Date post: | 24-Jan-2016 |
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ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERESPRESENTADO POR
DIEGO ALEJANDRO MORALES CAYCEDO
NATALIA RIVERA MUÑOZ
DINA LUZ LOZANO LOPEZ
MIGUEL ANGEL CAICEDO ALVAREZ
GINEIDY MONTAÑA GONZALEZ
ERIKA NARANJO
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
Los Ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo.
Los ácidos carboxílicos se clasifican
de acuerdo con el sustituyente unido
al grupo carboxilo alquilo o arilo
(alifático o aromático)
USOS O APLICACIONES
se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Propiedades físicas
Solubilidad
PROPIEDADES FÍSICAS PUNTO DE EBULLICIÓN
Propiedades físicas Punto de ebullición Propiedades físicas
Propiedades físicas Punto de fusión
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
PROPIEDADES QUÍMICAS
ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES
SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EXISTEN 3 TIPOS O CLASES DE SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
VIAS INDUSTRIALES
METODO DEL LABORATORIO
REACCIONES MENOS COMUNES
Vías industriales
Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire utilizando catalizadores de cobalto y manganeso Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilacion
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La formación de acido benzoico a partir del tolueno de acido tereftalico a partir del p-xileno, y de acido ftlalico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El acido acrilico se genera a partir del propeno.
METODO DEL LABORATORIO
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar reactivos caros.
Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de jones, el permanganato de potasio , o el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonolisis permanganato, o dicromato de potasio
Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos esteres o amidas , generalmente con catálisis ácida o básica.
Carbonilacion de un reactivo de organolitio y grignard
RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl
Halogenacion de metilcetonas seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo
La reacción kolbe-Schmitt,que lo provee una ruta de síntesis salicílico precurso de la aspirina
Reacciones menos comunes
Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:
Dismutacion de un aldehído en la reacción de cannizzaro
Transposición de dicetonas en la transposición del acido bencílico involucrando a la generación de los ácidos benzoicos en la reacción de von Richter a partir de nitrobencenos y en la reacción de kolbe-Schmitt a partir de fenoles
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
Ácido oxálico
Ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico
Ácido propanodio HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico
Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico
Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico
Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
CARACTERISTICAS
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy antiguos, y son similares a los ácidos inorgánicos, ya que tienen sabor "ácido" y enrojecen el tornasol, y en soluciones contienen cationes hidrogeno.
GRUPO FUNCIONAL
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:
O -C-OH
-CO2H -COOH
El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:
1 La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2 Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos