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Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 1
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 2
Alcoholes
0 Para identificar a un alcohol basta con ubicar el grupo funcional hidroxilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.
Ejemplos
R OH
CH3 OH
CH3 CH2
CH3
OH
CH2CH2 OHOH
OH
OHOH
OH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 3
Nombres según IUPAC ⟡ Reglas ⟡
1. Se busca la cadena principal, la más larga que contenga la mayor cantidad posible de grupos OH-.
2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional.
3. Se nombra la cadena principal indicando con el número apropiado la posición del grupo –OH y cambiando la terminación -ano, -eno, -ino por ol.
4. Se nombran todos los sustituyentes y sus números como se haría con un alcano o alqueno.
5. En caso de 2 o más -OH se nombran como diol, triol, etc., indicando la posición.
6. Si el radical tiene -OH se indica con como hidroxi, dihidroxi, etc.
7. Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo ciclo- y se asume que el grupo –OH se encuentra en el C1.
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH CH2 Br4 3 2 1
1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol ó
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 4
⟡ Ejemplos ⟡
OH
12
3
45
3-propil-3-penten-2-ol
H
HO
CH2CH2OH
H12
3
45 45
23
45
23
45 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
Cl OH
OH
12
3
4
5
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 5
¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?
Estructura Nombre Estructura Nombre
4-cloro-6-metil-5-nonanol
trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol
o-dihidroxibenceno
1-ciclohexilbutano-1,3-diol
OH
OH
OH
H3C
H H
Cl
OH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 6
Respuesta al ejercicio anterior
Estructura Nombre Estructura Nombre
trans-4-ciclopenten-1,3-diol
4-cloro-6-metil-5-nonanol
(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol
trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol
o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-5-ol
1-ciclohexilbutano-1,3-diol
OH
OH
OH
H3C
H H
Cl
Cl
OH
OH
OH
OH
Cl
OH OH
OH
OH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 7
Nombres comunes de los alcoholes
0 Reglas 1. Se busca la cadena más larga
que contenga al grupo funcional.
2. Se busca el radical al que está ligado el -OH, en caso de no haber no aplica sistema común
3. Se antepone la palabra Alcohol al radical terminado en ílico
4. Puede nombrarse también con el nombre del isoalcano, cambiando la terminación -ano por , ol.
CH3
OH
CH CH3
Alcohol isopropílico ó
isopropanol
OH
Alcohol ciclopropilico
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 8
Alcohol n-propílico
Alcohol etílico
Etilenglicol
Etilenclorohidrina
Alcohol terbutílico ó
Terbutanol
Glicerol
Alcohol secbutílico ó
Secbutanol
Alcohol alílico
Alcohol t-pentílico
Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 OH
CH2 OHCH2HO
CH2CH2Cl OH
CH2 OHCH2HO CH
OH
CH2 CH3CH3 CH
OH
CH2 CH CH2 OH
CH3
CH3
CH2 CH3C
OH
CH3
CH3
CH3C
OH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 9
Realizar los ejercicios de la tabla
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 10
Tioles
0 Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
Ejemplos
R SH
CH3 SH
CH3 CH2
CH3
SH
CH2CH2 SHHS
SH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 11
0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos cambiando la terminación por –tiol.
b) Común: Se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la parabla mercaptano.
Nomenclatura IUPAC y común
CH3 SHmetanotiol metil mercaptano
SHCH2CHCHCH3
but-2-eno-1-tiol ó
2-buten-1-tiol
SHCH2CH3 CH21-propanotiol propil mercaptano
SHCH2CH2CH
CH3
CH3
3-metil-1-butanotiol isopentil mercaptano