FACULTAD DE QUÍMICADEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA
CURSO DE BIOQUÍMICA(CLAVE 1508)
Licenciaturas de QFB y QALicenciaturas de QFB y QA
Prof. Laura Carmona SalazarGrupo: 07Semestre: 19-I
LAURA CARMONA SALAZAR
LAB. 101 del Dpto. de Bioquímica, Conjunto “E” de la Facultad de Química, UNAM
TELÉFONO: 56 22 53 76
DIRECCIÓN ELECTRÓNICA: [email protected]
TEMARIO DEL CURSO
I. Estructura y Función de las proteínas. 13 horas
II. Membranas y transporte. 4 horas
III. Introducción al Metabolismo. 2 horas
IV. Glucólisis. 4 horas
V. Gluconeogénesis. 2 horas
VI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horasVI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horas
VII. Ciclo del Ácido Cítrico. 4 horas
VIII.Fosforilación Oxidativa y Fotofosforilación. 4 horas
IX. Metabolismo del Glucógeno. 4 horas
X. Metabolismo de Lípidos. 4 horas
XI. Catabolismo de Compuestos Nitrogenados. 2 horas
XII. Integración Metabólica. 2 horas
EVALUACIÓN DEL CURSO
EXAMENES GLOBALES (INCLUIDO 1 DEPARTAMENTAL)
TEMARIO DEL CURSO
I. Estructura y Función de las proteínas. 13 horas
II. Membranas y transporte. 4 horas
III. Introducción al Metabolismo. 2 horas
IV. Glucólisis. 4 horas
V. Gluconeogénesis. 2 horas
VI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horasVI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horas
VII. Ciclo del Ácido Cítrico. 4 horas
VIII.Fosforilación Oxidativa y Fotofosforilación. 4 horas
IX. Metabolismo del Glucógeno. 4 horas
X. Metabolismo de Lípidos. 4 horas
XI. Catabolismo de Compuestos Nitrogenados. 2 horas
XII. Integración Metabólica. 2 horas
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DELAS PROTEÍNAS
1. Estructura y función de los aminoácidos
2. Estructura primaria2. Estructura primaria
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES COMUNES DE LOS AMINOÁCIDOS
Grupoamino
Grupo carboxilo
CENTROQUIRAL
Carbono a
ESTEREOISOMERÍA EN LOS a-AMINOÁCIDOS.- Se determina por el ordenamiento tetraédrico de los orbitales de enlace de los cuatro grupos diferentes alrededor del átomo de carbono a.
LOS AMINOÁCIDOS TIENEN UNA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA D o L, (QUE SE DENOMINA DE ACUERDO A LA DEL GLICERALDEHÍDO)
Sólo los aminoácidos con las formas Lson los que forman parte de las proteínas
LOS 20 a-AMINOÁCIDOS PRESENTES EN LAS PROTEÍNAS VARÍAN ENSUS CADENAS LATERALES:
TAMAÑO
FORMA
CARGA
CAPACIDAD DE FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO
PROPIEDADES HIDROFÓBICAS
REACTIVIDAD QUÍMICA
CLASIFICAC
NO POLARES, ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
CARGADOS POSITIVAMENTE
CIÓN
DEACUERDOASUGRUPO R
POLARES SIN CARGA
CARGADOS NEGATIVAMENTE
GRUPOS R APOLARES ALIFÁTICOS
No muy solublesen H2O
GRUPOS R AROMÁTICOS
No muy solublesen H2O
GRUPOS R POLARES SIN CARGA
a) Más solubles en H2Ob) Sus grupos polares puedenestablecer puentes de H con el H2O
GRUPOS R POLARES CON CARGA
GRUPOS R POLARES CON CARGA
PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS
1) Sus pesos moleculares están entre los 57 y los 186 Daltones (un peso molecular promedio es 110 daltones)
2) Los a.a. como cristales tienen altos puntos de fusión ( 250 ºC)
3) Bastante solubles en agua
4) Insolubles en solventes no polares
5) Pueden tener carga eléctrica (dependiendo del pH)5) Pueden tener carga eléctrica (dependiendo del pH)
6) Algunos (Triptofano, fenilalanina y tirosina) pueden absorber fuertemente la luz ultravioleta (280 nm)
7) Pueden protonarse o desprotonarse, por lo que pueden actuar como donadores o aceptores de H+, o sea pueden actuar como ácidos o como bases y se comportan como iones dipolares o zwitteriones en solución acuosa
LOS AMINOÁCIDOS PUEDEN ACTUAR COMO ÁCIDOS Y COMO BASES
FORMA NOIÓNICA
FORMA ZWITTERIÓNICA(Predomina a pH neutro)IÓNICA (Predomina a pH neutro)
ÁCIDO(DADORDE PROTONES)
BASE(ACEPTORDE PROTONES)
Los a.a. sonanfóteros
PROPIEDADES ÁCIDO – BÁSICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
Las propiedades ácido – básicas de los a.a. son importantes, porque:
Determinan muchas propiedades de las Determinan muchas propiedades de las proteínas.
Ayudan a separarlos, identificarlos y cuantificarlos.
CR
COO-
+NH3
H
a pH 6 -7
Disociación del grupo carboxilo:
1) Cα Cα
Es un ácido porque tiene la tendencia a donar H+, por tanto sus valores de pK’ son bajos
GRUPOS IONIZABLESDE LOS AMINOÁCIDOS
COOH COO H+- +
pK’ son bajos
Valores de pK del COO- son ligeramente diferentes para los 20 a.a. por efecto de los grupos R
Disociación del grupo amino:
2) Cα Cα
Es una base porque tiende a aceptar H+, por tanto sus valores de pK’ serán altos.
NH2 H+
+ NH3
+
BAJO pH pH NEUTRO ALTO pH
Carga = + 1 Carga = 0Zwitterion o Ión dipolar
Carga = - 1
LOS AMINOÁCIDOS TIENEN CURVAS DE TITULACIÓN CARACTERÍSTICAS
EL ENTORNO QUÍMICO MODIFICA EL pka DE CUALQUIER GRUPO FUNCIONAL
LA CURVA DE TITULACIÓN PUEDE MOSTRAR LA CAPACIDADAMORTIGUADORA DE LOS AMINOÁCIDOS
REGIÓN CONCAPACIDADDEAMORTIGUADORDE pHDE pH
LA CURVA DE TITULACIÓN PREDICE LA CARGA ELÉCTRICA DELOS AMINOÁCIDOS
Punto isoeléctrico o pH isoeléctrico (pI).- Es elvalor de pH en el que la carga eléctrica netaes cero.
pI= ½ (pk1 + pk2) = ½ (2.34 + 9.60)= 5.97pI= ½ (pk1 + pk2) = ½ (2.34 + 9.60)= 5.97
pKs de aminoácidos a 25 ºC
Aminoácido pK11 pK1
2 pK1R
αCOOH αNH+3 grupo R
Glicina 2.34 9.6 Alanina 2.34 9.69Leucina 2.36 9.60Serina 2.21 9.15
IONIZACIÓN DE LOS GRUPOS R DE LOS AMINOÁCIDOS
Serina 2.21 9.15Treonina 2.11 9.62Glutamina 2.17 9.13Cisteína 1.71 10.78 8.33Tirosina 2.20 9.11 10.07Ac. Aspártico 2.09 9.82 3.86Ac. Glutámico 2.19 9.67 4.25Histidina 1.82 9.17 6.0Lisina 2.18 8.95 10.53Arginina 2.17 9.04 12.48
CURVAS DE TITULACIÓN DE UN AMINOÁCIDO CON DOS GRUPOS DISOCIABLESEL NH3 Y EL COOH
Y DE UN AMINOÁCIDO CON TRES GRUPOSDISOCIABLES:NH3, COOH Y EL GRUPO R
Aspartato CH2 COOH
Forma que predominaabajo del pKR
pKR Forma que predominapor arriba del pKR 3.9CH2 COO- + H+
Glutamato CH2 CH2 COOH4.1
CH2 CH2 COO- + H+
Histidina6.0
+ H+CH2
NH
NH
+
CH2
NH
N
EL VALOR DE pK NOS AYUDA A SABER EL ESTADO DE PROTONACIÓN Y LA CARGA DE UN GRUPO QUÍMICO A CIERTO pH. Disociación del grupo R de
un aminoácido
Cisteína CH2 SH CH2S-
8.4+ H+
Tirosina OH10.5
O- + H+
Lisina CH2 CH2 CH2 CH2 NH3
+CH2 CH2 CH2 CH2 NH3 + H+
10.5
Arginina
+
CH2 CH2 CH2 NH C
NH2
NH2
12.5CH2 CH2 CH2 NH C
NH
NH2
+ H+
LOS AMINOÁCIDOS DIFIEREN EN SUS PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
pKs de la Histidina:
pK1 1.8 COO-
pK 6.0 Imidazol (R) = NH pH
9
6pK2
pHi
pK3
IONIZACIÓN DE LA HISTIDINA Y CURVA DE TITULACIÓN
EL CASO DE UN AMINOÁCIDO CON TRES GRUPOS IONIZABLES
pK2 6.0 Imidazol (R) = NH+
pK3 9.3 NH3
pH6
2
pK1
[OH]
+
pI = pK1+ pKR
2
IONIZACIÓN DEL ÁCIDO GLUTÁMICO
pI = 2.19 + 4.25 = 3.2 2
2
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Puede que su equipo no tenga suficiente memor
pI = pK2+ pKR
2
IONIZACIÓN DE LA LISINA
pI = 9.18 + 10.79 =10.0 2
2
Funciones:
1)Moléculas formadoras de las proteínas.2)Precursores de vitaminas (β- alanina).3)Intermediarios en las síntesis de otros
aminoácidos.
AMINOÁCIDOS
aminoácidos.4) Presentes en las paredes celulares de bacterias.5) Como neurotransmisores.6) Hay varios que en plantas tienen funciones
desconocidas.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES Y NO ESENCIALES
Todos son indispensables, pero los esenciales no son sintetizados por el metabolismo humano, por lo que necesitan ser ingeridos en productos que sí los contienen y en los que son sintetizados por otros organismos