Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
OBJETIVOS:
1. Definir los Lípidos y su importancia.
2. Conocer la clasificación de los Lípidos.
3. Estudiar las propiedades físicas y químicas de
algunos Lípidos.
4. Identificar las estructuras de los Lípidos.
5. Relacionar la estructura y función de los
Lípidos.
6. Conocer las fuentes alimenticias de los Lípidos.
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los LÍPIDOS son compuestos químicos muy diversos que se caracterizan
por su insolubilidad en agua y su solubilidad en disolvente grasos u
orgánicos no polares (éter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.).
¿Qué son los LÍPIDOS?
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Ácido Graso
Triacilglicérido
Fosfolípido
Colesterol
Lipoproteína
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Funciones de los LÍPIDOS:
• ENERGÉTICA: Función principal el almacenamiento de energía.
1 g de Grasa = 9 Kcal
• A diferencia de los CHO que son fuente de energía fácilmente
disponible. ¿POR QUÉ?
• ESTRUCTURAL: Son componentes estructurales fundamentales de
las membranas celulares.
• PROTECTORA: Las ceras (impermeabilizan).
• REGULADORA de la Temperatura: Capas de grasa.
¡ Más del doble que la
obtenida por 1 g de CHO !
• REGULADORA del Metabolismo: Vitaminas liposolubles y Hormonas.
• TRANSPORTADORA: Lipoproteínas.
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Clasificación de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
1. Ácidos Grasos.
Considerando un criterio estructural, los lípidos se pueden clasificar de la
siguiente manera:
2. Lípidos derivados del GLICEROL
No Fosforilados
Fosforilados
Monoacilglicerol
Diacilglicerol
Triacilglicerol
Fosfatidilcolina (Lecitina)
Fosfatidil etanolamina
Fosfatidil serina
Fosfatidil inositol
3. Lípidos derivados del ESFINGOL
No Fosforilados
Fosforilados Esfingomielina
Cerebrósidos
Gangliósidos
Sulfátidos
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Clasificación de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
4. Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA
5. Lípidos TERPENOIDES
Colesterol
Derivados del
Colesterol
Ácidos Biliares
Hormonas sexuales
Corticosteroides
7. Las LIPOPROTEÍNAS
Quilomicrones
Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (VLDL)
Lipoproteínas de Baja Densidad (LDL)
Lipoproteínas de Alta Densidad (HDL)
6. Lípidos PROSTANOIDES
Prostaglandinas
Prostaciclinas
Tromboxanos
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Propiedades Físicas de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos
densas que el agua y malas conductoras del calor.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Propiedades Químicas de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Algunos lípidos dan las reacciones de:
-SAPONIFICACIÓN: Formación de JABONES.
(Ácido Graso)
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Propiedades Químicas de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Son LÍPIDOS SAPONIFICABLES:
• Saponificables:
Ácidos grasos
Acilglicéridos
Ceras
Fosfolípidos
• No Saponificables:
Esteroides
Los que presenten en su estructura
Ácidos Grasos.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Propiedades Químicas de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Algunos lípidos dan las reacciones de:
- ESTERIFICACIÓN: Formación de Ésteres.
(Ácido Graso)
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Propiedades Químicas de los LÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
ESTERIFICACIÓN
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Son componentes de los lípidos saponificables. Son ácidos orgánicos
(ácidos carboxílicos alifáticos) de cadena hidrocarbonada par (o
impar) formada por entre 12 y 20 carbonos (aunque pueden tener
menos o más carbonos).
Estructura General:
CH3-(CH2)n-C-OH
O
Ejemplo:
CH3-(CH2)14-C-OH
O
Grupo carboxilo
Cadena
hidrocarbonada
Ácido Palmítico
H3C
1
2
3
4
5 7 9 11 13
6 8 10 12 14 16
15
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Los Ácidos Grasos se pueden clasificar considerando tres criterios:
• Número de átomos de carbono.
• Tipo de cadena.
• Requerimiento Nutricional.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Clasificación según el Número de Átomos de Carbono:
• Par
• Impar
Ejemplos de Ácidos Grasos con
número PAR de carbonos
Ejemplos de Ácidos Grasos con
número IMPAR de carbonos
Fórmico
Propiónico
Valérico
1
3
5
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Clasificación según el tipo de cadena (presencia o no de dobles enlaces
o insaturaciones):
• Saturados: Sin dobles enlaces entre carbono y carbono.
• Insaturados: Con dobles enlaces.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Ácidos
grasos
insaturados
Ácidos
grasos
saturados
Ejemplos de Ácidos Grasos
:1;9
:1;9
:0
:0
:0
:0
:0
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Ejemplos de Ácidos Grasos Insaturados
Ácido Oleico
Ácido Linoleico
H3C
H3C
C
C
1
18
9
10
1
18
9
10
13
12
C 18:1; 9
C 18:2; 9,12
=
=
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Clasificación según el Requerimiento Nutricional:
• Esenciales: El organismo no puede sintetizarlos (sólo los
proporciona la dieta). Ejm: el Ácido linoleico y el Ácido -
linolénico
• No esenciales: El organismo puede sintetizarlos.
• Semiesenciales: Se sintetizan a partir de los A.G. esenciales.
Ejm: Acido araquidónico
Ácido -Linolénico
H3C
C
1
18
9
10
13
12
15
16
C 18:3; 9,12,15
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Clasificación según la longitud de la cadena:
• A.G de cadena Corta: Presentan < de 6 carbonos
• A.G de cadena Mediana: Presentan de 6 a 12 carbonos
• A.G de cadena Larga: Presentan > 12 carbonos
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer
doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (CH3 terminal)
opuesto al grupo –COOH.
1 2 3 4
Se ha comprobado que los ácidos grasos omega 3 u omega 6 tienen
una acción protectora del sistema cardiovascular.
H3C
6 7
C 14:1; 11
C 18:2; 9,12
graso 3
Este es un ácido graso 6
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Los acidos grasos existen en las conformaciones CIS y TRANS
PROPIEDADES FÍSICAS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
conformación CIS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Acido graso saturados Acido graso insaturados
conformación TRANS
Similitud en la
disposición de la
cadenas
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Los ÁCIDOS GRASOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Los puntos de fusión de los ácidos grasos dependen del número de átomos de
carbono y de la presencia de dobles enlaces.
- A mayor número de átomos de carbono mayor punto de fusión.
- La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de fusión.
PROPIEDADES FÍSICAS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
NO FOSFORILADOS
Son llamados ACILGLICEROLES, GRASAS.
Glicerol Monoacilglicerol
CH2-OH
C
CH2-OH
H – – OH
O
-C CH2-O
C
CH2-OH
H – – OH
Glicerol
Ácido Graso
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
NO FOSFORILADOS
Diacilglicerol
O
-C CH2-O
C
CH2-OH
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
NO FOSFORILADOS
Triacilglicerol
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
Ácido Graso
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
NO FOSFORILADOS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
Ácido Fosfatídico
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P - OH
OH
Fosforilo
Son llamados FOSFOGLICÉRIDOS.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
X puede representar a una :
Colina
Serina
Etanolamina ó
Inositol
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P – O - X
OH Fosforilo
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
Fosfatidilcolina (Lecitina)
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P – O
OH Fosforilo
CH2CH2NCH3
CH3
CH3
+ Colina
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
Fosfatidiletanolamina (Cefalina)
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P – O
OH Fosforilo
CH2CH2NH2 Etanolamina
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
Fosfatidilserina
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P – O
OH Fosforilo
CH2CHCOO- Serina
NH3 +
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del GLICEROL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
FOSFORILADOS
Fosfatidilinositol
O
-C CH2-O
C
CH2-O
H – – O
O
-C
Glicerol Ácido Graso
Ácido Graso
O
- P – O
OH Fosforilo
Inositol
OH
OH OH
OH
OH
H
H H
H
H
H
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del ESFINGOL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Esfingol
CH2-OH
CH-NH2
CH-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3 Ceramida
CH2-OH
CH-NH
CH-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3
Esfingol Ácido graso
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del ESFINGOL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Cerebrósido
CH2-O
CH-NH
CH-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3
Esfingol Ácido graso
NO FOSFORILADOS
Monosacárido O
Glucocerebrosido: Si el monosacarido
es Glucosa
Galactocerebrosido: Si el monosacarido
es Galactosa
Sulfatido: Es el Galactocerebrosido con
un sulfato en el C3 de la galactosa
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del ESFINGOL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Gangliósido
CH2-O
CH-NH
CH-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3
Esfingol Ácido graso
NO FOSFORILADOS Oligosacárido +
ácido neuramínico
O NeuAc
O O
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos derivados del ESFINGOL:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Esfingomielina
CH2-O
CH-NH
CH-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3
Esfingol
Ácido graso
FOSFORILADOS Colina Fosforilo
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
FOSFOLÍPIDOS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Los Fosfoglicéridos y los Esfingolípidos Fosforilados se denominan
FOSFOLÍPIDOS, y son moléculas ANFIPÁTICAS.
Región
hidrofóbica
(Cola No
Polar) Región
hidrofílica
(Cabeza
Polar)
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
A B
C D
3
5
6
17
26
27
El OH confiere un carácter polar a
esta parte de la molécula. Precursor
de otras muchas sustancias.
Presente en las membranas celulares
de las células animales a las que
confiere estabilidad.
El COLESTEROL es el más
importate de los esteroides.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
DERIVADOS DEL COLESTEROL
Cortisona Progesterona Testosterona
Vitamina D3 (Colecalciferol) Ácido biliar
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos TERPENOIDES O ISOPRENOIDES:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Unidades de
Isopreno
Son ejemplo de lipidos Terpenoides o Isoprenoides, aquellos que poseen en
su estructura unidades de isopreno
unidades de
isopreno
Retinol
(Vitamina A) Acido Retinoico
(Vitamina A)
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Lípidos PROSTANOIDES: En su mayoría derivan del Acido
araquidonico y directamente de ácidos grasos esenciales
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Prostaglandina E1 Tromboxano A2
Leucotrieno B4
Prostaciclina I2.
Leucotrieno E4
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Las LIPOPROTEÍNAS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Son partículas formadas por un
núcleo graso de triacilglicéridos y
ésteres de colesterol rodeados de
una capa de fosfolípidos en la que
se insertan moléculas de colesterol
libre.
Algunas proteínas, denominadas
apolipoproteínas se insertan en la
capa de fosfolípidos.
La función de las lipoproteínas es el transporte de los lípidos en la sangre.
Triacilglicéridos
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Las LIPOPROTEÍNAS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Las LIPOPROTEÍNAS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Principales clases de LIPOPROTEÍNAS
LIPOPROTEÍNA Quilomicrón (QM) Lipoproteína de muy baja densidad («Very Low Density Lipropotein» o VLDL). Lipoproteínas de densidad intermedia («Intermediate Density Lipoproteins» o IDL) Lipoproteínas de baja densidad («Low Density Lipoproteins» o LDL). Lipoproteínas de alta densidad («High Density Lipoproteins» o HDL).
CARACTERÍSTICAS Son relativamente bajas en proteínas, fosfolípidos y colesterol, pero altas en triglicéridos (55 a 95%). Tienen elevados niveles de colesterol, principalmente como ésteres colesterílicos. La LDL es altamente insoluble. En virtud de que hasta el 50% de la masa de LDL es colesterol, tiene un rol significativo en el desarrollo de la enfermedad aterosclerótica. Alto contenido de proteína (50%) y relativamente alto contenido de fosfolípidos (30%).
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Las LIPOPROTEÍNAS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
Composición de los complejos lipoproteicos mayores
Lipoproteína Origen Densidad
(g/ml)
%
proteína
% TG % PL % CE % CL
QM Intestino <0,95 1-2 85-88 8 3 1
VLDL Higado 0,95-1,006 7-10 50-55 18-20 12-15 8-10
IDL VLDL 1,006-1,019 10-12 25-30 25-27 32-35 8-10
LDL VLDL 1,019-1,063 20-22 10-15 20-28 37-48 8-10
HDL2 Intestino
Higado
QM, VLDL
1,063-1,125 33-35 5-15 32-43 20-30 5-10
HDL3 Intestino
Higado
QM,VLDL
1,125-1,21 55-57 3-13 26-46 15-30 2-6
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Las LIPOPROTEÍNAS:
UNIDAD III:
Química de los LÍPIDOS
“Malas”
(No HDL) “Buenas”
Quilomicrón
1000 nm
VLDL
70 nm
LDL
20 nm
IDL
40 nm
HDL
10 nm