Lic. Walter de la Roca 1
Objetivos:
UNIDAD 1 (Parte XII)
1. Explique los factores que determinan la
restricción de la rotación del doble enlace.
2. Identifique los isómeros geométricos cis-
trans y E-Z
3. Nombre compuestos de acuerdo a los
lineamientos de la nomenclatura E,Z.
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El movimiento de enlaces C-C con insaturaciones esta
restringido debido a la presencia del enlace π, que no
permite la rotación libre como en el enlace simple
En el caso de los ciclos y cadena abierta ¿Cuál tendría
más facilidad de rotar ?
Isomería Cis- y Trans- de los alquenos (Isómeros
geométricos , Estereoisómeros)
La isomería Cis-Trans se da con los alquenos disustituidos,
como se muestra en el dibujo.
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Todos equivalentes
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Requisitos para que se presente la isomería cis- y trans-
El doble enlace debe tener estar unido a dos cadenas
carbonadas, las cuales pueden ser iguales o diferentes:
Las cadenas carbonadas no deben quedar unidas al
mismo carbono del doble enlace:
CH3CH
2
CH3CH
2
NO es cis- ó trans- NO es cis- ó trans-
CH2CH
3
CH3CH
2
(trans-)
CH2CH
3
CH3CH
2
(cis-)
(trans-)
(cis-)
Ejemplos Isomería Cis-Trans:
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2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
4-cis,2-trans-Hexa-2,4-dieno
2,4,6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
2,4,6,8-cis-deca-2,4,6,8-tetraeno
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2,4-cis-6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
6,8-cis-2,4-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
4-cis-2,6,8 -trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
6-cis-2,4,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
No se puede utilizar la nomenclatura de cis- ó trans- debido aque en estos dobles enlaces se tienen tres sustituyentes ócuatro.
Entonces , ¿Cómo los nombramos?
Nos ayudaron las reglas de secuencia, desarrolladas por RobertCahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog, las que detallamos acontinuación
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Doble enlace tipo “Z”
“Z”del alemán Zusammen del mismo lado.
Reglas de secuencia Designación Z y E(Reglas de Cahn, Ingold & Prelog)
Doble enlace tipo “E”
“E” del alemán entgegen opuesto.Lic. Walter de la Roca 11
Regla 1:Identifique por separado cada uno de los carbonos del dobleenlace, identifique los dos átomos directamente fijos yclasifíquelos según su número atómico.Br35 > Cl17 > O8 > N7 > C6 > H1 (ordenamiento decreciente deprioridad)
Ejemplo:
(a) (E)-2-Cloro-2-buteno (b) (Z)-2-Cloro-2-buteno
12Lic. Walter de la Roca
Regla 2:
Si no puede tomar una decisión después de clasificar los primeros
átomos en el sustituyente, vea que los segundos, terceros o cuartos,
alejándose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la
primera diferencia.
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Regla 3:
Los átomos con enlace múltiple equivalen a la misma cantidad de
átomos con enlace sencillo.
C C
H
H
H
C C
H
H H
C C
Este carbono
está enlazado a
H, C, CEste carbono
esta enlazado a
H,H,C,C
equivale a
Este carbono
está enlazado a
H, C, C
Este carbono
esta enlazado a
H,H,C,C
C
H
O C
H
O
O C
Este carbono
está enlazado a
H,O,O
Este oxígeno
está enlazado a
C, C
equivale a
Este carbono
está enlazado a
H,O,O
Este oxígeno
está enlazado a
C, C
Un enlace doble tiene prioridad sobre un simple y dependiendo que
átomos forman el doble enlace prevalecerá el de mayor número
atómico
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C C HC C H
C C
C C
Este carbono
está enlazado a
C,C,C
Este carbono
está enlazado a
H, C, C, C
equivale a
Este carbono
está enlazado a
C,C,C
Este carbono
está enlazado a
H, C, C, C
C N C N
N N
CC
Este carbono
está enlazado a
N,N,N
Este nitrógeno
está enlazado a
C, C, C Este carbono
está enlazado a
N,N,N
Este nitrógeno
está enlazado a
C, C, C
equivale a
Entre un enlace doble y un triple tendrá prioridad el triple y dependiendo losátomos que los conformen.
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Ejemplos:
CH3
CH3
H H
(Z)-2-buteno
CH3
H
H CH3
(E)-2-buteno
I Br
Br Cl
(Z)-1,2-dibromo-1-cloro-2-yodoeteno
H CH3
CH3
COOH
(Z)
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H H
CH3
H Br
H
(1E,3Z)-1-bromopenta-1,3-dieno
C Cl
CH3
H Br
COOH
O
H
A
B
A = (E)
B = (Z)
H
H COOH
HOOC
(E)
H Cl
Cl CN
(E)
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13579
Nomenclatura de alquinos:
5-etil-2-nonino
2 4 6 8 10 12
24681012
3-isopropil-7metil-1,5,9-dodecatriíno
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1-nonen-8-ino
10-isopropil-6-metil-3,6,11-dodecatriíno
1-nonin-8-eno
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1 3 5 7 9
3-metil-4-decen-1-ino
Ejemplos:
6-metil-3-octino
3-metil-5-octino
1-hepten-6-ino
6-hepten-1-ino
6-heptin-1-eno
1-heptin-6-eno
10-metil-6-decen-8-ino
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Nombre de radicales:
CH3CH2CH2CH2- CH3CH2-CH=CH- H3CH2C≡C-
Butilo 1-Butenilo 1-Butinilo
(Grupo alquilo) (Grupo alquenilo, vinilo) (Grupo alquinilo)
trans-6-metil-2-nonen-8-ino
cis-4-metil-7-nonen-1-ino
trans-4-metil-7-nonen-1-ino
trans-4-metil-1-nonin-7-eno
(E)-4-metil-7-nonen-1-ino
(Z)-4-metil-7-nonen-1-ino
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¿Qué Aprendimos?
1. Isómeros Geométricos Cis-Trans.
2. Nomenclatura de isómeros Cis-Trans.
3. Reglas de secuencia Cahn, Ingold y Prelog.
4. Nomenclatura de Alquinos y Alqueninos
5. Nombres de radicales de los alquinos.
2-propinilo
Propargilo