Date post: | 07-Jul-2018 |
Category: |
Documents |
Upload: | diego-figarola-ledesma |
View: | 220 times |
Download: | 0 times |
of 49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
1/49
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DEAMINAS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
2/49
INTRODUCCIÓN:
Las AMINAS son derivos orgánicos del amoniaco con uno omas grupos alquilo o arilo enlazado al átomo de Nitrógeno .
Los ALCOLOIDES son un grupo de aminas iológicamenteactivas ! aunque algunos alcaloides se usan para "nes
medicinales todos son to#ico $
8/18/2019 Grupo funcional aminas
3/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
4/49
PROPIEDADES FÍSICAS DE LASAMINAS:
Las aminas son mu( polares$Las aminas primarias ( secundarias tienen enlaces N&)que les permiten *ormar enlaces por puentes de)idrogeno $Las aminas terciarias puras no pueden *ormar enlacespor puente de )idrogeno de ido a que no tienenenlaces N&) ! sin em argo pueden *ormar enlaces porpuentes de 'idrogeno de las mol+culas que tienenenlaces O&) $
Las Aminas *orman enlaces por puentes de 'idrogenocon 'idro#ilos como el agua ( los alco'oles$
Una propiedad es s o!or "ara"#er$s#i"o a pes"ado podrido.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
5/49
Las aminas presentan puntos de *usión ( e ullición más a,os que losalco'oles$ As.! la etilamina 'ierve a /01C! mientras que el punto dee ullición del etanol es de 021C .
C%&C%' O% P.e). * +, CC%&C%' N%' P. e). * + C
La menor electronegatividad del nitrógeno! comparada con la delo#.geno! 'ace que los puentes de 'idrógeno que *orman las aminassean más d+ iles que los *ormados por los alco'oles$
3am i+n se o serva que las aminas primarias tienen ma(orespuntos de e ullición que las secundarias ( estas a su vez ma(oresque las terciarias$
8/18/2019 Grupo funcional aminas
6/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
7/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
8/49
4na Amina es un nucleo"lico de ido a su par de electronesno enlazados puede *ormar un enlace con un electró"lo$4na amina puede actuar como una ase de 5ronsted&Lo6r(aceptando un protón de un acido$
8/18/2019 Grupo funcional aminas
9/49
De ido a que las aminas son ases *uertes susdisoluciones acuosas son asicas$4na amina puedesustraer un potron del agua! *ormando un ion amonio (un ion 'idró#ido$La constante de equili rio para esta reacción se llamaconstante de disociacion de la ase para la amina$
8/18/2019 Grupo funcional aminas
10/49
TO/ICIDAD AMINAS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
11/49
ES M47 I88I3AN3E A3ACA LAS 9A83ES)4MEDAD DEL C4E89O% O:OS! NA8I;
7
8/18/2019 Grupo funcional aminas
12/49
METILAMINA• Es n 0as in"o!oro deri1ado de! a2on$a"o3donde n 4#o2o de % se ree2p!a5a por
n 0r po 2e#i!o.• Es !a a2ina pri2aria 24s sen"i!!a.• Tiene n 6 er#e o!or si2i!ar a! pes"ado.• La 2e#i!a2ina se e2p!ea "o2o 2a#eria
pri2a de s$n#esis de 2 "7os o#ros"o2p es#os "o2er"ia!2en#e.• P ede sarse "o2o pre" rsores para !a
6a)ri"a"i8n de pes#i"idas3 e9p!osi1os3#in#es3 di1ersos 64r2a"os dro0as; !a
2e#i!a2ina es de 7e"7o n pre" rsor para!a 2e#an6e#a2ina.• Ma#eria! #89i"o3 p ede "a sar da
8/18/2019 Grupo funcional aminas
13/49
RIESGOSINGESTIÓN Calambres abdominales.
INHALACIÓN Calambres abdominales, tos, diarrea, dific ltadres!iratoria, "adeo, dolor de #ar#anta, $%mitos.&IEL ' emad ras. Enro"ecimiento, dolor.O(OS ' emad ras. Enro"ecimiento, dolor.
4
8/18/2019 Grupo funcional aminas
14/49
DIMETILAMINA• Es n 0as in"o!oro3 in=a2a)!e3"on o!or a a2on$a"o.• La di2e#i!a2ina es na a2ina
se" ndaria.• La di2e#i!a2ina se prod "e por
!a rea""i8n "a#a!i5ada de2e#ano! "on a2on$a"o a a!#as#e2pera# ras.
• La di2e#i!a2ina es sada "o2o
a0en#e en )ron"eados3 en#in#es3 en >a)ones "o2ponen#es de !i2pie5a "o2o 6 n0i"ida a0r$"o!a.
4
8/18/2019 Grupo funcional aminas
15/49
TRIMETILAMINA• Se #ra#a de na a2ina #er"iaria.• Es n 0as in"o!oro3 in=a2a)!e3 "on o!or
pene#ran#e desa0rada)!e3 en )a>as"on"en#ra"iones presen#a n 6 er#e o!or a?pes"ado?3 2ien#ras @ e a a!#as"on"en#ra"iones #iene n o!or si2i!ar a!
de! a2on$a"o.• La #ri2e#i!a2in ria es n desorden0en #i"o @ e se "ara"#eri5a por@ e e!or0anis2o a6e"#ado es in"apa5 de2e#a)o!i5ar !a #ri2e#i!a2ina ad@ irida"on !os a!i2en#os. Los pa"ien#esdesarro!!an n "ara"#er$s#i"o ?o!or apes"ado? en s s dor3 orina a!ien#o! e0o de 7a)er "ons 2ido a!i2en#os ri"osen "o!ina. La #ri2e#i!a2in ria es ndesorden @ e in1o! "ra na deB"ien"ia de
!a #ri2e#i!a2ina o9idasa.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
16/49
RIESGOSINGESTIÓN Es !eli#roso. S)ntomas incl *en n+ sea * $%mitos
da-o a los labios, boca * es%fa#o.INHALACIÓN Los $a!ores son m * irritantes.&IEL isol ciones concentradas ! eden !rod cir
/ emad ras se$eras.O(OS & ede ca sar da-os !ermanentes, incl so en
cantidades !e/ e-as.
2
4
8/18/2019 Grupo funcional aminas
17/49
MONOETANOLAMINA MEA• EFECTOS PELI ROSOS PARA
LA SALUD:
Por in7a!a"i8n: Irri#a"iones en2 "osas3 #os3 diB" !#adesrespira#orias.En "on#a"#o "on !a pie!:irri#a"iones.Por "on#a"#o o" !ar:irri#a"iones.Por in0es#i8n de 0randes"an#idades: n4 seas3 182i#os.
2
8/18/2019 Grupo funcional aminas
18/49
DIETANOLAMINA DEA• IN ESTIÓN: Tiene )a>a #o9i"idad ora!3 pero p ede"a sar irri#a"i8n @ e2ad ras en !a )o"a30ar0an#a3 es86a0o es#82a0o3 "on do!ora)do2ina! en e! pe"7o. Pro1o"a 2areo3182i#o diarrea. Por s na# ra!e5a"orrosi1a3 " a!@ ier aspira"i8n d ran#e !ain0es#i8n o e! 182i#o p ede pro1o"ar daa presi8n de 1apor3 !os ries0ospor in7a!a"i8n son 2$ni2os. Si es"a!en#ada3 !os 1apores p eden "a sarirri#a"i8n en !os o>os3 nari53 0ar0an#a #ra"#o respira#orio. Los s$n#o2as son: #os3diB" !#ad para respirar3 2areo3 na seas 1o2i#o. En a!#as "on"en#ra"iones "a sairri#a"i8n p !2onar.• CONTACTO:O>os: e! "on#a"#o "on !os 1apores e!!$@ ido p ede "a sar irri#a"i8n3enro>e"i2ien#o3 in=a2a"i8n3 @ e2ad ras31is#a n )!ada3 p diendo !!e0ar a !a "e0 era.
11
8/18/2019 Grupo funcional aminas
19/49
TRIETANOLAMINA TEA• IN ESTIÓN: Tiene )a>a #o9i"idad ora!3 p ede "a sar2o!es#ia a)do2ina!3 na sea diarrea.
• IN%ALACIÓN:La ne)!ina o 1apores 6or2ados ae!e1adas #e2pera# ras p ede "a sarirri#a"i8n en nari5 0ar0an#a. De)ido a !a)a>a presi8n de 1apor de !a#rie#ano!a2ina !os ries0os por in7a!a"i8nson 2$ni2os.
• CONTACTO:E! "on#a"#o "on !a pie! p ede "a sar!i0era irri#a"i8n. Los 1apores en !os o>os"a sa 2o!es#ia "on> n#i1i#is3 e!"on#a"#o dire"#o "on e! !$@ ido p ede"a sar se1era irri#a"i8n.
2 11
8/18/2019 Grupo funcional aminas
20/49
ANILINA• No2)re @ $2i"o:Ani!ina
• Sin8ni2os:
en"ena2ina3 A2ino)en"eno3 Feni!a2ina• Mo! " !a:
8/18/2019 Grupo funcional aminas
21/49
• S$2)o!os :
La ani!ina p ede ser #89i"a si se in0iere3in7a!a o por "on#a"#o "on !a pie!. Laani!ina da
8/18/2019 Grupo funcional aminas
22/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
23/49
AMINAS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
24/49
MO8=INA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
25/49
COCA>NA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
26/49
NICOTINA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
27/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
28/49
AN=E3AMINA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
29/49
9ENICILINA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
30/49
8/18/2019 Grupo funcional aminas
31/49
SIN TE TICOS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
32/49
ANILINA
8/18/2019 Grupo funcional aminas
33/49
MO8DIEN3E
8/18/2019 Grupo funcional aminas
34/49
NOMENCLATURA DE AMINAS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
35/49
CÓMO IDENTIFICAR A UNA AMINA
r po 6 n"iona! deri1ado de! a2onia"oPreB>o: a2inoS B>o: a2ina
8/18/2019 Grupo funcional aminas
36/49
TIPOS DE AMINAS
8/18/2019 Grupo funcional aminas
37/49
Regla 1. Las aminas se puedennombrar como derivados dealquilaminas o alcanoaminas.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
38/49
Regla 2. En !as a2inas se" ndarias #er"iarias3 si n radi"a! se repi#e se
#i!i5an !os preB>os ?di-? o ?#ri-?Si laamina lleva radicales diferentes, senombran alfabéticamente.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
39/49
Regla 3. Los sustituyentes unidosdirectamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula haydos grupos amino sustituidos seemplea N,N .
8/18/2019 Grupo funcional aminas
40/49
Regla 4. !uando laamina no es el grupofuncional pasa a
nombrarse comoamino". La mayor
parte de los gruposfuncionales tienen
prioridad sobre laamina #$cidos yderivados,carbonilos,
alcoholes%
8/18/2019 Grupo funcional aminas
41/49
Me"anis2osde rea""i8n
Aminas
8/18/2019 Grupo funcional aminas
42/49
Mecanismos de reacción
Se" en"ia de pasos in#er2ediossi2p!es @ e "orresponden a!
a1an"e de !a rea""i8n @ $2i"a aes"a!a 2o!e" !ar3 2ien#ras @ e !ae" a"i8n @ $2i"a so!o indi"a !oses#ados ini"ia! Bna!.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
43/49
Intermediarios de
reacciónLas rea""iones @ $2i"as o" rrenpor r p# ra de de#er2inados
en!a"es 6or2a"i8n de o#rosn e1os3 e9is#e n 2o2en#o en e!pro"eso de rea""i8n en e! @ e se7a ro#o e! en!a"e de! rea"#i1o nose 7a 6or2ado e! en!a"e de!prod "#o. La s s#an"ia en es#ees#ado se deno2inaintermediario de reacción $
8/18/2019 Grupo funcional aminas
44/49
8eacciones de s.ntesis
Las rea""iones @ $2i"as p eden ser "!asiB"adasen " an#o a !a na# ra!e5a de s rea""i8n. As$3es#as p eden ser de s$n#esis o des"o2posi"i8n.Las rea""iones de s$n#esis son a@ e!!as en @ edos s s#an"ias se "o2)inan3 dando ori0en an e1as s s#an"ias3 es#o es3 @ e o" rre n6en82eno en e! " a! e9is#e ro2pi2ien#o deen!a"es @ $2i"os en !os rea"#i1os 6or2a"i8n deo#ros en!a"es3 dando ori0en a n e1as espe"ies.
8/18/2019 Grupo funcional aminas
45/49
Las rea""iones de s$n#esis p eden
"!asiB"arse "o2o de s.ntesis totalo de s.ntesis parcial%
K La s$n#esis es total " ando #odos!os rea"#i1os son s s#an"iase!e2en#a!es3 por e>e2p!o3 !as$n#esis de! a0 a:' %' 0 O' 0 ' %'O 0 ;
8/18/2019 Grupo funcional aminas
46/49
Si !os rea"#i1os son s s#an"iase!e2en#a!es "o2p es#as3 oso!a2en#e "o2p es#as3 !a s$n#esis esparcial 3 !o @ e s "ede3 por e>e2p!o3en !a s$n#esis de! 7idr89ido de "a!"io:
CaO s %'O ! Ca %O ' a@ .
8/18/2019 Grupo funcional aminas
47/49
Tipos de rea""iones
or04ni"as
ADICI@N ELIMINACI@N S4S3I34CI@N
38ANS9OSICI@N
9OLIME8I;ACI@N
8/18/2019 Grupo funcional aminas
48/49
ADICI@N Son a@ e!!as@ e a! adi"ionar
n rea"#i1o o2o! " !adia#8ni"a pasande ser n"o2p es#oinsa# rado ano sa# rado
De a!@ enospasan aa!"anos3 dea!@ inos pasana a!@ enos
A!"anosparaBnasA!@ enos
o!eBnasA!@ inos
a"e#i!enos
8/18/2019 Grupo funcional aminas
49/49
ELIMINACI@NIn1erso a!as deadi"i8n3 dea!"anospasana!@ enos de a!@ enosa a!@ inos
En s srea"#i1os7a
7idr89idos
O%
En s sprod "#o
s 7a2o! " !a
s dea0 a%' O