| Date post: | 06-Mar-2016 |
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Alcanos
Contenidos
Alcanos.
Nomenclatura.
Propiedades Fsicas.
Reacciones Qumicas.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos alifticos, en el que todos los
enlaces carbono - carbono son simples.
Frmula General 2+2
El ms simple de los alcanos es el metano, y es tambin el ms
abundante.
Alcanos
Los alcanos se clasifican en:
Alcanos Lineales.
Alcanos Ramificados.
Alcanos Cclicos.
pentano 2-metilbutano ciclopentano
Alcanos
Ismeros de Alcanos.
El nmero de ismeros de alcanos se incrementa drsticamente con
el aumento del nmero de tomos de carbono de la cadena.
Nomenclatura
Alcanos de Cadena Lineal.
Nomenclatura
Grupos Alquilo.
Un grupo alquilo es la estructura parcial que permanece cuando
un tomo de hidrgeno es removido de un alcano.
Nomenclatura
Tipos de Grupos Alquilo.
Lineales.
Ramificados.
Los grupos alquilo lineales son generados quitando un hidrgeno
de un carbono de los extremos, mientras que los ramificados son
generados quitando un hidrgeno de un carbono interno.
Nomenclatura IUPAC
Encontrar la Cadena Principal.
El compuesto se deriva de la cadena ms larga, por reemplazo de
hidrgenos por diversos grupos alquilo.
Nombrado como un hexano Nombrado como un heptano
Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
Nomenclatura IUPAC
Encontrar la Cadena Principal.
Nombrado como un hexano
con dos sustituyentes
Si dos cadenas diferentes de igual longitud estn presentes,
escoger como cadena principal aquella que contenga el mayor
numero de ramificaciones.
Nombrado como un hexano
con un sustituyente
Nomenclatura IUPAC
Enumerar los tomos de la cadena principal.
La primera ramificacin
ocurre en el C3
Enumerar cada tomo de carbono de la cadena principal,
empezar por el extremo ms prximo a la primera ramificacin.
La primera ramificacin
ocurre en el C4
Nomenclatura IUPAC
Enumerar los tomos de la cadena principal.
La segunda ramificacin
ocurre en el C4
Si hay una ramificacin a una distancia igual de ambos
extremos de la cadena principal, empezar a enumerar por el
extremo ms cercano a la segunda ramificacin.
La segunda ramificacin
ocurre en el C6
Nomenclatura IUPAC
Identificar y Enumerar los Sustituyentes.
Nombrado como un nonano
Asignar un nmero a cada sustituyente para localizar su
posicin en la cadena principal.
Nomenclatura IUPAC
Identificar y Enumerar los Sustituyentes.
Nombrado como un hexano
Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, dar a ambos el
mismo nmero. Debe haber tantos nmeros en el nombre como
sustituyentes en la cadena.
Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.
Usar los guiones para separar los diferentes prefijos, y usar las
comas para separar los nmeros.
Si dos o ms sustituyentes diferentes estn presentes, citar en
orden alfabtico.
Si dos o ms sustituyentes idnticos estn presentes, usar un
prefijo multiplicador: di-, tri-, tetra-, etc.; pero no usar estos
prefijos para alfabetizar.
Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.
Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.
Nombrado como un decano
trisustituido
Cuando el sustituyente de la cadena principal tiene
ramificaciones.
Enumerar el sustituyente
ramificado por el carbono
unido a la cadena principal.
Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.
Los grupos alquilo de cadena ramificada ms simples tienen
nombres comunes, no sistemticos.
Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.
isopropil e isobutil se listan alfabticamente bajo i, pero sec-butil y
ter-butil se listan bajo b.
Para la alfabetizacin, el prefijo iso- es considerado parte del
nombre de grupo alquilo, pero los prefijos sec- y ter- no lo son.
Propiedades Fsicas
Propiedades fsicas de alcanos lineales y ramificados.
Propiedades Fsicas
Polaridad.
Un alcano es una molcula no polar.
Electronegatividad
C 2.5
H 2.1
Las fuerzas de dispersin mantienen unidas a las molculas no
polares.
Propiedades Fsicas
Fuerzas de Dispersin o de London.
Son fuerzas del tipo dipolo instantneo - dipolo inducido.
Las fuerzas de dispersin aumentan al incrementarse el tamao
molecular.
Propiedades Fsicas
Punto de Fusin y Punto de Ebullicin.
La fusin del slido o la ebullicin del lquido s da cuando se
aplica la suficiente energa para superar las fuerzas de dispersin
que actan en estos compuestos.
Propiedades Fsicas
Ramificacin vs. Punto de Ebullicin.
Los alcanos ramificados presentan menor superficie que los
alcanos lineales, por consiguiente, las fuerzas de dispersin
disminuyen.
Reacciones Qumicas
Halogenacin.
Son reacciones de sustitucin.
Oxidacin por
halgenos
La reactividad de los halgenos: F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Reacciones Qumicas
Mecanismo de la Halogenacin.
El halogenuro de alquilo formado depende del radical alquilo, y
ste depende del alcano y del hidrgeno que le sea sustrado.
Reacciones Qumicas
Facilidad de separacin de los tomos de hidrgeno en la
halogenacin.
H 3 > H 2 > H 1 > CH4
Reacciones Qumicas
Cloracin del Metano.
La halogenacin de alcanos resulta una mezcla de productos.
Reacciones Qumicas
Cloracin de Alcanos Superiores.
En alcanos con hidrgenos equivalentes se forma un slo producto
monoclorado.
Reacciones Qumicas
Cloracin de Alcanos Superiores.
En alcanos con hidrgenos no equivalentes se forman mezclas de
ismeros de los productos monoclorados.
Reacciones Qumicas
Bromacin de Alcanos Superiores.
La bromacin presenta alto grado de selectividad en cuanto a los
tomos de hidrgeno que se reemplazan.
Reacciones Qumicas
Combustin.
Son reacciones con oxgeno que liberan energa - calor.
Estas reacciones son exotrmicas.
Reacciones Qumicas
Calor de Combustin.
Es el calor liberado en la combustin de una sustancia.
Los calores de combustin se pueden usar para medir la
estabilidad relativa de los ismeros.
Aumento de
653 kJ/mol
(156 kcal/mol)
por cada CH2.
Reacciones Qumicas
Estabilidad Relativa de Ismeros.
El ismero con
menor calor de
combustin es
el ms estable.
