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CLASIFICACION DE TERPENOS
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Clasificacin de Terpenos
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Monoterpenos: Formado por dos unidades deisopreno, aqu se encuentran los aceitesesenciales de muchas plantas, a las que dan suolor caracterstico algunos ejemplos son: mentol,
geraniol, limonero, pineno, alcanfor, etc.
Sesquiterpeno: Son terpenos de 15 carbonos,es decir, terpenos de un monoterpeno y medio al
igual que los monoterpenos, muchos estanpresentes en los aceites ecenciales.
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Diterpenos: Formado por cuatro unidades de
isopreno, por ejemplo el fitol, el diterpeno msconocido es la vitamina A1 la cual esta contenidaen leche y en el aceite de hgado de bacalao.
Triterpeno: Formados por seis unidades deisopreno, es derivado de la unin reductiva dedos molculas de farnesilpirofosfato
Politerpeno: Formados por ocho o ms unidadesde isopreno, ms de cuarenta tomos decarbono, por ejemplo el caucho y la gutapercha.
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Caracteristicas
Se encuentran en las plantas, particularmente enflores y frutos, y se obtienen como aceitesesenciales por arrastre de vapor de agua o porextraccin de las partes de las plantas finamente
divididas. Muchos de los derivados terpnicos seutilizan, por su agradable olor, como perfumes.
Estos incluyen los qumicos que les dan color alos alimentos, el beta caroteno hace que las
zanahorias sean anaranjadas, el licopeno haceque los tomates sean rojos y la zeaxantina haceque las espinacas sean verdes.
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HEMITERPENOSComo el alcohol 3-3 dimetilallico y elisopentol, son constituyentes dealgunos aceites esenciales. El acetatode isoamilo, forma parte de laferomona de alarma de las abejas. Elisopreno es secretado por las hojas de
diversas plantas; los tuliposidospresentes en los bulbos de lostulipanes, son precursores de las
tulipalinas fungitxicas.
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Monoterpenos
Son productos tpicos de las plantassuperiores, pero tambin sonsintetizados por los animales; estn
presentes en algunas secrecionesdefensivas de los insectos, glndulasde cocodrilos y en unos cuantos
microorganismos. Como ejemplospodemos mencionar el cineol,mirceno, citral, citronelal, alcanfor y
limoneno.
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Mono terpenos
O
H
OH
a-Felandre
no(eucalipt
o)
Mentol(planta de
menta)
Citral(Planta deLimn)
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Sesquiterpenos
Pueden ser alifticos o cclicos, puedentener dobles ligaduras o estarsaturados; frecuentemente tienenhidroxilo, oxo, aldehdo, cido
carboxlico y lactonas, lo que explica suenorme variedad. Estn ampliamentedistribuidos entre las plantassuperiores, son componentes de
muchos aceites esenciales y tienenvolatilidad alta; algunos se usan enmedicina o son de inters comercial.
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Sesquiterpeno
a-Selineno
H
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Diterpeno
Vitamina A
OH
OH
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Triterpenos
La dimerizacin del sesquiterpenofarnesol origina al escualeno,triterpenoide fundamental, fuente
de otros triterpenoides y de losesteroides. Existen pocas diferenciasentre Triterpenos y esteroides, por lo
que generalmente se considerancomo un solo grupo de MS.
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Algunos triterpenoides, como loshopanoides, son estabilizadores delas membranas en algunos
procariontes. El lanosterol, se usacomo emulsificante en la industriafarmacutica.
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Triterpeno
Escualeno
(Aceite del hgado de Tiburn)
Est unin se conoce como Cola-Cola
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Tetraterpenos
Se originan por la dimerizacin de unidadesC20. Muchos de los carotenoides sonTetraterpenos. Sin embargo algunasbacterias contienen carotenoides C30, C45
y C50. Los carotenoides C40 se originan delditerpeno fitoeno. Los carotenoides secaracterizan por una serie de doblesligaduras conjugadas; pueden ser alifticoso cclicos, carecen de oxgeno (carotenos) o
tienen una gran variedad de radicales quelo contienen; las xantofilas son sintetizadasa partir de los carotenos y contienen gruposepxidos.
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El color de los carotenoides vara deamarillo hasta rojo, son sintetizados tantopor plantas como por microorganismos. Enlas plantas superiores, los cloroplastos
constituyen el principal sitio de sntesis. Losanimales pueden procesar los carotenoidesque toman de los alimentos.
En los animales, los carotenos conconvertidos en retinal, el que
subsecuentemente se convierte en retinol(vitamina A). El retinal es importante en lapercepcin de la luz, en animales y enmicroorganismos.
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Politerpenos
Sin duda, el ms importante de lospoliisoprenoides es el hule, (las molculasde hule varan de tamao, entre 500 y 5000unidades de isopreno), que se obtiene por
ejemplo del ltex de HEVEA BRASILIENSISdonde se encuentra un sistema de clulasespecializadas conectadas entre si queconstituyen laticferos. El ltex contienepartculas de hule con un dimetro mayor
de 3 micrmetros. Las partculas de huleestn suspendidas en el plasma celularlquido junto con el ncleo, mitocondrias,ribosomas, enzimas solubles, etc.
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Bibliografia
http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_terpenos.htm
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/terpenos.html
http://apuntesdebioquimica.tripod.com/botanica/id8.html Bioqumica
lehninger pag. 303 Terpeno Clase 8:Terpenos: La Regla del Isopreno
Mario Manuel Rodas Morn
Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacia
Manual de qumica organica Escrito por Hans Beyer,Jos BarluengaMur,Wolfgang Walter pagina 712.
Biomolculas: lecciones de bioqumica estructuralEscrito por Jos M. Macarulla,Flix M. Goi pagina 70.
PLANTAS AROMATICAS
Escrito por Mnica D. Romero Mrquez,Editorial Kier
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Bibliografia
Fitoquimica Organica escrito por deanna marcano y masahisa hasegawa.
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/terpenos.html
http://books.google.com/books?id=H6j8zaDYSYEC&pg=PA49&dq=hemiterpenos&hl=es&ei=nRuVTarrPIH6sAOk483TBQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2&ved=0CCwQ6AEwAQ#v=onepage&q=hemiterpenos&f=false
http://www.casapia.com/informaciones/Fitoquimicos-Nutrientes-
Futuro/Terpenos.htm http://cls.casa.colostate.edu/cultivostransgenicos/vitApath.html
Eisenreich W, Rohdich F, Bacher A. (2001). Deoxyxylulose phosphate pathway toterpenoids.. Trends Plant Sci. 6 (2): pp. 78-84.
Flesch, G.; Rohmer, M. (1988). Prokaryotic hopanoids: the biosynthesis of thebacteriohopane skeleton. European Journal of Biochemistry 175 (2): pp. 405411.
Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John
Wiley and Sons. http://www.quiminet.com/ar1/ar_vcdAAssvcdvcd-el-d-limoneno-o-terpenos-de-
naranja.htm
Qumica Orgnica 2da edicin LG. Wade Jr