Date post: | 15-Jan-2015 |
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HIDRATOS DE CARBONO2012
M Q
Composición química
Clasificación
• Monosacáridos
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
• Heteróxidos
Monosacáridos
• Configuraciones de los monosacáridos
Proyección de Fischer del D-gliceraldehído. En estas representaciones para sistemas tetraédricos, los sustituyentes que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones horizontales, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador) están en las posiciones verticales. Además, la posición más oxidada se coloca en la parte de arriba de la proyección horizontal tetraédrica.
MonosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos
Configuraciones de los monosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos
Enantiómeros
Imágenes especulares
Nombres y proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído
Nombres y las proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir de la di-hidroxicetona
Formación de hemiacetales y acetales
Adición de alcoholes formación de hemiacetales
Adición de alcoholes formación de
Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda
Adición de alcoholes formación de hemiacetales
Formación de un Acetal
Hemiacetal intramolecular
Forma piranosa de la glucosa
Forma furanosa de la fructosa
Hemiacetal de una cetosa
Estructuras
El anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio: la forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar
Ejemplos de monosacáridos
Propiedades físicas y químicas
• Formación de éteres y esteres
Propiedades químicas
• Reducción
Propiedades químicas
• Oxidación
• Reacción de FehelingReacRReacción
Reacción de Tollens
Reacción de Feheling
Propiedades químicas
• Oxidación
Oligosacáridos
Disacáridos
Disacáridos de interés biológico
Maltosa: α-D-glucopiranosil(1,4) α-D –glucopiranosa
Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa
• α-D-glucopiranosil (1,2) β-D-fructofuranosa
• Lactosa: β-D-galactopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa
Polisacáridos
a) Homopolisacáridos b) Heteropolisacáridos
Almidón
Amilosa
AlmidónAmilopectina
Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina
Glucógeno
Celulosa
Quitina
Bibliografía• Carey F.A. Química Orgánica VI Edición. Editorial McGraw Hill
Interamericana 2006.
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• Mc. Murry, J. Química Orgánica. 6ª Ed. Editorial Thomson, Mexico, 2004.
• Solomons, T. W. G. Química Orgánica. 2ª Ed. Editorial Limusa, Mexico, 2000.
• Vollhardt K.P. Química Orgánica. Ediciones Omega SA. Barcelona, 1990
• Wade, L.G. Jr. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 5° Edición. Madrid, 2004