Date post: | 08-Jan-2015 |
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Tema 11: Tema 11: LípidosLípidos• IntroducciónIntroducción• Estructura molecular y comportamiento de los lípidosEstructura molecular y comportamiento de los lípidos• ClasificaciónClasificación
• Ácidos grasosÁcidos grasos• Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas
• Jabones y detergentesJabones y detergentes• CerasCeras• FosfolípidosFosfolípidos• EsfingolipidosEsfingolipidos• IsoprenoidesIsoprenoides
• TerpenosTerpenos • Terpenoides mixtosTerpenoides mixtos• EsteroidesEsteroides
• EicosanoidesEicosanoides • prostaglandinas prostaglandinas • tromboxanostromboxanos• leucotrienosleucotrienos
• LipoproteínasLipoproteínas
Objetivos específicosObjetivos específicos
- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos - Definir la composición de los lípidos y clasificarlos
atendiendo a sus partes constituyentes.atendiendo a sus partes constituyentes.
- Indicar las funciones biológicas importantes de los - Indicar las funciones biológicas importantes de los
lípidos. lípidos.
- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas, - Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,
fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.
Características de los lípidos Características de los lípidos
• SoSon un grupo heterogéneo de moléculasn un grupo heterogéneo de moléculas
• Se definen como moléculas que se disuelven Se definen como moléculas que se disuelven
en solventes apolares como el éter, acetona y el en solventes apolares como el éter, acetona y el
cloroformo y que no lo hacen apreciablemente cloroformo y que no lo hacen apreciablemente
en aguaen agua
• Llevan a cabo múltiples funcionesLlevan a cabo múltiples funciones
Estructura molecular y Estructura molecular y comportamiento de los lípidoscomportamiento de los lípidos
• no son polímerosno son polímeros • son moléculas bastante pequeñas que presentan una son moléculas bastante pequeñas que presentan una
fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentescovalentes
• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar"cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar
• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polareslas colas no polares
• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el aguamoléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua
Agregados de lípidosAgregados de lípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes, Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,
se pueden subdividir en:se pueden subdividir en:• Ácidos graso y derivadosÁcidos graso y derivados• TriacilglicéridosTriacilglicéridos• CerasCeras• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)• EsfingolípidosEsfingolípidos• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades Isoprenoides (moléculas formadas por unidades
repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado
de cinco carbonos)de cinco carbonos)
ClasificaciónClasificación
Estructura de algunos ácidos Estructura de algunos ácidos grasosgrasos
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
Algunos ácidos grasos Algunos ácidos grasos importantesimportantes
• son los lípidos más sencillosson los lípidos más sencillos
• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros
muchos lípidos más complejos, encontrándose muchos lípidos más complejos, encontrándose
principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas
lipídicas de membrana lipídicas de membrana
• su estructura básica representa el modelo general de los su estructura básica representa el modelo general de los
lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo
de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)
• el ácido esteárico es un ejemplo de el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso ácido graso
saturadosaturado, en el que todos los carbonos de la cola están , en el que todos los carbonos de la cola están
saturados con átomos de hidrógenosaturados con átomos de hidrógeno
Ácidos grasosÁcidos grasos
• muchos de los ácidos grasos importantes que existen muchos de los ácidos grasos importantes que existen
en la naturaleza están en la naturaleza están insaturadosinsaturados, es decir, contienen , es decir, contienen
uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleicouno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico
• la orientación de los dobles enlaces es la orientación de los dobles enlaces es ciscis en vez de en vez de
transtrans
• la mayor parte tienen un número par de átomos de la mayor parte tienen un número par de átomos de
carbonocarbono
• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor
parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos
contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas
(bacterias) (bacterias)
Ácidos grasosÁcidos grasos
• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor deson ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5 4.5
• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea la carga del grupo carboxilo hace que éste sea
extremadamente hidrófilo, mientras que las colas extremadamente hidrófilo, mientras que las colas
hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias
anfipáticas) anfipáticas)
• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas en presencia de agua forman micelas, en las que las colas
hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y
las cabezas de carboxilato están en contacto con el agualas cabezas de carboxilato están en contacto con el agua
• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta
(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas (un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas
del aceite, emulsificándolodel aceite, emulsificándolo
Ácidos grasosÁcidos grasos
• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para
formar esteres, mediante una reacción reversibleformar esteres, mediante una reacción reversible
• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces
pueden experimentar reacciones de hidrogenación para pueden experimentar reacciones de hidrogenación para
formar ácidos grasos saturados.formar ácidos grasos saturados.
• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al los ácidos grasos insaturados son susceptibles al
ataque oxidativoataque oxidativo
• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos
grasos mirístico y palmítico) están unidos grasos mirístico y palmítico) están unidos
covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas
proteínas se denominan aciladasproteínas se denominan aciladas
Ácidos grasosÁcidos grasos
• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. • Son triésteres de ácidos grasos y glicerolSon triésteres de ácidos grasos y glicerol• Su fórmula general es la siguienteSu fórmula general es la siguiente
• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasoshidrocarbonadas de diversos ácidos grasos
Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas
Glicerol y triacilglicerolesGlicerol y triacilgliceroles
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una
mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen
insaturadosinsaturados
• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como
el aceite de oliva) son líquidas a temperatura el aceite de oliva) son líquidas a temperatura
ambiente, mientras que las que tienen un contenido ambiente, mientras que las que tienen un contenido
más elevado de ácidos grasos saturados son más más elevado de ácidos grasos saturados son más
sólidassólidas
Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
El almacenamiento de grasas en los El almacenamiento de grasas en los
animales tiene tres funciones animales tiene tres funciones
distintas:distintas:
1. Producción de energía1. Producción de energía
2.2. Producción de calorProducción de calor
3.3. AislamientoAislamiento
Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas
AdipocitosAdipocitos
Microscopio electrónico de barridoMicroscopio electrónico de barrido DibujoDibujo
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Hidrólisis alcalina de Hidrólisis alcalina de triacilglicéridos o saponificacióntriacilglicéridos o saponificación
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
CerasCeras
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Ceras
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
•Son los primeros y más importantes componentes Son los primeros y más importantes componentes
estructurales de las membranas estructurales de las membranas
•varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y
agentes superficiales activosagentes superficiales activos
•poseen dominios hidrófobos e hidrófilosposeen dominios hidrófobos e hidrófilos
•el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por
las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasoslas cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos
•el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de
cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos
cargados o polarescargados o polares
FosfolípidosFosfolípidos
Estructura de los fosfolípidosEstructura de los fosfolípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
• cuando se suspenden en agua, se reagrupan cuando se suspenden en agua, se reagrupan
espontáneamente en estructuras ordenadas espontáneamente en estructuras ordenadas
• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y
esfingomielinas. esfingomielinas.
• los fosfoglicéridos los fosfoglicéridos (también denominados (también denominados
glicerofosfolípidos) glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen son moléculas que contienen
glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej., glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,
colina)colina)
• las esfingomielinas se diferencian de los las esfingomielinas se diferencian de los
fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar
de glicerolde glicerol
FosfolípidosFosfolípidos
Estructura de los fosfolípidosEstructura de los fosfolípidos
Estructura de las esfingomielinasEstructura de las esfingomielinas
Similitudes entre fosfatidilcolina Similitudes entre fosfatidilcolina y esfingomielinay esfingomielina
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
EsfingomielinasEsfingomielinas
Ejemplos de glucoesfingolipidosEjemplos de glucoesfingolipidos
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
IsoprenoidesIsoprenoides
• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isoprenocarbono conocidas como isopreno
• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfatoSon sintetizadas a partir del isopentenil fosfato• Consisten en terpenos y esteroidesConsisten en terpenos y esteroides
McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.
Ejemplos de terpenosEjemplos de terpenos
McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.
Vitamina A y su precursor Vitamina A y su precursor -caroteno-caroteno
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Compuestos isoprenoides o Compuestos isoprenoides o derivadosderivados
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Compuestos isoprenoides o Compuestos isoprenoides o derivadosderivados
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
ColesterolColesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
Derivados del colesterolDerivados del colesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de
acciones de tipo hormonal extremadamente potentes acciones de tipo hormonal extremadamente potentes
sobre varios tejidos de vertebrados. sobre varios tejidos de vertebrados.
• A diferencia de las hormonas no son transportados entre A diferencia de las hormonas no son transportados entre
tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el
que se producenque se producen
• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación, Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,
fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en
la formación de coágulos de sangre y en la regulación de la formación de coágulos de sangre y en la regulación de
la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en
diversos procesos importantes en la salud o enfermedad diversos procesos importantes en la salud o enfermedad
humanashumanas
EicosanoidesEicosanoides
• Todos los icosanoides provienen del ácido Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonoscarbonos
• Hay tres clases de icosanoides: Hay tres clases de icosanoides: • prostaglandinas prostaglandinas • tromboxanostromboxanos• leucotrienos. leucotrienos.
• los distintos icosanoides se producen en diferentes los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicastienen diferentes células diana y acciones biológicas
EicosanoidesEicosanoides
Acción de la PLAAcción de la PLA22
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
EicosanoidesEicosanoides
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que suelen definir a un grupo de complejos moleculares que
se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferosse encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos
• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas
lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a
través del torrente sanguíneo de un órgano a otrotravés del torrente sanguíneo de un órgano a otro
• contienen varias clases de moléculas antioxidantes contienen varias clases de moléculas antioxidantes
liposolubles (p. ej.,liposolubles (p. ej.,‑tocoferol y varios carotenoides)‑tocoferol y varios carotenoides)
• los componentes proteicos de las lipoproteínas se los componentes proteicos de las lipoproteínas se
denominan denominan apolipoproteínas o apoproteínasapolipoproteínas o apoproteínas
• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su
densidad densidad
LipoproteínasLipoproteínas
• los los quilomicronesquilomicrones, que son lipoproteínas grandes de , que son lipoproteínas grandes de
densidad extremadamente baja, transportan los densidad extremadamente baja, transportan los
triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento
desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo. desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.
• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se
sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los
tejidos tejidos
• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por
el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja
densidad (LDL) que transportan el colesterol a los densidad (LDL) que transportan el colesterol a los
tejidostejidos
LipoproteínasLipoproteínas
Estructura de una lipoproteínaEstructura de una lipoproteína
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
BibliografíaBibliografía• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G.
Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.2002.
• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993
• McKee, T. y J.R. McKee: McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base Bioquímica. La base molecular de la vida.molecular de la vida. Tercera edición. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.
• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.eduBioquímica. MathewsBioquímica. MathewsPresentaciones power point. Principios de Presentaciones power point. Principios de
Bioquímica- LehningerBioquímica- Lehninger