El término Aromático se empleo en la época enque la mayoría de los compuestos bencénicosconocidos tenían fragancias aromáticas, pero enla actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamiento químico.
Benceno
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Aislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familiaaromática, exhibe la característicaestructural común a esta clase decompuesto.
No reacciona frente al KMnO4
No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
3
C6H6
BENCENO
4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura
antigua
Estructura
antigua mas
abreviada
(aun se emplea)
Estructura
(actual)
REPRESENTACION
Estructura de Kekulé
(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica yhexagonal de 6 átomos de carbono, conenlaces dobles y simples alternados.
Cada átomo de carbono estaría unido a un soloátomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
6
Estructura del enlace
sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de
los átomos de
carbono del anillo
La región con forma de
doble dona formada por
la superposición lateral
de los seis orbitales 2 p
Enlace
gigante
HIBRIDO DE RESONANCIAA pesar que el Bencenopresenta dobles enlaces no secomporta como un hidrocarburoinsaturado.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, nidobles , sino que son unHIBRIDO de los dos. Entoncesse dice que el Benceno exhibeRESONANCIA y que laestructura es un HIBRIDO DERESONANCIA
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NOMENCLATURA MONOSUSTITUIDOS
8
Tolueno
Metilbenceno
Fenol
Hidroxibenceno
Anilina
Aminobenceno
Acido
bencensulfonico benzaldehido acido benzoico
SUSTITUYENTES:
Ejercicios:
10
Fenilo Bencilo
CH2
Ejercicios:
Escriba los nombres UIQPA
de los siguientes alcanos con
un sustituyente aromático.
2)
1)
DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si
12
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
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PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
SULFONACION
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nitrobenceno
Acido bencensulfonico
Los compuestos aromaticos presentan
reacciones de sustitución
USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencénicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.
Para el metabolismo son necesariocompuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos se adquierenen la alimentación.
En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar otros
compuestos.
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ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillosde benceno que están unidos por un extremocomún (un enlace C-C). Por lo cual recibeneste nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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20
Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Criseno
C18H12
Fenantreno
C14H10
Naftaleno: Sólido blanco y se volatilizafácilmente se usa en forma de bolas comorepelente de la polilla e insecticida parapreservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino atemperatura ambiente. Es insoluble en aguapero soluble en benceno, utilizado en lasíntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble enéter y benceno insoluble en agua. Provee elmarco aromático en los esteroides.
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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
Los Compuestos homólogos más
grandes se ha demostrado que son
cancerígenos y los encontramos en la
naturaleza. Probablemente se forman como
productos de la combustión natural e
industrial. Ejemplo : Los siguientes
compuestos homólogos se observan en el
humo del tabaco. Pireno, benzopireno,
dibenzopireno.
DERIVADOS HALOGENADOS(HALOALCANOS)
Resultan de la sustitución de uno o masátomos de hidrógeno de un hidrocarburo porátomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN
Por el carbono al que se unen
Por el halógeno unido al carbono
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Por el halógeno unido al carbono:
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Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
NOMENCLATURAComún:
Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
IYoduro de isopropilo
Sistema UIQPA
REGLAS
La cadena se numera desde elextremo mas cercano al halógeno.
Los átomos de halógeno semencionan como sustituyentes de lacadena.
Si hay varios sustituyentes senombran en orden alfabético.
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PROPIEDADES FÍSICAS
Cuanto más grande es el tamaño del átomo de
halógeno, mayor el punto de ebullición.
El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
Los halógenuros de alquilo tienen cierto
carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo
cuentan con un átomo capaz de formar un
puente de hidrógeno con el agua. Los otros
halogenuros de alquilo son menos solubles en
agua que los éteres o alcoholes con el mismo
número de carbonos.
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USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso
como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT
(diclorodifeniltricloroetano)pesticida
Dibromuro de etileno
BrCH2CH2Br
Fumigación y
tratamiento de
madera con termitas
Tetracloruro de carbono
CCl4
Antiguamente se
empleo como
solvente en las
lavanderias31