Date post: | 25-Jan-2016 |
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QUÍMICA ORGÁNICA
Diego Alzate
Antecedentes
Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos.
A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas.
NH4 OCNCalor
H2N NH2
O
El carbono
Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia)
Puede formar 4 enlaces covalentes (es tetravalente)
Puede formar cadenas y anillos.
Gran versatilidad
Formas Alotrópicas
Grafito • Diamante
• Fullereno
Enlaces en el carbono
Configuración electrónica
Enlaces sp3
1s
2s
2p
sp3
C4H
HC
H
H
H
Enlaces sp2
1s
2s
2p
sp2
p
C
4HC+ C C C C
H
H
H
H
Enlaces sp
1s
2s
2p
sp
pp
C2H
C+ C C C C HH
HidrocarburosFormados por Carbono e Hidrógeno
Lineales
Cíclicos
Aromáticos
Alcanos Contienen únicamente enlaces
sencillos.
Se les denomina hidrocarburos saturados
Hibridación sp3
Nomenclatura: terminación en ANO
Alquenos Contienen enlaces sencillos y dobles.
Se les denomina hidrocarburos insaturados
Hibridación sp2
Nomenclatura: terminación en ENO
Alquinos Contienen enlaces sencillos y triples.
Se les denomina hidrocarburos insaturados
Hibridación sp
Nomenclatura: terminación en INO
AROMATICIDAD
BENCENO
Compuesto desconocidoPunto de ebullición: 80°CPunto de fusión: 5,5°COlor :fuerte característicoFormula: C6H6.
KEKULE
ESTA ESTRUCTURA ESTABA ACORDE CON LAS PROPIEDADES Y LAS REACCIONES QUE DABA ESTA
SUSTANCIA DESCONOCIDA.
A pesar de ser insaturado no presenta las reacciones típicas de los alquenos.
Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud (139 pm), intermedio entre enlace sencillo y doble.
Molécula plana con la forma de un hexágono regular.
Es un híbrido de resonancia.
DIFERENCIAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
Muchos tienen nombres comunes
Su nombre depende las sustituciones que tengan
Algunos nombres comunes se usan como parte del nombre IUPAC.
NOMENCLATURA
NH2 OH CH3
MONOSUSTITUIDOS
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
X
6
5
4
3
2
1
NO2
NITROBENCENO
6
5
4
3
2
1
I
YODOBENCENO
DI SUSTITUIDOS
6
5
4
3
2
1
X
Y
6
5
4
3
2
1
X
Y6
5
4
3
2
1
X
YRELACIÓN 1,2
ORTORELACIÓN 1,3
METARELACIÓN 1,4
PARACl
Cl
Orto-diclorobenceno
Cl
O
H
Para-clorobenzaldehído Meta-bromoanilina
H2N
Br
Los bencenos con más de dos sustituciones se nombran numerando la posición de cada sustituyente y se nombran en orden alfabético.
TRI-TETRA-PENTA Y HEXA SUSTITUIDOS
3
2
1
6
5
4
NO2
CH3
Br
3-BROMO-4-NITRO-TOLUENO.
5
6
1
2
3
4
NO2
NO2
F
CH2CH3
2-ETIL-5-FLUOR-1,4-DINITROBENCENO.
Compuestos aromáticos con anillos fusionados
Presenta las propiedades características de la aromaticidad
No presentan la regla de Hückel.
La nomenclatura es igual que para los anillos monocícliclos.
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Naftaleno Antraceno Benzo[a] pireno
HALUROS Compuestos orgánicos sustituidos
con halógenos (F, Cl, Br, I)
Tienen su mayor uso como disolventes, anestésicos inhalados, refrigerantes y plaguicidas
Alcoholes,enoles y fenoles
Carbono unido al grupo hidroxilo (OH-)
Alcoholes: Hidroxilo unido a carbono saturado
Enoles: Hidroxilo unido a carbono insaturado
Fenoles: Hidroxilo unido a carbono aromático
Éteres y epóxidos (R-O-R’)
Dos grupos orgánicos unidos a un átomo de oxígeno
Éter más conocido di-etil-éter, es un analgésico y un disolvente.
Anisol , éter usado en perfumería
Los éteres son poco reactivos, pero en presencia de aire pueden formar lentamente epóxidos, que son explosivos.
Aldehídos y cetonas (C=O)
Son los más abundantes en la naturaleza y la industria química
Acetona es un disolvente muy usado
Formaldehído se usa en la fabricación de materiales aislantes y en resinas adhesivas
R H
O
R R'
O
Aminas y anilinas
Aminas son derivadas orgánicas del amoniaco
Están distribuidas ampliamente en las plantas y animales
Anilinas son aminas aromáticas y se usan como colorantes
NN
N
O
O
CO2CH3
Ácidos carboxílicos
Contiene el grupo carboxilo (RCO2H)
OH
O
OH
O
OH
O
CO2H
R OH
O+ NaOH
H2O
R O
O
Na+ H2O
Derivados de ácido Nitrilos (RC≡N)
Halogenuros de ácido (RCOX)
Anhidros de ácido (RCO2COR’)
Amidas (RCONH2)
Esteres (RCO2R’)
Br
O
O
O O
NH2
O
O
O
CN
Polímeros sintéticos
H2C
CH2
n
n n nCl
NH
O
nO
O
n