Material: Química Orgánica
Curso: IV Medio Diferenciado Guía N°: Asignatura: Química Diferenciada
Temática: Grupos funcionales Fecha Inicio: 15/10/2020 Fecha Entrega: 22/10/2020
Profesor: Roberto Ríos R e-mail: [email protected]
Apuntes Grupos Funcionales
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOL
El grupo funcional se simboliza como: R - OH
Su nomenclatura debe terminar en “ol” por ejemplo CH3OH = metanol o alcohol metílico.
Los alcoholes presentan una porción hidrofóbica (aversión por el agua, zona apolar) y otra hidrofílica (afinidad por el agua, zona polar)
CH3 – OH
hidrofóbica hidrofílica
Se pueden clasificar en :
1.- Alcohol primario R – CH2 – OH
2.- Alcohol secundario R – CH – OH
R
3.- Alcohol terciario R
R – C – OH
R
Presentan una amplia variedad de usos, como por ejemplo:
1.- Anticongelante: Etilenglicol:
2.- Cosméticos: Glicerina
3.- Desinfectante: alcohol etílico desnaturalizado
CH3CH2OH
4..- Nylon y baquelita: Fenol
ÉTERES
Pueden ser considerados derivados del agua, cuando se reemplazan todos los hidrógenos por radicales alquílicos (cadena abierta) o arílicos (benceno o derivados)
Su fórmula general es R – O – R
Su nomenclatura termina en “éter”
Ejemplos: CH3 - O – CH3 dimetiléter o éter metílico
CH3 – O – CH2CH3 etilmetiléter
CH3CH2 – O – CH2CH3 dietiléter o éter etílico
Uso: Anestésico (dietiléter), ya no se usa por su gran inflamabilidad (punto de ebullición de 34,6°C y alta presión de vapor) y por producir irritación en las vías respiratorias, náuseas y vómitos postoperatorios.
ALDEHIDOS
Derivan de un alcohol primario sometido a un oxidación suave, lo que origina una perdida de hidrógenos o una ganancia de oxígeno:
R – CH2OH R – CHO + H2O
Oxidación suave
R – C O
H
La unión C O se conoce con el nombre de carbonilo, presentando polaridad positiva hacia el
carbono y negativa hacia el oxígeno.
Su nomenclatura termina en “al” por ejemplo:
H – CHO metanal o formaldehído
CH3 – CHO etanal o acetalddehído
CH3 – CH2 –CHO propanal o propanaldehído
Usos: 1.- Medicina: Una solución al 40% de metanal (gas) en agua se conoce con el nombre de
Formalina, que se utiliza para preservar cadáveres o piezas anatómicas ya que el metanal
desnaturaliza las proteínas, tornandolas insolubles en agua, lo que impide su descomposición.
2.- Para olores:
Vainilla (3 hidroxi – 4 metoxi Benzaldehido):
Canela ( (2E) – 3 fenilpro -2 enal ó cinamaldehido)
Anís trans - 1 metoxi – 4(prop -1-enil) benceno
Olor rancio de la mantequilla: butaldehído ó butanal
CETONAS
Se obtienen de la oxidación moderada de un alcohol secundario, formándose también un
grupo carbonilo (C O), el cuál presenta la misma polaridad que el los aldehídos, pero con un leve desplazamiento hacia el oxígeno.
Su nomenclatura puede ser: cambiando la terminación “ol” del alcohol secundario por “ona” o se nombran los dos radicales, en orden alfabético, seguido de la palabra cetona.
Ejemplos: Alcohol Cetona Fórmula
2 - propanol propanona o dimetilcetona CH3 – CO – CH3
2 – butanol butanona o etilmetilcetona CH3 – CO – CH2 – CH3
3 – pentanol 3 – pentanona o dietilcetona CH3 – CH2 - CO – CH2 – CH3
La cetona o dimetilcetona (acetona), se usa como solvente de compuestos orgánicos (lacas o pinturas), también para obtener cloroformo, yodoformo y colorantes,la acetona es moderadamente tóxica
El metabolismo de las grasas produce acetona (1 mg por cada 100 ml de sangre), en algunos casos de diabetes esta concentración es superior y se percive su olor en la respiración.
ÁCIDOS CARBOXÍlICOS
Se producen por oxidación moderada de un alcohol primario, originando el grupo funcional -COOH
RCH2OH RCOOH
Oxidación moderada
El grupo carboxilo es más complejo que los aldehídos y cetonas, el carbono del carbonilo está enlazado a un grupo OH y al radica, por esto presenta polaridad parcial negativa sobre –COO y positiva sobre el hidrógeno.
R - C O
OH
Para nombrarlos se cambia la terminación ol del alcohol por “oico” y se antepone la palabra ácido.
Alcohol Ácido Fórmula
Metanol ácido metanoico o ácido fórmico H – COOH
Etanol ácido etanoico o ácido acético CH3 – COOH
Propanol ácido propanoico CH3 – CH2 – COOH
Usos: Ácido acético, se forma partir de la fermentación del etanol, otorgándole al vino agrio el sabor ácido, el vinagre comercial contiene un 4% de ácido acético. Ácido fórmico proviene de las hormigas (formica ruffa), siendo el principal componente de la
secreción de las picadas de las abejas y de las mordeduras de las hormigas, provocando
irritación e hinchazón después de la picada.
Ácido tartárico ( HOOC – CHOH – CHOH – COOH), es un di ácido y di alcohol, se encuentra
principalmente en frutos (uvas),origina una sal potásica llamada crémor tártaro (HOOC – CHOH
–CHOH – COOK) que es usado como polvo de hornear.
Ácido oxálico (HOOC – COOH), es un di ácido, se encuentra en hojas y raíces en la forma de sal
de potasio (HOOC – COOK), es abundante en las espinacas. Se encuentra en la orina de
animales y del ser humano.
La sal de calcio (HOOC – COOCa) es uno de los constituyentes de los cálculos renales.
Ácido láctico (CH3 – CHOH – COOH),se forma por la acción bacteriana sobre la lactosa de la
leche (C12H22O11), en el organismo la energía necesaria para la actividad muscular provienen de
oxidación de los carbohidratos a ácido láctico,su acumulación en los músculos origina la fatiga
muscular.
Ácido cítrico es un tri - ácido y mono alcohol
COOH
HCOOH – CH2 - C – CH2 – COOH
OH
Se encuentra en los frutos cítricos 5 a 8% en el limón, es u constituyente del suero sanguíneo,
en la industria par la preparación de bebidas por su alta solubilidad y su ligero sabor ácido, en
la medicina como anticoagulante (citrato de sodio) o como purgante (citrato de magnesio).
Ácido salicílico originalmente se extraía de la corteza de los sauces. Los griegos y romanos
masticaban su corteza para calmar dolores y bajar la fiebre, pero causaba irritación estomacal.
Posee un gran poder germicida por lo cual se usa en champú y aceites destinados para
combatir enfermedades de la piel. Se utiliza en la elaboración de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) que se usa como analgésico y antipirético (quita la fiebre).
ESTERES
Se obtienen por la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico, catalizado con H2SO4
Par nombrarlos se cambia la terminación oico del ácido por ato seguido del nombre del radical.
Ácido Alcohol Éster
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 Acetato o
etanoato de etilo
CH3CH2CH2COOH CH3OH CH3CH2CH2COOCH3 Butanoato o
Butirato de metilo
CH3COOH C6H5OH CH3COOC6H5 Acetato de fenilo
Presentan olores agradables, el aroma de flores y frutos se debe a la presencia de los ésteres, algunos se utilizan en perfumes y como saborizantes en bebidas, mermeladas y helados.
AMINAS
Son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3), por reemplazo de uno o más hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos.
Se pueden dividir en:
R R R
I │ Ι
N ─ H N ─ R N ─ R
│ Ι І
H H R
Amina Amina Amina
Primaria Secundaria Terciaria
Se nombran indicando él o los radicales unidos al nitrógeno y se termina en amina:
CH3NH2 Metilamina
CH3(CH3CH2)NH Etilmetilamina
(CH3)3N Trimetilamina
C6H5NH2 Fenilamina (anilina)
Por descomposición de proteínas se forman aminas y se perciben por su mal olor por ejemplo: Putresina o 1,4 diaminobutano ( H2N(CH2)4NH2)
Cadaverina o 1,5 diaminopentano (H2N(CH2)5NH2)
Derivan de la descarboxilación (perdida de CO2) de los aminoácidos de las células
animales.
AMIDAS
Se consideran como compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos, de amoníaco o de aminas, en los ácidos se reemplaza el grupo OH por un grupo NH2 o NR2
R ─ C = O + NH2 - → R ─ C = O
ا ا
OH NH2
Se nombran cambiando la terminación oico del ácido por amida por ejemplo: HCOOH ácido fórmico HCONH2 formamida o metanamida
CH3COOH ácido etanoico o acético CH3CONH2 etanamida o acetamida
La urea es una diamida CO(NH2)2 que es una sustancia presente en la orina, y se en la elaboración de fertilizante o bien como materia prima en la elaboración de poliuretano.
