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COMPUESTOS COMPUESTOS NITROGENADOSNITROGENADOS

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

2º bachillerato

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COMPUESTOS COMPUESTOS NITROGENADOSNITROGENADOS

AMINASAMIDASNITRILOSHIDRACINAS

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AMINASAMINAS Se pueden considerar derivados del

amoniaco: NH3. Sustitución de alguno o todos los

hidrógenos por:– Radical alquilo– Radical arilo.

Pueden ser:– Primarias: una sustitución– Secundarias: dos sustituciones– Terciarias: tres sustituciones

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TIPOS DE AMINASTIPOS DE AMINAS

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NOMENCLATURA DE AMINASNOMENCLATURA DE AMINAS

Se añade al nombre del radical el sufijo aminaamina.

Si hay varios iguales se anteponen al radical los prefijos numerales correspondientes.

Si la amina lleva radicales diferentes se sigue el criterio alfabético.(tb. complejidad)

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NOMENCLATURA DE AMINASNOMENCLATURA DE AMINAS

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NOMENCLATURA DE AMINASNOMENCLATURA DE AMINAS

Para señalar que el radical se une al nitrógeno, a éstos se antepone la letra N o N’ y luego el nombre de la amina principal.

C H -C H -2 C H 2- C H 2 C H 3 - C H 3

C H 3

- N H -

Radical no unido a NRadical unido a N

N – etil – 2 metil butanamina

N – etil – 2 metilbutilamina

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OTRO EJEMPLOOTRO EJEMPLO

- C HC H 2 C H 3 - C H 2 C H 3- C H -2

C H 2 - C H 3

C H 2 - C H 3

- N -

N – etil – N’ – metil – 2 etil pentanamina

N – etil – N’ – metil – 2 etilpentilamina

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EJEMPLOS DE AMINASEJEMPLOS DE AMINAS

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NOMENCLATURA DE NOMENCLATURA DE AMINASAMINAS

Cuando el grupo amino no es grupo principal se nombra como amino con el localizador más bajo.

V E R V E R

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CUANDO LA AMINA NO ES CUANDO LA AMINA NO ES GRUPO PRINCIPALGRUPO PRINCIPAL

El nombre de una amina como radical depende si se une por el grupo amino o por la cadena carbonada:– Si se une: - NH – R : nombre del radical +

amino.– Si se une: R – NH2 : amino + nombre del

radical.

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EJEMPLOS (amina no EJEMPLOS (amina no principal)principal)

C H -C H -2 C H 2 C H -3

C H 3- C H -2

- C O O H

N H

C H -C H -2 C H 2 C H -3

- C H -2C H 2

- C O O H

2N H

2- Ác i do e t i l ami nope nt anoi c o

2-Ác i do ami noe t i l

pe nt anoi c o

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A M I D A SA M I D A S

Reacción de una ácido y una amina

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AMIDASAMIDAS Por reacción entre:

– Ácido que pierde un OH– Amina que pierde un hidrógeno.

Primarias:

Secundarias:

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AMIDAS (2)AMIDAS (2) Terciarias:

Nomenclatura:– Sustituyendo oico del ácido por “amida”.– Si el grupo amino tiene a su vez sustituyentes, se

antepone N o N, N-

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EJEMPLOS DE AMIDASEJEMPLOS DE AMIDAS

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N I T R I L O SN I T R I L O S

Derivados del ácido cianhídrico

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profesorjanocom NITRILOSNITRILOS

Se consideran derivados del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno.

Se sustituye el hidrógeno por:– Radical alquilo.– Radical arilo.

H – C ≡ N

Ar – C ≡ N ; R – C ≡ N

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Nitrilos - NomenclaturaNitrilos - Nomenclatura

Se añade el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal.

Importante: se considera que el carbono del HCN forma parte de la cadena.

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Nitrilos – Nomenclatura (2)Nitrilos – Nomenclatura (2)

Si el nitrilo no es función principal: prefijo ciano.

Entonces, no se cuenta el carbono del HCN como parte de la cadena. En este caso también se pueden nombrar como carbonitrilo.

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NITRILOS como cianuros NITRILOS como cianuros