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REARREGLOS!! - Universidad De Antioquiaquimica.udea.edu.co/~pipelion/organica2/rearreglos.pdf ·...

Date post: 22-Sep-2018
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REARREGLOS!!
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REARREGLOS!!

El rearreglo de Payne!!

Rearreglos tipo Wagner-Meerwein

Proponga el mecanismo para la siguiente transformaciónMiedoso!!

NUMERAR!!!Tablero!

Rearreglo con expansión de anillos!!

Cariophyllene alcohol…Corey!!

Un viejo problema!!

Pinacol rearrangement!!

Semipinacol!!

Longifolene…Corey!!

Rearreglo de Tiffeneau-Demjanov!!!

Rearreglo Dienona-fenol!!

Rearreglo Bencílico!! 1838!!..

Justus von Liebig1803-1873

El rearreglo de Favorskii….

Cual enlace se rompe y por que?...estabilidad de aniones?

Una aplicación fantástica de Favorskii !!

Ojo: ciclopropanonas no enolizan!!

Favorskii power!!

Otro Monstruo!!...la reacción de Baeyer – Villiger!!

Cual grupo migra??

Rxn de Dakin….

Por que no epoxida??...que tan nucleofílico es el doble enlace…Que tan electrofílico es el carbonilo??

Ojo a la estereoquímica!!

Como explicamos la retención??

Por que migran??

Estabilización “pi”

???

La estereoquímica del sustrato importa!!

Tiffeneau-Demjanov!!

El rearreglo de Beckmann!!

La fragmentación de Beckmann!!

Esto realmente es una Variante de la rxn de Ritter…

Ritter???


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