el complejo Y. Basado en el gráfico
anterior, ¿Cuál es la relación molar entre Ti/X en el complejo Y?
La relación molar entre Ti/X en el complejo Y es................................................
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
0.60
0.70
0.80
0.90
1.00
0.00 0.10 0.20 0.30 0.40 0.50 0.60 0.70 0.80 0.90 1.00
Ab
sorb
anci
a
4
i Pr)Ti(O de moles + de moles
de moles
X
X
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7-A4) El complejo de titatio Y es hexacoordinado. El espectro de IR del complejo Y no
contiene una banda de absorción en el rango 3200-3600 cm-1. El complejo Y existe como tres
diasteroisómeros. Ignorando la estereoquímica de los átomos de N, dibuja las estructuras de
los tres diasteroisomeros.
NOTA: No necesitas dibujar la estructura completa de los ligandos. Identifica solamente los
átomos donadores involucrados en la coordinación con el titanio y simplifica la estructura del
ligando, tal y como se explica en siguiente ejemplo:
puede ser dibujado como
** Si no lograste obtener la estructura de X en la parte 7-A2), utiliza el siguiente ligando X
(A y Z son los átomos donadores)
Diasteroisómero 1:
Diastereoisómero 2:
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Diasteroisómero 3:
7-A5) Bajo ciertas condiciones, la reacción mostrada en la ecuación 1 resulta en un solo
diasteroisómero del complejo Y. Dado que la estructura de Y está “fija” (No hay movimientos
intramoleculares), el espectro de 1H NMR de Y en CDCl3 muestra cuatro singletes a 1,25;
1,30; 1,66 y 1,72 que se corresponden con los terc-butilos (Puedes interpretar este espectro
como si fuese un espectro normal de una molécula orgánica). Dibuja la estructura del único
diasteroisómero posible de Y con este espectro.
(No tienes que dibujar la estructura completa del ligando. Identifica solamente los átomos
donadores involucrados en la coordinación tal y como los dibujaste en la parte 7-A4))
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Problema 8 A Total
(5%) A1 A2 A3 A4 A5
Total 6 5.5 3 4 1.5 20
Puntuación
Problema 8: Superficie de sílica
La sílica existe en varias formas tales como amorfa y cristalina. La sílica puede ser sintetizada
mediante procesos sol-gel usando alcóxidos de silicio como tetrametoxisilano (TMOS) y
tetraetoxisilano (TEOS) tal como se detalla seguidamente:
a. Hidrólisis
b. Condensación acuosa
c. Condensación con grupos alcohol
Problema 8
5% del total
Student Code VEN-01
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En la silica comercial, todos los átomos de silicio son tetraédricos y están enlazados a cuatro
átomos de oxígeno dando una red sólida en tres dimensiones. El entorno que se puede encontrar
dentro de la sílica se muestra en la siguiente figura:
8-A1) Tres entornos espaciales para el átomo de silicio (similar al ejemplo de arriba) son
comúnmente observados en la superficie de la silica. Dibuja las tres estructuras del entorno
especial del silicio.
La silica puede ser usada como un efectivo adsorbente de metales en agua. La estructura
propuesta para el complejo metal-sílica es el siguiente:
I
II
8-A2) Después de que el Cu2+ es adsorbido, el color de la silica cambia de blanco a azul
pálido. El espectro visible muestra una banda de absorción ancha a max = 550 nm. Si el Cu2+
se puede enlazar con la silica y adoptar una estructura similar a la II. Dibuja el diagrama de
desdoblamiento de los orbitales d del ion Cu2+, incluye la identificación de los orbitales d en el
complejo y especifica la(s) transición(es) electrónica(s) para la absorción visible.
Diagrama de desdoblamiento:
La(s) transición(es) electrónica(s): (indica el orbital d de más baja energía y el orbital d de
más alta energía.
x
y
z
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Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 43
8-A3) Si los metales de transición de la primera fila de la tabla periódica forman complejos
con silica análogos a Cu2+, ¿Cuál(es) ion(es) tiene(n) transiciones electrónicas análogas al
Cu2+? El(los) ion(es) metálico(s) deben tener estados de oxidación +2 o +3. Nota además que
los grupos silanol (Si-OH) y el agua son ligandos de campo débil.
Por otro lado, la silica esta enlazada aleatoriamente a varios tipos de iones metálicos. Para
incrementar la selectividad, se ha hecho una modificación de la silica mediante una inserción
de varias moléculas como el 3-aminopropiltrimetoxisilano y el 3-mercaptopropilmetoxisilano.
8-A4) Si el Hg2+ esta únicamente enlazado en sitios de enlace con azufre Si-H, se forma el
complejo simétrico [Hg(silica-SH)2]2+. Dibuja a estructura del [Hg(silica-SH)2]
2+, especifica
la dirección de los enlace con los ejes coordenados, y dibuja los desdoblamientos
correspondientes al orbital d. (Puedes simplificar la figura usando R-SH en lugar de dibujar la
estructura completa de la sílica-SH).
Estrutura: desdoblamientos de orbital d:
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 44
8-A5) Indica si las siguientes afirmaciones son falsas o verdaderas:
a) la transición d-d está presente en [(Hg(silica-SH)x)]2+
Verdadera Falsa
b) La especie [(Cu(silica-NH2)x]2+ al tener una geometría molecular similar se espera
que tenga un color similar a los complejos de amino cobre(II).
Verdadera Falsa
c) En el espectro visible de absorción, la max del [(Cu(silica-NH2)x]2+ es mayor que
la del [(Cu(silica-OH)x]2+.
Verdadera Falsa
Student Code VEN-01
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Problema
9
A Total
A1 A2 A3
Total 6 6 11 23
Puntuación
Problema 9: Hacia lo desconocido
9-A1) El compuesto orgánico A es quiral, contiene solo tres elementos de la tabla periódica
y tiene una masa molar (M) de 149 (redondeado a un numero entero)
El espectro de RMN de 1H del compuesto A muestra entre otros, tres tipos de protones
aromáticos, y su espectro de 13C muestra ocho señales, de las cuales cuatro están en el rango
de 120-140 ppm.
El compuesto A se puede preparar tratando un compuesto carbonilo con metilamina, seguido
por tratamiento con NaBH3CN. Dibuja todas las estructuras posibles del compuesto A. No es
necesario especificar la estereoquímica, y no incluyas los estereoisómeros.
Problema 9
6% del total
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 46
9-A2) Uno de los isómeros de posición del compuesto A (una de las estructura A1, A2 o A3)
se puede sintetizar a partir del compuesto B, o empezando de la reacción entre C y D, tal como
se muestra en el diagrama de abajo. Escribe las fórmulas estructurales de los compuestos del
B al F y del isómero específico A que se corresponde con la ruta sintética propuesta.
Student Code VEN-01
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9-A3) El compuesto A es el enantiomero (R) de una de las estructuras A1, A2 o A3. Puede ser
preparado a partir de dioles vecinales tal y como se muestra en el diagrama de abajo. Ambos
dioles son isómeros estructurales, y cada una de sus estructuras contiene un carbono menos que
el compuesto A. Escribe las fórmulas estructurales de los compuestos G al N, X, Y y el
enantiómero (R) del compuesto A. Debes indicar la estereoquímica de todos los compuestos.
Student Code VEN-01
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Problema 10
(6%)
A B Total
A1 B1 B2
Total 20.5 4 5.5 30
Puntuación
Problema 10: Síntesis Total de Alcaloides.
Los alcaloides son una clase de productos naturales que contienen nitrógeno. Su estructura
compleja y sus potentes actividades biológicas son de particular interés. Dos ejemplos
representativos de alcaloides - sauristolactama y pancratistaina serán analizados en las
siguientes preguntas.
Parte A
El sauristolactama posee una excelente citotoxicidad en contra de varias líneas de células
cancerígenas. Dicho compuesto puede ser preparado siguiendo la secuencia de síntesis de
abajo. (Los espectros de RMN de 1H fueron obtenido en CDCl3 a 300 MHz)
Problema 10
7% del total
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 49
10-A1) Dibuja las estructuras de los compuestos de la A a la G en la secuencia. Escriba sus
respuestas en la hoja en blanco siguiente.
Student Code VEN-01
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Las estructuras de A-G.
A B
C D
E F
G
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 51
Parte B
La Pancratistatina, obtenida a partir de una planta nativa de Hawaii llamada spider lily, exhibe
una potente actividad inhibidora in vitro e in vivo del crecimiento de células cancerígenas
además de una excelente actividad antiviral.
La pancratistantina fue exitosamente sintetizada vía los intermediarios X1 y X2. La síntesis de
estos intermediarios está mostrada en los siguientes esquemas.
10-B1) Dibuja las estructuras de A y B:
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 52
10-B2) El intermediario X1 (un solo enantiomero con la estereoquímica mostrada) está
marcado con deuterio (2H) en la configuración indicada abajo, propón la estructura de silla 3-
D del compuesto E y la estructura del compuesto F con estereoquímica. ¿Es Y un protón (1H)
o un deuterio (2H)?
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 53
Problema 11 A
Total A1 A2
Total 10 2 12
Puntuación
Problema 11: Doblamiento y quiralidad.
El trans-Ciclooctano tiene un plano quiral y una alta barrera para la racemización. El doble
enlace trans-ciclooctano está doblado, y como resultado, la molécula muestra una reactividad
inusual en las reacciones de cicloadición.
En 2011, Fox y sus colegas desarrollaron una síntesis fotoquímica para una variedad de
derivados del trans-ciclooctano. El proceso no es estéreo-específico y el esquema de síntesis se
muestra a continuación.
Problema 11
2% del total
Student Code VEN-01
Problemas Teóricos (Versión Oficial Español Venezuela), 49th IChO 2017, Thailand 54
11-A1) Dibuja todos los posibles estereoisómeros del compuesto 3 que pudieran obtenerse a
partir de la reducción del compuesto 2. NO es necesario indicar las configuraciones R o S.
11-A2) Si uno de los estereoisómeros del compuesto 3 se convierte en el compuesto 4, ¿Cuántas
formas esteroisoméricas del compuesto 4 se obtendrían?
Número de posible(s) forma(s) estereoisoméricas del compuesto 4 =
Si hay más que un estereoisómero, ¿Es posible separar los estereoisómeros obtenidos
del compuesto 4 mediante una cromatografía de capa fina?
Sí No