LA QUIMICA DEL CARBONO

Preparado: Andrea González R.

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El nombre debe su origen a que en un principio se creyó que solo los organismos vivos, mediante alguna fuerza misteriosa “fuerza vital” eran capaces de formar compuestos organicos. Pero en 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882), a partir de un compuesto mineral, preparó urea en el laboratorio, CO(NH2)2, sustancia presente en la orina animal, la teoria de la “fuerza vital” se descartó definitivamente.

Gran parte de los alimentos que consumimos están formados por compuestos orgánicos: como carbohidratos, proteínas, grasas, etc.

Compuestos inorgánicos y orgánicos1. La sal (NaCl) y el azúcar o sacarosa que usamos a

diario, son ambos compuestos químicos.

a) ¿Qué diferencia observarías si calientas, en una cucharita, una porción de sal y otra de azúcar?

b) ¿Cuál de estos compuestos es inorgánico y cual orgánico?

c) ¿Qué tipo de enlace está presente en cada caso?

d) ¿Cuál de estos compuestos debe tener mayor punto de fusión?

La química del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, proteínas, hasta materiales básicos para la industria, como plásticos, fibras y combustibles, pasando por medicamentos y conservantes alimenticios.

Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la excepción de algunas pocas moléculas como el CO2, se llaman compuestos orgánicos; los restantes son compuestos inorgánicos.

EL ÁTOMO DE CARBONO

Todas las moléculas orgánicas contienen átomos de carbono. Tienen además, átomos de hidrogeno, oxigeno y nitrógeno: y en menor frecuencia, flúor, cloro, azufre y fósforo.

El gran numero y la diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las características especiales que tiene el átomo de carbono:

o Electronegatividad intermedia: la posición que ocupa en la tabla periódica determina su carácter covalente, con una electronegatividad igual a 2,5 intermedia entre el cesio (0,8) y la del flúor (4,0). Esto le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes. El carbono forma enlaces covalentes con muchos otros átomos.

o Tetravalencia: como el carbono tiene Z=6, su configuración electrónica es:_________________. Para alcanzar la configuración de gas noble y lograr la estabilidad energética y explicar la forma de las moléculas, se introduce la TEORIA DE LA HIBRIDACIÓN, en donde, los electrones en el carbono experimentan un cambio de energía:

un electrón es promovido de un orbital 2s a un orbital 2p, esquema:

La nueva configuración del átomo de carbono tiene 4 electrones desapareados, es decir, 1s22s12px

12py12pz

1.

Los 4 orbitales que se forman por la combinación de un orbital s con tres orbitales p, se llama orbitales híbridos sp3.

Esta condición se llama tetravalencia, el carbono es tetravalente porque puede formar cuatro enlaces covalentes uniéndose a otros de carbono y otros elementos.

ENLACE CARBONO CARBONO

El átomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo, formando largas cadenas, llamadas cadenas carbonadas.

Las cadenas carbonada se diferencian unas de otras en la disposición de sus enlaces. Así existen cadenas carbonadas ABIERTAS y CERRADAS.

Como el carbono puede formar hasta cuatro enlaces, se pueden obtener CADENAS LINEALES Y RAMIFICADAS.

CADENA ABIERTA LINEAL

CADENA CERRADACADENA ABIERTA

RAMIFICADA

El átomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo para formar cadenas carbonada y también puede hacerlo con otros elementos mediante enlaces covalentes SIMPLES, DOBLES o TRIPLES, en donde se comparten uno, dos o tres pares de electrones respectivamente.

ENLACE SIMPLE

ENLACE DOBLE

ENLACE TRILE

• PREGUNTAS V o F

1.------El átomo principal de las moléculas orgánicas es el carbono.

2........Los compuestos inorgánicos se funden fácilmente.

3........El átomo de carbono es divalente.

4........Los compuestos orgánicos No pueden sintetizarse en el laboratorio.

5........Los compuestos orgánicos son combustibles.

6........Las cadenas carbonadas pueden formar ciclos.

TAREA

1. Determina la configuración electrónica del C.

2. Representa todas las disposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono, según la simbología o notación de lewis.

3. Para los siguientes compuestos establece: la estructura de lewis, tipo de enlace (sigma y/o Pi). Recuerda unir enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple)

a) CH4 b) C2H6 c) C3H6 d) C4H6 e) C3H8 f) C3H4 g) C2H4

4. Enumera cuatro características del carbono que haya aprendido.

HIDROCARBUROS: carbono e hidrogeno

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples; están constituidos exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogeno. Según su estructura se clasifican en:

HIDROCARBUROS

Acíclicos

Cíclicos

Aromáticos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

HIDROCARBUROS ACICLICOS

• Los átomos están dispuestos en cadena abierta que puede ser lineal o ramificada

• Si los átomos están unidos solo por en laces simples son hidrocarburos saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces dobles (es un ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son hidrocarburos insaturados.

Alcanos Alquenos Alquinos

HIDROCARBUROS ACICLICOS

Cada átomo de carbono de la

cadena está unido por un enlace

simple y a su vez por átomos de

hidrógenos.

Formula general CnH2n+2

Un par o mas pares de átomos de

carbono en la cadena están unidos

mediante un enlace doble.

Formula general

CnH2n

Un par o mas átomos de carbono en la cadena están unidos mediante un

enlace triple.

Formula general

CnH2n-2

HIDROCARBUROS CICLICOS

• Los átomos de carbono de la cadena están unidos de sus extremos formando ciclos (cadenas cerradas)

HIDROCARBUROS AROMATICOSCompuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cíclicos por sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles separados por en laces simples. Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un hexágono con enlaces conjugados.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

• Históricamente, según se fueron descubriendo los compuestos, se les nombraba de manera arbitraría, ejemplo: el ácido acético (CH2COOH) se llama así porque se obtiene del vinagre; en latín vinagre es acetum.

• Actualmente para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan las reglas IUPAC, cuyo objetivo es asignar un nombre único para cada compuesto y proporcionar información sobre su composición química.

• Los alcanos de cadena lineal son la base de la nomenclatura IUPAC.

Clasifica los siguientes hidrocarburos

Escribe al lado de cada definición el número correspondiente.

1. Aciclico; 2. Cíclico; 3. Aromático; 4. Alcano; 5. Alqueno; 6. Alquino

____Hidrocarburo formado solo por enlaces simples entres sus carbonos.

____Anillos de seis átomos de carbono con enlaces dobles conjugados.

____Cadena carbonada abierta, lineal o ramificada.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces dobles.

____Cadena carbonada cerrada de tres o mas átomos de carbono.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces triples.

RADICALESLas cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios radicales alquilo, agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrogeno en un alcano, por lo que contiene un electrón disponible para formar enlaces. Se nombran cambiando la terminación ano por ilo o il, como muestra el siguiente cuadro:

ISOBUTILO

ISOPROPILO

TERBUTILO

Nombrando Hidrocarburos Acíclicos

Paso 1: Identifica la cadena más larga. El número de carbonos de esta cadena se utiliza como base en la denominación del hidrocarburo.

Paso 2: Numerar la cadena. De manera que permita asignar los números más bajos a los sustituyentes (Radicales: metilo, etilo, etc)

Paso 3: Identificar los sustituyentes. El nombre de cada sustituyente va acompañado del nº del carbono al cual está ligado. Cuando en la cadena hay mas de un sustituyente identico se usan los prefijos di, tri, etc.

Paso 4: Ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

Paso 5: Nombrar al hidrocarburo. Los numeros se separan entre sí por comas y por un guión delante del nombre del sustituyente.

EJERCITACIÓN

Siguiendo las reglas vistas, determina el nombre de los siguientes hidrocarburos:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2) CH3=CH-CH2-CH2-CH3

3) CH=C-CH2-CH2-CH3

4) CH-CH=CH-CH2-CH3

5) CH3-C=C-CH2-CH3

6) CH2=CH-CH=CH-CH3

7) CH3-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

8) CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

9) CH2=CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

10) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

CH2

CH3

11) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH2

CH3-C-CH3

CH3

EJERCITACION1. Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos.

2. Determina la formula estructural para los siguientes compuestos.

3. Puedes establecer claramente las diferencias entre alcanos, alquenos, alquinos, radicales y cadenas ramificadas? Para ello, elabora un paralelo yestablece sus diferencias.