Date post: | 11-Apr-2015 |
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Tema 1: GLÚCIDOS
Biomoléculas abundantes
Celulosa acumula la mitad de todo el C orgánico del planeta
Glúcidos = glícidos = azúcares = hidratos de carbono
Dulces
Entre sus funciones destacamos:
1.- Energética. A corto plazo o inmediato. Las células
heterótrofas obtienen energía por oxidación.
2.- Estructural o arquitectónica. Forman parte:
- de la pared externa de células vegetales,
- de la matriz extracelular de tejidos como el conjuntivo, óseo,
cartilaginoso,
- sirven como elementos de cohesión entre las células
BicapaLipídica
Proteínas periféricas
Proteínas integrales
Glúcidos
- Se incluyen entre otras moléculas de las membranas
celulares formando glucoproteínas o glucolípidos
Atendiendo a sus propiedades químicas y a su tamaño, pueden
distinguirse los siguientes grupos:
-Monosacáridos o glúcidos simples
-Oligosacáridos o cadenas cortas de monosacáridos, los más
abundantes son los disacáridos
-Polisacáridos o cadenas largas de monosacáridos
Monosacáridos
-Son los glúcidos más sencillos.
-Son glúcidos blancos, cristalinos, solubles en agua y de sabor
dulce.
-Son polialcoholes con un grupo oxo o carbonilo y
dependiendo de su ubicación se dividen en cetosas y aldosas.
-El número de carbonos permite denominarles con un
prefijo y el sufijo –osa . Y con el prefijo aldo o ceto
queda más definida la molécula.
C
C
C
C
COH
OH
OH
H2OH
H
H
H
H O
Gruposhidroxilo
Grupoaldehído
Aldopentosa: Ribosa
C
C
C
C
OH
OH
H2OH
H
O
Gruposhidroxilo
Cetopentosa: Ribulosa
C
H
H2OH
Grupo cetona
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
-Pueden ser oxidados y presentan isomería óptica, es decir,
presentan átomos de carbono asimétricos o quirales. Se
denominan D- cuando el grupo –OH está a la derecha y L-
cuando está a la izquierda según la representación de Fischer.
CHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
CH2OH
CHO
C
CH2OH
CHO
C
CH2OH
CHO
C
CH2OH
OH H
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
- Estereoisómeros con todos sus átomos de carbono asimétricos
= enantiómeros. Con un solo átomo asimétrico = epímero.
- Los estereoisómeros desvian el plano de luz polarizada.
Dextrógiros hacia la derecha (+) y levógiro (-) a la izquierda. Esta
denominación no tiene ninguna relación con la L- y D- que
mencionábamos anteriormente.
Estructura, clasificación y propiedades
Los monosacáridos disueltos en agua no permanecen lineales
sino que ciclan:
- formando un hexágono (piranósido)
- fomando un pentágono (furanósido).
Para que esta reacción tenga lugar debe haber dos o más
átomos de carbono intermedios por eso la mayor parte de
monosacáridos son pentosas o hexosas.
Con esta ciclación se genera un nuevo átomo de carbono
asimétrico lo que significa que se forman otros dos isómeros
que se denominan anómeros a o b dependiendo de si el grupo
–OH se sitúa a la derecha o a la izquierda. Estos anómeros
poseen una actividad óptica diferente a la de la molécula lineal
de la que proceden.
HCOH
CH2OH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
D-Glucosa
C OH
H-C-OH
HCOH
CH2OH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
COH
H
H-C
O
-D-Glucosa
HCOH
CH2OH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
CHOH
H-C
O
-D-Glucosa
Estudio de los más representativos
Derivados fundamentales
Por reducción se obtienen los alditoles o azúcares-alcohol y los
deoxiazúcares. Por reducción del grupo carbonilo a hidroxilo o
alcohol mantienen el nombre con la terminación –ol. La pérdida
de un O de los grupo hidroxi generan desoxiazúcares como la 2-
desoxirribosa.
CHO
HCOH
HCOH
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
HCOH
Ribosa
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OH
HCOH
CHO
H-C-H
HCOH
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
CH2OH
Ribitol 2-Desoxirribosa
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
CHO
HCOH
HCOH
COOH
CHO
HCOH
HCOH
OHCH
HCOH
D-Glucosa A. D-glucurónico
b) Reacciones de oxidación. Existen tres variedades:
b.1) Ácidos urónicos. La oxidación del último átomo. El más
abundante es el derivado de la D-glucosa o ácido D-glucurónico
que unido a sustancia tóxicas aumenta su solubilidad y facilita
su eliminación a través de la orina.
HCOH
HCOH
CH2OH
COOH
HCOH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
A. D-glucónico
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
D-Glucosa
b.2) Ácidos aldónicos. La oxidación es en el primer átomo
de carbono. A partir de la D-glucosa se obtiene el D-
glucónico.
b.3) Ácidos aldáricos. La oxidación se produce en los dos
extremos de la cadena. P. Ej.: Ácido D-glucárico.
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
OHCH
HCOH
COOH
COOHA. D-glucárico
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
CHO
HCOH
HCOH
CH2OH
OHCH
HCOH
D-Glucosa
c) A través de las reacciones de sustitución. Los aminoazúcares
constituyen el grupo mayoritario donde un grupo hidroxilo se
sustituye por un grupo amino como la glucosamina.
d) A través de reacciones de esterificación: Se une un grupo
fosfórico al azúcar mediante un enlace éster entre el grupo
hidroxilo y el ácido fosfórico.
Disacáridos. Enlace glicosídico
Los más importantes:
- el azúcar de malta o maltosa,
- azúcar de leche o lactosa
- azúcar común o sacarosa.
Enlace glicosídico entre sus grupos hidroxilo.
Unión de un monosacárido y un alcohol = O-glicósidos.
Enlace en un carbono anomérico = configuración o .
Polisacáridos
Unión de múltiples unidades de monosacáridos.
Clasificación
Homopolisacáridos: almidón y glucógeno como depósitos de
combustible y celulosa y quitina con función arquitectónica y
estructural.
Heteropolisacáridos: Monosacáridos diferentes. Polisacáridos
variados y con funciones más diversas.
Homopolisacárido
Heteropolisacárido
Estudio de los más relevantes
Almidón: formado por dos tipos de polímeros de glucosa.
Amilosa: Formada por cadenas lineales de 200-300 unidades de
D-glucosa unidas por enlace (14), tienden a formar espirales.
Amilopectina: Formada por cadenas ramificadas de miles de D-
glucosa conectadas por enlaces (14). Las ramificaciones
aparecen cada 30 restos de glucosa unidos por enlace (16).
Glucógeno: Similar a la amilopectina, con ramificaciones más
frecuentes, permitiendo una mayor compactación formando
gránulos en el citoplasma de hígado y músculo.
OCH2OH
O
OCH2OH
O
OCH2OH
O
OCH2OH
O
Amilosa [Glucosa (1 4) Glucosa] n
OCH2OH
O
OCH2OH
O
OCH2
O
OCH2OH
O
O
OCH2OH
Amilopectina / Glucógeno
(1 6)
A
B
(1 4)
Ramificación
C
Lineal Ramificado
Celulosa: Es el compuesto orgánico más abundante en la
naturaleza. Está formada por cadenas lineales de 10000-15000
unidades de D-glucosa unidas por enlace (14). Este enlace
permite que se una a otras moléculas formando fibrillas.
Quitina: Con estructura similar a la de la celulosa, salvo que el
monosacárido es la N-acetil-2-glucosamina.
O
CH2OH
O
O
O
CH2OH
O
CH2OHCH2OH
Celulosa
O
CH2OH
O
O
O
CH2OH
O
CH2OHCH2OHNHCO-CH3
NHCO-CH3
NHCO-CH3
NHCO-CH3
Quitina
Los heteropolisacáridos, formados por aminoazúcares y ácidos
urónicos.
Hialuronato o ácido hialurónico formado por el ácido D-
glucurónico y la N-acetil-D-glucosamina.
O
COOH
OO
CH2OH
O
NHCO-CH3
Hialuronato
OCOOH
OSO3-
O
NHSO3-
CH2SO3-
O
Heparina
O
COOH
OO
- O3SO
O
NHCO-CH3
Condroitín-sulfato
HialuronatoProteínas de unión
Proteína central
Condroitín-sulfatos y otros
Condroitin-sulfatos similar al hialuronato pero el aminoazúcar
es el N-acetil-D-galactosamina.
Otras variedades más complejas: queratán-sulfatos, heparán-
sulfatos, etc.
Además de funciones estructurales la heparina tiene función
anticoagulante.
La matriz extracelular también está rellena de proteoglucanos
que son proteínas que contienen cadenas de
heteropolisacáridos.