Los ácidos carboxílicos constituyen un grupode compuestos que se caracterizan porqueposeen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH); se producecuando coinciden sobre el mismo carbono ungrupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Sepuede representar como COOH ó CO2H.

• comportamiento químico característico de los ácidos carboxílico esta determinado por su grupo funcional, el carboxilo, -COOH. Este grupo se compone de un grupo carbonilo (C=O) y de un grupo hidroxilo (-OH). Veremos que el –OH es el que experimenta realmente casi todas las reacciones – perdida de H+ o remplazo por otro grupo- , pero lo hace de modo que solo es posible gracias al a presencia del C=O. el reto de la moléculas sufre reacciones que son característica de su estructura, que puede ser alifática o aromático , saturada o no, y también contener muchos grupos funcionales.

RCOO RCOO – H+

EJEMPLOS:

2CH 3COOH + Zn (CH 3COO –) 2 Zn 2 + +H2

Acido Acético Acetato de cinc

CH 3( CH2)10 COOH + NaOH CH 3( CH2)10COO –Na + + H2O

Acido laurico laurato de sodio

COOH COO Na+

+ NaHCO3 + CO2 +H2O

Acido Benzoico Benzoato de Sodio

O O

R C R C (Z= CL, OR, NH2)

OH Z

O SOCl2 O

R C + PCl3 R C

OH PCl5 CL

Cloruro De Acido

100°C

COOH + PCl5 COCl+POCl3 +HCl

50°C

3CH 3COOH+SO2 3CH 3COCl + H3PO3

Acido acético cloruro de acetilo

O SOCl2 O R’ OH O

R C R C R C

OH Cl ORacido fórmico Un cloruro de acido un ester

H +

COOH + CH 3 OH COOCH 3 + H 2O

Acido benzoico Metanol Benzoato de metilo

O SOCl2 O NH 3 O

R C R C R C

OH Cl NH 2

acido fórmico Un cloruro de acilo Una amina

SOCl2 NH 3

C 6H5CH 2COOH C6H5CH2COCl C6H5CH2CONH 2

Acido fenilacetico Cloruro de fenilcetilo fenilcetamida

Mecanismo de la síntesis de amidas

• El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

COOH CH 2OH

LiALH 4

CH 3 CH 3

Acido m- toluico Alcohol m- metil bencílico

p

RCH 2COOH+ X 2 RCH 2COOH + HX X 2 = Cl 2 , Br 2

X

Un ∞-haloacido

CH 3 Br2,P CH 3

CH 3 CHCH 2COOH CH 3 CHCHCOOH

Acido isovalerianico

Br

Acido ∞-bromoisvalerianico

COOH COOH

HNO 3 H2SO4 calor

NO 2

Acido Benzoico Acido m-nitrobenzoico