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7/24/2019 Tema 6. BTX
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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA
CENTRO DE ESTUDIOS EN CIENCIAS DE LA ENERGA
PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS
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PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturadoscu!o e"emplo m#s t$pico es el %enceno ! sus deri&ados se o%ser&ancaracter$sticas marcadamente distintas de las de los compuestos ali'#ticospor lo ue se agrupan en una nue&a serie llamada aromtica trmino ue
en un principio pro&en$a del *ec*o de ue muc*os compuestos de estaserie ten$an olores intensos ! casi siempre agrada%les+
,l *idrocar%uro arom#tico m#s sencillo es el %enceno ue constitu!eadem#s el compuesto 'undamental de toda la serie arom#tica+ -aestructura molecular del %enceno *a sido estudiada e.*austi&amente por
numerosos mtodos tanto u$micos como '$sicos+ ,l %enceno (! los dem#sanillos arom#ticos) no puede representarse por una sola '/rmula sino por&arias llamadas estructuras resonantes o mesmeras ue son 'icticiaspero cu!a superposici/n imaginaria es capa0 de dar cuenta de laspropiedades caracter$sticas del %enceno as$ como de otros compuestoscon resonancia+
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AromticoFormulaQumica
Peso molecular GravedadEspecifica
Temperaturade Ebullicin
(C
!enceno C"#" $%&'' &%$) %&'
Tolueno C$#% )*&'+ &%"" ''&%
,ileno C%#' '"&'" &%%' '--
1RO1I,DAD,S 23SICAS M4S IM1ORTA5T,S D,-B,5C,5O TO-U,5O 6 XI-,5O
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HISTORIA D, -OS HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)Hacia 'inales de los a7os 89 tiene lugar en ,,UU la primerao%tenci/n de *idrocar%uros arom#ticos procedentes del petr/leo alin&entarse el re'ormado catal$tico de na'tas: con esta tecnolog$a se%usca%a ele&ar el n;mero de octano ue e.ig$an las gasolinas de
a&iaci/n+ Ha%$a nacido la moderna petrou$mica %asada en na'tasdel petr/leo ! procesos catal$ticos+
1or su parte en
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DIA=RAMA D, B-O>U,S BTX (,- 1A-ITO)
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PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS
1RODUCCIO5 D, B,5C,5O (,- 1A-ITO)
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B,5C,5O
?,l consumo mundial de Benceno en @99@ 'ue de MMTMA ! se espera ue aumente*asta 8 MMTMA en @99+
?Asia representa E del consumo mundial @E Amrica del 5orte ! ,uropa
?Amrica -atina es una regi/n e.portadora con Brasil como el ma!or mercado consumidor
! productor+
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?-a capacidad mundial de Tolueno actual (@99) es de @F MMTMA ! no seespera ue nue&as capacidades puedan aumentar nota%lemente este &alor+
?-a ma!or capacidad se encuentra u%icada en Asia (E) ! 5orte Amrica(9E)+
TO-U,5O
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XI-,5O?-a capacidad mundial de producci/n de Xileno es de MMTMA (@99)con pro!ecciones de alcan0ar 8 MMTMA en @99+
?,n la actualidad GE de las capacidades instaladas se concentran en
Asia (E) Amrica del 5orte con una capacidad del (@E) ! ,uropaOccidental (F9E)+
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1RODUCTOS D,RI
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DIA=RAMA D, B-O>U,S 1RODUCCIO5 D, BTX
NaftaRefinera
(260MTMA)
Benceno o-Xileno
Bifeniles
Aromticos
Pesados
Reformacinataltica
ol!mna deo-Xileno
"someri#acin
de Xilenos
ol!mna de
Aromticos
Pesados
$idroal%!ilacin
T&rmica
Nafta
RefinadaBenceno Tol!eno
'traccin deAromticos
ol!mna deBenceno
ol!mna deTol!eno
oX-mX
XoX
Tol!eno
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PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS
TI1OS D, R,2ORMADO CATA-ITICO
?ContinuosContinuos
Dise7ado para permitir el retiro ! sustituci/n del catali0ador durante elDise7ado para permitir el retiro ! sustituci/n del catali0ador durante el'uncionamiento+
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DIA=RAMA D, 2-ULO R,2ORMADO CATA-ITICO
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,S>U,MA TI1ICO D, U5 R,ACTOR D, R,2ORMADO CATA-ITICO
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R,ACCIO5,S D, R,2ORMADO CATA-ITICO (D,SHIDRO=,5ACIO5 D, 1ARA2I5AS)
. -#*
$ * 60 +cal,mol
. -#*
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,XTRACCIO5 SU-2O-A5,
,l sol&ente para la e.tracci/n de arom#ticos se conoce con el nom%re de,l sol&ente para la e.tracci/n de arom#ticos se conoce con el nom%re deSul'olane de a*$ se origina el nom%re de esta secci/n del proceso+Sul'olane de a*$ se origina el nom%re de esta secci/n del proceso+
5om%re u$micoK5om%re u$micoK
FF dio.idotetra *idro tio'enoFF dio.idotetra *idro tio'eno
O%"eti&oO%"eti&oK Separar los arom#ticos presentes en la na'ta re'ormada porK Separar los arom#ticos presentes en la na'ta re'ormada pormedio del sol&ente Sul'olane+medio del sol&ente Sul'olane+
,uipos principalesK,uipos principalesK
? Torre e.tractoraTorre e.tractora? Torre despo"adoraTorre despo"adora? Torre recuperadora de sol&enteTorre recuperadora de sol&ente
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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, ,XTRACCIO5 SU-2O-A5,
/0-'-
/0-'"
1EC2PE1A/31A
E,T1ACT3
/E4P35A/31A
AG2A
6AFTA1EF317A/A
E,T1ACT31
T311E /E8A9A/3
1EF:6A/3
/0-'*
/0-'('
/0-'(+
/0-'(;
A T311E1EGE6E1A/31A
A T311E/E4P35A/31A/E AG2A
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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, 2RACCIO5AMI,5TO SU-2O-A5,
/0-''$
E,T1ACT3
!E6CE63 /ET#/A
T311E4 /EA1C:88A
T311E /E!E6CE63
!E6CE63 ATA6Q2E4
T311E /ET382E63
T382E63 ATA6Q2E4
,:8E634 . A).
/0-'';A
/0-''" /0-''%
/0-'';
!
/0-''$
T382E63A T#/A
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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 ISOMAR
#31631EACT31
GA4 1:C3E6 #*
8:9:A634
/E4#EPTA6:6
E6F1:A/31
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R,ACCIO5,S R,ACTOR ISOMAR
Isomeri0aci/nK
Con&ersi/n de etil%enceno en .ileno
CHCH
CH
CH
CH
CHOXileno M.ileno
1.ileno
CH@
CH
CH
CH
CH
CH
H@
CH@
CH
CH
CH
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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, 2RACCIO5AMI,5TO ISOMAR(OXI-,5OS)
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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, HIDROD,SA->UI-ACIO5 T,RMICA
(THDA)
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R,ACCIO5,S THDA
Reacci/n principal de *idrodesaluilaci/n
CH H@ CH8
C8H8S 8H@ C8HF9 H@S
Hidrogenaci/n de los compuestos a0u'rados
H@@N
Condensaci/n de anillos arom#ticos (reacci/n colateral m#s importante)