1
ALQUINOS Y DIENOS
Dra. Liliana Orelli
2
1.- Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería
2.- Propiedades de los alquinos
3.- Obtención de alquinos
4.- Reacciones de los alquinos
5.- Dienos. Estructura, nomenclatura
6.- Estabilidad de dienos conjugados
7.- Reacciones de los dienos
9.- Polimerización de dienos
Polímeros
3
1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería
4
1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.
5
1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.
6
2.-Propiedades de los alquinos
7
2.-Propiedades de los alquinos, cont.
8
Acidez de los alquinos terminales
H-OH > H-OR > H-C=CR > H-NH2 > H-CH=CH2 > H-CH2CH3
2.-Propiedades de los alquinos, cont.
9
2.-Propiedades de los alquinos, cont.
10
Obtención de alquinos por deshidrohalogenación de
dibromuros vecinales
3.-Obtención de alquinos
11
3.-Obtención de alquinos, cont.
12
h
3.-Obtención de alquinos, cont.
13
4.-Reacciones de los alquinos
14
Halogenación de alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
15
4.-Reacciones de los alquinos cont.
Los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a electrófilos
16
4.-Reacciones de los alquinos cont.
17
4.-Reacciones de los alquinos cont.
Estabilidad de carbocationes:
terciario > secundario > vinílico ≈ primario > vinílico ≈ metilo
secundario primario
Estabilidad Menos estable Más estable
18
4.-Reacciones de los alquinos cont.
19
4.-Reacciones de los alquinos cont.
20
Adición de hidrácidos a alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
21
4.-Reacciones de los alquinos cont.
Radical libre vinílico
secundario (> estabilidad)
Mecanismo
Halugenuro vinílico primario
Adición de HBr en presencia de peróxidos
22
4.-Reacciones de los alquinos cont.
23
4.-Reacciones de los alquinos cont.
24
4.-Reacciones de los alquinos cont.
25
4.-Reacciones de los alquinos cont.
26
4.-Reacciones de los alquinos cont.
27
4.-Reacciones de los alquinos cont.
28
Ruptura oxidativa de alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
29
4.-Reacciones de los alquinos cont.
Hidrogenación catalítica de alquinos: obtención de alquenos cis
Hidrogenación catalítica de alquinos: origina alcanos
cat.*: catalizador de paladio
parcialmente desactivado
30
4.-Reacciones de los alquinos cont.
31
5.-Dienos. Estructura, nomenclatura
32
6.-Estabilidad de dienos conjugados
33
6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
34
6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
35
6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
36
6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
37
6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
38
8.-Reacciones de los dienos
39
8.-Reacciones de los dienos, cont.
40
8.-Reacciones de los dienos, cont.
41
8.-Reacciones de los dienos, cont.
42
8.-Reacciones de los dienos, cont.
43
8.-Reacciones de los dienos, cont.