Date post: | 14-Dec-2015 |
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Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono
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REPRESENTACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS
Estructuras de esqueleto
Estructuras condensadas CH3CH2CH(CH3)2
CC
CC
C
H
H
H
HH
H
H H H HH
H
Estructura de Kekulé CH3 CH3
OH OH
O
Orden invertido para mostrar enlaces
Carvona, Cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la fórmula molecular
Esferas y barras
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Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Compuestos acíclicos (no cíclicos) Compuestos carbocíclicos Compuestos heterocíclicos
Clasificación de acuerdo con el grupo funcional
Conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene
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Cadena no ramificada, de ocho átomos de carbono
Cadena ramificada, de ocho átomos de carbono
OH Geraniol (aceite de geranio) Compuesto de cadena ramificada que se utiliza en perfumería
O
OH
Benceno
Limoneno (aceite de frutos cítricos)
Testosterona (esperma) Hormona sexual masculina
EJEMPLOS DE COMPUESTOS ACÍCLICOS
EJEMPLOS DE COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS
EJEMPLOS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
N NN
N
S
O S NHN
Hpiridina piridazina piperidina furano tiofeno pirrol tiazol 6
Grupos funcionales que forman parte del esqueleto molecular Grupos funcionales que contienen oxígeno Con enlaces sencillos C-O (alcoholes, éteres) Con dobles enlaces C-O (aldehidos,cetonas) Con enlaces doble y sencillo C-O (ácidos carboxílicos, ésteres) Grupos funcionales con nitrógeno (aminas) Grupos funcionales con oxígeno y nitrógeno (amidas,nitrocompuestos) Grupos funcionales con azufre (tioles, tioéteres) Grupos funcionales halogenados (haluros de alquilo y de arilo)
Clasificación de acuerdo con el grupo funcional
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El oseltamivir es un profármaco antiviral selectivo contra el virus de la gripe. Lo producen Hoffmann-La Roche en el medicamento de nombre Tamiflu ® y Procaps con el nombre Tazamir.
Ciluprevir: Fármaco para el tratamiento de la hepatitis C
éster
heterocíclo
carbocíclico
TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN
Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atómicos semiocupados de distintos átomos
Orbital 1s semiocupado de un átomo de H
Orbital 1s semiocupado de un átomo de H
Traslape frontal genera
Molécula de hidrógeno
Se liberan 436 kJ/mol
El enlace H-H tiene una fuerza de enlace de 436 kJ/mol
Energía necesaria para romper el enlace 436 kJ/mol
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Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
1931 Linus Pauling propone la formación de cuatro orbitales atómicos equivalentes con orientación tetraédrica
Híbridos sp3 son asimétricos respecto al núcleo, ofrecen solapamiento más efectivo (formación de enlaces fuertes)
25% carácter s 75% carácter p
Fuerza enlace C-H 436 kJ/mol 10
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano
HH
H H
H
H
Distancia de enlace C-C 154 pm
Ángulo de enlace H-C-C 111.2° Fuerza de enlace C-H 423 kJ/mol C-C 376 kJ/mol
Solapamiento frontal entre: Orbital híbrido sp3 del átomo de carbono y orbital s del átomo de hidrógeno Orbital híbrido sp3 del átomo de carbono y orbital sp3 del otro átomo de carbono
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Orbitales híbridos sp2 y la estructura del eteno
Ángulo de enlace H-C-C 121.3° Distancia de enlace C-H 108.7pm Distancia de enlace C-C 134pm Fuerza de enlace C-H 465kJ/mol Fuerza de enlace C-C 728 kJ/mol
El enlace doble C=C es más corto y más fuerte
Traslape lateral genera orbitales pi (π)
Geometría en el eteno: plana trigonal
Tres orbitales híbridos sp2
33.3% carácter s 66.6% carácter p 12
Orbitales híbridos sp y la estructura del etino o acetileno
H HÁngulo de enlace: 180° Longitud de enlace C-H 106pm Fuerza enlace C-H 556kJ/mol Longitud de enlace C-C 120pm Fuerza de enlace C-C 965kJ/mol
Dos orbitales híbridos sp 50% carácter s 50% carácter p
Examine la hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula
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