Date post: | 15-Sep-2015 |
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CURSO :
FARMACOQUIMICA II
CICLO :
VI
DOCENTE :
FERNANDO SANCREZ ZAVALETA
ALUMNO :
HERNANDEZ HUAMAN DANIEL
AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN
Respecto al anticonceptivo de 2 Generacin Levonorgestrel, de acuerdo a su
estructura qumica indicar si es un estrgeno o un progestgeno, y adems
mencionar la Relacin estructura qumica actividad farmacolgica (REA) del
Levonorgestrel, as como las reacciones adversas ms frecuentes. (Sesin 06)
Levonorgestrel es un estrgeno porque Es
una progestina gonano derivada de la 19-
nortestosteron.
El levonorgestrel es un enantiomero levorrotatorio de la mezcla racmica
Norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19-
nortestosterona la cual a su vez deriva de la hormona testosterona. Este origen
hace que el levonorgestrel tenga una accin dual; por un lado similar a la
hormona femenina progesterona (favorece la gestacin) y por otro, que tenga
efectos masculinizantes que antagonizan la accin de las hormonas femeninas
Reacciones adversas.- Modificaciones del estado de nimo, depresin,
modificaciones de la libido; migraa; palpitaciones, dolor torcico; hipertensin,
venas varicosas; disnea; molestias abdominales; acn, dermatitis de contacto,
alopecia, hipertricosis, exantema, prurito, cambios en la pigmentacin; sntomas
urinarios; vaginitis, quistes ovricos, ndulos mamarios benignos, secrecin
mamaria; picor en el lugar de insercin, dolor generalizado, fatiga, dolor de
espalda, prdida de peso. Aumento de: bilirrubina srica total.
Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Sulfonamidas y
explicar las razones por las cuales es un antimetabolto del PABA, mediante la
comparacin estructural. (Sesin 07)
El trmino sulfonamida ha sido utilizado como nombre genrico para designar
los derivados del para-aminobenzenesulfonamide (sulfanilamida); la mayora de
ellas son relativamente insolubles en agua, siendo muy soluble su sal sdica. El
grupo SO2NH2 no es esencial para su actividad antimicrobiana, Estos frmacos
contienen un grupo sulfuro unido a un anillo de benceno y grupos NH2 que le
confieren a la molcula la actividad antibacteriana.
Las sulfonamidas se utilizan como anti metabolitos del PABA ya que
estructuralmente el grupo farmacolgico de las sulfonamidas son semejantes al
PABA la diferencia es que en el PABA tiene un COOH y las sulfonamidas un
grupo sulfuro y por ser su estructura anloga a la del cido para-amino benzoico
(PABA), las sulfamidas inhiben competitivamente la incorporacin de PABA a la
peteridina para formar el cido Dihidropteroico; presentan gran afinidad por la
dihidropteroico-sintetasa.
Indicar la importancia de los grupos funcionales de los derivados de las
sulfonamidas en la farmacocintica y actividad biolgica.
Importancia de los grupos funcionales de los derivados de las
sulfonamidas
El anillo bencnico destituido en las posiciones 1 y 4 resulta esencial para
la actividad antibacteriana. Su reemplazo por otros sistemas aromticos,
as como la presencia de sustituyentes en otras posiciones diferentes
conducen a anlogos prcticamente desprovistos de actividad
El grupo amino de la posicin 4 (N4) debe estar libre o sustituido por
grupos fcilmente metabolisables
El grupo sustituyente del nitrgeno en las sulfonamidas marca la
diferencia entre una y otras y de forma especial, en su farmacocintica
en la figura inferior se representa algunos ejemplos. Donde los tres
primeros varan en la duracin de la accin y el ltimo, ms soluble en
medios acuosos, por el cual ha dado lugar para su empleo en
oftalmologa.
Sulfuro
Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Quinolinas y
Fluoroquinolonas, explicar mediante la comparacin estructural entre ellas
porqu tienen diferencias biolgicas, e indicar la influencia de los grupos
funcionales de sus derivados en la farmacocintica y actividad biolgica.
Influencia de la modificacin molecular en la actividad biolgica de las 4
clases importantes de sulfonamidas de uso clnico
Sulfisoxazol de accin corta, antibitico sulfonamida con un radical cido
sulfanilico, grupo nitrogenado amidicos N1 y amidico N4, radical acetilado
N1 y sales solubles con diolamida. . Interfiere utilizacin del PABA
inhibiendo la biosntesis del acido flico, bloquea el crecimiento
micoorganismos, inhibe la sintetasa del acido dihidrofolico, reduce la
sntesis de (purinas, timidina y ADN), actividad bacteriosttica de amplio
espectro. Antibacteriano-antiprotozoario-bacteriostatico
Sulfametoxipiridina de accin media, derivado del cido sulfanilico, anillo
bencnico, radical sulfanilamido p3, radical metoxipiridazina. Interfiere
utilizacin del PABA inhibiendo la sntesis del acido flico y bloqueando la
sintetasa del acido flico, tiene actividad bacteriosttica, y anti leproso
secundario
Oftalmolgica
Estructura base
Representar por lo menos 5 Quinolinas y Fluoroquinolonas de uso clnico, e
indicar sus respectivas aplicaciones, posibles efectos adversos e interacciones
medicamentosas.
QUINOLONA: se denominan quinolonas porque es un
derivado de la cloroquina y en su estructura base es
Ac-4-quinolona-3-carboxilico.
cido nalidixico.- son de la primera generacin
en su estructura molecular no tienen el grupo flor, son de espectro
solamente de las bacterias Gram negativas
Aplicaciones.
Se usa en el tratamiento de infecciones urinarias causadas por
microorganismos como Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter,
y Klebsiella.
Se emplea tambin en estudios de los mecanismos de regulacin de la
divisin bacteriana.
Efectos adversos.
Puede causar malestar estomacal, vmitos, dolor de estmago, diarrea,
entre otros sntomas secundarios.
Est contraindicado en los pacientes con arteriosclerosis cerebral o con
epilepsia
Interacciones medicamentosas.
Los anticidos, el sucralfato, las multivitaminas, reducen la absorcin oral
de las quinolonas, reduciendo su eficacia. Estos frmacos no deben ser
utilizados en las dos horas anteriores a la administracin El cido nalidxico puede desplazar a los anticoagulantes orales de sus
puntos de fijacin a las protenas del plasma, incrementando las
posibilidades de sangrado o hemorragias.
FLUORQUINOLONAS: se les puso en nombre del Fluoroquinolonas porque
derivan de las Quinolonas y fueron agregados un tomo de flor a la estructura
base.
NORFLOXACINO Y CIPROFLOXACINO
Segunda generacin (ciprofloxacino, Norfloxacino).-Son bactericidas y se
concentran bien en los tejidos, actan sobre los mismos grmenes que
las del grupo anterior ms Pseudomonas spp, Neisseria spp. y
micobacterias (M. tuberculosis, M. avium complex y algo sobre, M.
leprae). Tienen escasa actividad frente a cocos Gram positivos y
grmenes anaerobios, pero la ciprofloxacina exhibe actividad moderada
frente a Acinetobacter, S. maltophilia y B. anthracis
Aplicaciones
Tratamiento en adultos de infecciones del tracto respiratorio inferior, tracto
urinario, prostatitis crnica, piel y su estructura y de infecciones de huesos
y articulaciones producidas por bacterias Gram-positivas y Gram-
negativas susceptibles.
Efectos adversos
El ciprofloxacino es generalmente bien tolerado, los efectos secundarios
ms frecuentes son: nuseas, diarrea, vmito, molestias abdominales,
cefalea, nerviosismo y erupciones exantemticas.
Ciprofloxacino
Interacciones medicamentosas
No tome anticidos que contienen calcio, magnesio o aluminio, la
medicina para la lcera sucralfato, o los suplementos vitamnicos o de
minerales que contienen hierro o zinc por un mnimo de 6 horas antes o 2
horas despus de la dosis de Ciprofloxacino. El efecto de un medicamento
puede ser modificado por su administracin junto con otros
LEVOFLOXACINO
Tercera generacin (levofloxacino).-son bactericidas y de amplio
espectro, adems de los anteriores, grmenes Gram positivos y
microorganismos como Chlamydia y Mycoplasma.
Efectos adversos
La reacciones principales del levofloxacina son malestar estomacal,
vmitos, diarrea, fatiga, mareos o dolor de cabeza. Si usted tiene
problemas con cualquiera de estos sntomas, informe a su mdico. Los
efectos secundarios menos comunes incluyen coloracin amarillenta de
la piel y los ojos, temblores, inquietud, sensacin de hormigueo en los
brazos y las piernas, insomnio, convulsiones, inflamacin de venas o del
colon, cristales en la orina, tendinitis, ruptura de tendones, o cambios
mentales
Interacciones
Frmacos que pueden interferir en la absorcin son:
anticidos, cationes metlicos como el hierro y complejos multivitamnicos
que contengan zinc.
La administracin conjunta con antiinflamatorios no esteroideos, puede
incrementar el riesgo de convulsiones y de estimulacin del sistema
nervioso central.
Puede incrementar el riesgo de reacciones adversas de la teofilina, al
elevar sus niveles plasmticos.
El probenecid o la cimetidina, disminuyen la eliminacin y prolongan la
vida media de la Levofloxacina, aproximadamente entre un 36% y 24%
respectivamente.
Representar e indicar la estructura qumica fundamental de la Trovafloxacina
(quinolona de cuarta generacin), sealando la influencia de los grupos
funcionales en la farmacocintica y actividad biolgica. Efectos adversos ms
comunes e interacciones farmacolgicas ms frecuentes.
TROVAFLOXACINA
Trovafloxacina (Moxifloxacino).-Pertenece a la 4ta generacin, son
bactericidas y activas frente a muchos patgenos tanto para Gram
positivos y Gram negativos Por su amplia concentracin a nivel pulmonar
son activas en patologa respiratoria, S. Pneumoniae, Klebsiella
pneumoniae, Haemophilus influenzae, Legionella pneumophila, Moraxella
catarrhalis, C. pneumoniae M. pneumoniae. y Frente a anaerobios, la
levofloxacina y la moxifloxacina son las que presentan mayor actividad.
Aplicaciones
Esta indicado para infecciones de diferente localizacin e intensidad
causadas por grmenes sensibles. Neumona nosocomial o de la
comunidad, exacerbacin bacteriana de la bronquitis crnica, sinusitis,
infecciones posquirrgicas, intraabdominales, ginecolgicas, gonorrea,
prostatitis, infecciones de piel y tejidos blandos.
Reacciones adversas
Las reacciones adversas ms frecuentes asociadas con la terapia de
trovafloxacina oral incluyen dolor abdominal, diarrea, mareo, dolor de
cabeza, mareo, nuseas/vmitos, prurito, rash, y vaginitis.
Interacciones medicamentosas
El moxifloxacina se diferencia de la mayora de las fluoroquinolonas en que no se
producen interacciones farmacocinticas significativas cuando administra de forma
concomitante con carbonato de calcio, o con la leche. Sin embargo, la absorcin oral de
moxifloxacina se reduce significativamente cuando se administra con productos que
contienen sales de aluminio, sales de hierro, sales de magnesio, y/o sales de zinc
8.- Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Penicilinas y
explicar mediante la comparacin estructural entre ellas sus diferencias,
indicando la influencia de los grupos funcionales de sus derivados en la
farmacocintica y actividad biolgica.
La estructura bsica de la penicilina (cido 6-amino penicilnico) consiste
en un anillo tiazolidnico, un anillo betalactmico y una cadena lateral. El
anillo de tiazolidina (A) sirve para proteger al anillo betalactmico. Sus
modificaciones puede dar lugar a cambios en las propiedades
farmacocinticas y antibacterianas
El anillo betalactmico (B) es el responsable de la accin antibacteriana.
Acta inhibiendo la sntesis de la pared celular bacteriana. Este anillo es
muy lbil frente a las enzimas betalactamasas bacterianas y cuando se
rompe el antibitico pierde su efecto.
La cadena lateral es variable y determina las propiedades farmacolgicas
de cada penicilina; El sustituyente en la posicin C-3 influencia en la
farmacocintica del frmaco; y la variabilidad de R en gran medida el
espectro antibacteriano, la susceptibilidad a las betalactamasas y la
potencia que caracteriza a las distintas penicilinas
El R mejora la absorcin oral, por aumentar la resistencia a la hidrlisis
cida en el estmago.
9.- Porqu se asocia la Amoxicilina con cido clavulnico, y porqu razones cree
usted No se asocia la Dicloxacilina con cido clavulnico?
Se asocia la amoxicilina con el cido clavulanico debido a la limitacin de
las aminopenicilinas por la aparicin de cepas productoras de
betalactamasas. El cido clavulanico acta como estabilizador a la accin
hidroltica de de estas enzimas el cido clavulanico es una betalactamasa
por lo que al asociarse a las amino penicilinas ampla su espectro.
La Dicloxacilina en su estructura molecular ya tiene el grupo isoxasol por
lo que este lo hace resistente al ataque de las betalactamasas de las
bacterias
.
Amoxicilina cido clavulnico
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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http://es.slideshare.net/karlyneh/hormonas-esteroideas-8609357
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7. Garcia. Quinolonas.Universidad de Valladolid. Disponible en:
http://es.slideshare.net/pgarciallopis/quinolonas-27140032?related=1