Date post: | 28-Jul-2015 |
Category: |
Education |
Upload: | instituto-integrado-de-comercio |
View: | 105 times |
Download: | 6 times |
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos1
Edgar García Hernández.Marzo de 2003
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos2
Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos3
Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo
como ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el decano!.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos4
Pentanos
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
HH
H
H
H
n-pentano, C 5H12
CHH
C CHH
C H
H
H
HH
CH
HH
isopentano, C 5H12
C
CH3
CH3H3C
CH3
neopentano, C 5H12
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos5
Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.• Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos6
Cadena principal• El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3H3C
H3C
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos7
Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano.
1
2
3 4 5
6 7CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos8
Nombres de los grupos alquilo
• CH3-, methilo
• CH3CH2-, etilo
• CH3CH2CH2-, n-propilo
• CH3CH2CH2CH2-, n-butiloCH3 CH CH3
isopropilo
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilo
CH3 CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos9
Grupos propilo
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropilo
H
Carbono primario Carbono secundario
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos10
Groupos butilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butilo sec-butilo
H
H
Carbono primario Carbono Secundario
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos11
Grupos Isobutilo
CH
H
H
C
CH H
C
HH
H H
CH
H
H
C
CH H
C H
HH
H
H
H
Carbono primario Carbono terciario
isobutilo tert-butilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos12
Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos13
Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación,
numere la ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo.
12
31-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos14
Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos15
Nomenclatura IUPAC
• Nómbrelo como un haloalcano. • Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3 CH CH2CH3
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
CH2CH2Br
2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos16
Nombres sistemáticos comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos:
CH3 CH CH2CH3
Cl
(CH3)3CBr
CH3 CH
CH3
CH2F
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos17
Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbóno.
• Ejemplos: CH2Cl2 es el cloruro de metileno
CHCl3 es el cloroformo
CCl4 es el tetracloruro de carbono.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos18
Nomenclatura de Alquenos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos19
Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos20
Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos21
Alquenos como sustituyentes
= CH2
metileno(metilideno)
- CH = CH2
vinilo(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alilo(2-propenilo)
Nombre:
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos22
Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.
• Ejemplos:
CH2 CH2
etileno
CH2 CH CH3
propileno
CH2 C CH3
CH3
isobutileno
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos23
Isomerismo Cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos24
Nombre estos:
C CCH3
H
H
CH3CH2
C CBr
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos25
Nomenclatura E-Z
• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.
• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).
• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos).
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos26
Ejemplo, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos27
Nomenclatura de Alquinos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos28
Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ane por -ino.
• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al triple enlace.
• Dé a las ramificaciones u otros sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos29
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
CH3 C C CH2 CH2 Br
CH3 C CH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos30
Grupos funcionales adicionales
• Todos los grupos funcionales, excepto los éteres y los halógenos tienen mayor prioridad que los alquinos.
1. Ácidos2. Esteres3. Aldehídos4. Cetonas5. Alcoholes6. Aminas
7. Alquenos8. Alquinos9. Alcanos10. Éteres11. Halógenos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos31
Ejemplos
CH2 CH CH2 CH
CH3
C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
CH3 C C CH2 CH
OH
CH3
4-hexin-2-ol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos32
Nombres comunes
Se nombran como un acetileno sustituído.
CH3 C CH
metilacetileno
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos33
Nomenclatura de Alcoholes
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos34
Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los
sustituyentes.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos35
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH32-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metilciclohexanol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos36
Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol (De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
CH2 CHCH2CHCH3
OH
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos37
Hidroxilos como sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.
• Ejemplo:
CH2CH2CH2COOH
OH
Ácido 4-hidroxibutanoicoTambién conocido como GHB!
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos38
Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.
• Ejemplos:
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos39
Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO OH
1,6-hexanodiol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos40
Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2
OH OH
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos41
Nombrando Fenoles• Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenolpara-cresol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos42
Nomenclatura de Éteres
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos43
Nombres comunes• Alquil alquil eter.
• Regla actual: por orden alfabético.
• Regla antigua: por incremento en complejidad del alquilo.
• En éteres simétricos: utilice dialquil, o solo alquil.
• Ejemplos:
CH3CH2 O CH2CH3
dietil eter oetil eter
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
t-butil metil eter ometil t-butil eter
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos44
Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.
• Ejemplos:
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano
O CH3
Metoxiciclohexano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos45
Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• OxetanosO
• Furanos (Oxolanes )O O
• Piranos (Oxanos )O O
•DioxanosO
O
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos46
Nombrando Epóxidos
• Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
Óxido de ciclohexano
• O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1.
trans-2-etil-3-metiloxiranoO
H
H
CH3
CH3CH2
Ácido peroxibenzóicoO
H
H
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos47
Nomenclatura de Cetonas y Aldehídos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos48
Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos49
Ejemplos
CH3 C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3 C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona3-bromociclohexanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos50
Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos51
Ejemplos
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 C H
O
CHO3-metilpentanal
2-ciclopentenocarbaldehído
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos52
Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.
CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos53
Nombres comunes para cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números.
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetona bromoetil isopropil cetona
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos54
Nombres comunes históricos
CH3 C
O
CH3
CCH3
O
C
Oacetona acetofenona
benzofenona
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos55
Nombres comunes de los aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído.1 C: ácido fórmico, formaldehído.2 C’s: ácido acético, acetaldehído.3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos56
Nomenclatura de Aminas
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos57
Nombres comunes de aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
NHCH3
NH
dietilmetilamina
ciclopentilmetilamina
Difenilamina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos58
Amina como sustituyente• En una molécula con un grupo funcional
de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH
NHCH3
OH
Ácido -aminobutírico oÁcido 4-aminobutanóico
2-metilaminofenol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos59
Nombres IUPAC
• El nombre se basa en la cadena de carbono más grande.
• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
NH2CH2CH2CHCH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos60
Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina.
NH2
anilina
NCH3
CH3
N,N-dimetilanilina
NH2
H3C
4-metilanilinao p-toluidina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos61
Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
HN N CH3
aziridinaPirrol
PirrolidinaPiridina
2-metilpiridina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos62
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus
derivados
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos63
Nombres comunes de ácidos
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido -clorobutírico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
Ph
Ácido -fenilcaproico
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos64
Nombres IUPAC• Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido 2-clorobutanoico
PhC
HC
H
COOH
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico)
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos65
Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico(ácido salicílico)
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos66
Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico.
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
Ácido 3-bromohexanodioicoácido -bromoadipico
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos67
Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• carboxilato por el ácido carboxílico precursor, Alquil por el alcohol.
Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 O
HCOCH2
O
Formato de benciloMetanoato de bencilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos68
Esteres cíclicos
• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo mismo, produce un ester cíclico, lactona.
• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona.
O
O
H3C
CH3
Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico-metil--valerolactona
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos69
Nombrando Amidas
• Para amidas 1, omita la palabra ácido y cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición.
CH3CHC N
O
CH2CH3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamidaN-etil-N-metilisobutiramida
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos70
Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido.
N
O
CH3
H Lactama del ácido 4-aminopentanoico-valerolactama
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos71
Nombrando Nitrilos
• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.
• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
CH3CHCH2CH2CH2CN
Br
5-bromohexanonitrilo-bromocapronitrilo
C N
Ciclohexanocarbonitrilo
Grupo ciano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos72
Halogenuros de ácido
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es un grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
C
O
Cl CH3CHCH2C
Br O
Br
Cloruro de benzoílo
Bromuro de 3-bromobutanoíloBromuro de -bromobutirilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos73
Anhídridos de ácido• Dos moléculas de ácido reaccionan
perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido.
R C
O
O H RC
O
OH R C
O
O C
O
R
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos74
Nombrando Anhídridos• La palabra ácido se reemplaza por
anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos.
CH3 C
O
O C
O
CH3
Anhídrido etanoicoAnhídrido acetico
O
O
OAnhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos75
Compuestos Multifuncionales
• El grupo funcional de mayor prioridad determina el nombre base.
• Acido > ester > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino.
C
CN
O
OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos76
Nomenclatura de Polímeros
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos77
Nomenclatura IUPAC de polímeros
(1)Identificar la Unidad Repetitiva constitucional (CRU).
(2)Determinar la orientación de la CRU.
(3)Nombrar la CRU.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos78
Hay muchas maneras de escribir la CRU de la mayoría de las estructuras de los polímeros. En casos simples, estas estructuras son rápidamente identificables. Por ejemplo, en
(1) Identificación de la CRU
Las CRU´s son
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos79
En casos más complejos, frecuentemente es necesario dibujar una serie de segmentos de la cadena para escogerlo.
Los posibles CRU´s son:
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos80
Como solo se debe escoger una CRU, se han diseñado las siguientes reglas para especificar la prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La CRU preferida será aquella que empiece con la subunidad de mayor prioridad.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos81
Se elige posteriormente la CRU que tenga las ramificaciones más cercanas a la subunidad de mayor prioridad.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos82
(2) Orientación de la CRU
La CRU se escribe para ser leida de izquierda a derecha,
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos83
Se citan, por orden, los nombre de las subunidades más grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el átomo de oxígeno se nombra como oxi y el –CH2CH2– se nombra como etileno; pero como tiene una ramificación (fluor), se nombra 1-fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente polímero es el:
(3) Nombrando la CRU
Poli[oxi(1-fluoroetileno)]
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos84
Se debe elegir la CRU con menor número de valencias libres, ejemplo:
Más reglas
Se prefiere a
Se prefiere a
Pero:
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos85
CRU
Se debe elegir siempre la CRU más pequeña, y en la mayoría de los casos esta no tienen relación con la unidad monomérica
Poli(metileno) Poli(oxietileno)
Poli(1-butenileno)
•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor del doble enlace.
•no poli(vinilenoetileno)
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos86
Prioridades en anillos:
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos87
Nomenclatura de polímeros:
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos88
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos89
Trabajo adicional!
• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos90