1 UNI - FIGMM QUÍMICA ORGÁNICA INTRODUCIÓN La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo XVII utilizaban la palabra “orgánico” para describir la sustancia que se obtenían de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la naturaleza poseía fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir compuestos orgánicos. Esta concepción romántica se desecho en 1828, cuando el químico alemán Friedrich Wohler preparo urea, un compuesto orgánico, a partir de la reacción do dos compuestos orgánicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso. Pb ( OCN ) 2 +2 NH 3 +2 H 2 O→ 2 ( NH 2 ) 2 CO + Pb (OH ) 2 En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales. Este número es mucho mayor que los 100000 o más compuestos inorgánicos que se conocen.
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QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCIÓN
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo XVII utilizaban la palabra “orgánico” para describir la sustancia que se obtenían de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la naturaleza poseía fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir compuestos orgánicos. Esta concepción romántica se desecho en 1828, cuando el químico alemán Friedrich Wohler preparo urea, un compuesto orgánico, a partir de la reacción do dos compuestos orgánicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso.
Pb(OCN )2+2N H 3+2H 2O→2(N H 2)2CO+Pb(OH )2En la actualidad se conocen más
de 20 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales. Este número es mucho mayor que los 100000 o más compuestos inorgánicos que se conocen.
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QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVOS
Comprobar la reactividad de los alcanos Estudiar las propiedades de los alquenos Obtener acetileno y estudiar sus propiedades Comparar la reactividad de alcanos alquenos y alquinos
MARCO TEÓRICO
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Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados por la unión de los átomos de hidrógeno y carbono. Su clasificación depende de la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, y en la industria del petróleo la palabra “hidrocarburo” abarca estos compuestos en los cuatro estados que podemos encontrarlos: sólido, semisólido, líquido y gaseoso.
Los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta se dividen en saturados e insaturados. En estos compuestos los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. Los saturados (son los alcanos o parafinas) no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos. Los segundos tienen uno o más enlaces dobles (son los llamados alquenos uolefinas) o triples (alquinos o acetilenos) entre sus átomos de carbono.
Naftenos Alcanos
Los hidrocarburos cíclicos se dividen en naftenos, los cuales tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados, ysaturados. Éstos tienen al menos un anillo aromático y pueden además poseer otros tipos de enlaces.
Cómo pueden ser los
hidrocarburos:
Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados de cadena abierta, no reaccionan fácilmente con otros compuestos. Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el metano, el etano, el butano y el propano, son los principales componentes de los gases del petróleo.
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Metano Etano Propano Butano
En este grupo podemos mencionar los líquidos pentano, hexano, heptano, octano y hexadecano; y los sólidos hexaoctano, eicosano y pentatriocontano.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos átomos de carbono. Son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Entre ellos tenemos: etileno, propileno, butileno, amileno, hexileno, eicosileno, ceroleno y moleno.
Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono. Son muy activos químicamente por lo que no se presentan libres en la naturaleza.
Etano Etileno Acetileno
A los hidrocarburos que encontramos en la naturaleza en estado líquido los llamamos petróleo y a los que encontramos en estado gaseoso, gas natural.
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Ellos son de gran importancia para la economía ya que constituyen la materia prima para la elaboración de los productos terminados de uso diario.
La industria petroquímica es la encargada de elaborar los productos químicos que se derivan del gas natural y el petróleo. Por lo general no se incluyen los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos.
La materia prima básica utilizada en las petroquímicas la constituyen las olefinas y los aromáticos que se obtienen a partir del gas natural y de los productos de refinación del petróleo: el etileno, propileno y butileno entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xileno como hidrocarburos aromáticos.
Etileno Propileno Benceno
Sin embargo, debido al uso que tienen algunos de estos hidrocarburos para la fabricación de gasolina de alto octano, no existe la disponibilidad requerida para los grandes volúmenes de la industria petroquímica.
La solución está en la utilización de los hidrocarburos vírgenes contenidos en el petróleo. Los derivados del gas natural proporcionan una amplia variedad de substancias las cuales a través de procesos y tratamientos específicos se transforman en semiproductos, que a su vez, pasarán por sus consecuentes procesos que darán lugar a los productos terminados de uso cotidiano en nuestra vida.
Grupos Funcionales
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes,
pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: homonas tiroideas. Por ejemplo: clorofomo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno que, a su vez, está unido a la parte hidrocarbonada de la molécula. Son no polares y por lo que atrae a las moléculas de agua. Tienen un punto de ebullición elevado. Los alcoholes con alto peso molécular son solubles en agua. Se usan como disolventes, desinfectantes, como ingredientes en los enjuagues bucales y en los fijadores en aerosol para el cabello, como anticongelantes y en funciones biológicas: grupos reactivos en los carbohidratos, producto de fermentación. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un tipo de alcohol para fricciones), colesterol, azúcares. La estructura de los alcoholes es: R-O-H
Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un átomo de oxígeno unido por doble enlace a un carbono, el cual también está unido a un grupo hidroxilo y a la parte hidrocarbonada de la molécula. Son ácidos, por lo general son solubles en agua. Tienen un fuerte olor desagradable, forman sales metálicas en las reacciones ácido-base. Se usan como vinagre, saborizante de pasteles, en productos para el cuidado de la piel, en la producción de jabones y detergentes y en funciones biológicas: feromonas; toxina en la picadura de las hormigas; provoca el enranciamiento de la mantequilla y el muy desagradable olor de los pies. Por ejemplo: ácido acéico (en el vinagre), ácido fórmico, ácido cítrico (en los limones), ácido salicílico. La estructura de los ácidos carboxílicos es: R-C-O-H y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que -OH del grupo carboxilo ha sido reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y son volátiles. Se usan como saborizantes artificiales, telas de poliéster y en funciones biológicas: almacenamiento de grasa en las células, en el esqueleto fosfato-azúcar del ADN, sabores y fragancias naturales, cera de abejas. Por ejemplo: aceite de plátano, aceite de gaulteria, triglicéridos (grasa). La estructura de los ésteres es: R-C-O-R' y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.
Los éteres casi no son reactivos. No son solubles pero sí son volátiles. Se usan como anestésicos, disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: éter dietílico. La estructura del los éteres es: R-O-R'; un átomo de oxígeno unido a dos grupos hidrocabonados.
a. Solubilidad de los hidrocarburosMuestra problema: n – hexanoSolventes: agua destilada, alcohol etílico y acetona.En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Repetir para los tres solventes.Observar y anotar:
Agua destilada:El n-hexano es insoluble en agua destilada, porque hidrocarburos no son solubles con agua. Se observa una disolución en dos fases.
Alcohol etílico:
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El n-hexano es parcialmente soluble en alcohol etílico, se observa una disolución monofásica.
Acetona:El n-hexano es casi soluble, no se observaron rastros del éter de petróleo. Se observó una disolución monofásica.
Agregando alquenoEn un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de alqueno. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Repetir para los tres solventes.Observar y anotar:
Agua destilada:El alqueno no es soluble en agua destilada, estos formarán una emulsión simplemente: quedando finalmente el agua al fondo y el kerosene encima de éste.
Alcohol etílico:El alqueno es parcialmente soluble en alcohol etílico, se observa la formación de una emulsión.
Acetona:El alqueno es parcialmente soluble en acetato, se forma una emulsión.
b.- Combustión
PROCEDIMIENTO:
Poner en la cápsula de evaporación 1ml. De un alqueno . Prender fuego y observar el color de la llama .
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OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES:
Observamos una llama amarilla luminosa que evidencia la presencia de la doble ligadura del alqueno y por ende la poca cantidad de hidrógeno en él .
La combustión no es completa porque los productos no reaccionan con su máximo estado de oxidación lo cual se debe a la desproporción entre comburente y combustible.
Ejemplo .La combustión del eteno :
Combustión Completa:
H 2−C=C−H 2+O2CO2+H 2O
Combustión Incompleta:
H 2−C=C−H 2+O2CO2+CO+C+H 2O
c.- Propiedades químicas de los alquenos y alquinos
1. PROCEDIMIETO:
Formamos 2 series de soluciones de CuCl, Ag (NO)3, KMnO4 y agua de bromo.
Diluimos las soluciones anteriores con agua destilada y en el caso de la solución de KMnO4 también se diluyo con Na2CO3
Luego a cada uno de los tubos se le agrego NH4OH. A la primera serie se le agregamos un alqueno mientras que a la segunda
se le agrego acetileno. Nos valemos del siguiente esquema:
AcetilenoAlqueno
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Anotamos las observaciones de lo ocurrido en cada tubo.
2. Observaciones y conclusiones:
El acetileno se produjo de la reacción del carburo de calcio con el agua, la cual se realizó en un matraz según la reacción:CaC2 + H2O ⟶ C2H2 + CaO
Al agregar el hidróxido de amonio a los tubos que contienen CuCl y a la solución de AgNO3, se observó la formación de compuestos complejos amoniacales, los cuales fueron:
Complejo amoniacal de plata y el complejo amoniacal de cobre.
En el caso de agua de bromo al agregar el CCl4 la molécula más pesada se deposita abajo formando una capa de color rojo.
Al agregar alqueno a los tubos de la primera serie notamos (según el esquema anterior):
6 765 8
KMnO4
+
Na2CO3
CuCl
+
H2O
+
NH4OH
AgNO3
+
H2O
+
NH4OH
Agua de
bromo
+
CCl4
3 421
KMnO4
+
Na2CO3
CuCl
+
H2O
+
NH4OH
AgNO3
+
H2O
+
NH4OH
Agua de
bromo
+
CCl4
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No se produce reacción en los tubos rotulados como 2 y 3, más bien se forman dos fases.
En cambio si produce reacción con los tubos rotulados como 1 y 4.
Para el caso del agua de bromo se noto que se colorea. Para el caso del tubo 1 (contiene al KMnO4) se noto un cambio
de color; paso de color lila a marrón.
Al agregar acetileno a la segunda serie se obtuvo que ( según el esquema anterior):
No se produce reacción en los tubos rotulados como 5 y 8; por lo
contrario si se produjo reacción con el cloruro cuproso amoniacal y el nitrato de plata amoniacal.
El compuesto de cobre se vuelve más oscuro (color inicial azul), tornó una coloración negruzca.
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En el tubo 7 se observo la formación de un precipitado. En el tubo 5 se forma dióxido de manganeso. El agua de Br se decolora y se formó un producto gaseoso.
Concluimos finalmente que los alquenos reaccionan tanto con el agua de bromo y el KMnO4, mientras que los alquinos reaccionan con cloruro cuproso amoniacal y el nitrato de plata amoniacal.
CUESTIONARIO
1-¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al quemarse producen llama luminosa?
Debido a que el metano realiza una combustión completa dada la siguiente reacción:
C H 4+2O2→CO2+2H 2OY debido a que la combustión es completa se producirá una
llama no luminosa, en cambio cualquier otro hidrocarburo líquido realizara una combustión incompleta como la del hexano:
C6H 14+4O2→2CO+5C+7H 2O
2-Escribir las ecuaciones químicas de combustión del metano, pentano y hexano.
C H 4+2O2→CO2+2H 2O
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C6H 14+4O2→2CO+5C+7H 2O
C5H 12+8O2→5CO2+6H 2O
3-Calcular el contenido (%) de carbono e hidrogeno en el metano, pentano y hexano.
MetanoC H 4→PM :12. (1 )+ (1 ) .(4)=16
∴C%=1216x100 %=75 % y∴H%= 4
16x100 %=25 %
HexanoC6H 14→PM :12. (6 )+(1 ) .(14)=86
∴C%=7286x100 %=83.72 % y∴H%=14
86x100 %=16.28 %
PentanoC5H 12→PM :12. (5 )+(1 ) .(12)=78
∴C%=6078x100 %=76.92 % y∴H%=12
78x 100 %=23.08 %
4-Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones:
a) Entre 2-penteno y bromoC5H 10+Br2→C5H 9Br+HBr
b) Entre 1-buteno y permanganato de potasio.
3C4H 8+2KMnO4+4H 2O→3C4H 8(OH )2+2MnO2+2KOH
5-¿Cómo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino? Escribir las ecuaciones químicas correspondientes.
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOSSon hidrocarburos saturados de cadena abierta y no reaccionan fácilmente frente a otros compuestos.
Son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos átomos de carbono, son un poco más reactivos que los alcanos.
son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono.No se encuentran en la naturaleza debido a su alta reactividad.
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CnH 2n+2 CnH 2n CnH 2n−2
6-Indicar las fuentes principales para la obtención de compuestos orgánicos.
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano.
Estos incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
7-Explicar cómo se produce la refinación del petróleo.
La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en diferentes fracciones de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en mezclas de productos con los derivados del petróleo netamente comerciables y más útiles por diversos y diferentes métodos, tales como craqueo, reformado, alquilación, polimerización e isomerización.
De acuerdo a lo anterior los procesos de refinación del petróleo para tratar y poder transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:
* Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición.
* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica.
* Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más ligeros como la gasolina y el gasóleo.
* Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y el butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.
* Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas).
* Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con lossuministros de petróleo se puede utilizar para reaccionar butenos con iso-butanopara obtener una gasolina de alto octanaje.
Bibliografía
Silberberg. Química “La naturaleza molecular del cambio y la materia” segunda edición, editorial: Mc Graw-Hill.
