Date post: | 17-Sep-2015 |
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GERMN FERNNDEZ
Versin: 1.0
DERECHOS DE AUTOR
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DERECHOS DE AUTORLos derechos de copia y reproduccin de este documento son propiedad de Germn Fernndez. El pre-
sente documento se distribuye en forma gratuita a travs de la pgina http://www.quimicaorganica.org. Sepermite la reproduccin para uso personal y docente, siempre que no se altere el contenido del documento.
i
Este pdf contiene los primeros cuatro captulos del libro de nomenclatura:Captulo 0. Fundamentos de Nomenclatura OrgnicaCaptulo 1. Nomenclatura de AlcanosCaptulo 2. Nomenclatura de CicloalcanosCaptulo 3. Nomenclatura de Alquenos.
http://www.quimicaorganica.org/libros/nomenclatura-organica.html
El pdf con todos los captulos podr descargarse en la siguiente direccin:
CONTENIDOS
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ii
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Etano (Alcano)
Eteno (Alqueno)
Etino (alquino)
Etanol (Alcohol)
Etanal (Aldehdo)
FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
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El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal
N carbonos1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Partculamet
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
Alcanometano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
FrmulaCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo
N carbonos3
4
5
6
7
8
9
Partculacicloprop
ciclobut
ciclopent
ciclohex
ciclohept
ciclooct
ciclonon
Cicloalcanociclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
H2C
H2C CH2
H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CH2C CH2
CH2
CH2
CH2H2C
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
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0.2
Grupos alquiloLos grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
Grupo alquilometilo
etilo
propilo
butilo
pentilo
hexilo
heptilo
octilo
nonilo
decilo
Frmula-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Formacin del nombreEl nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
H3CCH
CH2
CHCH
HC
CO
H
CH3OH
12
34
56
7 6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. Laeleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre seobtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
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0.3
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
CH2
CH HC
CH HC
CCH3
CH3 O
OH
CH3
H3C
CHCH3H3C
123
45
67
8
Cadena principal: 8 carbonos (octano)Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-onaNota: la alfabetizacin se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
Molcula 0.1.
Molcula 0.2.
HOC H
CCH
COH
O
O
CH3
CHCH2
OH
HO
1 2 3 4
Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menorlocalizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (-oico).Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.
sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
grupo
funcional
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0.4
Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)
c. carboxlicos
Anhdridos
steres
Haluros de cido
Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Tioles
Aminas
Iminas
Cationes (amonio) N
C
O
OH
O
O O
C
O
OR
C
O
Cl
C
O
NH2
C N
C
O
H
C
O
R OH
Ar OH
SH
NH2
NH
......onio
a) cido ......oico
b) cido ......carboxlicocarboxi.......
a) anhdrido ......oico
a) .......ato de alquilo
b) .......carboxilato de alquiloalcoxicarbonil.......
a) halogenuro de .......oilo
b) halogenuro de alcanocarbonilohalogenocarbonil....
a) .......amida
b) .......carboxamidacarbamol.......
a) ........nitrilo
b) ........carbonitrilo
ciano......
a) .......al
b) .......carbaldehdooxo.......
formil, oxometil
a) ......ona oxo.....
a) .....ol hidroxi.....
a) .....ol hidroxi....
a) ........tiol mercapto....
a) ......amina amino.......
a) .......imina imino........
Tabla 1. Grupos Funcionales
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
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http://www.quimicaorganica.org/foro/alcanos.html
0.5
En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales deamonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige comoprincipal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose comoprefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
H
OOH Funcin Principal: Aldehdo (-al)Cadena principal: hexanoSustituyente: Alcohol (hidroxi-)Nombre: 5-Hidroxihexanal
123456
Molcula 0.3
O
OCH3
OOH
NH2 CH3
Molcula 0.4
12
34567
Funcin Principal: ster (-ato de metilo)Cadena principal: heptanoSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Hidroxihexanalsustituyente cadena
principal
grupo
funcional
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
alfabticamente
cadena
principalgrupo
funcional
Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes independientemente de que sean funciones
orgnicas o simples grupos alquilo.
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
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0.6
Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
Normas para numerar la cadena (o ciclo) principalSe numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por laprimera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y assucesivamente hasta encontrar la que decida.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud setoma como principal la ms ramificada
H3CCH3
CH2H3C
H2CCH3
CH31
2
34 5 6
7
8
1 2 3 45 6 7
3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados haysustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3 CH3
12
3 4 5 6
2,4-Dimetilhexano
CH3CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
2,3,6-Trimetilheptano
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
CH
H3C
Isopropilo
H3CC
H3C CH3
tert-Butilo Isobutilo
H3C
H2C H
C
CH3H3C
CHCH2
CH3
sec-Butilo
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente yprecedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
CH3
CH2H3C
Br
1234567
8
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
H3C
H2C
CH3
1
2
34
5 6
7
8
9
6-Etil-3-metilnonano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.1.
CH3
1 2 3 4 5
Molcula 1.2.
CH3
CH3
1 2 3 4 5
Molcula 1.3.
H3CCH3
1
23
45
6
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajola metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpentano
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores msbajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada lasimetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4Nombre: 3,4-Dimetilhexano
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1.2
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos losmenores localizadores: 2,3,5,7
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
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1.3
CH3
CH3 CH3CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
H3CCH3
CH3
1
2
34
56
7
Molcula 1.5.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menoreslocalizadores.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- paraindicar que son tres.
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
H3C
H2CCH3
CH3
CH2H3C
12
345678
9
10
Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 1.7.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrveseque existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
roja, por estar ms sustituida.
Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molcula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.Numeracin: Indiferente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- paraindicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
H3C
H2CCH3
CH3
CH
CH3
H3C
CH3
1
23
45 6 7 8
1 2 3
H3C CH3
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Molcula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indiferente, la molcula es simtricaSustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpentano
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1.4
Molcula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indistinta, la molcula es simtricaSustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construyeescribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molcula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existeotra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menoressi comenzamos la numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
Molcula 1.13.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
H2CCH3
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
H3CCH2
CH3
CH3
CH3H2CCH3
CH3
CH3
12345678
CH3 CH3CH3
CHCH3H3C
1 2 3 4 5 67 8 9
CH3
CH2H3C
1234
56
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Molcula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: ter t-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-ter t-butil-5-(2-metilpropil)nonano
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1.5
Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos elprimer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
Molcula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- paraindicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molcula 1.17.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
ms ramificada.
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
Molcula 1.18.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes seconsiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
1 2 3 45 6 7 8 9
12
3
1
2
34567
8
9
10
123
H3C CH3
H3C CH3
1 2 3 4
1 2 3 4
5
6
12
3
4567
8
9
10
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Molcula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
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1.6
Molcula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadoresmenores.
Sustituyentes: Metilos en 2,3,5Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molcula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Lacadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes
Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primersustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.Nombre: 4-Etil-2,7-dimetil-5-butilnonano
Molcula 1.22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente (metilo de la posicin 3).
Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
Molcula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menoreslocalizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
12 3 4
5 6 7 8 9 10
12
3
123
4
56789
1 2 3 45
6789
1
2345678
9
10
123
11
1 2 3 4 6 75
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
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Molcula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilosen 2 por la izquierda hay slo uno.
Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-Tetrametilhexano
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1.7
Molcula 1.25.
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximonmero de cadenas laterales. .
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropiloen 4.
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primersustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
Molcula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
Molcula 1.28.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
1
23456
12 3 4 5 6 7
8
9
10
1
2
3
1
2
3
4567
8910
12
3
123
4
567
8
9
10
CH3
Br
Cl
Cl
CH3
12 3 4 5 6 7 8
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonanoNota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alcanos.html
1.8
Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.Nombre: 4-ter t-butil-3-metilheptanoNota: el pref ijo tert- se escr ibe en cursiva y no participa en laalfabetizacin.
Molcula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximonmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropiloen 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
HC
H3C CH3CH3
CH3
1 2 3 45
67 8 9
CH3
CH3C
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
H3C CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7
H2C
CH3
CH2
CH3
CH3 H2CCH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3
12 3 4
56 7 8
910 11
CH3
CH3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
www.quimicaorganica.org
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero decarbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcu-la. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
CH3 H2CCH3
H2C
CH2
CH3
Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclocomenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
CH3
Br
CH3H2C
CH3
Cl
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano
12
345
12
34
56 1
2345
67
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.1.
Molcula 2.2.
Molcula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.Sustituyentes: Metilo en posicin 1Nombre: Metilciclopropano
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Lossustituyentes debe tomar los menores localizadores
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en ladireccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.2
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin delciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH3
Br
H3C
F
1
234
5
67 81
2345
6
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
CH3
1
23
CH3
H3C
1
23
H3C CH3
H3C
1
23
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue haciael metilo.
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.3
Molcula 2.5.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a lossustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
hacia el segundo etilo por el camino ms corto.
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menoreslocalizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.Sustituyentes: ciclopropilo en 1.Nombre: Ciclopropilciclohexano
CH3
CH2
CH3
1
2
3
H3CH2C CH3
CH2
CH3
1
23
CH3
CH2
CH3
CH3
1
23
4
123456
1
2
34
56
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al sustituyente.Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.4
Molcula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosiguehacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.Nombre: cis-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia elmismo lado.
Molcula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: metilos en 1,2.Nombre: trans-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a ladosopuestos
Molcula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
1
23
4 5
1
23
1
2
34
51 2 3 4
CH3
CH31 2
3
45
6
CH3
CH31
2
34
5
6
CH3
CH3
12
34
5
6
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.5
Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyentems cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Esindiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.Sustituyentes: no tieneNombre: Cicloheptano
Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primeroalfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
CH3
CH3
12
34
5
6
123456789
CH3
CH3
Cl
123
456
78
12
34
5
6
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores alos sustituyentes.
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.6
Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) yprosigue hacia el cloro (menores localizadores).
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
Cl1
2
34
5
6
BrCl 12
3 4
5
1 2
Br
1 2 3 4 5 6
H2C1
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexanoNota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tr i-, tetra-....) no se consideranen la afabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.7
Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadenaprincipal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclohexilos en 1.Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antesalfabticamente.
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.Nombre: sec-Butilciclooctano.
H3C
H3C1
2
3
45
6
H2C
H2C CH21
2
1
1
1 1 2 3
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/cicloalcanos.html
2.8
Molcula 2.30.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Seprosigue la numeracin en la posicin que otorga el menor localizador al metilo.
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
Molcula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menorlocalizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 2.Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
12 3
HC
CH3H3C
CH3
12
34
5
6
CH3
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
1
1
2
34
5
6
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
www.quimicaorganica.org
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando elmismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3
HC
HCCH2
CH2
H2C
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tenervarios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
12
3 4 5
6
7
1234
56
1
2
34
567
5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizadorms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
CH3
Br
Br
Cl
1 23
4 5 12
3 4 512
34
567
4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.1.
CH3
1 23
4 5
Molcula 3.2.
CH3
CH3
12
345
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5carbonos), pent-2-eno.
Numeracin: doble enlace con el menor localizador.Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.2
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacincis/trans.
C C
H3C
H H
CH3
C C
H
H3C H
CH3
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
1
2 3
4
1 23
4
1 23 4 5
1
2 34 5
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del dobleenlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan alados opuestos del alqueno.Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
CH3
Br
1
2
345
67
H
H
H
H
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlacetiene preferencia sobre los sustituyentes.
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.3
Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia elsustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.Nombre: 3-cloro-6-metilciclohexenoNota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Cicloocta-1,3,5-trienoNota: cuando existen var ios dobles enlaces e emplean los pref ijos decantidad di-, tr i-, tetra-..
Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los doblesenlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms
bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por el extremo derecho para que loslocalizadores de los dobles enlaces sean los menores.
Sustituyentes: no tiene.Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Cl
1234567
CH3
Cl
CH3
1
2
34
56
1 2
3
4
56
7
8
1
2
34
5
6
12
34
567
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-dores a dobles enlaces y metilo .
Sustituyentes: metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.4
Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.Nombre: 4-ter t-Butil-2-clorohept-1-enoNota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-
Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).Numeracin: indiferente (molcula simtrica)Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
CH3
12 3 4
5 6
CH3
CH3
CH3
1 23
45
67 8
Cl
12
3 4 5 6 7
1 23
45
6 7
12
34
5 6
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace elmenor localizador
Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hept-1-eno
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.5
Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).Numeracin: menor localizador al doble enlace.Sustituyentes: no tiene.Nombre: cis-Oct-3-enoNota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: bromos en 1,4.Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-enoNota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molcula 3.18.
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.Sustituyentes: metilideno en posicin 1Nombre: MetilidenciclohexanoNota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
1
23
45 6 7 8
H
H
H
H
Br
Br
1 23 4
1 23 4 5
12
3 4 5 6 7
CH2
1
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaceslos menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.6
Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambosextremos pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.Nombre: 6-butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces esindiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Penta-1,2-dieno
Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los doblesenlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
H2C C CHCH2CH3
CH3
CH3
123
45
67
12
34
5 6 7 89
12
34
1 2 3 4 5
12
3 4 5 6 7
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
www.quimicaorganica.org
Molcula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
3.7
Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el ordenalfabtico (etenilo)
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando lanumeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.Nombre:3-Etenilciclohexeno.
Molcula 3.28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
CHCH3
CH3
CH2
Cl
Br
1
23
4
5
6
1 23
4
56
7
8
12
34
5
6
1
2
34
5
1 23
45 6
12
1 23
portada.pdfportada.pdfDerechosContenido
0_introduccion.pdfTabla gruposNormas numeracin
1_alcanos.pdfhoja-01.pdfhoja-02.pdfhoja-03.pdfhoja-04.pdfhoja-05.pdfhoja-06.pdfhoja-07.pdfhoja-08.pdf
2_cicloalcanos.pdfhoja-01.pdfhoja-02.pdfhoja-03.pdfhoja-04.pdfhoja-05.pdfhoja-06.pdfhoja-07.pdfhoja-08.pdf
3_alquenos.pdfhoja-01.pdfhoja-02.pdfhoja-03.pdfhoja-04.pdfhoja-05.pdfhoja-06.pdfhoja-07.pdf