Date post: | 20-Oct-2015 |
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HETEROCICLOS
Definición :
Compuesto orgánico cíclico conteniendo al menos un
heteroátomo en el anillo.
Heteroátomo en Química Orgánica es cualquier elemento
distinto del carbono
CLASIFICACIÓN POR ESTRUCTURA :
Monociclos y policiclos, puentes o fusionados.
Uno o varios heteroátomos.
Heteroátomos frecuentes : O, S, Se, Te, N, P, As, Si, Ge, B.
Alifáticos o aromáticos.
HETEROCICLOS
HETEROCICLOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS
CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS
Epóxidos
Lactamas
Lactonas
Eteres cíclicos
Aminas cíclicas aromáticas
Hemiacetal cíclico
HETEROCICLOS
O
Tetrahidrofurano (THF)
N
Piridina
O
O
Tetrahidropiran-2-ona
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
D-glucopiranosa
O
Epóxido
Eter cíclico de 3 miembros
Lactona
HETEROCICLOS
INTERÉS Y ABUNDANCIA :
Compuestos naturales: bases púricas y pirimidínicas,
vitaminas, antibióticos, extractos plantas...
HETEROCICLOS
N
NH2
1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina
Tacrina (Alzheimer)
O
S
NH
NH
N
NO2
Ranitidina (antiulceroso)
Fármacos: humanos, veterinaria
Cloroquina
(antimalárico)
Supresión de naúseas Agente antituberculoso
Aditivos industriales: colorantes, acelerantes,
estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...
Agroquímica: fertilizantes, herbicidas, pesticidas...
HETEROCICLOS
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Debe hacerse constar en el nombre químico:
tamaño del anillo
número de heteroátomos
naturaleza de los heteroátomos
posición de los heteroátomos
número y posición de las insaturaciones
número, posición y tipo de sustituyentes
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Los nombres de los heterociclos se construyen combinando
prefijos (que indican los heteroátomos presentes) y
terminaciones (que indican el tamaño de anillo y si está
saturado o no).
NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO
PREFIJOS OXO (para Oxígeno)
TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO
PREFIJO ADICIONAL di (dos)
tri (tres), etc.
DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS
O > S > N
(O y N) OXO + AZA Oxazo
(S y N) TIO + AZA Tiazo
Anillos con
Nitrógeno
Anillos sin
Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
9 -on- -onina b -onin -onano
10 -ec- -ecina b -ecin -ecano
Raíz y terminación (sufijo)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico
Insaturadosa
-irina
-eta
-ol
-ina
-epina-
-ocina
-onina
-ecina
Insaturadosa
-ireno
-ete
-ol
-in
-epin
-ocin
-onin
-ecin
Nomenclatura de HETEROCICLOS
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.
N
S
Tiazol
N
O
Oxazol
S
O
1,2 oxatiolano
O > S > N
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
N
S
Tiazol
TIO + AZA + OL
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO+ AZA + OL
N
O
Oxazol
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO + TIO + OLANOS
O
1,2 oxatiolano
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
SO2
1,1-dióxido de tiireno
TIO + IRENO
TIO + AZA + EPINA
Anillos con NitrógenoAnillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
S
NCH3
3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado
correspondiente
OXO + EPINA
Anillos con NitrógenoAnillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
O
2-Metil-oxepina
AZA + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
N
3-Methyl-3H-azepina
N
7-Methyl-2H-azepina
N
2-Methyl-4H-azepina
N
2-Methyl-3H-azepina2-metil-3-H-azepina
3-metil-3-H-azepina
2-metil-4-H-azepina 7-metil-2-H-azepina
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres
triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.
N
"Azina" Piridina
N
HN
"1,3-diazol" 1-H-Imidazol
N
N
"1,3-diazina" Pyrimidine
N
HN
"1,2- diazol" 1H-Pyrazole
AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Piridazina Pirimidina Pirazina Piperazina
Diazinas
N NH
NN
N
N
N
N
NH
HN
Piridina Piperidina
En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas:
Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se
añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.
N
S
1
2
34
5
6
7
S NH
benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol
NN
O
Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más
heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga
nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con
respecto al azufre). N > O > S
S
O
1
2
3
4
5
6
OXO+OL (FURANO)
TIO+OL (TIOFENO)
S
1
2
34
5
Oa
b
c
d
e
tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)
Se usan prefijos como furo y tieno.
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos
NH
NN1
2 3
4
5
6
78
9
10
11
7H-pirazino[2,3-c]carbazol
(no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)
HN
1
2
34
5
6
7
8
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
NH
carbazolpirazina
indol quinoxalina
NNH
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Pirrolo[3,2-b]acridina
NH
NH
1
2
3
1H-Pirrol
N
a
b
c
1
2
3
45
6
7
8 9
Acridina
N
quinolina
indol
Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:
Nomenclatura de HETEROCICLOS
N
O
N
5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
1
2
3
45
6
7
8
N
O
a
bc
d
ef
N
1
2
3
OXO + AZA + IN
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad
de heteroátomos
N
HN
S
N
1
2
3
4
5
6
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
N
HN
3
1
2 4
5
S
N
e
d
c
b
a
imidazol tiazol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de
ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el
heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los
heteroátomos antes de la fusión.
N
N
N
N
1
2
3
45
7
8
6
Pirazino[2,3-d]piridazina
N
N
1
2
3
4
5
6 N
N2
1
6
5
4
3
a
f e
d
cb
pirazina piridazina
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Los prefijos se pueden deducir reemplazando la “a” final del nombre
del sistema anular por “o”. Por ej: “pirazina” se convierte en “pirazino”
Hay algunas excepciones y se usan prefijos como furo (furano),
imidazo (imidazol), isoquino (isoquinolina), pirido (piridina),
pirimido (pirimidina), quino (quinolina) y tieno (tiofeno).
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos
O
1
2
34
6
7
Benzo[b]furano
O
NO2
3-nitro-benzo[b]furano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual
S
O
1
2
3
4
5
6
Tieno [2,3-b] furano
N
NH
NH2
O
citosina4-aminopirimidin-2(1H)-ona
N
N
NH
N
1H-imidazo[4,5-b]pirazina
HN
OCH2CH3
3-etoxi-1H-indol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
6-amino-(9 H)-purina (Adenina)
N
N NH
N
NH2
1
2
3
67
8
9