Acaricidas Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que, comparten con los insectos la respiración traqueal Presentan diferencias suficientes en cuanto a morfología y fisiología para que la mayoría de los insecticidas no sean acaricidas El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones de ácaros, al eliminar su depredadores naturales Los podemos clasificar análogos del DDT compuestos azufrados organofosforados (OPs) otros (específicos) III. Plaguicidas 4. Acaricidas
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Acaricidas
Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que,comparten con los insectos la respiración traquealPresentan diferencias suficientes en cuanto amorfología y fisiología para que la mayoría de losinsecticidas no sean acaricidasEl uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosionesde ácaros, al eliminar su depredadores naturalesLos podemos clasificar
análogos del DDTcompuestos azufradosorganofosforados (OPs)otros (específicos)
III. Plaguicidas
4. Acaricidas
Acaricidas análogos del DDT
Son compuestos similares al DDT, pero que han sustituidoel grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol
Dicofol(ácaro rojo,araña roja)
C
OH
CCl3
ClCl
III. Plaguicidas
4. Acaricidas
Acaricidas azufrados
También son compuestos similares al DDT, pero que hansustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato osulfona
S ClCl
O
OCl
Cl
Tetradifon(ácaro rojo,araña roja)
III. Plaguicidas
4. Acaricidas
Acaricidas OPs
Son insecticidas organofosforados, que también presentancapacidad acaricida
Etion
FMCP
S
SCH3CH2O
OCH2CH3
CH2 S P
S
OCH2CH3
OCH2CH3
N
O
N
O P OCH2CH3
OCH2CH3
S Piridafention(ácaro de lasmaravillas)
OFUNACK
III. Plaguicidas
4. Acaricidas
Acaricidas específicosSon compuestos orgánicos sintéticos diseñados específicamentepara combatir ácaros, aunque algunos también presentan actividadinsecticida
Hexitiazox(ácaro rojo, araña roja,minador de las hojas)Zeneca ZELDOX
Acaricidas. Diferencias de actividadEn sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, losácaros no son afectados de la misma forma por los diversosacaricidas.
Acaricida/Fase Huevo Larva Ninfa Adulto
Hexitiazox
Fenbutestan
Amitraz
Piridaben
Tebufenpirad
Bromopropilato
III. Plaguicidas
4. Acaricidas
FungicidasImportancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos,de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos,reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de losfungicidas.Clasificación de los fungicidas:
InorgánicosAzufre y derivadosCobre y derivados
OrgánicosTiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos,disulfuros)Heterocíclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.)QuinonasOtros III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados del azufre
El azufre elemental (S) es el fungicida más antiguo que se conoce. Suuso más clásico ha sido para combatir el oidium del viñedo. Se aplicacomo polvos espolvoreables o mojables. Cuanto más micronizado está,resulta más efectivo (tamaño de partícula, < 44 µm).Polisulfuros: se forman al mezclar óxido de cal y azufre en mediobásico
6 CaO + 21 S → 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5
S
SS
S
CaS
S
S SCa
S
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
DesventajasSe descompone en contacto con el airePrecipita con metales (cobre, plomo, etc)Incompatible con numerosos plaguicidas
Fungicidas derivados del cobreLa eclosión del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre,descubrió el efecto fungicida del caldo bordelés (cal+sales decobre).Caldo bordelés: CuSO4.3 Cu(OH)2
Cuando se descubrió su efecto, se buscaron otros compuestos decobre,
oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero más caro.Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidasoxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es también unfungicida efectivo, con acción cicatrizante
N
O
Cu
O
N
�������������� �������
�������
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámicoEl ácido ditiocarbámico es inestable, pero sus sales son estables
N C SH
SH
H
N C S
SR1
R2Me
N C S
SR1
R2S C N
S R3
R4
S C NH
S
CH2CH2 NH C
S
SMe Me
Ditiocarbamatos metálicos
Tiuram disulfuros
Etilen-bis-ditiocarbamatos metálicos
Los grupos R suelenser metil o etil
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Ditiocarbamatos metálicos
N C S
SCH3
CH3Zn S C N
S CH3
CH3
Ziram
DuPont ZERLATE
N C S
SCH3
CH3Fe S C N
S CH3
CH3S
C
S
NCH3
CH3
Ferbam
DuPont FERMATE
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Tetraalquil tiuram disulfuros
Tiram (TMTD)
DuPont ARASANBayer POMARSOL
N C S
SCH3
CH3S C N
S CH3
CH3
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Alquen bis ditiocarbamatos metálicos
Maneb
DuPont MANZATERohm&Haas DITHANE
Mn
S
S
NH CS
SCNH
CH2
CH2Zn
S
S
NH CS
SCNH
CH2
CH2
Zineb
DuPont PARZATE
Zn
S
S
NH CS
SCNH
CH
CH2
CH3
Propineb
Bayer ANTRACOL
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Fungicidas derivados heterocíclicos
Derivados del Imidazol
Derivados del Benzimidazol
Derivados de Ftalimidas
Derivados de Dicloroanilinas
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados heterocíclicosBenzimidazoles
N
NNH C OCH3
OC NH CH2CH2CH2CH3
O
N
NNH C OCH3
OH
Benomilo
DuPont BENLATE
Carbendazima
Basf BAVISTIN
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Ftalimidas
Captan
AgrEvo ORTHOCIDE
Folpet
Makhteshim Agan FOLPAN
N
O
O
S CCl3 N
O
O
S CCl3
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas derivados heterocíclicos
Fungicidas Org. Guanidina/Quinona
Dodina
Cyanamid MELPREX
Ditianona
Cyanamid DELAN
C NH2
NH2
NHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
S
S
O
O
CN
CN
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas Org. Fenilamida/Organoalumínico
Metalaxil
Novartis RIDOMIL
Fosetil-Al
Rhône-Poulenc ALIETTE
CH3CH3
NCH C CH3
OCH3
CCH3OCH2
O
Al O P
O
OCH2CH3
H
OP
O
CH3CH2O
H O
P
OCH2CH3
OH
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas Org. Pirimidinas
Fenarimol
DowElanco RIMIDIN
Nuarimol
DowElanco TRIDAL
Cl C
OH
N
N
Cl
F C
OH
N
N
Cl
N
N NHCH2CH3CH3
CH3CH2CH2CH2
O
S OO
NCH3CH3
Bupirimato
Zeneca NIMROD
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
Fungicidas Org. Conazoles (triazoles)
Bitertanol
Bayer BAYCOR
Triadimenol
Bayer BAYFIDAN
Diniconazol
Sumitomo SUMI-8
O CH
N
CH C
OH CH3
CH3
CH3
NN
CH
N
CH C
OH CH3
CH3
CH3
NN
O
Cl
C
N
CH C
OH CH3
CH3
CH3
NN
CH
Cl
Cl
III. Plaguicidas
5. Fungicidas
HerbicidasImportancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables juntocon los cultivos origina problemas de
disminución de produccióndificultades de laboreo y recolecciónnecesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminación
La disminución de la producción agrícola puede llegar en algunoscasos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobrelos elementos nutritivos, agua y luzEl uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operacioneshabituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento.Hasta 1940, sólo se usaban herbicidas inorgánicos para limpiarterrenos de malas hierbas.A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedadesherbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgánicos.
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a suselectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y asu gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeñas con los que laaplicación resulta más económica)Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en:
SelectivosNo selectivos o totales
La selectividad va a depender:Formas de aplicación
via foliaral suelo
Modo de acciónpor contactopor traslocación y acción bioquímica
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
La acción herbicida depende de la cantidad de producto que esretenido por las plantas, se ve afectada por
Inclinación de las hojasNaturaleza de la superficie foliar.
Película cérea hidrófoba, que resulta difícilmente mojableSuperficie pilosa de las hojas, repelen el agua
Tipo de pulverizaciónUBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequeña y con pocacantidad de movimiento)
Presencia o ausencia de agentes mojantes
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Via Foliar
La acción herbicida depende de la adsorción del herbicida sobre laspartículas del suelo, se ve afectada por
Las partículas coloidales del suelo (arcilla y materia orgánica)Un alto grado de adsorción limita el movimiento del producto y evita quealcance zonas más profundas, lo cual es origen de selectividad
Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zonadonde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo
Selectividad debido a diferencias de acción bioquímicaPresencia en las plantas resistentes de algún mecanismo bioquímico quedestruya la molécula herbicida en otras no tóxicasEl herbicida no es fitotóxico de por sí, pero en el interior de las plantassusceptibles se convierte en un derivado que si lo esLas plantas susceptibles poseen un proceso bioquímico esencial yespecífico que las resistente no tienen III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
Aplicación al suelo. Acción bioquímica
Clasificación de los Herbicidas
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
A. Como tratamientos (según a los métodos usados
para su aplicación)
B. Como producto (según su estructura química
agrupando los que posean estructuras afines)
Por selectividadTotalesSelectivos
Por superficie tratadaAplicaciones totalesAplicaciones en bandasAplicaciones dirigidas
Modos de aplicaciónVía foliar
De contactoSistémicos
Al suelo o residualesEpoca de aplicación
PresiembraPreemergenciaPostemergencia
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
A. Por Tratamiento
No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona deaplicación (extensiones industriales, caminos, vías ferrocarril, etc.)Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivosAplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre lasuperficie a tratarAplicaciones dirigidas. Aplicar pulverización a las hierbas o al suelo.Por vía foliar. Herbicidas de contacto y de traslocación o sistémicos.Por el suelo. Herbicidas residuales que actúan por contacto con las raícesy por traslocación por el sistema radicularTratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no debentener efectos residuales para la cosechaTratamientos preemergencia. Después de la siembra y antes de sugerminación. Los herbicidas no deben tener efecto residual para lasplantas en la germinaciónTratamientos postemergencia. Tras la germinación (herbicidas selectivos)
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
Fenoxiácidos2,4-D, MCPA, 2,4,5-T
CarbamatosBarban, Asulam, Trialato, etc.
Ácidos cloradosDalapón, TCA, Dicamba, Bromoxinilo
Fenilureas y sulfonilureasdiuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc.
Triazinas y Diazinasatrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc.
Anilidaspropanilo
Otrosglifosato, glufosinato, paraquat, etc. III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
B. Por su estructura química
Herbicidas Fenoxiácidos
Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el períodode desarrollo de herbicidas orgánicosTuvieron gran éxito debido a
Sus características principales se resumen enactúan por contacto y traslocacióndestruyen hierbas anuales y perennesselectivos para malas hierbas de hoja anchaaplicados al suelo, se absorben por las raícestoxicidad baja para el hombrebajo coste
Se suelen formular como sales (amínicas, muy solubles en agua) oésteres (isooctilo).
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas. Fenoxiácidos
O CH2COOH
Cl
Cl
O CH2COOH
CH3
Cl
O CHCOOH
Cl
Cl
CH3
O CHCOOH
CH3
Cl
CH3
O CH2CH2CH2COOH
Cl
Cl
O CH2CH2CH2COOH
CH3
Cl
O CH2COOH
Cl
Cl
Cl
2,4-D 2,4-DP 2,4-DB 2,4,5-T
MCPA MCPP MCPB 2,4,5-TP
O CHCOOH
Cl
Cl
Cl
CH3
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas Fenoxiácidos
Producen a las pocas horas una distorsión del crecimiento de la plantase detiene el crecimiento de brotes y raíces, así como la apertura defloresse curvan los tallos y las hojas, las raíces se deforman
Se absorbe más fácilmente el ácido sin disociar (favorece el pH bajo)Como los fenoxiácidos se mueven por el floema, es conveniente aplicarlos herbicidas en época de crecimientoLa acción bioquímica de los fenoxiácidos se asemeja a la de lashormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta,pero de forma totalmente anárquica.Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramíneas (trigo, arroz,maíz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha.
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Acción herbicida
Herbicidas CarbamatosSon similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyentearomático se encuentra en el nitrógeno (fenilcarbamatos)
N C O
O
R1
R2
R1 suele ser un metilo o etiloR2 suele ser un protón (H)
Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamaño delas células, células multinucleadas, etc.)Mayor actividad durante la germinaciónSe suelen aplicar sobre el suelo, sistémicos y residuales a medioplazo, degradándose a las anilinas correspondientes.
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas TiocarbamatosSon similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmenteorgánicos o sales sódicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc.
Ditiocarbamatos
Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos másactivos (mayor eficacia en suelos húmedos)Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos porlas raíces, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesos
formación de la cutícula cerosa de las hojasdivisión nuclear y celular
Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en elcultivo del arroz
N C S
O
R3
R2
R1N C S
S
R3
R2
R1
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Tiocarbamatos
N C S
O
CH2CH3 N C S
O
CH2CH3CH2
CH3CH2Cl
Molinato(siembra y
transplante)
Zeneca ORDRAM
Tiobencarb(siembra, transplante y
postransplante)
AgrEvo SATURN
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas Tiocarbamatos
(Herbicidas en arroz)
Herbicidas Ac. Halogenados
Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico
Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.Actúan inhibiendo el desarrollo y producen reducción de la cutículacéreaAplicación por contacto (sobre las hojas) o sistémica (sobre elsuelo)
Cl C C
Cl
Cl
OH
O
CH3 C C
Cl
Cl
OH
OCOOH
ClCl
Cl
COOH
OCH3Cl
Cl
TCA(tricloroacético)
Dalapon(dicloropropiónico)
2,3,6-TBA(triclorobenzóico)
Dicamba(diclorobenzóico)
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas derivados de la Urea
Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados
Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capasuperficial, posteriormente son absorbidos por las raíces de las malashierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosíntesis.Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan porla actividad microbiana a las correspondiente anilinas.Son selectivos en ciertos cultivos como azúcar y cebollas.
N C N
OR1
R2
R3
X
Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos
El grupo R3 es generalmente un protón
Aumenta la fitotoxicidad con sustituyenteshalógenos en el anillo aromático
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
NH C N
O CH3
CH3Cl
Cl
N
SN C N
OH
CH3
CH3
Diuron(preemergencia,
residual)
Du Pont KARMEX
Metabenzotiazuron(pre y postemergencia,
foliar y radicular,selectivo en ajo, alcachofa, cebolla,
guisante, habas y patata)
Bayer TRIBUNIL
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas derivados de la Urea
Herbicidas TriazinasSon derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro.
Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde sonabsorbidos por las raíces de las malas hierbas.La acción fundamental es el bloqueo de la fotosíntesisPoca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante,aunque las que contienen azufre se degradan por oxidación microbiana asulfóxido y sulfona.Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertoscultivos como maíz, mientras que las S-triazinas presentan un campo másamplio.
Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidascon grupos etilo, isopropilo y terbutilo
El grupo R3 es- un átomo de cloro (triazinas cloradas)- un grupo metoxi o metiltio
N N
N R1
R2
R3
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia)
N N
N NHCH2CH3
NHCH2CH3
Cl
N N
N NHCH2CH3
NHCHCH3
Cl
CH3
N N
N NH
NHCH2CH3
Cl C CH3
CH3
CH3
Simazina
Novartis GESATOP
Atrazina
Novartis GESAPRIM
Terbutilazina
Novartis GARDOPRIM
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas Triazinas
Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia)
Terbumetona
Novartis CARAGARD
Terbutrina
Novartis IGRAN
N N
N NH
NHCH2CH3
CH3O C CH3
CH3
CH3N N
N NH
NHCH2CH3
CH3S C CH3
CH3
CH3
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas Triazinas
Herbicidas Diazinas (uracilos)Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular,recomendados en cítricos de más de 4 años (pre y postemergencia)
Bromacilo
Du Pont HYVAR
Terbacilo
Du Pont SINBAR
N
N O
O
Br
CH3
H
CHCH2CH3
CH3
N
N O
O
Cl
CH3
H
C
CH3
CH3
CH3
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas Nitroanilinas
Trifluralina(preemergencia,aplicado al suelo,
interfiere división nuclear y celular)
DowElanco TREFLAN
Pendimetalina(pre y postemergencia temprana,
herbicida residual,vida media 3-6 meses → afecta
cultivo posterior )
Cyanamid STOMP
CF3
NO2
NO2
NCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3 NO2
NO2
NH CHCH2CH3
CH2CH3
III. Plaguicidas
6. Herbicidas
Herbicidas SulfonilureasLas sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamiday las ureas con un sustituyente triazínico.Se absorben tanto por vía foliar como radicular, y se suelen aplicar enpostemergencia, inhibiendo la biosíntesis de los aminoácidos esencialesLos primeros derivados comercializados, presentaban un carácterresidual muy marcado (1 año), por lo que se han desarrollado derivadosmás degradables.
