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7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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UNIDAD EDUCATIVA , SECCIN
DOCENTE: Lupe Beatriz Jaya CastilloAO ACADMICO: 2013-1014
2013
LOJA- ECUADOR
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DENOMINACIN : QUMICA ORGNICADURACIN : 150 HorasDOCENTE : Lcda. LUPE BEATRIZA JAYA CASTILLOPERODO : DIRECCIN ELECTRNICA:[email protected]
1. PRESENTACION
Al abordar los contenidos de la asignatura de qumica orgnica, se pretende
resaltar la importancia de la misma como pilar fundamental del avance
tecnolgico del mundo, as como en procesos de sntesis que contribuyen a
potenciar el desarrollo industrial, social, cultural y econmico en los diferentes
mbitos.
2. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Contribuir en la formacin del estudiante de la asignatura de qumico biolgicas,
mediante orientaciones adecuadas durante la ejecucin del proceso educativo y
desarrollo de este documento, haciendo nfasis en el rol que debe desempear en
el campo de las Ciencias Naturales en general y de la Qumica Orgnica en
particular.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Enfatizar la importancia que tiene la sntesis de productos orgnicos como
base para el formidable desarrollo industrial, aplicando el mtodo cientfico
para la determinacin de la estructura molecular de un cuerpo orgnico.
Establecer diferencias de comportamiento entre el tomo de carbono y los
restantes elementos del sistema peridico de Mendelejeff.
mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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Advertir el mecanismo de formacin de ciclos orgnicos. Verificando que en
Qumica an faltan medios de investigacin para sealar una estructura.
Internalizar el significado de reaccin de adicin y sustitucin aromtica y sus
orientaciones.
Acentuar la importancia del petrleo en la obtencin del etanol o metanol
como materia prima para la industria. As como el formol en la industria de
plsticos y su formacin en la fotosntesis, de la acetona como solvente; y de
los cidos orgnicos como precursores de funciones orgnicas relevantes.
3. REFERENTES TERICOS:
1. El tomo de carbono y La Qumica orgnica.
2. Funcin hidrocarburo alifticos y aromticos. Caracterizacin de
compuestos hidrogenados. Compuestos derivados de los anteriores.
Formulacin y nomenclatura.
3. Funciones oxigenadas: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos
orgnicos: Caracterizacin de compuestos oxigenados, cidos carboxlicos,
steres.
4. Funciones Nitrogenadas: Aminas, Amidas, Nitrilos.
4. ESTRATGIAS DIDCTICAS PARA EL TRATAMIENTO DE LOS
CONTENIDOS TERICO PRCTICOS.
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El tratamiento de los contenidos terico prcticos, se har utilizando
tcnicas de trabajo grupal que potencian el trabajo y esfuerzo individuales,
posibilitando la confrontacin de los marco terico-conceptuales y
experiencias de los estudiantes; y, propiciando el fortalecimiento de la
capacidad de reflexin, del anlisis crtico y de trabajo en equipo.
Consecuentemente se aplicarn las siguientes tcnicas: conferencia foro,
panel foro, lectura comentada, juego de roles, discusin en grupo y
exposicin en plenaria, visitas y prcticas de campo y laboratorio.
Con la finalidad de facilitar el logro de los aprendizajes previstos, es
indispensable que en el tratamiento de los contenidos tericos, orienten a
los estudiantes en la tarea de obtencin y sistematizacin de la informacin
bibliogrfica pertinente al tema.
5. PRODUCTOS ACREDITABLES.
Los productos acreditables de la asignatura de Qumica son el resultado del
proceso acadmico que sern evaluados, acreditados y calificados en
forma permanente, sistemtica e integral, mediante las evidencias de
aprendizaje logradas a travs del conjunto de estrategias didcticasplanificadas.
6. EVALUACIN, ACREDITACIN Y CALIFICACIN
LA EVALUACIN:
LA ACREDITACIN:
Para acreditar el curso de Qumica, el estudiante debe cumplir con todas las
actividades planteadas, a desarrollarse en el proceso acadmico y se realizar al
final de cada unidad, de ser pertinente, con la calificacin que, luego de ser
conocida por los estudiantes, ser consignada en la secretara de la Institucin.
LA CALIFICACIN:
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Ser igual al promedio ponderado de las acreditaciones de las unidades, de
conformidad al tiempo de duracin. La calificacin mnima para acreditar la
asignatura de Qumica ser de siete sobre diez (7/10). Dentro de estos aspectos
se considerarn los siguientes elementos:
Dominio de los conocimientos terico-prcticos: Se refiere al Manejo de los
contenidos terico-prcticos estudiados, se evidenciar mediante:
Pruebas de conocimiento: orales y escritas. /10
Ensayos, demostraciones prcticas y exposiciones. /10
Participacin individual y grupal referida a:contribucin oportuna, pertinente
y fundamentada. /10.
7. BIBLIOGRAFA:
BERMEJO. 1979, Problemas de Qumica General y sus Fundamentos
Tericos, Editorial Dossar.
CHANG RAYMOND/ COLLEGE W. 2002, Qumica, 7 Edicin,
Departamento de Qumica, Universidad de Santiago de Compostela, Edit.
McGraw-Hill Companies, Inc. Colombia.
CRDENAS, Fidel / GLVEZ, Carlos. 1996, Qumica y Ambiente, Tomo II,
Editorial McGraw-Hill.
MICROSOFTCOORPORATION.Enciclopedia Encarta 2012.
SPIN 4, ENCICLOPEDIA DE QUMICA, Fernndez Myriam, Editorial
Voluntad, 2008.
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UNIDAD 1
1. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA
1.1. ANTECEDENTES HISTRICOS
Evolucin histrica de la Qumica Orgnica.
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos
orgnicos y realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos
egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran
verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria
prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en
pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy antiguo se saba
que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta
poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar
productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes).
La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos
prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se
ide hace cientos de aos. La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos,arranca de finales del siglo XVIII cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de
extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mencin los estudios que el
alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos
compuestos orgnicos de fuentes naturales. En 1784, Lavoisier ide un mtodo,
basado en la combustin de la materia orgnica, que permita determinar los porcentajes
de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos.
En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos
orgnicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante
todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos
posean una fuerza vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto
orgnico a partir de materiales inorgnicos. La teora de la fuerza vital fue
declinando a medida que la aportacin creciente de datos analticos evidenciaba
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que las leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia
inorgnica eran tambin vlidas para los compuestos orgnicos.
1.1.1 LA TEORIA DEL VITALISMO
Lavoisier pensaba que los compuestos que se obtenan de los organismos vivos
tambin eran parte integral de la qumica, llegando a clasificar a todos los cidos
por igual (los obtenidos a partir de materiales minerales y a los producidos por
organismos vivos), pero s los lleg a subdividir como cidos minerales,
vegetales y animales, tal y como Lemery lo haba hecho un siglo antes. Sin
embargo no todos los qumicos lo siguieron en esta consideracin. F. A. Carl Gren
(1760-1798) en su libro Gundriss der Chemie (1797) trat a los compuestos
obtenidos a partir de organismos vivos en un captulo aparte; l los considercomo algo muy cercano a principios presentes en los organismos animales y
vegetales e incapaces de ser sintetizados en forma artificial.
Berzelius postul la Teora de la Fuerza Vital, la cual estableca que estos
compuestos slo se podran preparar a travs de la operacin de una Fuerza Vital
inherente en una clula viva.
Para la poca en que Berzelius propuso su teora, no se haba obtenido algn
compuesto orgnico en forma artificial en el laboratorio, a diferencia de los
compuestos inorgnicos que si se haban obtenido artificialmente en el laboratorio.
Uno de los logros ms importantes de este siglo en el campo de la Qumica
Orgnica fue el de desechar la idea de que los compuestos orgnicos, tales como
el azcar, la rea y el alcohol slo se podan preparar con ayuda de una fuerza
vital, la cual se supona que exista en todo organismo viviente.
Friedrich Whler descubri accidentalmente como se poda
sintetizar la urea a partir de cianato de amonio en 1828
mostrando que la materia orgnica poda crearse de manera
qumica. En esta poca Whler se encontraba trabajando con
cianatos.
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Cuando estaba tratando de sintetizar el cianato de amonio obtuvo la urea. Trat de
obtenerlo por medio de la reaccin del cianato de plomo con hidrxido de amonio
y obtuvo un material cristalino, el cual no mostr las propiedades caractersticas
de los cianatos. Este material cristalino posteriormente lo caracteriz como la urea.
La reaccin que llev a cabo es la siguiente:
De esta forma prepar un compuesto orgnico sin la participacin de algn
organismo vivo, esto es, de una fuerza vital procedente de alguna fuente orgnica,
sobre sus materias primas. En una carta que le escribi a Jns Jakob Berzelius
(1779-1848), Whler dice: Puedo decirle a usted que puedo hacer urea sin utilizar
los riones de un ser humano o de un perro. El cianato de amonio es urea. Es
importante comentar aqu que el cianato de amonio se convierte en urea cuando
se calienta:
Como se puede ver en la figura, tanto el cianato de amonio como la urea tienen la
misma frmula molecular, esto es estn constituidos por 1 tomo de Carbono,
cuatro tomos de Hidrgeno, dos tomos de Nitrgeno y dos tomos de Oxgeno,
pero al ser ismeros estructurales, presentan estructuras muy diferentes y en
consecuencia sus propiedades tambin lo son. En esto ltimo radica lo importantedel experimento de Whler.
La verdadera demostracin de la sntesis de compuestos orgnicos a partir de
materiales completamente inorgnicos la realizaron Adolf Wilhelm Hermann Kolbe
(1818-1884) y Edward Frankland (1825-1899).
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Como ya se ha revisado brevemente, desde pocas prehistricas hasta mediados
del siglo XIX, los compuestos orgnicos conocidos eran aislados de organismos
vivos, esto es de materiales orgnicos.
En la actualidad se siguen aislando de estas fuentes naturales un buen nmero de
compuestos, los cuales en algunos casos han mostrado alguna actividad biolgica
o bien tienen alguna aplicacin importante. Por ejemplo, el ndigo es un coloranteque se aisl de plantas. Sin embargo, no se encuentra en una cantidad alta por lo
que su aislamiento a partir de las plantas no dara abasto para la demanda
mundial de este colorante (es el que imparte la coloracin azul a los pantalones de
mezclilla).
De igual manera se han sintetizado un gran nmero de compuestos orgnicos los
cuales obviamente ya no se obtienen por aislamiento de organismos vivos, los
cuales pueden tener la misma estructura que los compuestos aislados de
organismos vivos o bien presentan una estructura diferente (son derivados de los
mismos). En algunos casos los derivados llegan a presentar una actividad ms
alta que los compuestos originales.
Como se puede ver en la revisin sobre el origen de los compuestos orgnicos, no
son muchos los compuestos que se conocan desde pocas prehistricas hasta
mediadas del siglo XIX, comparadas estos con el gran nmero de compuestos que
se conocen en la actualidad. Debido a que todos estos compuestos tienen en
comn que dentro de sus estructuras se encuentra el tomo de carbono, se han
agrupado dentro de la rama de la qumica que se conoce como qumica orgnica,
con lo cual se facilita su clasificacin y su estudio.
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1.2. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA
No obstante que muchas substancias como los almidones (polisacridos), las
protenas y drogas naturales tienen estructuras tan complejas que han desafiado
el ingenio de los qumicos orgnicos sintticos para tratar de sintetizarlas, la
mayora de los compuestos presentes en vegetales y animales pueden ser
obtenidos en el laboratorio, sin ms intervencin de algn ser vivo, salvo la de los
qumicos orgnicos sintticos que han logrado obtener dichos compuestos.
Actualmente se han podido sintetizar una gran parte de estos compuestos
La Qumica Orgnica est involucrada en prcticamente cualquier actividad de la
vida moderna:
Frmacos Pesticidas
Textiles
Colorantes
Lacas
Explosivos
Plsticos
Fibras
Adhesivos
Limpiadores
Todos los que no se encuentran en fuentes naturales son estudiados, analizados y
sintetizados con la ayuda de los principios bsicos de esta rama de la Qumica.
1.3 CONCEPTUACIN DE QUMICA ORGNICA
Es la ciencia que estudia los compuestos que en su molcula lleva por lo
menos dos elementos como son carbono e hidrgeno.
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del
carbono que constituye la materia viva, su aplicacin a la industria y al
desarrollo tecnolgico.
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Se denomina compuesto orgnico aquel que est formado por lo menos
dos elementos carbono e hidrgeno (hidrocarburos)
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbono, conocidos como
compuestos orgnicos.
Es la ciencia bsica que permite explicar los procesos qumicos que tienen
lugar en los organismos vivos.
1.4 SEMEJANZAS Y DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS.
COMPUESTOS INORG NICOS COMPUESTOS ORG NICOS
1. Se forman por la combinacin de
todos los elementos de la tabla
peridica (en diferentes
molculas).
2. Tienen altos puntos de fusin
(generalmente son slidos).
3. Las molculas se forman por no
ms de 10 tomos (molculas
pequeas).
4. Contienen enlaces inicos
(generalmente solubles en agua).
5. Se cuentan por cientos (menos
abundantes).
6. Su origen es mineral
1. Se forman por la combinacin de
pocos elementos (CHONSPX),
por lo menos dos de ellos son
imprescindibles.
2. Tienen bajos puntos de fusin
(generalmente son slidos,
lquidos o gases).
3. Las molculas se forman desde 4
hasta cientos o miles de tomos
(molculas generalmente
grandes).
4. Contienen enlaces polares o nopolares (generalmente insolubles
en agua).
5. Se cuentan por miles o millones
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7. Las reacciones que originan son
generalmente instantneas.
(ms abundantes).
6. Su origen es natural (ser vivo).
7. Reaccionan lentamente.
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Compuestos
Orgnicos
Compuestos
Inorgnicos
Elementos
constituyentes
C, H, O, N, S, P y
Halgenos
103 elementos
Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso
Volatilidad Voltiles No voltiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la
unidad, bajas
Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reaccin
a temperatura
ambiente
Lentas con
rendimiento limitado
Rpidas con alto
rendimiento cualitativo
Temperatura superior Desde
moderadamente
rpidas hasta
explosivas
Muy rpidas
Necesidad de
catalizadores
S, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Electrovalente,
electrocovalente, valente,
covalente
http://www.monografias.com/cgi-bin/search.cgi?query=temperatura&?intersearchhttp://www.monografias.com/cgi-bin/search.cgi?query=temperatura&?intersearch7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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1.5 DIVISIN DE LA QUMICA ORGNICA.
1. SERIE CCLICA O ALIFTICA
1.1 Hidrocarburos Saturados: cuando la unin entre carbonos es por
enlace simple.
1.2 Hidrocarburos Insaturados: se caracterizan por tener dobles o triples
enlaces.
1.2.1 Hidrocarburos Etilnicos o Alquenos (doble enlace)
1.2.2 Hidrocarburos Acetilnicos o Alquinos (triple enlace).
2. SERIE CCLICA
1. Ciclnica:si forma anillo de 3-4-5 tomos de carbono.
2. Bencnica: si el anillo est formado por 6 tomos de carbonos con tres
dobles enlaces.
Homocclica.- cuando todos los tomos del anillo son carbonos.
Mononucleada: si la formula lleva un solo anillo bencnico.
Polinucleada: si existen dos o ms ncleos bencnicos unidos por
los vrtices.
Heterocclica: cuando en el anillo existe un tomo diferente al
carbono. Por eje: el S, N, O, etc.
1.6. EL TOMO DE CARBONO
El carbono (del Latin carbo, Carbn) fue descubierto en la prehistoria y ya era
conocido en la antigedad en la que se manufacturaba mediante la combustinincompleta de materiales orgnicos, se encuentra en la naturaleza libre como
combinado en muchos compuestos. Es un elemento crucial para Ia existencia de
los organismos vivos ya que constituye aproximadamente el 18%, y que tiene
muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y
pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico. El istopo del carbono ms
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comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al istopo
oxigeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign Ia masa
atmica 12.
Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en Ia
investigacin bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en Ia tcnica llamada
mtodo del carbono 14 que permite estimar Ia edad de los fsiles y otras materias
orgnicas.
Este istopo es producido continuamente en Ia atmsfera por los rayos csmicos,
y se incorpora a toda Ia materia viva. Como eI carbono 14 se desintegra con un
periodo de semi desintegracin de 5.760 aos, Ia proporcin entre el carbono 14 y
eI carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de su edadaproximada.
1.6.1 Estado natural
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en Ia naturaleza, aunque solo
constituye un 0,025% de Ia corteza terrestre, donde existe principalmente en
forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de Ia
atmsfera y Ia principal fuente de carbono que se incorpora a Ia materia viva. Por
medio de Ia fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en
compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.
El Carbonato de Calcio que, como calcita, forma cadenas enteras de montaas,
abundante es Ia dolomita, carbonato doble de magnesia y calcio. Carbonatos
menos difundidos son los de bario witherita, de estroncio estroncianita, de
magnesio magnesita, de hierro siderita, de cinc smithsonita, de plomo cerusita, y
en Ia atmsfera se encuentra constantemente anhdrido carbnico CO 2.
1.6.2. Clasificacin:
Se presenta en dos formas alotrpicas:
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2. ESTRUCTURA DEL TOMO DE CARBONO
El elemento Carbono se encuentra ubicado en el grupo IV A. periodo 2, ocupando
el centro del sistema peridico de Mendelevio, tiene como masa atmica 12 UMA
y como nmero msico Z= 6 por tanto la distribucin electrnica es:
Por lo tanto el carbono no tendra capacidad de combinacin, pues los orbitales
del segundo nivel s -px estaran ocupados o saturados de dos electrones; de
acuerdo al principio de exclusin de Pauly; este estado se llama "fundamental".
Para que el carbono pueda reaccionar tienen que desaparecer estos dos pares de
electrones, es decir, seguir un reordenamiento a fin de que los cuatro orbitales
contengan electrones, este fenmeno se llama "hibridacin''.
Diamante
Grafitoa) Cristalizado
AntracitaHulla o carbn de piedraTurbaLi nito
Naturales
Carbn de coqueNegro de humoNegro animalCarbn de azcarCarbn vegetal.
Artificiales
b) Amorfos
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En esta forma se demuestra que el carbono es tetravalente y que puede
combinarse con cuatro tomos de hidrgeno para formar el metano
2.1. TEORA ESTRUCTURAL DE KEKULE, HIBRIDACI N
(Sp3- Sp2- Sp)
Es el trmino que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atmicos de un
tomo (por lo general del tomo central) para generar un conjunto de orbitales
hbridos.
La hibridacin o reordenacin de los electrones del ltimo nivel cuntico ocurre
cuando el tomo de carbn es excitado y puede dar lugar a tres clases de
hibridacin: tetragonal, trigonal y digonal.
a)Hibridacin tetragonal. (Sp3). Es la reordenacin indicada anteriormente en
donde existe 1 orbital S y tres orbitales p por lo que llevan orbitales Sp3. La
interposicin de los cuatro orbitales Sp3 del carbono con los orbitales S de
cuatro tomos de hidrgeno forma la molcula de metano.
Las cuatro valencias del tomo de carbono forman en el espacio una figura
geomtrica como es un te traedro regular con ngulos de un valor de 109 28'
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HIBRIDACIN TETRAGONAL DEL TOMO DE CARBONO
Para el carbono se pueden generar cuatro orbitales hbridos equivalentes,
mezclando el orbital 2scon los tres orbitales 2p.Debido a que los nuevos orbitales
se forman a partir de un orbital s y tres orbitales p, reciben el nombre de orbitales
hbridos sp3
C: NA=6
Estado Fundamental 1S2 2S2 2Px2
21S
22S
22Px
Absorbe Energa (Estado Excitado)
21S
12S
12Px
12Py
12Pz
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HIBRIDACIN
21S
Sp
Sp
Sp
Sp
Orbitales hbridos
CARBONO TETRAGONAL:
Configuracin electrnica del C en estado fundamental 1S2 2S2 2Px12Py1
21S
22S
12Px
12Py
02Pz
Absorcin de energa; paso 1 Configuracin exitado del tomo
21S
12S
12Px
12Py
12Pz
HIBRIDACIN paso 2
32Sp
32Sp
32Sp
32Sp
+ )1(4
)4(4 1SH
b) Hibridacin trigonal. (Sp2). Esta clase de hibridacin de los orbitales 2S ,
2PX, 2PY resultan tres orbitales coplanares equivalentes que forman
ngulos de 120 grados en el plano xy. 1 orbital 2pz no se hbrida y queda
sue lto . Se lo designa como enlace y tiene la misma forma que el orbi tal Sp3.
Sp3
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HIBRIDACIN TRIGONAL:
El tomo del boro y la hibridacin sp2
B NA= 5
Estado Fundamental:
Hibridado 1s2 2s1 2Px12Py1
Configuracin electrnica del B en estado fundamental
21S
22s
12Px
0
2Py 0
2Pz
Configuracin Excitada (Absorcin de Energa) 1
21s
12S
12Px
12Py
0Pz
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HIBRIDACIN 2
21S
12S
12Px
12Py
(3 Orbitales)
c) Hibridacin Digonal.- En esta hibridacin intervienen solo los orbitales
2S y 2PX formando dos orbitales colineales y equivalentes de forma
semejante a los Sp3 y Sp4 y que se designa como enlaces Sp. Los orbitales
2py y 2pz no se hibridan.
EL BERILIO Y LA HIBRIDACIN DIGONAL O SP:
Be NA=4 Fundamental
1S2 2S1 2PX1 (Hibridado)
Estado fundamental
21S
22S
02Px
0
2Py 0
2Pz
Sp2
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Configuracin Excitada (Absorcin de Energa)
21S
12S
12Px
0
2Py 02Pz (1)
HIBRIDACIN (2)
2
1S
sp
sp
2 Orbitales hbridos
2.2. CADENAS CARBONADAS
El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse
atendiendo a las formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de
carbono. Estas llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder
unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan
alifticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto
carbonado de este tipo).
Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de
ciclo, por ejemplo:
Se conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicosy aromticos.
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Los compuestos alifticosse diferencian de los alicclicosen que estos ltimos
presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo,
presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifticos como los
cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.
2.2.1 Clases de cadenas
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto
de la molcula orgnica.
Hay diferentes tipos de cadena, segn sea su forma:
Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No
forman anillos o ciclos.
Puede ser:
Lineal
No llevan ningn tipo de
substitucin. Los tomos de
carbono pueden escribirse en
lnea recta. Aunque tambin se
poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Esimportante saber ver que
aunque est torcida es una
cadena lineal.
Ramificada De alguno de los carbonos de
la cadena lineal sale otra o
otras cadenas secundarias o
ramas
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Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un
ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
Homocclica Los tomos del ciclo son tomos de
carbono.
Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro tomo, por ejemplo
N, S, O, etc.
Monocclica Slo hay un ciclo.
Policclica Hay varios ciclos unidos.
2.2.2. Clases de carbono:
En las cadenas llamaremos:
Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono
(no importa que el enlace sea simple o no);
Carbonos secundarios, terciarioso cuaternarios, a los que estn unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.
Primario Un carbono es primario si est
unido slo a un tomo decarbono
Los dos tomos de
carbono son primarios
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Secundario Si est unido a dos tomos de
carbono.El tomo de carbono
central es secundario.
Terciario
Si est unido a tres tomos de
carbono
El tomo de carbono (3) es
terciario.
Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de
carbono.El tomo de carbono (3) es
cuaternario.
Determinar las clases de carbono tanto primario, secundario, terciario ycuaternario
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En esta cadena encontramos: 5 carbonos primarios, 4 carbonos secundarios, 1
carbono terciario, 1 carbono cuaternario.
2.3. ENLACES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOSCovalencia y enlace sigma
La mayora de los compuestos orgnicos se unen ya sea por covalencia simtrica
o asimtrica, esto es, no polar o semi polar.
Esta participacin mutua de electrones conlleva al hecho de que existe un orbital
que posee un solo electrn y tenga que ser llenado con otro, es decir hay la
participacin mutua de un electrn por cada tomo que se combina, as un enlace
simple.
HHHH La participacin de los dos electrones significa un traslape o superposicin de
orbitales s-s formndose as un orbital molecular. Por ejemplo la molcula de
hidrgeno (H2) es el resultado de la superposicin s-s que toma la forma de un
ovoide.
El orbital molecular es simtrico con respecto a la lnea que une los dos ncleos y
se denomina enlace sigma (6) estos enlaces son muy fuertes y difciles de romper
debido a la proximidad de los electrones a los ncleos.
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Clases de enlaces entre carbono y carbono
De los 105 elementos qumicos conocidos es el carbono el nico elemento que
puede unirse consigo mismo mediante enlaces o ligaduras simples, dobles, triples;
a esta propiedad, verdaderamente nica e interesante, se debe que existe unostres millones de compuestos orgnicos. Pensemos cuantos millones de cuerpos
existiran en la naturaleza si los 105 elementos tendran la propiedad del carbono.
Enlace simple(ANO).- Es aquel en que cada carbono participa con un electrn,
es decir, que dos electrones entre los carbonos significa un enlace simple, por lo
tanto, existen tres valencias libres que pueden saturarse con otros elementos; por
ejemplo el hidrgeno. Estos compuestos se llaman saturados o alcanos.
Enlace doble. (ENO O ILENO).- Cuando intervienen con dos electrones cada
carbono, quedan dos valencias libres, s denomina insaturados o alquenos.
Enlace tr iple. (INO).- Cuando cada carbono interviene con tres electrones
quedando una valencia libre, se los denomina tambin insaturados o alquinos.
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Desarrolle mediante los tres tipos de enlace simple, doble y triple el propano.
2.4. CARGA FORMAL
Es la carga que debera tener un tomo si los electrones de valencia estuvieran
distribuidos uniformemente, tambin es considerada como la medida de exceso
de la carga electrnica con relacin al mismo tomo en estado libre.
Frmula:
En donde:
Cf = carga formal
z = nmero total de e- de valencia del tomo libre
u = nmero total de e- no compartidos del tomo.
S/2= nmero de e- compartidos alrededor del tomo en el compuesto o especie
qumica/2.
Ejercicio propuesto: Establezca la carga formal para cada uno de los tomos en
los siguientes casos: CH4; H3O y CH3NO2
Cf = zus/2
Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
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a. Determinar la carga formal de la molcula de CH4
Carga formal del C central.
DATOS:
z= 4
u = 0
S/2= 8/2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 40 (8)
Cf = 40 - 4
Cf = 0
Carga formal de H terminal en el enlace C H
DATOS:
z= 1
u = 0
S/2= 2/2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 10 (2)
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Cf = 10 - 1
Cf = 0
b. Carga formal del Hidronio H3O+
Carga formal del O central
DATOS:
z= 6
u = 2
S/2= 6
Frmula:Cf = z
u
S/2
Cf = 62 (6)
Cf = 623
Cf = 6 - 5
Cf del O central = +1
Carga formal del H terminal en el enlace O
H
DATOS:
z= 1
u = 0
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S/2= 2/2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 10 (2)
Cf = 101
Carga f del H terminal = 0
c. Para la molcula de Ozono:
Determinar la carga de la molcula de O3
a) Carga formal O central:
DATOS:
z= 6 e-
u = 2 e
-
S/2= 6/2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 62 (6)
Ejemplo:
O terminal O terminal
O Central
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Cf = 626/2
Cf = 6 -2 -3
Cf del O central = +1
b) Cf del O terminal en el enlace 0 = 0
DATOS:
z= 6
u = 4
S/2= 4/2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 64 (4)
Cf = 644/2
Cf = 6 -4 -2
Cf = 0
c) Carga formal del O terminal en el enlace O O
DATOS:
z= 6
u = 6
S/2= 2
Frmula:Cf = z u S/2
Cf = 661
Cf = -1
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d. Determinar la carga formal del Tetracloruro de Carbono CCl4.
- Realizar la distribucin electrnica:
- Determinacin de la carga formal del Carbono central en el enlace
Datos:
z = 4
u = 0
S/2= 8/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
044
404
/804
/
2
2
CfCf
Cf
Cf
suzCf
- Determinacin de la carga formal del Cl terminal derecho enlace Cl- C
2/suzCfFrmula para encontrar la carga
formal.
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Datos:
z = 7
u = 6
S/2= 2/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
77
167
/267
/
2
2
Cf
Cf
Cf
Cf
suzCf
e. Determinar la carga formal de la molcula del clorometano o cloroformo
CH3Cl.
- Realizar la Distribucin Electrnica:
- Calcular la Carga formal del Carbono central en el enlace
Datos: 2/suzCf
2/suzCfFrmula para encontrar la carga
formal.
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2/82/
0
4
:
s
u
z
Datos
z = 4
u = 0
S/2= 8/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
04
404
/804
/
2
2
Cf
Cf
Cf
Cf
suzCf
f. Determinar la carga formal del Anhdrido carbnico CO2
- Realizar la distribucin electrnica:
- Determinar la carga formal del carbono central en el enlace =C=
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
44
404
/804
/
2
2
Cf
Cf
Cf
Cf
suzCf
Frmula para encontrar la carga
formal.
2/suzCf
Frmula para encontrar la carga
formal.
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2/42/
4
6
:
s
u
z
Datos
- Determinar la carga formal del Oxigeno terminal derecho en el enlace C=O
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
66
246
/446
/
2
2
Cf
Cf
Cf
Cf
suzCf
En algunas oportunidades a fin de realizar una contabilidad adecuada de los
electrones en una molcula y establecer si el compuesto es polar se requiere
colocarse su carga formal sobre algunos tomos especficos de la molcula. Esto
es particularmente importante cuando en el compuesto existen enlaces covalentescoordinados o dativos; as por ejemplo, en la formacin del in amonio a partir del
NH3 y el in hidrgeno H, el nitrgeno forma con el patrn un enlace dativo o
covalente o coordinado:
Es de notar, sin embargo, que la formacin de un enlace dativo da como resultado
una distribucin desigual de la carga electrnica, en el enlace, lo cual ha llegado a
la definicin de carga formal, CF, y se calcula con la expresin: CF = Z uS / 2
2/suzCf
Frmula para encontrar la carga
formal.
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La carga formal de un tomo es igual al nmero de electrones de valencia del
tomo libre, Z menos el nmero de electrones no compartidos del tomo, u,
menos el nmero de electrones compartidos alrededor del tomo en el compuestoo espacie qumica dividida por 2.
Ejercicio:
Calcule la carga formal para cada tomo en el in amonio, NH4 +
.HH
H
H*
*
Para el nitrgeno, el nmero de electrones de valencia es 5, el nmero CF = Z u
S / 2 de electrones sin compartir es 0, y el nmero de electrones compartidos
dividido por 2 es 4:
Z = 5 u = 0 y S / 2 = 8 / 2 por tanto,
CF = 508 /2 = +1
La carga formal de nitrgeno en el in amonio es +1. El resultado de formar el
enlace dativo con el hidrgeno es la prdida formal de un electrn por parte del
nitrgeno, que queda con una carga +1
Por un procedimiento similar puede establecerse la carga formal del hidrgeno. Su
nmero de electrones de valencia es 1, el nmero de electrones sin compartir es 0
y la mitad de electrones compartidos es 1, entonces:
CF = 101 = 0
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2.5 ISOMERA
de cadenaEstructural de posicin
de funcin
Isomera
Estereoisomera geomtricaptica
Isomera estructural o plana.- se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante frmulas planas.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomosen la molcula
Isomera de cadena:
Distinta colocacin de
algunos tomos en la
cadena.
Isomera de posicin:
Distinta posicin del
grupo funcional.
Isomera de funcin:
Distinto grupo funcional.
Estereoisomera: La presentan sustancias que con la misma estructura
tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos.
2 metil propano
2 propanol
- -
1 propanol
etanol
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Isomera geomtrica o
cis-trans:
Desde un punto de vista
mecnico, se debe en
general a que no es
posible la rotacin libre
alrededor del eje del
doble enlace. Es propia
de los compuestos con
dobles enlaces.
Para que pueda darse en
los compuestos con
doble enlace, es preciso
que los sustituyentes
sobre cada uno de los
carbonos implicados en
el doble enlace seandistintos. Es decir, que
ninguno de los carbonos
implicados en el doble
enlace tenga los dos
sustituyentes iguales.
Estas pueden ser Cis y
trans
Isomera ptica:
Propia de compuestos
con carbonos
Ismero cis Ismero trans
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asimtricos, es decir, con
los cuatro sustituyentes
diferentes.
Frmulas tridimensionales: En las que se representan las direcciones de los
enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms
usadas se encuentran la proyeccin en caballete. Proyeccin de Newman y
proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tipos
de representaciones aplicados a la molcula de etano.
(C2H6) (ETANO)
Proyeccin modificada de Newman
Proyeccin de enlaces convencionales
Las frmulas anteriores son las ms utilizadas en qumica orgnica, si bien existen
otros tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiestoalgunas propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas
moleculares en los que se indican numricamente las longitudes y ngulos de
enlace, e incluso la densidad de carga electrnica sobre cada tomo, resultado de
complicados clculos mecano cunticos.
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En las frmulas tridimensionales de este tipo, una cua negra representa un
enlace que sale del plano del papel hacia nosotros; una cua de puntos, un enlace
en que se aleja de nosotros por detrs del plano del papel, y una lnea normal, un
enlace en el plano del papel. Por consiguiente, las frmulas II y IV representan al
metano
Adems de estos tipos de frmulas, en qumica orgnica son muy utilizados los
llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de
forma muy clara la estructura geomtrica de las molculas.
Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en
los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de
los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular, y losllamados modelos de esferas interpenetradas que proporcionan una
representacin real de las molculas, poniendo claramente las relaciones
espaciales, tanto entre los tomos enlazados entre los no enlazados. Ejemplo:
Modelos moleculares del etano
Modelo de Bolas y Barillas
Modelo de esferas inpenetradas
El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye,
en la actualidad, uno de los principales temas de investigacin de numerosos
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qumicos, puesto que todas las propiedades fisicoqumicas de una sustancia
dependen de su estructura molecular.
3. ANLISIS INMEDIATO
3.1 Anlisis cualitativo
El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su
composicin cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se
consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo.
El conocimiento de la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular
en Qumica orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la
misma composicin cualitativa. Este nmero se reduce enormemente cuando,mediante el llamado anlisis elemental cuantitativo, se determina la composicin
cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
De ah que se puede conceptualizar al anlisis cualitativo como el conjunto de
tcnicas y procedimientos empleados para identificar y cuantificar la composicin
qumica de una sustancia. En un anlisis cualitativo se pretende identificar las
sustancias de una muestra.
Por ejemplo, averiguar si una muestra de sal contiene el elemento yodo sera un
anlisis cualitativo:
3.2 Anlisis cuantitativo
En el anlisis cuantitativo lo que se busca es determinar la cantidad o
concentracin en que se encuentre una sustancia especifica en una muestra.
Medir el porcentaje en masa de yodo de esa muestra constituir un anlisis
cuantitativo.
El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada
frmula emprica, formada por los smbolos de cada uno de los elementos
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componentes, a los que se aaden los subndices enteros ms pequeos, que
indican la relacin existente entre ellos. Para conocer el nmero de tomos de
cada elemento que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular,es
necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestin, que puede
determinarse por diferentes mtodos, como, por ejemplo, ebulloscopa, crioscopa,
osmometra, densitometra, ultra centrifugacin, etc.
3.3 EJERCICIOS PROPUESTOS
EJERCICIO 1:
Calcule la frmula emprica para un compuesto que tiene la siguiente composicin
centesimal. C=39.14%; H=8.69% y O=52.17%. A qu compuesto se refiere?
a. Calcular el # de tomos gramo (coeficiente).
b. Calcular la relacin ms pequea de nmeros enteros entre ellos.
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C3H8O3
()
c. Frmula molecular mnima = fm = C1H2O1
30.016g
g15.9915.99gx1O
g2.0161.008gx2H
g12.0112.01gx1C
1
2
1
92.064OHC
47.97O8.064H
36.03C
383
3
8
3
d. Determinar el peso molecular de cada tomo
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PM = C3H8O3
PM = 92.26
e. Determinar la FM del compuesto
10.998.2
064.9299.91
92.06492.26
016.3053.84
53.84016.30
1064.92
26.91
92.064
9226.92064.92
53.8499.15016.201.12
97.47064.8034.36
383
n
n
n
pmOHnCFm
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triolpropanoOHCOHC
OHCOHCnFm
383383
3633121
OHCH
OC
OHCH
2
2
Glicerina)otriol(PropanoOHCH
CHOH
OHCH
2
2
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UNIDAD II:
1. FUNCIN HIDROCARBURO ALIFTICO Y AROMTICO
1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos que llevan nicamente enlaces simples entre carbono y carbono, de
all el nombre de saturados.
- GRUPO FUNCIONAL
-
TERMINACIN A N O
- FRMULA GENERAL Cn H2n + 2
La frmula general indica que deben existir tomos de hidrgeno en la cantidad
del doble ms dos respecto a los carbonos. Ejemplo:
CH4 Metano
C2H6 Etano
C3H8 Propano
C4H10 Butano
C5H12 Pentano
C6H14 Hexano
Los miembros de la serie de
los alcanos difieren por el nmero
de gruposCH2 -
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Si estos compuestos se llaman n al nmero de tomos de carbono, el nmero de
hidrgenos unidos a los carbonos se deduce a partir de este valor as:
- Si n vale 1 en el metano los hidrgenos son:
2 Xn + 2 o sea 2 x 1 + 2 = 4
- Si n vale 2 en el etano los hidrgenos son:
2 Xn + 2 o sea 2 x 2 + 2 = 6
NOMENCLATURA
SISTEMA DE LA IUPAC (Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada).
Los nombres de los compuestos deben ser sistemticos, esto es, asignarse
mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda
deducirse su estructura y si se conoce la estructura, a partir de ella pueda
nombrarse el compuesto. Puesto que para nombrar compuestos se emplean
prefijos que indican el nmero de carbonos, en la tabla se presentan los
principales.
A continuacin se dan normas para escribir los nombres de los alcanos
Prefijo Nmeros detomos de
carbono
met- 1
et- 2
prop- 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
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48
heptt- 7
Oct- 8
Non- 9
Dec- 10
1.1.2. Alcanos de cadena lineal (no ramificada)
Cuando el alcano es de cadena lineal no ramificada (alcanos lineales), el nombre
se asigna mediante el prefijo que indica el nmero de carbonos + la terminacin
ano, As: pentano C5H12; hexadecano C16H34.
Ejemplo: CH3CH2CH2CH3. Butano de cadena lineal.
1.1.3. Alcanos de cadena lineal ramificada
En los alcanos es comn encontrar cadenas lineales ramificadas (alcanos
ramificados). Los tres primeros miembros de la serie, el metano, el etano y el
propano, no poseen ramificaciones, pero a partir del butano C4H10., se presentan
los ismeros; el butano, por ejemplo, tiene dos ismeros: uno de cadena lineal noramificada y otro con cadena lineal ramificada:
a) Se selecciona la cadena ms larga.
b) En este caso, la cadena puede empezar a numerarse por cualquiera de los dosextremos ya que la primera ramificacin siempre estar en la posicin.
c) A cada uno de los carbonos 3 y 4 se encuentra unido un grupo metilo, - 3CH
El nombre de compuesto es 3, 4 dimetilhexano.
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3, 4 indican las posiciones de los dos grupos metilos; dimetilo indica que hay dos
grupos metilos; hexano es el nombre de la cadena ms larga.
El nombre del radical pierde la o al nombrar el compuesto.
1.1.4. Mtodos generales de obtencin de Hidrocarburos Saturados.- Los
hidrocarburos se obtienen:
a) Por la accin del agua sobre los cuerpos rgano metlicos:
3
42
3
2
CH
CHZnOOHZn
CH
Zinc dimetilo
b) Por condensacin (mtodo de Wurtz).- Calentando en un tubo cerrado dos
molculas de un derivado monohalogenado con Na o K. El halgeno se combina
con el Na y los dos radicales alquilicos se unen, condensndose en una molcula
de hidrocarburo:
33
33
1
212
1
CHCH
NaNa
CHCH
Monotodo metano etano
c) Por el mtodo de Grignard.-Accin del agua sobre un cuerpo magnsico:
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43
4.
CHOHCH
CHMgOHHMg
II
Ioduro metil magnsico + agua = yodhidrxido magnsico + metano
1.1.5. PROPIEDADES de los hidrocarburos saturados
a) Propiedades Fsicas
Alcano Frmula estructural
Punto
de
fusin
(C)
Punto
de
ebullici
n (C)
Densid
ad
(g/mL)
Esta
do
fsico
a 25
C
Metano4CH -184 -161 0.5547 Gas
Etano33 CHCH -172 -88 0.509 Gas
Propano323 CHCHCH -190 -42 0.5005 Gas
Ciclopro
pano
-127 -34 - Gas
Butano4223 CHCHCHCH
-34 -1 0.5788 Gas
Pentano32223 CHCHCHCHCH
-131 36 0.6262 Lqui
do
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Ciclope
ntano
-93 49 0.745 Lqui
do
Ciclohex
ano
-94 69 0.6603 Lqui
do
Eicosan
o31823 )( CHCHCH -36.8 343 0.7886 Semi
slido
Triacont
ano32823 )( CHCHCH 65.8 450 0.8097 Slid
o
b) Propiedades qumicas
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al
nombre de parafinas, derivado del latn: Parum affinis que significa poca afinidad.
Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes
oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones
severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor. As el metano comiste segn la reaccin.
calorOHCOOCH 2224 24
La reaccin de combustin del etano se representa as:
calorOHCOOCHCH 22233 6472
Esta energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento
o formacin del enlace.
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Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.
molecularpesobajodealcanosalquenosrcatalizado
HC
6230
Este es un procedimiento industrial para obtener alcanos de bajo peso molecular.
Halogenacin
La reaccin puede llevarse a cabo en presencia de luz ultravioleta, Hv, de
perxidos orgnicos o a altas temperaturas (ms de 300 C); la temperatura y los
perxidos actan como catalizadores. Los productos de esta reaccin son los
derivados halogenados y el haluro de hidrgeno correspondiente. La reaccin del
metano con el cloro se presenta as:
HClClCHperxidos
ocalorLuzClCH
324
,
Metano + Cloro monoclorometano + cido clorhdrico.
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1.2. HIDROCARBUROS NO SATURADOS O INSATURADOS.
LOS ALQUENOS, ETILNICOS U OLEFNICOS
1.2.1. GENERALIDADES:
Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dostomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura o doble enlace, la
presencia de la doble ligadura entre dos tomos de carbono implica,
forzosamente, la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los
alcanos.
Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de
la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos
dando productos de adicin.
A los hidrocarburos etilnicos tambin pueden identificarse con los siguientes
nombres: alquenos, olefinas y etilnicos.
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Alquenos: Porque se derivan de los alcanos y adquieren la terminacin ENO.
Ejm. De etano a eteno, de propano a propeno, etc.
Olefinas: Porque producen compuestos aceitosos insolubles en agua.
Etilnicos: Por ser el etileno el primer compuesto de la serie.
El eteno o etilenoes el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro,
con un olor agradable y su frmula es:
Peso molecular 28,05 grs.
La molcula es plana y est formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace
doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de
fusin de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente
mediante "cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza
como colorantey agente maduradorde muchos frutos
1.2.2. GRUPO FUNCIONAL: Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos
que forman parte de una molcula y que determina el comportamiento fsico y
qumico de un grupo de compuestos.
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- C = C - GRUPO ALQUENILO, COMPUESTOS
ALQUENOS
TERMINACIN: ENO o lLENO, ejm.
C2H4 eteno o etileno
C3H6 propeno o propileno
C4H8 buteno o butileno
1.2.3. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS ETILNICOS:
A. Se selecciona la cadena ms larga. La doble ligadura puede estar localizada
en cualquier sitio de la molcula y es necesario establecer su correcta posicin.
B. Se enumera la cadena carbonada de izquierda a derecha o en sentido
contrario, tomando en cuenta la cercana del doble enlace hacia los carbonos
extremos.
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C. Si en la cadena principal existe ms de un doble enlace es necesario
anteponer a la terminacin ENO la slaba di, tri o tetra, segn el nmero de
dobles enlaces existentes.
D. Si en la cadena principal encontramos dos dobles enlaces en los carbonos
extremos, enumeramos la cadena que presente una cadena secundaria ms
prxima.
E. Si el doble enlace de una cadena secundaria se encuentra unido al carbono de
la cadena principal, para designar la ramificacin, se cambia IL del radical por
EN, ejm. Metil por meten, etil por eten, propil por propen, etc.
Existen otros tipos de Nomenclaturas que se pueden utilizar para denominar a las
cadenas hidrocarbonadas, entre las cuales podemos citar: la Nomenclatura
Emprica y la Nomenclatura Derivada.
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NOMENCLATURA EMPRICA:
- Este tipo de nomenclatura utiliza para denominar la posicin de sus
carbonos doble enlazados con las letras griegas Alfa () y Beta ().
- Si en la cadena existe un doble enlace cercano a los carbonos extremos se
utiliza la letra Alfa ().
- Si el doble enlace se ubica hacia los carbonos centrales se utiliza la palabra
Beta ().
- Si en la cadena encontramos dos dobles enlaces utilizamos las dos letras
griegas para identificarlos en la cadena, Alfa para el carbono cercano al
extremo y beta para el carbono siguiente.
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- Si de la cadena se desprenden cadenas secundarias, se identifica el doble
enlace, luego se aplica las letras griegas en orden Alfa y Beta de acuerdo a
su posicin, posteriormente se antepone la palabra alfa ms el radical y
luego la letra beta ms el radical, finalmente se escribe el nombre de la
cadena principal terminado en ENO.
NOMENCLATURA DERIVADA:
- Segn esta nomenclatura, a los hidrocarburos se los nombra como
derivados del primer compuesto de la serie, llamado etileno o vinilo,
siempre y cuando las representaciones no sean muy complejas.
- En primer lugar se localiza el grupo vinilo, luego lo encerramos en un
crculo o en un rectngulo para que nos facilite dar el nombre a los grupos
aledaos.
- Seguidamente empezamos dando nombre a los grupos hidrocarbonados
ms pequeos y luego a los grupos que posean mayor nmero de
carbonos, finalmente se nombra la palabra etileno o vinilo (porque son
derivados de este compuesto).
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- Si en la cadena principal existe una cadena secundaria se antepone el
prefijo iso (cercano a los carbonos extremos) o el nombre del radical
seguido del nombre de la cadena, finalmente la palabra etileno o vinilo.
1.2.4. OBTENCIN DE LOS ALQUENOS:
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin;
sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el
cracking o craqueo del petrleo. A continuacin se describen algunas formas de
sintetizar los alquenos:
A. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el
laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede
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llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor: en solucin se requiere la
presencia de cidos fuertes como H2S04 (cido sulfrico), en fase de vapor se
requiere cido fosfrico (H3PO4) y almina, Al2 O3 (xido de aluminio)
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B. DESHALOGENACIN DE DIHALUROS
Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacin de dihaluros
vecinales o dihalogenuros; los halgenos se remueven con magnesio o con zinc.
As del 1, 2-dicloroetano puede obtenerse eteno:
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1.2.5 PROPIEDADES
a) Propiedades qumicas:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales. Por este motivo son muy
importantes en sntesis orgnica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuacin, todas relacionadas con la gran actividad del enlace del
doble.
A. HIDROGENACIN
Mediante este proceso, cuando se tratan con H2 adicionan a su estructura dos
tomos de hidrgeno al enlace doble en presencia de Pd, Pt o Ni como
catalizadores.
Las reacciones general y particular son:
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B. HALOGENACIN
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.
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D. OXIDACIN
La reaccin con KMnO4 diluido y en fro conduce a la formacin de dioles o
glicoles:
Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia
de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:
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La oxidacin moderada de un alqueno con KMnO4 diluido y en frio constituye la
reaccin de Baeyer para reconocer la instauracin. El color prpura intenso de la
solucin de KMnO4 desaparece y se produce un precipitado de color marrn de
MnO2
E. ADICIN DE CIDOS HALOGENADOS
La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico
cumple la regla de Markownikoff, segn la cual el hidrgeno del HX se une al
carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de hidrgenos:
La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 clorobutano. La
hidrlisis de los alquenos cumple tambin esta regla, as la hidrlisis del 1
buteno conduce a la formacin del 2butanol:
F. POLIMERIZACIN
Los alquenos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de
productos como cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibras. Los polmeros se
producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades
individuales denominados monmeros. Estos polmeros se llaman
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macromolculas debido a su gran tamao y elevado peso molecular. Algunos
polmeros de los alquenos son:
El polietileno: se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el cual
se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen polietilenos debaja y de alta densidad:
N representa un nmero muy grande de molculas de etileno unidas.
El cloruro de polivinilo: es otro polmero importante que se usa para la
fabricacin de tubos para agua y sanitarios, as como tambin para aisladores
elctricos.
El poliestireno: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo
empleado para producir recipientes para jugos, bebidas y productos de decoracin
como los rboles de navidad.
1.3. HIDROCARBUROS ALQUINOS O ACETILNICOS.
Los alquinosson hidrocarburos acetilnicos con al menos un triple enlace entredos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono. Los tomos de carbono de los alquinos
tienen hibridacin sp sp-sp
p-p.La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes
es lineal.
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttp://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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Su frmula general es CnH2n-2
Estructura tr imidencion al de acet ileno
1.3.1. NOMENCLATURA :
Para nombrar a los alquinos, segn la IUPAC, se siguen exactamente las mismas
normas establecidas para los alquenos:
Se le selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace triple.
Esta cadena se comienza a numerar por el extremo al cual est ms cerca el
triple enlace.
El nombre se deriva del hidrocarburo de cadena ms larga, cambiando la
terminacin, ano del alcano correspondiente por ino.
La posicin del triple enlace en la molcula se inicia mediante el nmero menor
que tenga el carbono del enlace triple. Este nmero se antepone el nombre del
compuesto separado por un guin.
Si en la molcula existe ms de un enlace triple, se sustituye en el nombre la
terminacin ano del alcano respectivo por di-ino o tri-ino,segn haya dos o tres
enlaces triples en la molcula, y sus posiciones se indican mediante los
nmeros ms bajos posibles.
la presencia de ramificaciones se las indica con el nmero del carbono al cual
estn unidos y su nombre respectivo como en los alcanos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Acetylene-3D-vdW.png7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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1.3.2. APL ICACIONES:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en lasoldadura a gas debido a
las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis delPVC (adicin de HCl) decaucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque setrata de materiales flexibles.
http://es.wikipedia.org/wiki/Soldadura_a_gashttp://es.wikipedia.org/wiki/PVChttp://es.wikipedia.org/wiki/Cauchohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polialquino&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Semiconductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Semiconductorhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polialquino&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Cauchohttp://es.wikipedia.org/wiki/PVChttp://es.wikipedia.org/wiki/Soldadura_a_gas7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2
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1.4. CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y BENCENO
1.4.1. NOMENCLATURA
A partir de tres tomos de carbono, las cadenas pueden cerrarse formando ciclos,
esta serie de compuestos se llama cicloalcanos y tienen como frmula general
CnH2n. Sus estructuras de esqueleto son formas geomtricas. Ej.
Cuando hay varios sustituyentes o ramificaciones, la numeracin se inicia por una
ramificacin de manera que la suma de las posiciones sea la menor o por el lado
tal que el nmero donde est la ramificacin sea el menor.
metilciclopropano
ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CH3
metilciclobutano
ciclopropano
CH3
Cuando existen ramificaciones, el nombre se forma indicando la ramificacin seguida
del nombre del cicloalcano. Ej.
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1.4.2. PROPIEDADES
a) Propiedades fsicas
Alcano
Frmulaestructural
Punto defusin C
Punto deebullicin
C
Densidad
g/mL
Estadofsico a
25C
ciclopropano -277
34 - gas
ciclopentano
-93 49
0.745 lquido
2
1
4
3
6
5
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
CH3
1,3-dimetil ciclohexano 1,5-dimetil ciclohexano
CORRECTO INCORRECTO
Si los susuyentes son halgenos, se nombran en orden alfabtico o de
complejidad
1
23
4
Cl
Br
1-bromo-2clorociclobutano
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ciclohexano
-94 69 0.6603
lquido
b) Propiedades qumicas
Poseen propiedades qumicas similares a las de los alcanos; por ejemplo dan
reacciones de sustitucin con los halgenos. Las reacciones de los cicloalcanos
pequeos como el ciclopropano y ciclobutano, con frecuencia estn acompaadas
de ruptura del ciclo debido a la gran tensin anular en ellos. La cloracin del
ciclopropano conduce a la ruptura del anillo y a la formacin del respectivo
hidrocarburo dihalogenado en presencia del cloruro frrico.
HIDROGENACIN CATALTICA
Mediante esta reaccin, los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano con
hidrgeno en presencia de Nquel y temperatura se rompen para dar los alcanos
respectivos de cadena abierta. Los cicloalcanos superiores no reaccionan.
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1.4.3. Obtencin de cicloalcanos
Los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir
de los derivados dihalogenados, tratndose con zinc u otros metales activos en
alcohol acuoso.
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1.4.4. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUENOS
En los cicloalquenos el enlace doble se encuentra en cada cadena cclica. Para
nombrarlos se sustituye la terminacin ano del cicloalcano por eno, esto si existe
solo un enlace doble, pero si existen dos, la terminacin es dieno y as
sucesivamente, pueden existir uno, dos, o ms dobles enlaces. Ej.
Cuando en el compuesto hay varios enlaces dobles, ramificaciones o
sustituyentes, se numera el ciclo partiendo del enlace doble, teniendo cuidado que
a las ramificaciones o sustituyentes les corresponda los nmeros ms bajosposibles. Ej.
ciclobuteno ciclopenteno ciclohexenociclopropeno
CH
CH2HC
CH2
CH
CH
CH2 CH
CH2
CH2
CH2CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH
CHCH
CHCH
C CH
CH
CH2
CHHC
CH CH
ciclopropadieno
ciclobutadieno
ciclopentadipeno
CH
HC CH
CHCH
HC
Ciclo hexatrieno
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3-bromo penteno
1,3-ciclopentadieno
1.4.5. CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cclicos no saturados con uno o ms triples enlaces entre
sus tomos de carbono.
El compuesto de menor peso molecular que se ha podido aislar, debido a la
elevada inestabilidad que todos ellos presentan, es el ciclooctino, que es un
lquido soluble en hidrocarburos
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a
las instauraciones prescindiendo que sean enlaces triples. En caso deigualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los
dobles enlaces.
La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el
sentido contrario con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente.
Br Br
15
24
3
3
4
15
2
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Se nombran anteponiendo el prefijo cicloy la terminacin ino
Radicales de los cicloalquinos
Derivan de los cicloalquinos por prdida de un tomo de hidrgeno en un
tomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden sustituyendo la
terminacin ino por inilo.
Las posiciones de los triples enlaces se indican mediante localizadores. Se
asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno.
Ejemplo:
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1.5. HIDROCARBUROS AROMTICOS
EL BENCENO
Descubrimiento del benceno
En 1825 el cientfico ingls Michael Faraday descubri el benceno, como uno de
los componentes de un aceite que recogi de las tuberas de gas de alumbrado.
Su composicin era C6H6 dada con simbologa moderna y tena un punto de
fusin de 5C y un punto de ebullicin de 80C.
Hoffmann, en 1842encontr el benceno en el alquitrn de la hulla que es todava
la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ que el benceno secomporta como el compuesto del cual se derivan un enorme nmero de
compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido separados
en el laboratorio con los famosos colorantes de alquitrn. En 1865 fue inventada
una frmula satisfactoria para el benceno, marcando de esta manera el progreso
de la qumica orgnica.
Estructura del anillo bencnico
El compuesto ms importante de la serie aromtica es el benceno o
ciclohexatrieno. Existe una cierta ambigedad en cuanto a la posicin exacta de
los dobles enlaces en este anillo, ya que puede escribirse dos estructuras
equivalentes para este compuesto.
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Benceno benceno benceno
El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula del
benceno es C6H6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno muchomenor que el hidrocarburo parafnico correspondiente, el hexano C6H14, es de
esperar que aqul de reacciones de saturacin. Esto ocurre por ejemplo en las
siguientes reacciones:
1. el benceno aloja halgenos hasta un mximo de seis tomos.
2. el benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo
adicionar seis tomos de hidrgeno como mximo.
Diferentes frmulas atribuidas al benceno
1. De cadena abierta.- algunos autores indicaron que el benceno tena frmula
acclica, lo cual se ha demostrado que no es verdad, han quedado como
recuerdos histricos, por ejemplo:
CH3-C=C-C=C-CH3
CH3=C-CH2-CH2-C=CH
CH2=CH-C=C-CH=CH2
CH3-CH2-C=C-C=CH
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2. Frmula hexagonal.-en esta frmula los diferentes autores concuerdan que la
frmula del benceno es un hexgono, teniendo a cada vrtice la agrupacin CH, la
discusin radica en que como se debe colocar las cuatro valencias de saturacin
de los carbonos. Las siguientes frmulas que se exponen han quedado como
simple recuerdo histrico por lo cual no vales la pena discutirlas, entre stas
tenemos.
CLAUS 1882 DEWAR 1867 LANDENBURG 1969
3. Frmula de August Kekul.- denominada electrnica o de resonancia se
presenta como un hexgono en cuyo interior se localizan tres enlaces dobles deah el nombre de ciclohexatrieno. Segn esta teora el benceno es un hbrido de
estructura resonante.
Se ha demostrado que la energa de resonancia del benceno es de unas
39kcal/mol, la resonancia hace al benceno relativamente estable en comparacin
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con los compuestos alifticos no saturados y de aqu las propiedades aromticas
de aqul.
1.5.1. Isomera y Nomenclatura
Para nombrar los tomos del benceno se numeran los tomos de carbono a partir
del primer sustituyente en el sentido del movimiento de las agujas de un reloj. Los
derivados monosustituidos se nombran anteponiendo a la palabra benceno el
nombre del radical sustituyente. Ej.
Metil benceno Etil benceno
Para los derivados disustituidos se usan corrientemente los nombres de orto,
meta y para, as:
Cuando los dos tomos de bromo estn en la posicin 1-2 esta en la
posicin orto, carbonos contiguos.
Cuando estn en la posicin 1-3 estn en la posicin meta, carbonos
alternos.
Cuando estn en la posicin 1-4 se encuentran en la posicin para,
carbonos opuestos.
Para nombrarlos se toma en cuenta la posicin de los sustituyentes.
C-CH3 C-CH2-CH3
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1-2 dibromo benceno 1-3 dibromo benceno 1-4 dibromo benceno
(Orto) (Meta) (Para)
En los derivados trisustituidos del benceno, encontramos las siguientes clases
de ismeros:
Derivados simtricos.- los sustituyentes van de forma alterna. Es decir los tres
sustituyentes estn en la posicin meta.
1,3,5, tricarboxi benceno 1,3,5 trinitro benceno
Tricarboxi benceno simtrico Trinitro benceno simtrico
Derivados Asimtricos.- los sustituyentes se encuentran, 2 continuos y uno
alterno. Es decir son los que tienen dos radicales en posicin orto y el otro en la
posicin meta.
Br
Br
1
2
1
5
6
3
4 4
5
2
3
6
Br
Br
6
5
4
3
2
1
Br
Br
COOH
COOH
COOH
1
5 3
2
4
6
NO2
NO2
NO2
1
2
3
4
5
6
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1,2,4 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno asimtrico
Derivados Vecinales.- los sustituyentes se encuentran en tres carbonos
contiguos. Es decir los tres radicales estn en la posicin orto.
1,2,3 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno vecinal
Derivados Polisustituidos.- cuando en el anillo de benceno se ha reemplazado
ms de 3 hidrgenos. Se los nombra tomando en cuenta las posiciones de los
radicales.
OH
OH
OH
1
6
5
4
3
2
OH
OH
OH
1
6
5
4
3
2
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Tetranitro benceno vecinal o 1,2,3,4 tetranitro benceno
Radical Fenilo o Fenil
Es aquel que pierde 1 hidrgeno en el benceno. Normalmente se lo agrupa con el
metano en un tetraedro. Su frmula es C6H5.
Benceno Radical fenilo o fenil
C6H6 C6H5
Ej.:
NO2
1
6
5
4
3
2
NO2
NO2
NO2
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1 nitro, 1 isopropil, 1fenil pentano o nitro, isopropil, fenil, butil metano
1.5.2. Propiedades Fsicas
Lquido incoloro, insoluble en agua, soluble en alcohol etlico y ter.
Ms liviano que el agua, su densidad es de 0.88g/mol.
A nivel del mar hierve a 80C y su punto de congelacin es de 5C. Es combustible y arde con llama fuliginosa (produce mucho humo).
Descompone cuerpos grasos como resinas, ceras, caucho, alcanfor,
fsforo, yodo, azufre, etc.
C6H5__
C
________
Cl
CH3CH2 CH2 CH2
CH3
1 2 3 4 5
1cloro,1 metil, 1 fenil-pentano o cloro, metil, butil, fenil metano
NO2
CH
C
CH3 CH3
C6H5
CH3CH2CH2CH221 3 54
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1.5.3. Propiedades Qumicas
Reduccin.- es un mecanismo de adicin, el benceno puede recibir hasta
tres molculas tres molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo
hexano, reaccin que se realiza en presencia del nquel que acta como
catalizador, es derivado de adicin.
Benceno + 3 molculas de Hidrgeno = ciclo hexano
Halogenacin.- el cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que
reciben el nombre de haluros de arilo.
CH
CH2
CH2
HC
HC
CH
CH
CH
H2
H2
H2
H2C
CH2
CH2
H2C
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En presencia de la luz ultravioleta el benceno puede adicionar tres molculas de
cloro y formar el hexacloro ciclo hexano o gamexano, poderoso insecticida.
benceno + cloro molecular = hexacloro ciclo hexano
Cuando en la Halogenacin se usa hierro como catalizador se obtiene
monoderivados, es un derivado de sustitucin.
benceno + cloro molecular = clorobenceno + cido clorhdrico
Sulfonacin.- cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
concentrado, se transforman en compuestos caractersticos que reciben el nombre
de cidos sulfnicos. En realidad se cree que el agente activo es el SO3H
+3Cl2U.V.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
HH
H
Cl
Fe
Cl2ClH
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C6H6 + HOSO3H ( SO3H) = C6H5SO3H + H2O
benceno + cido sulfrico o anhdrido sulfrico = cido bencnico sulfnico + agua
La interpretacin electrnica sigue los mismos pasos que la halogenacin, ya que
el SO3 es un reactivo electroflico.
1.8.4. Obtencin del benceno
En la industria.- la fuente principal de obtencin del benceno es a partir del
petrleo crudo en el proceso de destilacin fraccionada, en la cual se produce
algunas reacciones y cambios de cadenas de acclicas a cadenas cclicas as:
Hexano normal ciclo hexano benceno
Otros procesos.- por destilacin seca de la hulla a 1300C se obtiene un
lquido negro llamado alquitrn de hulla que al ser nuevamente destilado origina el
benceno. Y por reduccin que es un mecanismo de adicin, el benceno puede
H
+HO
HSO3
HSO3
+H2O
CH3 (CH2)4 CH3
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recibir hasta 3 molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo hexano, reaccin
que se analiza en presencia del nquel que acta como catalizador, es un derivado
de adicin.
Obtencin del benceno en el laboratorio.- el benceno y otros hidrocarburos
aromticos pueden obtenerse en el laboratorio de forma diferente.
A partir del benzoato de sodio.- calentando las sales de los cidos aromticos
con cal sodada, se obtiene benceno en pequeas proporciones.
A partir del acetileno.- tres molculas de acetileno se combinan para formar
una molcula de benceno cuando se hace pasar el gas a travs de un tubo
calentado que contiene un catalizador.
A partir del fenol.- haciendo pasar el vapor del fenol sobre el zinc en polvo en
un tubo calentado, por reduccin se obtiene el benceno.
A partir de un reactiva de grignar.- hidrolizando el bromuro de fenil magnesio,
nos da el benceno.
325656 CONaHCNaOHCOONaHC
66)(3 HCCHHC
ZnOHCZnOHHC 6656
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1.6. NAFTALENO
El naftaleno es el compuesto aromtico fusionado ms sencillo, que consta de dos
anillos bencnicos fusionados, tambin se lo conoce como naftalina es un slido
blanco, que se separa durante la destilacin del alquitrn de hulla entre 180oC y a
los 220 oC.. Tienen olor particular y es insoluble en agua, pero solubles en
disolventes orgnicos, tienen una gran tensin de vapor, que le permite
subliminarse fcilmente al menor aumento de la temperatura ambiente,
Su frmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturacin. Desde el puntode vista qumico da las tpicas reacciones de sustitucin electroflica aromticas,
en las que desplaza hidrgeno en forma de ion, conservndose su sistema anular.
De acuerdo con la teora de la resonancia, el naftaleno puede considerarse como
un hbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; como lo indica el calor de
combustin hay un total de 10 electrones pi en el naftaleno proporcionndole una
energa de resonancia de 60 kcal/mol.
I II III
Representacin del Naftaleno
BrOHMgHCOHMgBrHC )(66256
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La forma simtrica deja ver claramente que los carbonos apicales1,4,5,8 son
equivalentes y se les designa carbonos ; as mismo los carbonos laterales
2,3,6,7 tambin son equivalentes y se les llama carbonos B. los respectivos
derivados de sustitucin sobre dichos carbonos se designan con los mismos
nmeros o letras. Los carbonos centrales no se enumeran por carecer de
hidrogeno.
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UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS
1. FUNCIN ALCOHOL
1.1. FORMACIN.- Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan
por tener el grupo funcional OH (Hidroxilo) y que tericamente se forman por la
sustitucin de un hidrgeno de los hidrocarburos saturados o insaturados,
acclicos o cclicos por un grupo OH.
Grupo Funcional:
Terminacin: OL
Frmula General: ( )
1.2. NOMENCLATURA:
a) Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH), el nombre se deriva del alcano cambiando la terminacin O
por OL.
Metanol
Etanol
b) Se enumera la cadena ms larga de carbonos, de izquierda a derecha o de
derecha a izquierda tomando como base la cercana del grupo OH a los carbonos
extremos.
1 Propanol
c) Si en la cadena se presentan varios grupos se cambia la terminacin OL
por DIOL, TRIOL, TETROL, etc., segn haya 2,3 o ms grupos hidroxilos.
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1-2-3-4 Butano Tetrol
d) Cuando en la cadena principal hay una ramificacin secundaria, se empieza la
numeracin por el radical hidroxilo OH que este ms cercano a los carbonos
extremos, nombrndose primeramente la cadena secundaria y finalmente la
primaria.
2-metil, 1- propanol
f) Cuando existe doble o triple enlaces, para nombrarlos se sigue el siguiente
orden: primero se indica el nombre de los radicales alqulicos, tomando en cuenta
el nombre alfabtico o en orden de complejidad respectivamente, luego el nombre
de la cadena principal con la terminacin en o in y por ltimo ponemos la
terminacin OL. La numeracin en caso de existir dobles y triples enlaces se
empieza por el radical oxidrilo OH que este ms cercano a los carbonos extremos.
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g) Cuando elOH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin
o del ciclo alcano correspondiente porOL.
h) La funcin alcohol tambin puede presentarse en cadena secundaria, y en este
caso, para nombrar dicha ramificacin, al nombre del radical alqulico se agrega la
terminacin OL. As: de metil metilol, de etil etilol, de propil propilol, etc.
i) En alcoholes que tienen ramificaciones, en lugar de buscar la cadena ms larga
de tomos, se elige como cadena principal a aquella que incluye el carbono unido
al grupo OH.
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1.3. CLASIFICACIN
ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS.- son aquellos que llevan un solo grupo
OH. De acuerdo con el carbn al que vaya unido el OH, se clasifican en; primarios,
secundarios y terciarios.
- Alcoholes Primarios: resultan de sustituir un Hidrgeno de un hidrocarburo
saturado en carbono primario por el radical oxhidrilo.
Grupo Funcional:
Ejemplos:
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