QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD I Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.- A principios del siglo XIX se reconoció que los compuestos del carbono eran la base fundamental de los vegetales y animales. Se pensaba que los compuestos formados por los seres vivos solo podían producir a través de lo que se llamaba fuerza vital, a diferencia de los compuestos minerales, que podían ser obtenidos en laboratorio. De esta manera la química quedó dividida en orgánica e inorgánica. Posteriormente, se pudo sintetizar compuestos orgánicos, quedando desvirtuada la teoría de la fuerza vital, pero se siguió manteniendo esta división al sólo hecho de facilitar su estudio. La química es una unidad, ya que se rige con las mismas leyes. A nivel industrial y en el dominio del campo biológico, la química orgánica cumple un papel importantísimo. Productos sintéticos como la fibras sintéticas (nailon y dacron), materias plásticas, resinas, caucho, detergentes, pinturas, barnices, colorantes, explosivos y carburantes son algunos productos sintetizados en el campo industrial. Sueros, vacunas, antibióticos vitaminas y gran cantidad de medicamentos, son de producción biológica, gracias al estudio de los compuestos orgánicos. Los elementos químicos fundamentales que componen son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos en menor proporción como el azufre, fósforo, halógenos, hierro, magnesio, cobalto y zinc entre otros. Las principales diferencias son las siguientes: Compuestos Orgánicos: Presentan mayor reactividad. Menor velocidad de reacción. Inestabilidad ante factores físicos como la luz y el calor. Mayor sensibilidad ante agentes químicos como el oxígeno. Se polimerizan, teniendo igual fórmula mínima pero peso molecular múltiplo de la misma. Presentan isomería: es cuando dos o más sustancias que poseen la misma fórmula molecular, se diferencian por sus propiedades.
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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD I
Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.-
A principios del siglo XIX se reconoció que los compuestos del carbono eran la
base fundamental de los vegetales y animales. Se pensaba que los compuestos
formados por los seres vivos solo podían producir a través de lo que se llamaba fuerza
vital, a diferencia de los compuestos minerales, que podían ser obtenidos en
laboratorio. De esta manera la química quedó dividida en orgánica e inorgánica.
Posteriormente, se pudo sintetizar compuestos orgánicos, quedando
desvirtuada la teoría de la fuerza vital, pero se siguió manteniendo esta división al sólo
hecho de facilitar su estudio. La química es una unidad, ya que se rige con las mismas
leyes.
A nivel industrial y en el dominio del campo biológico, la química orgánica
cumple un papel importantísimo. Productos sintéticos como la fibras sintéticas (nailon y
colorantes, explosivos y carburantes son algunos productos sintetizados en el campo
industrial. Sueros, vacunas, antibióticos vitaminas y gran cantidad de medicamentos,
son de producción biológica, gracias al estudio de los compuestos orgánicos.
Los elementos químicos fundamentales que componen son: carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno y otros elementos en menor proporción como el azufre, fósforo,
halógenos, hierro, magnesio, cobalto y zinc entre otros.
Las principales diferencias son las siguientes:
Compuestos Orgánicos:
Presentan mayor reactividad.
Menor velocidad de reacción.
Inestabilidad ante factores físicos como la luz y el calor.
Mayor sensibilidad ante agentes químicos como el oxígeno.
Se polimerizan, teniendo igual fórmula mínima pero peso molecular múltiplo de
la misma.
Presentan isomería: es cuando dos o más sustancias que poseen la misma
fórmula molecular, se diferencian por sus propiedades.
Química orgánica
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Friedrich Wöhler estudiando la síntesis de la urea
La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los padres de la química orgánica.
Índice [ocultar]
1 Historia 2 Cronología 3 Primeros compendios 4 El alma de la Química orgánica: El Carbono 5 Clasificación de compuestos orgánicos
o 6.1 Hidrocarburos o 6.2 Radicales y ramificaciones de cadena
7 Clasificación según los grupos funcionales o 7.1 Oxigenados o 7.2 Nitrogenados o 7.3 Cíclicos o 7.4 Aromáticos
8 Isómeros 9 Compuestos orgánicos 10 Véase también 11 Enlaces externos 12 Referencias
Historia[editar · editar fuente]
Friedrich Wöhler. Su trabajo sobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.[1]
Cronología[editar · editar fuente]Artículo principal: Cronología de la Química orgánica.
1675 : Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en minerales, vegetales y animales
1784 : Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre
1807 : Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en: o Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.o Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816 : Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de ácidos grasos y diversas bases, produciendo así distintas sales de ácidos grasos (o jabones), que no resultaron ser más que productos orgánicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828 : Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Primeros compendios[editar · editar fuente]
La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil compuestos orgánicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta re-edición, en la segunda década del siglo XX, la cifra de compuestos orgánicos se había multiplicado por diez. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición básica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se publicó en 1938, recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se está editando el Fünftes Ergänzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentación publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar periódicamente un CD-ROM, Beilstein
Current Facts in Chemistry, que selecciona la información química procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada información está disponible a través de internet.
El alma de la Química orgánica: El Carbono[editar · editar fuente]
Estructura tetrahédrica del Metano.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
Véase también: Hibridación (química).
Véase también: Estructura de Lewis.
La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
Clasificación de compuestos orgánicos[editar · editar fuente]
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).
Clasificación según su origen[editar · editar fuente]
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
Natural[editar · editar fuente]
In-vivo[editar · editar fuente]
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos[editar · editar fuente]
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artículo "lípido")
Proteínas[editar · editar fuente]
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de
moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroinas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos[editar · editar fuente]
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos")
Moléculas pequeñas[editar · editar fuente]
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el argot-químico-orgánico.
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar · editar fuente]
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Sello alemán de 1964 conmemorativo del la descripción de la estructura del benceno por Friedrich August Kekulé en 1865
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos[editar · editar fuente]
Procesos de síntesis planetaria[editar · editar fuente]
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[2] ,[3] Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.[3]
Sintético[editar · editar fuente]
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introducción a la nomenclatura en química orgánica[editar · editar fuente]
Hidrocarburos[editar · editar fuente]
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados : con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados , con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Hidrocarburos cíclico : Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano. Aromáticos : estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena[editar · editar fuente]
Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificación según los grupos funcionales[editar · editar fuente]
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:
Alcoholes : Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da
a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Aldehídos : Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas : Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Ácidos carboxílicos : Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...
Ésteres : Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
Éteres : Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados[editar · editar fuente]
Aminas : Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas : Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
Isocianatos : Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cíclicos[editar · editar fuente]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol.
Aromáticos[editar · editar fuente]
El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electrones π.
Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en:
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades.Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y la acetona, ambos con fórmula C3H6O.
QUIMICA ORGANICA
CONCEPTO:
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los com-
puestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación
a la industria y al desarrollo tecnológico.
Es llamada tambien Química de los Compuestos del Carbono,
en esta rama de la Química se exceptuan a los compuestos: CARBONATOS,
FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Química
Inorgánica.
GENERALIDADES:
Antiguamente la química se dividia en inorgánica o mineral y en orgánica,deno-
minada asi porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.
En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgá-
nico artificialmente que fue la úrea a partir de compuestos inorgánicos.
El carbono existe en dos formas Alotrópicas : el grafito y el
diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los atomos estan enlazados fuertemente covalentes.
* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, bu-
en conductor de la electricidad y posee brillo metálico.
Debido a que la union entre los diversos planos es debil,el gra-
fito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante.
El punto de fusion elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los atomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada enregia para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo metalico se explican
por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un atomo a otro .
Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.
* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su
dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusion elevado : 3 500°C, se emplean
para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros,etc. y diamantes transpa-
rentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.
Carbones Natural y Artificial:
I. NATURAL:
Los carbones que se encuentran en la naturaleza proceden de proce-
sos de carbonización de vegetales que quedaron enterrados al producirse cataclis-
mo siendo sometidos en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y
procesos fermentativos aneróbicos.
Todos ellos tienen estructura amorfa y son: antracita,hulla,
lignita, turba.
II. ARTIFICIAL:
Se obtiene por la intervención del hombre.
Carbón de Coke: Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hie-
rro queda como residuo sólido en la destilación de la hulla en ausencia de aire.
Carbón Vegetal: De la combustión de la materia es muy poroso por lo cual posee
propiedades absorventes de gases. En forma de láminas se utiliza en las máscaras
antigas tambien absorve sust. en disolución coloidal y se utiliza para retener el ben
ceno del gas de alumbrado.
Carbón Animal o de huesos: Se produce en la carbonización de huesos de animales
en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio con 10% C , tiene gran
poder absorvente y se emplea para decolorar disoluciones por ebullición en peque-
ñas porciones.
Negro de humo: Tambien llamado hollin se obtiene por la combustión incompleta
de sustancias orgánicas ; es deficiente la cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el negro de humo mediante la combustión incompleta del gas
natural que contiene metano.El negro de humo se emplea en la fabricación de tinta china cintas para máquina de escribir ,etc.
Carbón de Retorta: Es el carbón que queda incrustado en las paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la destilación de la hulla; es un
carbón muy duro conductor del calor y la electricidad que se usa para construir
electrodos de aparatos eléctricos.
PROPIEDADES QUIMICAS :
LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de
igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales
y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces , un buen ejemplo seria el del metano.
En el metano los 4 hidrogenos son atraidos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase.
LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoria estructural dicha propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificación de la quimica orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.
El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos elctrones en el subnivel 2p.
De acuerdo a la configuración electronica que describimos de-
beriamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2
orbitales o electrones sin aparear . Este hecho se explica con la hibridación que
a seguir voy a explicar.
LA HIBRIDACION: Es la función de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma :por ejemlpo. la configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atomicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación. debido al traslado de un electron 2s al reempe 2p luego
de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbitales hibridos sp²
quedando un orbital 2p puro.
LA AUTOSATURACION: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de
carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia
de los demas elmentos quimicos . Al compartir sus electrones con otros atomos de
carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS:
Compuestos Organicos:
Esta formado principalmente por : C, H, O, N
El numero de compuestos orgánicos excede considerablemente al número de compuestos inorgánicos .
Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.
Los compuestos organicos son generalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad.
Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen
fácilmente.
* Los cuerpos orgánicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace
covalente.
* Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus moléculas no conducen a la electricidad.
* Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al calor y la luz.
Compuestos Inorgánicos:
Estan constituidos por átomo de cualquier elemento.
Resisten a la acción del calor.
Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace ionico.
Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad
pero insolubles en disolventes orgánicos.
Los compuetos cuando se encuentran en solución son buenos conductores del calor y la electricidad.
Los compuestos inorgánicos poseen reacciones instantáneas.
Las moléculas inorgánicas son menos complejas que los compuestos de carbo-
no, debido a su bajo peso molecular.
Los compuestos inorgánicos son estables a las condiciones de temperaturas
altas.
HIDROCARBUROS:
CONCEPTO: Los hidrocarburos constituyen la función fundamental de la quimica orgánica por la cual se le llama tambien Función Madre o Soporte ,
debido a que los demas compuestos orgánicos se consideran derivados de
esta función. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios formados por atomos de carbono e hidrógeno , se podria decir que constituye la fun-
ción quimica mas importante.
Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones:
Combustión completa (exceso de oxigeno)
Combustión incompleta (deficiencia de oxigeno)
CLASIFICACION:
Alifáticos: La cual a su vez se subdivide en :
H.C. Saturados: Alcanos.
H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc.
Ciclo Alifáticos: Ciclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquino, etc.
Aromáticos: Alquibencenos o arenos.
INTRODUCCION
En los órganos de los animales , plantas se elaboran u sin nú-
mero de sustancias químicas como son los glúcidos , lípidos , albúminas,etc. cuyo
estudio junto con los hidrocarburos, y sus derivados constituyen parte de la química llamada orgánica; el carácter dominante de estos compuestos es conte-
ner uno o mas atomos de carbono.
Hasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podian formar en los organismos vivos mediante la fuerza vital considerandose imposible, de ahí el mérito de de Friedrich Wholer fue eliminar esta vieja creencia.
La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos no fue
comprendida hasta 1828 en que este aleman logro la primera preparación de un comp. organico en tubo de prueba a partir de los comp. inorganicos sin la intervención de una célula viva: la sintesis de la úrea , componente de la orina
producto del metabolismo animal, Wholer obtuvo la úrea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio.
La sintesis de la úrea dio paso para obtener un gran numero de compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de
la Química.
BIBLIOGRAFIA
Compendio Preuniversitario de Química, Walter Cartolin Fernández
Manual Teórico-Práctico de Química,Ana Medina C. - Nelva Rios H.
Libro de Química,Carlos Emilio Vasquez Urday
Química Orgánica,Federich Akknann
Química General,Ignacio Puig
Química Elemental, Iacobucci Celsi
Química orgánica
La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono. (Ver: Grupos funcionales).
Importancia de la química orgánica
A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.
Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.
Medicamentos
El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho?
Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.
Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos.
Polímeros orgánicos
Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.
Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos.
La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes.
Usos de compuestos orgánicos
Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y composición de la dieta para herbívoros.
Alquenos: el Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestésico volátil halogenado en medicina.
Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa.
Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como combustibles alternativos.
Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Acidos: El ácido sulfúrico (H2SO4) se utiliza en producción de fertilizantes, para la producción de ésteres, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico y otros diversos productos químicos, en la industria de explosivos, industria farmacéutica, como agente químico en análisis, refinación de petróleo, sistemas de tratamientos de agua (como purificador), industria de plásticos y fibras, limpieza de materiales, etc.
Aminas: se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.
Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosmética.
Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.
