UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y BIOQUIMICAS

QUIMICA FARMACEUTICA

FARMACOGNOSIA

ALCALOIDES

DOCENTE: Dr. TITO ESTEVEZ

I. INTRODUCCIÓN  Los alcaloides constituyen un grupo de compuestos secundarios (conocidos como metabolitos secundarios) que contienen nitrógeno en su molécula, a menudo formando parte de un anillo heterocíclico, como su propio nombre indica (alcaloide = parecido a álcali), son básicos.Los alcaloides son productos nitrogenados anoles de la actividad celular de los vegetales. Los alcaloides, de acuerdo con su estructura molecular y ruta de biosíntesis, se dividen en: alcaloides propiamente dichos o verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides. 

a) Alcaloides propiamente dichos: se definen como aquellos compuestos que contienen nitrógeno fijado heterociclicamente.

b)  Protoalcaloides: son aminas aromáticas pero pueden ser productos secundarios de los alcaloides verdaderos.

c)  Pseudoalcaloide: se forma por posterior incorporación del nitrógeno en compuestos libres de este elemento.

 

Se conoce poco de la función de los alcaloides que realizan en la planta que los produce. Se admite que algunos alcaloides sirven para proteger a la planta de los depredadores o microorganismos y/o para competir con otras especies vegetales en un determinado hábitat, y otros pueden servir de reserva de nitrógeno el cual puede ser metabolizado cuando se requiere. Sin embargo de un modo general los alcaloides son productos de excreción. Luego estas excreciones pueden ser utilizadas secundariamente para ciertas funciones particulares.

Los alcaloides presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central.

El uso prolongados de alguno de estos compuestos produce en el hombre adicción, con dependencia física y psiquica y un aumento de la tolerancia

DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA

Se hallan esparcidos los alcaloides por todo el reino vegetal, pero muy desigualmente repartidos en las distintas clases y familias. Las familias productoras de alcaloides se encuentran en un número muy preponderante en la clase de las dicotiledóneas (de composición mas complicada) entre las monocotiledóneas (de composición más sencilla), casi solo merece mención en este punto la familia de las Colchicáceas. En menor proporción en Gimnospermas y Criptógamas. Entre las cotiledóneas, presentan ciertas familias (papaveráceas, solanáceas rubiáceas, apocináceas). También en familias labiadas, rosáceas y compuestas.

Los alcaloides se encuentran en:

•Angiospermas.•Algunas producidas en hongos.•Se hallan en partes de la planta (semillas, hojas, raíz y corteza).

 Por regla general los alcaloides no se presentan en estado libre en la planta, sino formando sales con algún ácido. Ciertos alcaloides de los géneros Solanum y Veratrum son notables por cuanto se presenta en forma de glicósidos de dextrosa, ramnosa y galactosa.

FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS:

Los alcaloides pueden servir como productos de almacenamiento del nitrógeno no metabolizado y/o para el transporte del mismo.

Protegen a la planta del ataque de insectos por el sabor amargo que presentan.

 

ALCALOIDES ESTEROIDICOSProceden de la inclusión de un nitrógeno básico en algún punto de la molécula esteroide.Grupo: C27 Solanum,Veratrum C21 Conesina Funtumia (Fam. Apocinaceae) Alcamina, material de partida para la síntesis de hormonas (aldosterona)Veratro americano Heleboro verdeVeratrum viride fam. Liliácea Veratro europeo Helebro blancoVeratrum album

Usos: Insecticida Antihipertensor

ALCALOIDE PURINICO:

• Las semillas se obtienen del Teobroma cacao (fam. Sterculiaceaceae), árbol de unos 4-6 m de altura. Los frutos poseen de 40-50 semillas.

•Las almendras de cacao contienen: teobromina (0,9-3%), cafeína (0,05-0,36)

Semillas frescas contienen: polifenoles hidrosolubles (5-10%), glucosinolatos a los que se debe el aroma

ALCALOIDE PURINICO

Semillas de cacaoTeobroma cacao * Teobromina * Usos:

- Propiedad nutritiva- Estimulante- Diurética

Drogas relacionadas: - Café: está constituido por las semillas de Coffea arabiga (fam. Rubiaceae). Contiene cafeína, tanino, ácido clorogénico, grasa y azucares.

- Té: está constituido por las hojas, previa elaboración, de Thea sinensis. Contiene pequeñas cantidades de teobromina, teofilina y aceite esencial.

ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO

ALCALOIDES INDOLICOS

CORNEZUELO

Cornezuelo de centenoFamilia: Clavicipitaceae

Descripción:

El cornezuelo se desarrolla en el ovario del centeno, puede ser extremadamente toxico, y produce el ergotismo típico.

Usos En el parto Reduce la hemorragia post – partum

IX.ALCALOIDES FENANTRENICOS OPIO

Papaver somniferum

     Morfina       CodeinaEl opio contiene unos 25 Alcaloides, en gran parte Combinados con el ácido Mecónico.Contiene también azucares, Sales, sustancias albuminoideas

• La tebaína no tiene acción La tebaína no tiene acción farmacológica, pero tiene interés farmacológica, pero tiene interés para la industria químico para la industria químico farmacéutica por su fácil farmacéutica por su fácil conversión a codeínaconversión a codeína

• Codeína antitusivo.Codeína antitusivo.• Morfina efecto analgésico y Morfina efecto analgésico y

narcótico ( la heroína o diacetil narcótico ( la heroína o diacetil morfina es un derivado sintético morfina es un derivado sintético de la morfina es el más peligroso de la morfina es el más peligroso de todos los fármacos de adicción) de todos los fármacos de adicción)

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras sustancias, entre los principales se encuentran: los ácidos tíglico, 3 metil butírico, benzoico, cinámico, hidroxifenil propiónico, trópico, tricarboxilicos, y además con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles.

Preparación del material vegetal

El material vegetal (raíces, hojas, semillas, corteza o flores), es secado en estufa a una temperatura menor de 50ºC, pulverizado, para luego ser desengrasado en sohxlet con un solvente orgánico apolar.

Extracción de AlcaloidesPPara la extracción existen dos métodos generales:

La extracción en medio alcalino (por un solvente orgánico)

La extracción en medio ácido (con agua, con alcohol o solución hidroalcoholica).

Extracción por un solvente orgánico en medio alcalino:

La droga pulverizada y desengrasada se mezcla con una solución alcalina que desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas; las bases liberadas son en seguida solubilizadas en un solvente orgánico medianamente polar.

Combinar con ácidos Taninos

Extraer con disolventes orgánicos (benceno, eter de petroleo)

Agitar con agua acidulada

Dejar reposar para su separación en capas

La materia prima pulverizada

Humedecer con H2O y se mezcla con Cal

EXTRACCION EN MEDIO ALCALINA

Extracción de alcaloides en medio ácido

Hay que recordar que en su estado natural, los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohólicas.La droga seca, pulverizada y desengrasada es extraída con agua acidulada o con alcohol o solución hidroalcohólica acidulada, tendremos extractos de alcaloides en forma de sales.

Materia prima pulverizada

Extraer con agua o alcohol acuoso, adicionados de ácido diluido

Eliminar impurezas por agitación con cloroformo u otros disolventes orgánicos

Liberar alcaloides con adición en exceso de bicarbonato sódico

Separar por extracción de disolventes orgánicos

EXTRACCIÓN EN MEDIO ACIDO

IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

Reacciones generales:

La mayoría de los alcaloides precipitan en sus soluciones neutras o ligeramente ácidas por:

•Reactivo de Mayer (solución de yoduro potásico mercúrico). Presenta un color crema

•Reacivo de Wagner (solución de yodo en yoduro potásico). Presenta un color castaño rojizo.

•Soluciones de ácido tánico.

•Reactivo de Hager (solución saturada de ácido pícrico). Presenta un color amarillo.

•Reactivo de Dragendorff (solución de yoduro potásico- bismútico). Presenta un color rojizo.

Se debe tener ciudadoen la realización de estos ensayos de estos alcaloides, puesto que estos reactivos dan también precipitados con las proteínas.

Por ejemplo:

La cafeína, derivado de la purina, no precipita como la mayoría de los alcaloides.

Se detecta mezclando con una pequeñísima cantidad de clorato potásico, una gota de ácido clorhídrico; se evapora hasta desecación y, por último, se expone el residuo a vapores de amoniaco.

La cafeína y otros derivados de la purina dan así color púrpura (conocida como reacción de murexida).

CONCLUSIÓN.

• En esta revisión bibliográfica se pudo verificar que los alcaloides tienen una gran distribución en la naturaleza sobretodo en los vegetales de la familia Solanaceas.

• La actividad biológica estará en función al tipo de alcaloide y su origen. Las técnicas de extracción son en medio ácido y en medio alcalino.

* Se identifica por métodos químicos, generales que identifican el nítrógeno y cromatográficos