Date post: | 03-Feb-2016 |
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Semana 23AMINAS
Representación y clasificación Nomenclatura • aminas primarias (Común y UIQPA) • secundarias y terciarias (Común)Propiedades físicas. Carácter básicoPropiedades Químicas: Formación de sales de amonio y de amonio cuaternarioImportancia de las aminas heterocíclicas Estructuras del imidazol, pirrol, pirimidina, purina
LABORATORIO 23: Identificación de una Muestra desconocida (No. 2)
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AMINAS
• Son compuestos orgánicos que contienen N• Son derivados del NH3 (amoníaco) en donde
uno, dos o los tres H se sustituyen por radicales alquilo (-R) ó arilo (-Ar).
Clasificación, Representación y ejemplo de AMINAS
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Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.
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Nomenclatura de Aminas Primarias NH2R
• Común: se nombra el radical unido al Nitrógeno terminando con la palabra amina.
Ej: NH2CH2CH2CH3 propilamina• UIQPA: la cadena más larga será la que
contenga al NH2. Se nombra como alcano cambiando la o por la terminación amina, indicando la posición del grupo amino NH2
NH2CH2CH2CH3 1-propanamina
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Nomenclatura de AMINAS Secundarias (NHRR’) y Terciarias (NRR’R’’)
• Solo las nombraremos en COMÚN:Se nombran los radicales unidos al N en orden alfabético, terminando con la palabra amina.• Ejercicio: clasifique y escriba la fórmula
estructural de la sec-butiletilisopropilamina y de la 2-metil-2-pentanamina (nombre común)
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Metilamina Etilamina
CH3NH2 CH3CH2NH2
Dimetilamina Dietilamina Trimetilamina
CH3
CH3-NH
H
CH3CH2-N-CH2CH3
CH3
CH3-N-CH3
Etilmetil-n-propilamina n-hexildimetilamina
CH2CH3
CH3CH2CH2-N-CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2-N-CH3
AMINAS AROMATICAS
Anilina N-metilanilina
NH2 NH-CH3
N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina
N-CH3
CH3
CH2CH3 N-CHCH3
CH3
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Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina
EJERCICIO
ESTRUCTURA CLASIFICA-CION
NOMBRECOMUN
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Propiedades Físicas de las Aminas• Se caracterizan por sus olores penetrantes
parecido al del amoníaco. • La dimetilamina y la trimetilamina son
gaseosas y tienen olor a pescado.• Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal
muerto ó cadáver humano)H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (Putrescina)
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 (Cadaverina)
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• Las aminas 1as y 2as forman puentes de H entre sus moléculas y con el agua.
• Las aminas 3as no forman puentes de H por lo que son menos solubles que 1as y 2as.
• Los puntos de ebullición de las 1as es mayor que las 2as y éstas mayor que las 3as.
• Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua.• Las aminas 1as de 3 a 11 C son líquidas.
Tienen puntos de ebullición mayores que alcanos pero menores que alcoholes.
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Carácter básico de las aminas
Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ del agua.
PRIMARIAS
SECUNDARIAS
TERCIARIAS
Propiedades Químicas de las Aminas
Formación de Sales:
La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos.
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AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO
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Las sales de amonio se nombran en este orden anión de radical amonio.
METILAMINA CLORURO DE METILAMONIO
DIMETILAMINA CLORURO DE DIMETILAMONIO
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Sales de amonio cuaternarias
Las sales de amonio cuaternarias se forman cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no tiene H).
Cloruro de tetrametilamonio Colina
Importancia de las aminas
Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina.
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Aminas con actividad Fisiológica
NOMBRE ESTRUCTURAEFECTO EN EL ORGANISMO
Adrenalina o Epinefrina
Alerta al cuerpo para responder a la amenaza
Noradrenalina oNorepinefrina
CHCH2NHCH3HO
HOHO
CHCH2NH2HO
HOHO
EJEMPLOS en algunos medicamentos
Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl
Clorhidrato de difenilhidraminaDifenilhidramina HCl
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Aminas Heterocíclicas
• Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono.
• Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta.
• Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila.
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Importancia de las aminas Heterocíclicas (contienen anillos con C y N)
NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN
PIRROLCLOROFILAHEMOGLOBINAVITAMINA B12
IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)
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NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN:
PIRIMIDINA
ÁCIDOS NUCLÉICOS:-Citosina-Uracilo-Timina
PURINAÁCIDOS NUCLÉICOS:- Adenina- Guanina