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QUÍMICA 3RO
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICARubén Carvajal
Importancia de la química orgánica
• La vida en la Tierra• Los seres vivos• La bioquímica• Los polímeros• Los combustibles• Los lubricantes• La penicilina• Las vitaminas• Los detergentes• Los colorantes• Los pesticidas• Los fármacos
Importancia de la química orgánica
Historia de la química orgánica
Químico sueco. Descubrió la heptazina en 1830. Acuñó el término "polímero" en 1833. Berzeluis creía en el “vitalismo”,
según el cual las sustancias orgánicas sólo podían ser producidas por los organismos vivos.
Berzelius, 1779-1848
Historia de la química orgánica
Químico alemán, discípulo de Berzelius. Sintetizó úrea (1828) a partir de compuestos inorgánicos, lo que derribó la hipótesis del vitalismo. La úrea es el principal metabolito de las proteínas en humanos y mamíferos. La orina humana contiene unos 20g por
litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.
Wöhler, 1800-1882
Historia de la química orgánica
Químico alemán, fue el principal impulsor de la Teoría de la Estructura Química, que proviene de la idea de la tetravalencia del carbono (que él estableció en 1857) y de la capacidad de los átomos de carbono para enlazarse entre sí (establecida por él en 1858). En
1865 propuso la estructura molecular del benceno.
Kekulé, 1829-1896
Historia de la química orgánica
Miller, 1930-2007
Experimento de Miller–Urey
Químico estadounidense cuyo experimento demostró que se
podían crear compuestos orgánicos a partir de sustancias inorgánicas,
mediante procesos físicos sencillos. Intentó verificar las hipótesis de
Oparín sobre el origen de la vida en la Tierra.
Elementos: materia viva vs corteza
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos. Reaccionan lentamente y
complejamente.
Inorgánicos Orgánicos
El carbono
El carbono
Tomado del libro “Química 2” de Santillana
El carbono
Tomado del libro “Química 2” de Santillana
El carbono
Diversidad de los compuestos orgánicos
Diversidad de compuestos orgánicos
Clasificación de compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Metano. Denominado gas de los pantanos. Componente del gas natural.
Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Propano. Componente del gas natural.
Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Etano Butano
Componentes del gas natural
Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Componentes del gas natural
Hidrocarburos, alifáticos, alquenos
EtilenoEl etileno o eteno uno de los productos químicos más importantes de la industria
química, siendo el mayor compuesto orgánico utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas.
Hidrocarburos, alifáticos, alquinos
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.
Acetileno
Hidrocarburos, aromáticos
El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Es altamente cancerígeno. Es líquido a temperatura ambiente.
Benceno
Compuestos orgánicos con oxígeno
Alcoholes y fenolesAldehídosCetonasÉteresÁcidos carboxílicos
Alcoholes
¿Qué alcohol(es) conoces?
EtanolIso-propanol
Fenoles
Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
Se utiliza para preservar tejidos de la descomposición.
Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
Al perfundir un órgano con paraformaldehído se facilita el corte micrométrico de los tejidos y su análisis ultramicroscópico.
Perfusión del hígado de ratahttp://vimeo.com/5401001
Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
El formol se está utilizando en productos que endurecen las uñas y facilitan el alisado del cabello.
Queratina, proteína altamente azufrada constituyente de las uñas y el pelo.
Aldehídos
Resina melamina-formaldehído (MF) conocida simplemente como melamina, es uno de los componentes de los laminados de la fórmica. Ésta contiene además resina fenólica y otros tratamientos.
Melamina + Formaldehído
Aldehídos
Etanal
•Acetaldehído•Metabolito hepático del metanol, principal causante de la resaca alcohólica.
Cetonas
Propanona
•Acetona•La cetona más simple.
Éteres
Ácidos carboxílicos
Ácido etanoico•Ácido acético•Vinagre
Ácido metanoico
•Ácido fórmico•Picada de hormigas
Ésteres
Ácido carboxílico + alcohol éster + agua
Etanoato de Metilo
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Aminas
Fenilamina
•Anilina•Se usa en la industria de colorantes y pigmentos
Aminas
Feniletilamina•Neuromodulador
Aminas
Aminas biogénicas•Neurotransmisores
Amidas
Ácido carboxílico + amina amida + agua
Poliamida: nailon
Amidas
Nitrilos
CH3-C≡NAcetonitri
lo
El cianuro de hidrógeno H-C≡N al disolverse en agua forma ácido cianhídrico, un líquido incoloro muy venenoso. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético.
Los nitrilos poseen un grupo ciano (-C≡N). Son derivados orgánicos del cianuro, de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.