Química del Carbono , Curso 2013-2014 20/05/2014
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Tema 9
Química del Carbono
El carbono: Z=6 A=12
CC =1s2 2s2 p2
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Se puede representar como
En el espacio, la segunda capa:
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Orbitales del carbono en conjunto
ORBITALES QUE EL CARBONO EMPLEA EN SUS ENLACES
ORBITALES p puros en compuestos inorgánicos
Orbitales híbridos spEn alquinos y nitrilos
Orbitales híbridos sp2
En alquenos y benceno
Orbitales híbridos sp3
En alcanos y mayoría de compuestos
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FORMULAS
MOLECULAREMPIRICA
DESARROLLADA SEMIDESARROLLADA
ESPACIAL
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Pág. 293: Actividades 4, 5
Pág. 328: 4, 5
Pág. 329: 14
Selectividad: 22, 24, 26, 28, 31, 32, 34, 36, 48
Radical orgánico
Es la agrupación de átomos de carbono e hidrogeno en la que un
átomo de carbono tiene un enlace sin unir a otro átomo
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H
H
H
CRadical metilo
Grupo funcional
Es un conjunto de átomos enlazados de una forma
determinada y que confiere a los compuestos orgánicos que lo
poseen unas propiedades físicas y químicas especificas
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HO Grupo alcohol
Serie homologa
Es un conjunto de compuestos que secaracterizan por poseer el mismogrupo funcional y cuya cadenacarbonada se va incrementando congrupos intermedios
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REPASA TODA LA
NOMENCLATURA ORGÁNICA
isomería
Compuestos distintos con la misma formula
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Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos:
Isómeros constitucionales o estructurales:
Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos
funcionales o estructuras
Estereoisómeros:
Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización
espacial de átomos y enlaces
Isomería estructural
Compuestos que se diferencian en la forma de enlazarse los
átomos
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Isomería de cadena
Diferente disposición de los átomos en una cadena
CH2CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
metilbutano
Dimetilpropano
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Isomería de posición
Distintas posiciones del grupo funcional en la cadena
CH3 ― CH OH―CH32-propanol
CH3 ― CH2 ―CH2OH 1-propanol
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Isomería de función
Distintos grupos funcionales que conducen a la misma formula
molecular
C2 H6 OFormula molecular
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CH3 ― CH2 OHAlcohol etilico
CH3 ― O ― CH3
Dimetil eter
estereoisomeria
Se denominan estereoisómeros aquellos compuestos que tienen la
misma formula molecular pero diferente distribución de los átomos en
el espacio
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Isomería geométrica
Si los átomos de hidrogeno, que no se sustituyen quedan al mismo
lado del doble enlace carbono carbono se obtiene un isomero cis si están a distinto lado se obtiene
un isomero trans
Trans-Diclorobuteno
ClCH3
Cl CH3
C C
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cis-Diclorobuteno
ClCl
CH3 CH3
C C
Isomería ópticaquiralidad
Moléculas tridimensionales que no son superponibles con las
imágenes que darían en un espejo.
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CARBONO ASIMETRICO
Se denomina carbono asimétrico aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.
ENANTIOMEROS
Isómeros debidos a un carbono asimétrico
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Isomería óptica
A los átomos de carbono unidos a cuatro sustituyentes distintos se les
denomina carbonos asimétricos y a las dos moléculas que son imagen
especular una de otra se les llama enantiómeros
MEZCLA RACEMICA
Contiene dos enantiómeros al 50 % por lo que no desvía la luz polarizada
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Pág. 306: Actividades 16,17,18
Pág. 308: 19,20
Pág. 329: 10,11,12,13
REACCIONES
SUSTITUCIÓN
CONDENSACIÓN
ELIMINACIÓNADICIÓN
OXIDACIÓN REDUCCIÓN
COMBUSTIÓN
HIDRÓLISIS
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Reaccciones de sustitución
Son aquéllas en las que un átomo o grupo deátomos del sustrato son sustituidos por unátomo o grupo de átomos del reactivo.
Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
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Reaccciones de adición
Ocurren cuando las moléculas poseen dobleso triples enlaces y se le incorporan dosátomos o grupos de átomos disminuyendo lainsaturación de la molécula original.
Reaccciones de adiciónEjemplos:
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REGLA DE MARKOVNIKOV: CUANDO SE ADICIONA UN REACTIVO ASIMETRICO A UN ALQUENO LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL C QUE
TENGA MENOR NUMERO DE HIDRÓGENOS (pág. 315)
Cuando el reactivo es asimétrico
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Reaccciones de eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que seencuentran en carbonos adyacentes seeliminan generándose un doble o tripleenlace. Es la reacción opuesta a la adición.
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Reaccciones de eliminación
Ejemplos:
Regla de Saytzeff: Se obtiene del alqueno más sustituido. El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono mas ramificado, es decir del que menos hidrógenos tiene.
Reaccciones de hidrólisis
Se trata de reacciones en la que el agua(hidro-) rompe(-lisis) una molécula para dardos moléculas más pequeñas.
X Y + H2O Æ X H + HO Y
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Reaccciones de hidrólisis
Ejemplos:
Amida ácido amonio
Amida sal del ácido amina
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Reaccciones de condensación
Dos moléculas encuentran un punto de unión paraformar una tercera sustancia mayor; comoconsecuencia de la unión se forma otra moléculapequeña. Cuando ésta es agua se puede considerara este tipo de reacción como la inversa a la reacciónde hidrólisis.
X H + HO Y Æ X Y + H2O
Reaccciones de condensación
Ejemplos:
Ácido + alcohol agua + éster
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Reaccciones de oxidación-reducción
Suponen el cambio en el número de oxidación dedeterminados elementos (normalmente elcarbono) en el transcurso de una reacciónquímica, como ocurre en la transformación de unalcohol a aldehído y posteriormente a ácidocarboxílico.
Como oxidantes se suelen utilizar permanganato potásico(K2MnO4) o dicromato potásico (K2Cr2O7), en disoluciones máso menos concentradas, y como reductores hidruro de boro ysodio (NaBH4) o hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
Reaccciones de oxidación - reducción
Ejemplos:
Oxidación
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Reaccciones de oxidación - reducción
Ejemplos:
Reducción