Date post: | 17-Sep-2015 |
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Qumica
Orgnica Introduccin
Profra. Eunice Vargas Viveros
Febrero 2015
Qu es Qumica Orgnica?
Diferencia en materiales: qu comer, satisfacer necesidades, etc.
En 1807 J. J. Berzelius asign nombres a dichos compuestos:
a) Orgnicos: derivados de los organismos vivos (fuerza vital ~ esencia de la vida)
b) Inorgnicos: derivados de minerales (carecan de esa fuerza vital)
Por lo tanto, no se poda crear vida en el laboratorio.
Introduccin
En 1828, F. Whler obtuvo urea, compuesto
excretado por mamferos.
Ahora,
Compuestos orgnicos =
Qu es Qumica Orgnica?
Introduccin
Compuestos que
contienen carbono
Qu estudia la Qumica Orgnica?
Compuestos
que
contienen
carbono
y sus reacciones (16 millones y
ms)
Molculas que hacen posible la vida:
Protenas, enzimas, vitaminas, lpidos
carbohidratos y cidos nucleicos.
Gran parte de los compuestos en la
naturaleza:
Alimentos, medicinas, vestido, etc.
Energticos: Gas natural, petrleo, etc.
Sintticos: Fibras, plsticos, hules, medicinas, pelculas
fotogrficas, pegamento, etc.
Introduccin
Qu hace al carbono especial?
Posicin en la tabla peridica.
- tomos a la izquierda ceden e-
- tomos a la derecha aceptan e-
El carbono ni cede ni acepta, comparte e-.
Puede compartir con tomos de C y otros distintos, es por ello
que puede formar millones de compuestos estables, con
amplia variedad de propiedades.
Cuando un compuesto
orgnico reacciona:
Se rompen algunos enlaces y se
forman otros nuevos.
Esto dependen del tipo de tomo que contiene dichos electrones.
Introduccin
Estructura de un tomo
Ncleo (protones
+ neutrones)
Nube de electrones
tomo neutro: # p+ = # e-
tomo neutro + e- = ion negativo llamado anin
tomo neutro - e- = ion positivo llamado catin
La cantidad de
protones
nunca cambia!
El nmero atmico (Z) es el # de p+ en el ncleo.
Ejemplo: 6C = 6 p+ y 6e-
Repaso
Estructura de un tomo
El nmero de masa (A) es el # p+ + # no.
Ejemplo:
Todos los tomos de carbono tienen el mismo nmero de p+.
No todos tienen la misma masa, ya que tienen diferente nmero de
neutrones (no).
Ejemplo:
El 98.89 % de los tomos de C en la naturaleza tiene 6 no; A = 12
El 1.11 % tiene 7 no; A = 13.
12C y 13C son istopos. Los istopos tienen el = Z pero A.
Tarea-ejercicio. Investigar por qu se puede determinar la edad de
una sustancia orgnica a travs de su contenido de 14C. (Blackboard)
Repaso
Estructura de un tomo
Repaso
La masa atmica es el promedio ponderado de la masa de sus
tomos.
Una unidad de masa atmica (uma) = 1/12 de la masa del 12C.
Entonces,
la masa del 12C = 12.0000 uma
la masa del 13C = 13.0034 uma
As,
(0.9889 x 12.000) + (0.0111 x 13.0034) = 12.011 uma
La masa molecular (M) es la suma de los pesos atmicos de todos
los tomos de una molcula.
Ejercicio rpido:
El oxgeno tiene 3 istopos y sus nmeros de masa son 16, 17 y 18. El
nmero tomico del oxgeno es 8. Cuntos protones y neutrones
tiene cada uno de los istopos?
Cmo se distribuyen los electrones en
un tomo
Repaso
Durante mucho tiempo se consider que los e- eran partculas que
giraban alrededor del ncleo en rbitas definidas.
En 1924, Louis de Broglie demostr que tambin tienen propiedades
ondulatorias.
l combin:
La Mecnica Cuntica usa ecuaciones matemticas de una onda
para describir el movimiento de los electrones alrededor del ncleo.
Erwin Schrdinger propuso en 1926, que el comportamiento de un
electrn en un tomo se puede describir por una ecuacin de
onda. Las soluciones de dicha ecuacin, se llaman funciones de onda u
orbitales. (Indican la energa y el volumen de espacio dnde es ms
probable de encontrar al electrn).
- Masa y energa (Albert Einstein)
- Frecuencia y energa (Max Planck)
Mecnica
Cuntica
Cmo se distribuyen los electrones en
un tomo
Repaso
Distribucin de los electrones en las cuatro primeras capas que
rodean al ncleo
Primera
capa
Segunda
capa
Tercera
capa
Cuarta
capa
Orbitales
atmicos
s s, p s, p, d s, p, d, f
Cantidad
de orbitales
1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7
Cantidad
mxima de
electrones
2 8 18 32
Nota: mientras ms cercano est el orbital al ncleo, menor ser su energa.
Cmo se distribuyen los electrones en
un tomo
Repaso
La configuracin electrnica de estado fundamental de un tomo,
describe los orbitales que ocupan los electrones cuando estn en
los orbitales disponibles con la mnima energa.
Si se aplica energa a los electrones, pueden cambiar a otro orbital y
tendra unan configuracin electrnica de estado excitado.
Cmo se distribuyen los electrones en
un tomo
Repaso
1. El principio de aufbau. Un electrn siempre se dirige al orbital
disponible con la mnima energa. Ejemplo: 1s < 2s < 3s, etc.
Energas relativas de los orbitales atmicos:
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f
2. El principio de exclusin de Pauli. Este principio establece que
a) No ms de dos electrones pueden ocupar cada orbital y,
b) Los dos electrones deben tener espin contrario.
3. La regla de Hund. Cuando hay dos electrones o ms con la misma
energa, un electrn ocupar un orbital vaco antes de aparearse
con otro electrn.
Los electrones internos no participan en el enlace qumico.
Los electrones de valencia se encuentran en la capa externa.
Repaso
Cmo se distribuyen los electrones en
un tomo
Repaso Repaso
Ejercicios
Repaso
1. Cuntos electrones de valencia tienen los tomos siguientes?
a. carbono b. nitrgeno c. oxgeno d. flor
2. Encuentre el calcio (Ca) en la tabla peridica e indique cuntos
electrones de valencia tiene. Qu orbital ocupa el electrn no
apareado?
3. Escriba las configuraciones electrnicas del cloro (Z = 17), bromo
(Z = 35) y yodo (Z = 53). Cuntos electrones de valencia tiene cada
uno?
Repaso
Por qu los tomos forman enlaces?
Repaso
Gilbert Newton Lewis,
propuso que un tomo es
ms estable si su capa
externa est llena, o
contiene ocho electrones y
no cuenta con electrones
de mayor energa.
Un tomo
puede
ceder,
aceptar o
compartir
electrones
Regla
del
octeto
Electropositivos Electronegativos
Repaso
Los enlaces inicos se forman por la
transferencia de electrones
Repaso
a. Cloruro de sodio cristalino
b. Iones cloruro, rojos; iones sodio, azules.
Repaso
Los enlaces covalentes se forman
compartiendo electrones
Repaso
Ejemplos
Repaso
Enlaces covalentes polares
Repaso
Enlace covalente no polar: comparticin equitativa de e-.
Ejemplos: H-H, F-F, Cl-Cl, etc.
Enlace covalente polar: los electrones son ms atrados hacia uno de
los tomos que estn compartiendo los electrones, debido a la
electronegatividad.
Ejemplos: HCl, HO, etc.
Electronegatividad.
Es una medida de
la capacidad de
un tomo para
atraer electrones.
Repaso
Enlaces covalentes polares
Repaso
La polaridad de un enlace covalente se representa con los smbolos + y -, que indican carga parcial positiva y negativa,
respectivamente.
La direccin de la polaridad de un enlace se puede indicar con una
flecha.
Repaso
Ejercicios
Repaso
4. Cul enlace es ms polar?
a. H-CH3 o Cl-CH3 c. H-OH o H-H
b. H-Cl o H-F d. Cl-Cl o Cl-CH3
5. Cul de los siguientes compuestos tiene
a. El enlace ms polar?
b. El enlace menos polar?
NaI LiBr Cl2 KCl
Repaso
Enlaces covalentes polares
Repaso
Un enlace polar tiene un dipolo: extremo o lado positivo
extremo o lado negativo
El momento dipolar de un enlace indica la magnitud del dipolo.
Momento
Dipolar () = e d
Se expresan en unidades
llamadas debyes (D).
Carga de un e- = 4.80 x 10-8 ues
Repaso
Ejemplo
Repaso
Determinar la carga negativa parcial en un tomo de flor en un
enlace C-F. La longitud del enlace es 1.39 y el momento dipolar
del enlace es 1.60 D.
Solucin:
Si hubiera una carga negativa completa en el tomo de flor, el
momento dipolar sera:
10 84.80 10 1.39 10 6.97 6.97ues cm ues cm D
Si se sabe que el momento dipolar es 1.60 D, se calcula la carga
parcial negativa del tomo de flor:
1.60
6.97 0.23
Repaso
Ejercicios
Repaso
6. Usar los smbolos + y - para indicar la direccin de la polaridad
del enlace que se ve en cada uno de los siguientes compuestos.
a. HO - H c. H3C NH2 e. HO Br g. I - Cl b. F - Br d. H3C Cl f. H3C - MgBr h. H2N - OH
Repaso
Mapas de potencial electrosttico:
distribucin de carga
Repaso
Regla bsica para la
reactividad de
compuestos
orgnicos:
Los tomos o molculas ricos en electrones
son atrados hacia los tomos o molculas
deficientes en electrones.
Los mapas de potencial
son modelos que
muestran cmo se
distribuye la carga en
la molcula.
Qu tipo de atraccin electrosttica ejerce predecir reactividad
Repaso
Mapas de potencial electrosttico:
distribucin de carga
Repaso
Ejercicios
7. Contesta lo siguiente:
a. Cul o cuales compuestos son polares?
b. Por qu el LiH tiene el hidrgeno ms grande?
c. Qu compuesto tiene el hidrogeno ms apto para atraer a
una molcula con carga negativa?
Repaso
Representacin de la estructura de un
compuesto
Repaso
Las estructuras de Lewis son los
smbolos qumicos donde los
electrones de valencia se
representan con puntos.
Ejemplos:
tiles porque muestran:
- tomos unidos entre s
- e- no enlazados (libres o no
compartidos
- Carga formal
Nota: Los tomos en stas estructuras no indican nada acerca de los ngulos de
enlace en la molcula real .
Repaso
Representacin de la estructura de un
compuesto
Repaso
Las estructuras de Lewis son los
smbolos qumicos donde los
electrones de valencia se
representan con puntos.
Ejemplos:
tiles porque muestran:
- tomos unidos entre s
- e- no enlazados (libres o no
compartidos
- Carga formal
Nota: Los tomos en stas estructuras no indican nada acerca de los ngulos de
enlace en la molcula real .
Repaso
Ejercicios
Repaso
9. Dibuje la estructura de Lewis de cada compuesto.
Repaso
Representacin de la estructura de un
compuesto
Repaso
La carga formal es la diferencia entre la cantidad de electrones de
valencia que tiene un tomo cuando no est unido a otros tomos
cualesquiera y la cantidad de electrones que posee cuando est
enlazado.
Carga
formal =
# de electrones
de valencia -
# electrones no enlazados
+ # electrones de enlace
Ejemplos:
C.F. O(H2O) = 6 4 2 = 0 C.F. O (H3O
+) = 6 2 3 = +1 C.F. O (HO-) = 6 6 1 = -1
Nota: La carga formal no necesariamente indica que el tomo tenga > o <
densidad electrnica que los tomos de la molcula que no tienen cargas formales.
Repaso
Representacin de la estructura de un
compuesto
Repaso
Ejemplos con carbono. El carbono tiene 4 electrones de valencia.
Ejemplos. Hidrgeno y halgenos.
Ejemplos. Enlaces sencillos, tomos con carga formal cero.
Nota. Evtese enlazar oxgeno-oxgeno, stos enlaces son dbiles y poco comunes.
Repaso
Ejercicios
Repaso
10. Asigne la carga formal correcta.
Repaso