Nomenclatura de Grupos Funcionales

Nomenclatura de grupos funcionales NM2 Química

Universidad Santa MaríaFacultad de Odontología

Curso básico

Profesora:María Alejandra Pérez

GRUPOS FUNCIONALES


Química Orgánica


• En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas.

• Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas.

• Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales.

Introducción


• Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que conforman estas moléculas.

• Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se nombran.

• Veremos en esta ocasión 11 grupos funcionales.

Introducción


Los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas, son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, donde todos los enlaces son covalentes sencillos (C – C y C – H).

Se nombran mediante el prefijo numeral que indica el número de átomos de carbono que forman la cadena carbonada, seguido de la terminación –ano.

Ejemplos: 2. Alcanos 2.1 Alcanos lineales



Sistemas insaturados

Enlaces dobles

•Dienos (dos dobles enlaces): conjugados, aislados, acumulados

Aromáticos (derivados del benceno arenos y otros )

•Polienos (más de dos dobles enlaces): conjugados, aislados, acumulados

Alquenos: Alquinos

•Diinos (dos triples enlaces): conjugados, aislados

Poliinos (más de dos triples enlaces): conjugados, aislados

Enlaces triples


Producción

milesT/año

Alquenos


Usos industriales de los alquenos

El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas de mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.

La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria sea vital, especialmente su polimerización.


NOMENCLATURA•Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.

•La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine)

•Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.

•En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes.

4-Metil-2-hexeno

2-Metil-3-hexeno

2-Propen-1-ol (alcohol alílico)3-Bromociclohexeno


Nomenclatura de los alquenos.

Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para localizar el enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera que éstos tienen el doble enlace en la posición número 1.

Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les asignan los números 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los números más bajos posibles.


ALQUINOS

Son hidrocarburos que contienen uno o más triples enlaces y aunque en una molécula estén presentes varios dobles enlaces y un solo triple enlace el compuesto se considerará como un alquino.


Nomenclatura de los alquinos

1. Localizar la cadena continua de carbonos más larga y que contenga la mayor cantidad posible de triples enlaces; nombrar esta cadena utilizando las mismas raíces que para los alcanos; pero con la terminación característica de los alquinos ( ino, diino, triino) , según sea el número de triples enlaces presentes, e indicando cada una de sus posiciones.

Sistemático etino 1-butino

Común acetileno un alquino terminal



2-pentino 4-metil-2-hexino

Un alquino interno



Numerar la cadena anterior de tal manera que los triples enlaces queden en la menor posición posible

1-bromo-5-metil-3-hexinoNo 6-bromo-2-metil-3-hexino, porque 1<2



3-bromo-2-cloro-4-octino

No 6-bromo-7-cloro-4-octino,

Porque 2<6


• Son aquellos pertenecientes al grupo VII.• Es decir: F, Cl, Br, I, At.• Se nombran como sustituyentes,

anteponiéndose al nombre de la cadena el nombre del haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le corresponde.

Haluro

R - X


Cl-CH3

cloro-metano

CH3-CH-CH-CH3

Br Br

2,3-dibromo-butano

Ejemplos


• Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H.

• Es decir –OH.

• Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol.

• Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.

Alcohol

R - OH


CH3 - OH

metanol

CH3 - CH - CH3

OH

2 propanol

Ejemplos


• Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.

• Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

Ácido carboxílico

R - COOH OR-C-OH


CH3 - CH2 - COOH

ácido propanoico

CH3 - COOH

ácido etanoico

Ejemplos


• Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.

• Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

Aldehido

R - CHO OR-C-H


O II

CH3-CH etanal

O II

CH3-CH2-CH propanal

Ejemplos


• Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

• Existen dos formas de nombrar las cetonas.

Cetona

R1 - CO - R2 OR1-C-R2


• Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.

• Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.

O

II

CH3- C -CH3

propanona

Primera forma de nombrar cetonas


• Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona.

O II

CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona

Segunda forma de nombrar cetonas


• Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Ester

R1 - COO - R2

OR1-C-O-R2


• Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte.

• Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes.

• Una incluyendo al grupo COO.• Y otra con el resto.• Es decir:

Nombrando un ester

R1 - COO - R2


1. En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminación ato.

2. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente).

Nombrando un ester

R1 - COO - R2Terminación ato Terminación ilo


1. Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.

2. Se unen ambos nombres con la preposición de.

Nombrando un ester


O II

CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo

O II

CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

Ejemplos


• En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas.

• Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter.

Eter

R1 - O - R2


CH3-O-CH2-CH3

etil - metil eter

CH3-O-CH3

dimetil eter

Ejemplos


• En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2.

• Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

Amina

R - NH2


• Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina.

• Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino.

CH3-NH2 metanamina

CH3-CH2-NH2 etanamina

Primera forma de nombrar una amina


• Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese un sustituyente y anteponer la palabra amino al nombre de la cadena.

CH3-CH2-NH2 aminoetano

CH3-CH-CH2-CH3

NH2

2 aminobutano

Segunda forma de nombrar una amina


• Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

CH3-NH2

metil amina

CH3-CH2-NH2

etil amina

Tercera forma de nombrar una amina


• Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.

• Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

Amida

R - CO - NH2

OR1-C-O-NH2


O II

CH3-C-NH2 etanamida

O II

CH3-CH2-C-NH2 propanamida

Ejemplos


• Este grupo está compuesto por un grupo NO2 unido a la cadena hidrocarbonada.

• Para nombrarlos se les coloca el prefijo nitro y, si es necesario, su ubicación en la cadena, numerándola.

Nitro

R - NO2


CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2

nitro pentano

CH3-CH-CH2-CH3

NO2

2 nitro butano

Ejemplos


• Este grupo está compuesto por un átomo de nitrógeno unido a través de un triple enlace a un átomo de carbono.

• Hay dos formas de nombrarlos.

Nitrilo

R - CN


• Si el grupo CN forma parte de la cadena hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al final del nombre.

CH3-CH2-CN

propanonitrilo

Primera forma de nombrar un nitrilo


• Si el grupo CN está fuera de la cadena, como si fuese un sustituyente, se coloca la numeración y el prefijo ciano.

CH3-CH-CH2-CH3

C N

2 ciano butano

Segunda forma de nombrar un nitrilo


II Parte Isomería

Curso básico de Odontología


Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente

estructura química

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios

subtipos

1-propanol 2-propanol etil metil éter (C3H8O)

Isómeros constitucionales o estructurales

Isómeros constitucionales o estructurales

Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden

contener distintos grupos funcionales o estructuras

Estereoisómeros

Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y

enlaces

1.- CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA


ISÓMEROS ESTRUCTURALES

DE CADENA

Butano Metilpropano

Propan-1-ol Propan-2-ol

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

Propan-1-ol Metoxietano


ESTEREOISÓMEROS ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura

ambiente

Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente

Isómeros geométricos, producidos por la presencia de un doble

enlace en la molécula

Isómeros ópticos, producidos normalmente por la presencia de un

centro quiral (carbono asimétrico)


Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser entre sí enantiómeros o diastereómeros

Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales que son imágenes especulares no superponibles entre sí

Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales que NO son imágenes especulares entre sí


¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?

Isómeros

No IsómerosNO

SI

¿Tienen los compuestos la misma conectividad?NO SI

Estereoisómeros

¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?

Configuracional

NOSI

¿Es producida por un doble enlace?SI

Óptica

¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?

NO

NOSI


Isomería

Isomería estructural o constitucionalDifieren en la conectividad Estereoisomería

Difieren en la orientación espacial

de funciónTienen grupos

funcionales distintos

de posiciónel grupo funcional es el mismo

pero están en otra posición

de cadenaMismo grupo funcional pero la forma de la cadena varía

ConformacionalPueden interconvertirse

por giro sobre enlace sencillo

ConfiguracionalNo se pueden

interconvertir mediante un giro

GeométricaIsómeros cis y trans

Óptica

EnantiómerosSon imágenes especulares

no superponibles

DiastereoisómerosNo guardan relación de

imagen especular

UNA VISIÓN GLOBAL DEL PROBLEMA


ESTRUCTURALES

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS

CONFORMACIONALES

CONFIGURACIONALES

Diastereómeros Enantiómeros

OTRA VISIÓN GLOBAL DEL PROBLEMA


Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos colocados en el mismo

orden, diferenciándose únicamente en la disposición espacial que ocupan.

2.- ESTEREOISOMERÍA

Imágenes especulares no superponibles

No son imágenes especulares

Según la relación que guardan entre sí los estereoisómeros:


Isomería geométrica

Estereoisomería producida por la diferente colocación

espacial de los grupos en torno a un doble enlace

Isomería óptica

Estereoisomería producida por la diferente colocación

espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono

quiral

Según el origen o causa de la estereoisomería:


Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una

forma en otra (son confórmeros)

3.- ISOMERÍA GEOMÉTRICA

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?


Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no

permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?


Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace


La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está

impedida

Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulares


Nomenclatura de los isómeros geométricos

La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el número atómico


La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno

Isómero

Punto Fusión (°C)

Punto Ebullición (°C)

cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Isómero

Punto de Fusión (°C)

Punto Ebullición (°C)

cis -139 4

trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero transEl isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans


¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?

El isómero cis es más polar

cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno

El átomo de Cloro tira de los electrones de enlace polarizando la unión C-Cl

Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace,

polarizando el encale C-C

¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión?

La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.

El isómero cis es menos simétrico


4.- ISOMERÍA ÓPTICA

La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización de la luz, no son ópticamente activas, pero los isómeros ópticos sí lo son

En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano de polarización el mismo número de

grados, pero en sentidos contrarios (Pasteur, 1848)


El tartrato de sodio y amonio, ópticamente inactivo, existía como una mezcla de dos

clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí. Pasteur

separó la mezcla cuidadosamente en dos montones uno de cristales derechos y el

otro de izquierdos.

La mezcla original era ópticamente inactiva; sin embargo, cada grupo de cristales por

separado era ópticamente activo. En todas las demás propiedades, ambas sustancias

eran idénticas

ÁCIDO L (+) tartárico ÁCIDO D (-) tartárico

ÁCIDO MESO tartárico


Una sustancia ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada

El polarímetro mide la rotación específica de la muestra

l longitud celda

c concentración muestra

D longitud onda luz sodio

Sustancia dextrógira: Sustancia levógira:

Ácido (+) Láctico

Extraído del tejido muscular

(-)2-metil-1-butanol

Giro en el sentido de las agujas del reloj Giro en sentido contrario de las agujas del reloj


¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?

Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que

no son superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más

frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a

cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).

Ojo: Existen moléculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y moléculas con estereocentros que no son quirales


Acción de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada


Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen

especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría


Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?


Moléculas No Quirales

Superponibles

Moléculas Quirales

Imágenes especulares

No Superponibles

Dos enantiómeros desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos

opuestos.

Cuando una molécula es superponible con su

imagen especular se dice que no

es ópticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz

polarizada.


Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada

Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de un estereocentro que no son quirales


2-butanol

Ácido 2-hidroxipropanoico

(ácido láctico)

Ácido 2-aminopropanoico

(alanina)



Moléculas quirales sin estereocentro

Alenos

Bifenilos

Binaftilos

No hay plano de simetría. La molécula y su

imagen especular no

son superponibles


Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la configuración absoluta de un estereocentro.

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más

prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la

configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).

5.- Configuración del estereocentro: R/S


Reglas de prelación

El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro

determina su orden de prioridad. El átomo de mayor numero atómico tiene la

mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.

Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición

siguiente qué atomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva

coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente.

Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble

o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero

respectivamente doble o triple de átomos.




En las proyecciones de Fischer cada carbono tetraédrico se representa como una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia

afuera del papel y las verticales hacia adentro.

6.- PROYECCIÓN DE FISCHER


orientar

Construir proyección Fischer

Asignar prioridad

Determinar configuración


Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va ensentido R la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, S

Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va ensentido S la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, R.


La rotación de una proyección de Fischer afecta a la configuración del estereocentro representado:

El giro de 90º invierte la configuración

El giro de 180º conserva la configuración Este giro de 180° en el plano en una proyección de Fischer equivale a unnúmero par de intercambios de grupos,

un giro de 90° equivale a un número impar de intercambios (untotal de tres interconversiones)


Una molécula con n estereocentros tiene un máximo de 2n estereoisómeros.

7.- Moléculas con más de un centro quiral


Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula

general C6H12O6:

HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de enantiomería y disatereoisomería correspondientes


D-(+)-Alosa RRRR p.f. 148º

D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103º

D-(+)-Glucosa RSRR p.f. 154º

D-(+)-Manosa SSRR

p.f. 136º

D-(-)-Gulosa RRSR

D-(-)-Idosa

SRSR

D-(+)-Galactosa RSSR p.f. 169º

D-(+)-Talosa SSSR p.f. 134º

A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)


¿Por qué en el caso del ácido tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, sólo se producen tres estereoisómeros?

(+)-tartaric acid: [α]D = +12º m.p. 170 ºC

(–)-tartaric acid: [α]D = –12º m.p. 170 ºC

meso-tartaric acid: [α]D = 0º m.p. 140 ºC

8.- LA FORMA MESO



Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es superponible con su imagen especular.

Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra



CASO 1.- Si partimos de una sustancia aquiral y en el medio de reacción no hay sustancias quirales, aunque se forme un estereocentro, el producto no será ópticamente activo (dará

lugar a una mezcla racémica).

El carbono secundario que sufre la reacción no es quiral, pero se le denomina proquiral porque al reaccionar da lugar a un centro quiral o estereogénico

9.- REACTIVIDAD Y ESTEREOQUÍMICA

Ejemplo: halogenación de alcanos


Síntesis de 2-butanol por hidrogenación catalizada con níquel de 2-butanona

CH3CH2CCH3 CH3CH2CHCH3

OHO

+ H H (+)-Ni *


CH3CH2

C CHH

H

H Br

CH3CH2

H

CH3

Br

CH3CH2

Br

CH3

H

H3CH2CCH3

H (S)-2-Bromobutane

Top

Bottom

+ (50%)

(50%)(R)-2-Bromobutane

1-buteneCarbocationintermediate

(achiral)Br

Br

Adición de HBr a 1-buteno para producir 2-bromobutano


CASO 2.- Cuando ya existe un estereocentro en la molécula de partida y se crea otro en la reacción, se obtienen una pareja de

diastereómeros generalmente en distinta proporción, porque los ET que conducen a ellos no tienen porqué poseer la misma energía.

Cloración en posición 3 del (S)-2-bromobutano ópticamente puro

Los estados de transición no tienen la misma energía

Obtenemos pareja de diastereómeros en distinta proporción


Cloración en posición 3 del (R)-2-bromobutano ópticamente puro

Los estados de transición no tienen la misma energía

Obtenemos pareja de diastereómeros en distinta proporción

Inducción asimétrica: La presencia de un centro quiral afecta en la formación de un nuevo centro.Una reacción que conduce a la formación predominante de uno de los varios productos estereoisoméricos posibles es estereoselectiva.


Cloración en posición 3 del 2-bromobutano racémico, es decir, de una mezcla 1:1 de (S)- y (R)-2-bromobutano

Se sigue obteniendo una mezcla de diastereómeros, de los que uno predomina, pero ahora son racémicos, porque partimos de un compuesto que así lo era.

Cuando ninguno de los productos de partida es enantioméricamente puro y en la reacción se producen

estereocentros, el resultado de la misma es siempre un racémico


Reactivo(s) Producto(s)

Simétrico no proquiral (opticamente inactivo)

Simétrico (opticamente inactivo)

Simétrico proquiral (opticamente inactivo)

Quiral racémico (opticamente inactivo)

Quiral racémico (opticamente inactivo)

Mezcla de diastereómeros racémicos (opticamente inactivo)

Quiral enantioméricamente puro (opticamente activo)

Mezcla de diastereómeros enantioméricamente puros (opticamente activo)


10.- RESOLUCIÓN DE RACEMATOS

La separación de enantiómeros de mezclas racémicas se denomina resolución. Hay diferentes procedimientos para la resoluciónde

mezclas racémicas pero los más utilizados son la resolución química y la resolución cromatográfica.

La resolución química consiste en la separación de los enantioméros de la mezcla racémica mediante su conversión en una mezcla de diastereoisómeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con compuesto quiral

que recibe el nombre de agente de resolución.


La resolución de una mezcla racémica puede llevarse a cabo aprovechando las diferencias en las propiedades físicas y/o químicas de los diastereoisómeros.

Una tuerca de una helicidad determinada sólo casará bien con los tornillos de su misma helicidad.


1º.- Formación diastereómeros


2º.- Separación diastereómeros

3º.- Eliminación del agente de resolución


Método de resolucíón química: Resumen

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Nomenclatura de Grupos Funcionales

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