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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
QUÍMICA FARMACÉUTICA
Facilitador: BQF. Víctor Guangasig
Riobamba-Ecuador
2012
SALUD
DESEQUILIBRIO
INTERNO
EQUILIBRIO
INTERNO
EXCESO
DEFECTO
PROCESOS
FÁRMACOS
FÁRMACOS
ENFERMEDAD
DESEQUILIBRIO
INTERNO
EQUILIBRIO
INTERNO
EXCESO
DEFECTO
PROCESOS
FÁRMACOS RESTABLECER O MODULAR LOS
PROCESOS ALTERADOS
DESEADO INDESEADO
¿Cómo?
QF. Descubrimiento, síntesis, relación entre
la estructura química y la actividad
biológica de los fármacos.
Farmacoquímica, química terapéutica o
química medicinal
¿Cuál es el objeto de la Farmacoquímica?
El estudio químico de los fármacos, tratando de
elucidar la relación existente entre su estructura,
sus propiedades químicas y su respuesta
biológica, con el fin último de proporcionar
los conocimientos necesarios para la creación
de nuevos fármacos.
OBJETO: Estructura química del fármaco (EQF)
OBJETIVO: EQF Vs Actividad biológica
¿Cuál es el objeto de la Farmacoquímica?
¿Por qué y para qué un FARMACEUTICO debe saber
Farmacoquímica?
¿Qué CONOCIMIENTO debe tener un estudiante de la Carrera de
Farmacia para estudiar Farmacoquímica?
RELACIÓN CON CIENCIAS
CIENCIAS BIOLÓGICAS CIENCIAS EXACTAS Biología Química orgánica Fisiología Química analítica Bioquímica Física Microbiología Matemática Farmacología Estadística Toxicología Tecnología farmacéutica
FORMA QUÍMICA DE LOS FÁRMACOS
• Ácido acetíl salicílico, acetaminofen
• Clorhidrato de morfina, salicilato de sodio, nitrato de miconazol.
Sales de sus ácidos o sus bases orgánicas.
• Modificación de PFQ: Solubilidad, estabilidad
• Biodisponibilidad: aumenta potencia
• Reducción de toxicidad
ANIONES Y CATIONES FDA
• ANIONES: acetato, clorhidrato, estearato, maleato, nitrato, salicilato, tartrato, etc.
• CATIONES orgánicos: benzatina, meglumina, procaína.
• CATIONES metálicos: Al, Ca, Li, Mg, K, Na, Zn.
Actividad 1: en grupos consultar 5 medicamentos que posean estos aniones y cationes, su presentación y su acción farmacológica y presentarlos en un documento con soporte físico hoja. Seguir formato
USO DE LOS FÁRMACOS • Satisfacer deficiencias en el organismo
• Prevenir dolencias e infecciones
• Control de infecciones
• Bloquear temporalmente una función normal
• Corrección de función orgánica desequilibrada
• Descodificación
• Auxiliares de diagnóstico
Actividad 2: en grupos consultar 1 medicamento de cada grupo, su presentación y su acción farmacológica y presentarlos en un documento con soporte físico hoja. Seguir formato
DESCUBRIMIENT
O
OPTIMIZACIÓN
DESARROLLO
FÁRMACO
Metabolismo / Biotransformación
Hígado, piel, pulmones, riñones
El metabolismo es un proceso de destoxificación por el cuál el fármaco experimenta biotransformaciones químicas incrementando su solubilidad en agua para eliminarse por la orina.
FASE I: procesos de oxidación, reducción, hidrólisis para crear grupos polares
FASE II: grupos polares conjugan con grupos polares de moléculas endógenas, formando especies hidrosolubles de fácil eliminación.
FÁRMACO FASE I FASE II METABOLITO
INDUCCIÓN enzimática: barbitúricos, anticonvulsivantes, antiinflamatorios
INHIBICIÓN enzimática: Iponiazida que inhibe la MAO, aumentando efecto de noradrenalina
FACTORES que afectan la biotransformación: internos, externos y técnicos
INTERACCIÓN DE FÁRMACOS
Agonista
Antagonista
Alteración de la farmacocinética
Efectos colaterales
Actividad 3: en grupo consultar 2 medicamentos de cada grupo, su presentación, su acción farmacológica y su mecanismo de interacción y presentarlos en un documento con soporte físico hoja. Seguir formato
Estructura química
Acción farmacológica
Clase terapéutica (ATC)
Mecanismo de acción a nivel molecular
Actividad 4: en grupo discutir la Comparación de los principios activos y formas farmacéuticas VI, VII y VIII revisión del CNMB (pag 24 y 25 VIII) y presentarlos en un documento con soporte físico hoja. Seguir formato.
Sigla
Nombre químico
Nombre oficial, genérico o DCI
Nombre comercial
Sinónimos
Actividad 5: en grupos consultar 5 medicamentos y establecer los 5 nombres de la nomenclatura de fármacos, además de su estructura química, presentación y acción farmacológica y presentarlos en un documento con soporte físico hoja y enviarlo vía email en Word. Seguir formato
OBJETIVOS: potenciar, adicionar, inhibir efectos.
VENTAJAS: Reducir los PRM Aliviar síntomas hasta que actúe el principal Reducir índices de resistencia microbiana
Profilaxis antimicrobiana Tratamientos urgentes Combatir infecciones polimicrobianas
DESVENTAJAS: No permite dosificar c/u
No existen muchas asociaciones adecuadas ni dosis adecuadas Terapias inadecuadas Infecciones polimicrobianas muy raro Potenciar el efecto del otro Antagonizar el efecto del otro Resistencia a uno de ellos
Droga
Tóxico
Fármaco Medicamento
Forma farmacéutica
Remedio
Biodisponibilidad Prototipo
Xenobiótico
Citocromo P450
Actividad 6: en grupos establezca sus propias definiciones sencillas de los 37 conceptos presentados en el texto de Távora Antonio. Apostila Química Farmacéutica (2008). Pp. 12-15., además de realizar un test de emparejamiento y presentarlos en un documento con soporte físico hoja y enviar al email en Word. Seguir formato
EVALUACIÓN SOBRE QUÍMICA ORGÁNICA: favor en los anexos y
especialmente en la diapositiva 36 existe unos ejercicios para
resolver. Usted no tiene que presentarlos resueltos, mas sin
embargo a usted se le tomara una evaluación relacionado a
nomenclatura orgánica y sería mejor que repase.
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente
Alcanos -C-C- CH3-CH3
propano
-ano ....il
Alquenos -C=C- CH2=CH2
propeno
-eno ....enil
Alquinos -CºC- CHºCH
propino
-ino ....inil
Hidrocarburos
aromáticos
benceno
nombre no
sistemático
nombre no
sistemático
acabados en ...il
Derivados
halogenados
R-X CH3CH2CH2Cl
1-cloropropano
(cloruro de
propilo)
haluro de ...ilo fluoro-
cloro-
bromo-
iodo-
Alcoholes R-OH CH3CH2-OH
etanol
....ol hidroxi-
Fenoles
f-OH
fenol
nombre no
sistemático
acabados en -
ol
-
Éteres R-O-R CH3-O-CH3
dimetileter
éter ....iloxi- (alcoxi)
Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO
propanal
-al formil (-CHO)
Cetonas R-CO-R CH3COCH3
propanona
-ona ....oxo
Ácidos
carboxílicos
R-COOH CH3CH2COOH
ácido
propanoico
-oico carboxi-
Ésteres R-COOR CH3COOCH3
etanoato de
metilo
-ato de ....ilo ......iloxicarbonil
(-COOR)
....oiloxi (-OCOR)
Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O
anhídrido
etanoico
anh......oico -
Haluros de ácido R-COX CH3COCl
cloruro de
etanoilo
haluro de ...oílo haloformil
(-COX)
Aminas R-NR2 CH3CH2NH2
etanoamina
-amina amino-
Nitrilos o
cianuros
R-CºN CH3CH2CN
propanonitrilo
ó
cianuro de etilo
-nitrilo ciano-
Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2
etanoamida
-amida amido
CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano
cloruro de propilo
CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano
-
(CH3)3C-Cl 2-cloro-2-metilpropano
cloruro de terc-butilo
o-diclorobenceno
CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano
dibromuro de etileno
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno
CH3OH metanol alcohol metílico
CH3-CH2OH etanol alcohol etílico
CH3CH2-CH3 1-propanol alcohol propílico
CH3CHOH-CH3 2-propanol alcohol isopropílico
CH3-CH2-CH2-CH2-
OH
1-butanol alcohol butílico
CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol alcohol sec-butílico
fenol
resorcinol
hidroquinona
p-cresol
2-naftol
FENOLES
PARACETAMOL PROPOFOL
metanal
formaldehído
etanal
acetaldehído
propanal propionaldehído
butanal butiraldehído
propenal acrilaldehído (acroleína)
3-fenilpropenal
cinamaldehído
2,3-dihidroxipropanal
gliceraldehído
4-pentanal
2-metil-3,5-hexadienal
3-octen-6-inal
ALDEHIDOS
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional
propanona
dimetil cetona (acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
metil propil cetona
3-pentanona
dietil cetona
3-buten-2-ona
metil vinil cetona
5-heptin-3-ona
2-butinil etil cetona
ciclohexanona
2-ciclopentenona
ciclohexil ciclopentil cetona
difenil cetona
2,4-pentanodiona
1,3-ciclohexanodiona
C E T O N A S
PENTOTHAL SODICO
ACIDO BARBITURICO
DIAZEPAM
Ejemplo nombre sistemático nombre trivial aceptado
HOOC-COOH
ác. etanodioico ác. oxálico
HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. malónico
HOOC-(CH2)2-COOH ác. butanodioico ác. succínico
HOOC-(CH2)3-COOH ác. pentanodioico ác. glutárico
ác.cis-2-butenodioico
o cis-etenodicarboxílico
ác. maleico
ác. trans-2-butenodioico
o trans-etenodicarboxílico
ác. fumárico
ác. o-bencenodicarboxílico
ác- ftálico
A C I D O S
ACIDO ACETILSALICILICO: SINTESIS
ACIDO IBUPROFENO ACIDO NAPROXENO ACIDO DICLOFENICO
HCOOCH3 metanoato de metilo
o formiato de metilo
CH3-COO-CH2CH3 etanoato de etilo
o acetato de etilo
3-cloropentanoato de de fenilo
3-butenoato de isopropilo
propanoato de fenilo
ESTERES
COCAINA
BENZOCAÍNA ACETILCOLINA
amoniaco
cloruro de amonio
metilamina
cloruro de metilamonio
dimetilamina
clroruro de dimetilamonio
trimetilamina
cloruro de trimetilamonio
Aminas primarias
Aminas secundarias Aminas terciarias
fenilamina o anilina
difenilamina
Trifenilamina
propilamina
(propanoamina)
N-metilpropilamina
(N-metilpropanoamina)
N-etil-N-metilpropilamina (N-etil-N-metilpropanoamina)
1,3-propanodiamina
N,N’-dimetilpropanodiamina
N,N-dietil-N’,N’-dimetil-1,3-propanodiamina
AMINODERIVADOS
ACIDO FENOBARBITURICO COLCHICINA
CLORFENAMINA
1) 3-hexen-1-ol 2) 4-hexen-2-ol 3) 3-hexen-5-in-1-ol 4) 4-metil-2,4-hexadien-1-ol 5) 4-metilciclohexanol 6) 3-ciclopenten-1-ol 7) 1,3-undecanodiol 8) 1,2-eicosanodiol 9) ácido 3-formilpentanodioico 10) 3-formilpentanodial 11) 1,2,3-propanotricarbaldehído 12) 3,6-diformiloctanodial 13) Ciclopentanocarbaldehído 14) 2,3-naftalenodicarbaldehído 15) benzaldehído (bencenocarbaldehído) 16) ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico 17) ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico
TRABAJO PARA RESOLVER
Fin del medicamento es alcanzar una eficacia terapéutica.
No depende solamente de la respuesta biológica.
Depende además del LADME
Las propiedades FQ condicionan estos procesos.
Su solubilidad en agua y en lípidos depende del grado de absorción en la membrana.
Las membranas biológicas constituidas
por fosfolípidos. Glicerofosofolípidos
Difusión pasiva
Difusión facilitada
Transporte activo. DF y TA procesos
saturables
Los medicamentos pueden ingresar por
cualquiera de estos mecanismos.
Depende de la capacidad de los
grupos funcionales de formar puentes
de hidrógeno.
Método empírico basado en la
capacidad de solubilización que ejerce
cada grupo funcional de la molécula.
Morfina
Ouabaína
Actividad 7: en la clase reúnase los grupos y con la ayuda de la tabla determine si las moléculas presentadas en la diapositiva son hidrosolubles y que sucedería con la biodisponibilidad del fármaco.