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NOMENCLATURA -- PARTE 2 GRUPOS FUNCIONALES Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades características. El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1- ALCOHOLES Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.
Ej.:
Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional
CH3OH metanol alcohol metílico
CH3CH2OH etanol alcohol etílico
CH3CH2CH2OH 1-propanol alcohol propílico CH3-CH-OH ⏐ CH3
2-propanol alcohol isopropílico
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butílico
El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos ramificados El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Ej.:
CH2-CH3 ⏐ 1
H3C-C-CH2-CH-CH3 ⏐ ⏐ CH3 OH
4,4-dimetil-2-hexanol 5-metil-2-ciclohexenol
CH3
OH1
2
22
HO CH3
⏐ ⏐ H3C-CH-CH-C-CH3 2,2,4-trimetil-3-pentanol
⏐ ⏐ CH3 CH3
Alcoholes aromáticos Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático:
CH2OH CH2OH
fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol bencílico) (β-naftilmetanol)
2- FENOLES
Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más simples son:
OHOH
OH
fenol 1-naftol 2-naftol
α-naftol β-naftol Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:
OHCH3
CH3
OH
CH3c-1
2,3-dimetilfenol 1-metil-2-naftol En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija, como se estudió antes.
OHO2N p-nitrofenol
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3- ALDEHIDOS Contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; ésto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Ej.:
H CO
H
metanal (formaldehido)
H3C CO
H
etanal (acetaldehido)
H3C-CH2-CH
O
propanal (propionaldehido)
H3C-(CH2)2-CH
O
butanal (butiraldehido)
H3C-CH-CH-CH
O
Br
CH3
2-bromo-3-metilbutanal
En moléculas de aldehidos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo.
CH2-CH2-CH
O
3-ciclohexilpropanal
CH2=CH-CHO propenal (acriladehido, acroleína) CH2=CH2-CH2-CHO 3-butenal
Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo tienen):
CHO-CHO etanodial (glioxal)
CHO-CH2-CHO propanodial (malonaldehido)
CHO-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial (glutaraldehido)
Casos más complicados se exponen en el Apéndice. 4-CETONAS
CH
O
24
Contienen un átomo de oxígeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el grupo funcional así determinado recibe el nombre de carbonilo.
C=O
Sus nombres sistemáticos se pueden construir de dos maneras: a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en la cedena principal.
b) Según la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Ej.:
CH3-C-CH3
O
Sustitutiva propanona
Radicofuncional dimetil cetona
Trivial
acetona
CH3-CH2 C-CH3
O
butanona
metil etil cetona
MEK
CH3-C C-CH3
O O
butanodiona
biacetilo
O
CH3-C-CH2-C-C-CH3
O CH3
CH3
5,5-dimetil-2,4-hexanodiona
O
Br
3-bromopciclohexanona
5-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno (vinvulado al C por un enlace doble). Resulta así el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.
COH
O
Para su nomenclatura se usa el sufijo -óico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (si éste es acíclico); el nombre completo debe estar precedido por la palabra ácido.
OOH
H-C
ácido metanóico
(ácido fórmico)
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OOH
H3C-C
ácido etanóico
(ácido acético)
CH3-CH2-CH2-COOH
ácido butanóico
(ácido butírico)
COOH
ácido benzóico
CH3-CH-CH3-CH2-COOH ⏐
CH2-CH3
ácido 2-etilpentanóico
CH2=CH-CH2-CH2-COOH
ácido 4-pentenóico
HOOC-COOH ácido etanodióico (ácido oxálico)
HOOC-CH2-COOH ácido propanodióico
(ácido malónico)
HOOC-CH2-CH2-COOH
ácido butanodióico
(ácido succínico)
COOH
COOH
ácido o-ftálico
Casos más complejos, así como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el apéndice. 6- ÁCIDOS SULFÓNICOS
Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un átomo de carbono. Para su
nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a
continuación el sufijo -sulfónico.
CH3-SO3H ácido metanosulfónico
ácido bencenosulfónico
7- AMINAS
SO3H
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Formalmente son derivados del amoníaco (NH3) por sustitución de uno o más átomos de H por radicales hidrocarbonados. Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación, el sufijo -amina.
CH3-NH2 metilamina
NH2
fenilamina (anilina)
CH3-NH-CH3 dimetilamina
NH
difenilamina
H3CN
H3CCH3
trimetilamina
N
trifenilamina
Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera al más relevante como cadena principal, y a los más pequeños como sustituyentes:
H3CN
HCH2-CH2-CH3
N-netilpropilamina
H3CN
H3CCH2-CH3
N,N-dimetiletilamina
La N indica posición; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro átomo. Por ej.:
27
NH
CH3
versus
N-metilfenilamina (N-metilanilina)
NH2
CH3
2-metilfenilamina (2-metilanilina ~ o-toluidina)
Más ejemplos:
H3C-CH-CH2N
H3CCH2-CH3
CH3
N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina (ó N-etil-N-metilisobutilamina)
N
CH3
CH3
N,N-dimetilfenilamina (N,N-dimetilanilina)
8-SALES DE AMONIO Formalmente derivan del ión NH4
+ (amonio). El nombre del catión se forma sustituyendo el sufijo -amina por -amonio. Ej.:
CH3-NH2 CH3-NH3+ CH3-NH3
+ Cl- metilamina ión metilamonio cloruro de metilamonio (clorhidrato de metilamina) CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH3
+ CH3-CH2-NH3+ HSO4
- etilamina ión etilamonio sulfato de hidrógeno y metilamonio
(sulfato ácido de metilamonio) Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catión se hace terminar en -io.
28
Ej.:
NH3+ Br-
bromuro de anilinio
NH3+
C
CO-O
-O O
NH3+
oxalato de dianilinio
NH2+ I-CH3-CH2
CH3
ioduro de metiletilamonio
N+CH3-CH2 CH3
CH3 NO2
COO-
p-nitrobenzoato de
N-etil-N,N-dimetilfenilamonio
9- AMIDAS El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es
(carboxamido)
Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termianción -o del nombre sistemático del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termianción -óico o -ico del ácido correspondiente del que derivan por la terminación -amida. Ej.:
H3C CNH2
O
etano ⇒ ácido etanóico (ác. acético)
etanamida (acetamida)
CNH2
O
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H3C - CH2 CNH2
O
propanamida (o propilamida)
NHC
CH3
O
N-feniletanamida (N-fenilacetamida o acetanilida)
NO2
NHC
CH3
O
N-(m-nitrofenil)etanamida, N-(m-nitrofenil)acetamida, m-nitroacetanilida
CNH2
O
benzamida
Para resolver casos más complicados consultar el apéndice. APÉNDICE 1- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un
anillo: Sus nombres se componen añadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el
anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxílico (ácido) y -carboxamida, respectivamente.
Ej.:
CHO
ciclopentanocarbaldehido
Cl
COOH
Cl
ácido 3,3-diclorociclohexanocarboxílico
Br
CO-NH2
8-bromo-2-naftalenocarboxamida
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2- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con más de dos grupos funcionales iguales: Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los
carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema análogo al expuesto en el punto 1.
Ej.:
CHO CH2 CH CH2 CHO CHO
1,2,3-propanotricarbaldehido
CH3
CH
CH
COOH
COOH
COOH
1,1,2-propanotricarboxílico
CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2
CO-NH2
H2N-CO
1,2,4-butanotricarboxamida
b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda,
entonces, uno (o más) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-, carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, ácidos carboxílicos y amidas).
Ej.:
CHO CH2 CH CH2 CHO CHO
3-formilpentanodial
CH3
CH
CH
COOH
COOH
COOH
ácido 2-carboxi-3-metilbutanodióico
CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2
CO-NH2
H2N-CO
3-carbamoílhexanodiamida
PARTE 3
31
Funciones derivadas de las anteriores 1-SALES Las sales de ácidos orgánicos se nombran reemplazando la termición -óico en el nombre de estos, por -ato. Ej.:
CH3 CO- +Na
O
etanoato de sodio (acetato de sodio)
CH3-(CH2)2 CO- +K
O
butanoato de postasio (butirato de potasio)
SO3- +Na
bencenosulfonato de sodio
2-ESTERES Pueden soniderarse como derivados de los ácido orgánicos al sustituirse el átomo de H por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre del ácido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O del carboxilato. Ej.:
CH3 CO-CH3
O
etanoato de metilo (acetato de metilo)
H CO
O CHCH3
CH3
metanoato de isopropilo (formiato de isopropilo)
CO-CH3
O
ciclohexanocarboxilato de metilo
32
CH3 CH
CH2
COOCH3
COOCH3
2-metilbutanodioato de dimetilo (metilsuccinato de dimetilo)
3-ANHÌDRIDOS Pueden considerarse derivados de la pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido orgánico, o a partir de una molécula de un diácido. En general, se nombran igual que el ácido de partida, cambiando la palabra ácido por anhídrido. Ej.:
C
O
OC
O
H3C CH3
anhídrido acético
CH2
CH2 C
O
C
O
O
anhídrido succínico
Cuando un anhídrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los radicales acilo son distintos se llama anhídrido mixto. Para nombrar un anhídrido mixto se citan lso nombres de los dos ácidos involucrados. Ej.:
C
O
OC
O
H3C CH2-CH3
anhídrido etanóico propanóico (anhídrido acético propiónico)
4- HALUROS DE ACILO Se consideran formalmente derivados de la sustitución del hidroxilo (OH) de un ácido orgánico por un átomo de halógeno. Con respecto al ácido progenitor los haluros de acilo se nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halógeno se trata. Si el ácido progenitor es extracíclico (nombre terminado en -carboxílico) el sufijo correspodniente para el haluro es -carbonilo.
33
Ej.:
CH3 CH2 CO
Cl
cloruro de propanoílo (cloruro de propionilo)
CO
Cl
cloruro de benzoílo
SO
O
ClCH3
cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo (cloruro de p-toluenosulfonilo)
CO
Br
bromuro de ciclohexanocarbonilo
5- LACTONAS Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxiácidos, por pérdida intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohólico y el carboxilo. En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de una raíz que designa el ácido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un número que indica la posición de unión del átomo de oxígeno. Las lactonas formadas a partir de ácidos alifáticos se nombran agregando la terminación -olido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono en su cadena principal. Se agregan los números que indican en que posición se cierra el anillo.
Ej.:
CH2 CH2
OCCH2CH2CH2
O
6-hexanolido
CH2
O
CH2
OCCH2
αβγ
4-butanolido γ-butirolactona
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6- LACTAMAS Son amidas que se forman al calentarse aminoácidos.
NH
O
4-butanolactama
7-IMIDAS Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un átomo de nitrógeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el término -amida por -imida. Ej.:
CH3 C NH C CH3
OO
etanimida (acetimida)
Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrógeno por un grupo acilo: Ej.:
CO
NH C
O
CH3
N-acetilbenzamida
Las imidas de ácidos dicarboxílicos se nombran reemplazando el sufijo correspondiente al nombre del ácido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se reemplaza el sufijo -ico en el ácido por -imida. Ej.:
CH2
CH2 C
NH
C
O
O
butanodicarboxamida (succinimida)
35
C
NH
C
O
O
o-bencenodicarboxamida (ftalimida)
8- NITRILOS Presentan como grupo característico al -C≡N (ciano). Hay varios sistemas válidos para su nomenclatura: a) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura
sustitutiva). b) Considerarlo como derivado del H-C≡N (cianuro de hidrógeno), (nomenclatura
radicofuncional). c) Nombrarlo como derivado del ácido carboxílico correspondiente (nomenclatura trivial). Ej.:
CH3-C≡N etanonitrilo cianuro de metilo
acetonitrilo
CH3-CH2-C≡N propanonitrilo cianuro de
etilo propionitrilo
9- HIDROXILAMINA El reemplazo de átomos de H en la molécula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar a los siguientes tipos de compuestos:
CH3 NH-OH
N-metilhidroxilamina
NH-OH
N-fenilhidroxilamina
O CH3H2N
O-metilhidroxilamina
CH3N
CH3
OH
N,N-dimertilhidroxilamina
36
10- OXIMAS Resultan como productos de condensación entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, según el compuesto carbonílico de que provienen. Su grupo característico es:
C N OH
Pueden nombrarse : a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona . b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan.
Ej.:
CH NOH
CH3
acetaldoxima oxima de acetaldehido oxima de etanal
CH3C
CH3
NOH
acetoxima oxima de propanona
CH3C
CH2
NOH
CH3
metil etil cetoxima oxima de butanona
CH NOH
Ciclohexanocarbaldoxima oxima de ciclohexanocarbaldehído
11- HIDRAZINAS Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2: Ej.:
NH NH2CH3 Metilhidrazina
NH NH2
Fenilhidrazina
NH NH
N-fenil-N’-fenilhidrazina
12- ÉTERES
37
Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un átomo de H ha sido reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). Así, su estructura general es R-O-R. Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura radicofuncional. Ej.:
metiloxietano CH3-CH2-O-CH3 metoxietano
metil etil éter éter metiletílico
metoximetano CH3-O-CH3 dimetil éter ( o metil éter) éter metílico
metoxibenceno
metil fenil éter ( o fenil metil éter) éter etilfenílico anisol (trivial)
(Ver además la Nota 1 en el apéndice). 13- TIOLES Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto). Tambíen llamados mercaptanos. Su nomenclatura es análoga a la de los alcoholes. Ej.:
CH3CH2-SH etanotiol etil mercaptano
CH2=CH-CH2-SH 2-propen-1-tiol 2-propenil mercaptano
14- TIOÉTERES Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a través de un átomo de azufre. Su nomenclatura es análoga a la de los éteres. También se llaman sulfuros.
Ej.:
metiltiometano
CH3-S-CH3 metil tioéter sulfuro de metilo
O CH3
38
1-metiltiopropano CH3-CH2-CH2-S-CH3 metil propil tioéter
sulfuro de metilo y propilo 15- MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos : a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono. b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla adjunta). El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado más arriba en la lista es el principal, debiendo los demás ser considerados sustituyentes. Elección de la cadena principal y su numeración El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola función; podría resumirse en: 1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.
2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples.
4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se
selecciona el más extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción
principal será la que tenga más grupos principales; si aún así no alcanza a decidir, es
principal el sistema químicamente más relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a:
los grupos principales los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes en ese orden
Ej.:
39
HO CH2 CH
OH
C CH3
O
función principal: cetona (-ona) sistema principal: butano sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi) nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona
OC
HCH2 C
O
OH
ácido 2-formilacético ácido 3-oxo-propanóico
CH3 CH C N
SH
2-mercaptopropanonitrilo
C
HO
HO-HN
O
O C2H5
3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo
COOH
OH
ácido o-hidroxibenzóico (ácido salicílico)
COOH
O C
O
CH3
ácido o-acetiloxibenzóico (ácido acetilsalicílico, aspirina ®)
NH2
C
SO
CH3
NH2
CH3
O
1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida
APÉNDICE
40
Radicales derivados de ácidos Cuando en una molécula de ácido orgánico (carboxílico, sulfónico) se separa (formalmente) el hidroxilo de la función ácida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un ácido carboxílico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la terminación ico por -ilo. Si deriva de un ácido sulfónico , se nombre genérico es sulfónilo, su nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.
CH3-CH2-COOH àcido propanóico
CH3-CH2-CO- propanoílo
COOH
ácido benzóico
CO-
benzoílo
CH3-SO3H ácido metanosulfónico
CH3-SO2- metanosulfonilo
Nota 1: Cuando el átomo de oxígeno se une a dos átomos de carbono que pertenecen a la misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formación del éter cíclico con el prefijo epoxi- Ej.:
CH2CH2CH2Cl
O
1
1-cloro-2,3-epoxipropano
O
1,4-epoxibutano (tetrahidrofurano)
Cuando el oxígeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el prefijo oxa.
Ej..
41
1
CH2 CH2 OO CH2 CCH2Br
O
CH3
47
8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona
O O
O
1,3,4-trioxaciclohexano (1,3,5-trioxano)
HO CH2 CH2 O CH2 CH2 OH1
3-oxapentano-1,5-diol
El mismo procedimiento se sigue al hallar otros átomos en la cadena, por ejemplo, de N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza.
Ej.:
CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 2-oxa-5-azaheptano
NH C NH C NH
OO
CH3C
O
CH3
3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona
BIBLIOGRAFÍA
I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.
42
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones más importantes.
Nombre Fórmula Prefijo Sufijo
Catión + -------- -onio
Ac. carboxílico -COOH carboxi- (ácido) -óico (ácido) -carboxílico
Ac. sulfónico -SO3H sulfo- (ácido) -sulfónico
Sal -COO- +M (metal) carboxilato- -carboxilato de (metal)
Anhídrido -CO-O-CO- (anhídrido) -óico -óico
Èster -COO-(R) (alquil)oxicarboxilato -oato de (alquilo) -carboxilato de(alquilo)
Haluro de acilo -CO-(X) (halógeno)formil- (haluro) de -oílo (haluro) de -carbonilo
Amida -CO-NH2 carbamoíl- -amida -carboxamida
Nitrilo -C≡N ciano- -nitrilo -carbonitrilo
Aldehido -CHO formil- -al -carbaldehído
Cetona C=O oxo- -ona
Alcohol -OH hidroxi- -ol
Fenol -OH hidroxi- -ol
Tiol -SH mercapto- -tiol
Amina -NH2 amino- -amina
Imina =NH imino- -imina
Hidroxilamina -NH-OH hidroxilamino- -hidroxilamina
Hidrazina -NH-NH2 hidrazino- -hidrazina
Èter -O-(R) (alquil)oxi- ------------
Tioéter -S-(R) (alquil)tio- ------------
No son funciones químicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2.
43
Trabajo Practico N° 2
NOMENCLATURA II Cuestionario
Temario: Nomeclatura de familias químicas (grupos funcionales). Compuestos polifuncionales: función principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocíclicos. Bibliografía: Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, México
1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nómbrelos
correctamente. Ordénelos de acuerdo a su prioridad funcional.
b) CH3-CH2-CH2-NH2
e) CH3-CH2-CH3
j) CH3-CH=CH2k) CH3-CH2-CH2-SH
m) CH3-CH2-O-CH3 n) CH3-CH2-CH2-NO2
a) CH3-CH2-CO
Hc) CH3-CH2-CH2-C
O
Cl
d) CH3-CH2-CH2-OH f) CH3-CH2-CH2-Cl
g) CH3-CH2-CO
OHh) CH3-CH2-C N
l) CH3-CH2-C
CH3-CH2-CO
O
O
CH3-C-CH3
O
i)
2) Nombre correctamente los siguientes compuestos:
CH3
CH2-CH2-OH
OH
H3C CHCH3
CH3
c)
CH3-CH=CH-CH2-CO
O
CH2-CH2-CH3
CH-CH3
d) CO
OHCH2
OH
O
CH2
C
g)f)
h)
CH3C
O
OH
e)
CH2
CH3
CH3
H-C-OH
O
CH2-CH3
a)
CH-OH
CH2-OH
CH2-OHb)
44
3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales según las reglas IUPAC:
a) CH2-Cl
CH-CH2-CH3
CH2
C O
NH2
b) NH2
O CH3
d)
CH-CH2-CH-CH2-C O
CH-CH3
CH2 CH2-CH3
H
-
CH3
CH3-CH-CH2-CH-C
CH2
H3C-CH-SH
O
Cl
c) CH3
C=O
CH-CH2-CH2-OH
CH=CH2
f)e) CH3-CH-CH2
CN
CO
OH HO-CH2
4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocíclicos:
N N
CH3l)
(nombre trivial: Nicotina)
H
N
NH
N
O S
O
O
O
N
N
N
a) b) c) d) e)
f) g) h)
i) j) k)O
HN
N N
N
NH2
(nombre trivial: Adenina)
N
NCH3
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Quimica Orgánica
Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales 1) Representar los siguientes compuestos: a) 3-pentanol b) p-clorofenol c) 2-metil-3-nitrobutanal d) 5,5-dicloro-2-hexanona e) 3-bromociclohexanona f) ácido butanodioico g) N,N-dimetilciclohexilamina h) N,N-dietilanilina i) etanamida j) N-metil-etanamida k) ácido ciclopentanocarboxílico l) ácido 3-formilpentanodioico m) etanoato de isopropilo n) anhídrido propanoico o) cloruro de benzoílo p) dietil éter q) 2-buten-1-tiol r) ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico s) pentanonitrilo t) p-aminofenol u) 1,3-dihidroxi-2-pentanona 2) Nombrar los siguientes compuestos: CH3
COOH
ClHO
a) b)
CH3 CH CH CH C CO
NH2
C
CH c)
CH C C N
NO2
SH
Cl
HO
d)
C CH
O
HOCH
OH
CH C
CH3
OH
CO
OH
e)
Cl C
Cl
Cl
CO
O CH2 CH CH CH3
f)COOH
O C
O
CH3