Date post: | 05-Jul-2015 |
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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN SUPERIOR
INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DEL ESTADO
PORTUGUESA
ACARIGUA IUTEP.
Participante:
Acarigua, Febrero 2010
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular
de las propiedades celulares de "la vida", es un término bastante
generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que
contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono.
Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer
un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe
a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos
básicos en todos los compuestos orgánicos. Estas cadenas pueden
presentar distintas longitudes y formas.
Cada átomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que aumenta
significativamente la complejidad de los compuestos que pueden formar;
teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta
manera la variabilidad de las estructuras y configuración de los compuestos
orgánicos.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se
producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza
vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que
nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin
embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin
a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las
sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de
amonio.
CONCLUSIÓN
Los compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres
vivos y la vida como la conocemos no podría existir sin ellos.
Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas
de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por
compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los
automóviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgánicos.
Una gran proporción de nuestras posesiones son total o parcialmente
compuestos orgánicos. Por ejemplo, los plásticos que corresponden a un
diverso grupo de compuestos orgánicos forman parte de la mayoría de los
artículos que compramos.
Se sabe que existen millones de compuestos orgánicos y se sintetizan
miles de ellos cada año. Encontraste, existen menos de 150000 compuestos
inorgánicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no
contienen carbono).
La mayor parte de los compuestos orgánicos tienen menores
densidades, puntos de fusión y puntos de ebullición que la mayoría de los
compuestos inorgánicos. Muchas de las sustancias orgánicas son
inflamables, propiedad poco común en el mundo de la química orgánica.
Finalmente, la mayor parte de las sustancias orgánicas tienden a ser menos
solubles en agua y más solubles en solventes no polares, que la mayoría de
los compuestos inorgánicos.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono
e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación
con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático:
parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el
número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo
se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el
ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura
de un alcano sería de la forma
donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es
el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el
etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano.
Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el número
de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en 'ano'. He
aquí los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos.
Estructura
Sólo C / H
Grupo Funcional
C-C
Tipo de enlace
C-C
Terminación
-ANO
ALQUENOS
Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la
fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por
contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por
ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-
dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se
indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en
los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la
trementina, y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas
estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los
ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende
que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno,
dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos
(normalmente de carbono).
Estructura
Sólo C / H
Grupo Funcional
C=C
Tipo de enlace
C=C
Terminación
-ENO
ALQUINOS
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los
hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún
menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno,
HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la
IUPAC.
Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando
como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo
posible al doble enlace.
La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de
los átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble
enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -
dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos
átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas
reciben el nombre de ciclos.
Para representarlos, se utilizan figuras geométricas según su numero de
carbonos.
Ejemplo:
Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre
sí.
Ejemplo:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos orgánicos cíclicos compuestos de 2 partes: un hidrocarburo
bencénico y uno o dos enlaces hacia otro compuesto mejor conocidos como
radicales.
Según su cantidad, estos se dividen en dos tipos: Toluenos y xilenos con 1 y
dos radicales. A su vez los xilenos se dividen según la ubicación de sus
radicales:
•Tolueno: Este tiene un radical y puede unirse otro compuesto orgánico una
vez
•Ortoxileno: Este tiene 2 radicales juntas en las esquinas y puede unirse con
dos compuestos orgánicos.
•Metaxileno: Este tiene 2 radicales separadas en una esquina y puede unirse
con dos compuestos orgánicos.
•Paraxileno: Este tiene dos radicales en forma paralela y puede unirse con
dos compuestos organicos.
Grupos funcionales
Estos grupos funcionales se le agregan a los compuestos orgánicos para
crear variaciones o derivados de hidrocarburos. Algunos de estos son los
Alcoholes, Acetonas, Aldehídos, Aminas, Haluros, Éteres y Ácidos
Carboxílicos. Estos no se pueden juntar entre si y solo es necesario un grupo
funcional para poder crear un derivado sencillo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno
de estos tres modos:
Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran
anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los
números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),
respectivamente.
Ejemplos:
• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera
que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan
en orden alfabético.
Estructura
Sólo C / H
Grupo Funcional
C=C
Tipo de enlace
C=C
Terminación
Nombres no sistemáticos acabados en ENO
LOS DERIVADOS HALOGENADOS
Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su
molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.
Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su
molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se
llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su
molécula se les llama polihaluros.
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia,
ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos
orgánicos.
CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90. En este compuesto, el yodo
(halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono.
Estructura
R-X
Grupo Funcional
-X
Tipo de enlace
C=C
Terminación
Nombres no sistemáticos acabados en ENO
+δ δ-
C - X
ALCOHOLES
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al
sustituirse en estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. según el
número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto
átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los
alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman
primarios, secundarios y terciarios.
Grupos Funcionales. Alcoholes
Tipo de átomos
Suffijo -ol
Prefijo hidroxi
Posición en la cadena Cualquier lugar
Fórmula General CnH2n+2O
Nombre de la familia alcoholes
Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los
alcoholes.
Ejemplo:
Según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o
terciario:
FENOL
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de
fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol.
Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un
líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el
agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol
se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto
con la llama.
Grupo funcional del Fenol
El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es
R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.
ETER
Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la
fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢
representan los mismos o distintos radicales orgánicos.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles
en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico,
son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan
fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se
obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de
este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
Grupo funcional del Eter
Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
que contienen átomos de carbono,.
Grupo
funcional
Serie
homólogaFórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
alcoxi (o
ariloxi)
Éter R-O-R' -oxi-R-il R'-il
éter
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de
dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr
en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de
dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Grupo funcional
Caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
CETONA
Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo
(CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R¢, en la que R y R¢
representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos.
R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros
dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con
el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Grupo
funcion
al
Serie
homólog
a
Fórmul
a
Estructur
a
Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
carbonil
o
Aldehído R-
C(=O)
H
oxo- -al
-
carbaldehí
do[2]
Cetona R-
C(=O)-
R'
oxo- -ona
ÁCIDOS ORGÁNICOS
El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química
se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el
pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente
ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los
rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en
producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico,
propiónico, y sórbico.
El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su
acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la
digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y
energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del
tracto .
La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de
su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a
través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una
vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción:
El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a
incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico
El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los
microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos
orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que
permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara
en el interior del microorganismo.
Grupo
funcional
Serie
homólogaFórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílicoR-COOH carboxi- Ácido -ico
ÉSTER
Fórmula general de un éster
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de
hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido
inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o
comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del
alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al
acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como
acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como
el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres
fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster,
a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Éster
(éster de ácido
carboxílico)
Éster carbónico
(éster de ácido
carbónico)
Éster fosfórico
(triéster de ácido
fosfórico)
Éster sulfúrico
(diéster de ácido
sulfúrico)
Grupo
funcion
al
Serie
homólog
a
Fórmul
a
Estructura Prefijo Sufij
o
Ejemplo
Grupo
acilo
Éster R-
COO-
R'
-
iloxicarboni
l-
R-
ato
de
R'-ilo
AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si
estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias
puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar
enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como
el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es
menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
AMIDA
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).
Grupo funcional amida
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno
por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una
amina:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los
ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de
estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas
también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Grupo
funcion
al
Tipo de
compue
sto
Fórmula Estructu
ra
Prefijo Sufi
jo
Ejemplo
Grupos
amino
Amida R-
C(=O)N(-
R')-R"
_ _
NITRILO
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo
funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados
orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al
nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace
que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de
ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular
comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias
insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al
del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos
carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una
base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no
puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del
nitrilo inicial.
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los
haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un
deshidratante.
Grupo
funciona
l
Tipo de
compuest
o
Fórmul
a
Estructur
a
Prefij
o
Sufij
o
Ejemplo
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN ciano- -
nitrilo
NITRODERIVADO
Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son
compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-
NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una
manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una
descomposición exotérmica violenta.
Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una
mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica
correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-
trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-
trinitroresorcinol (ácido estífnico).