NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca
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CONCEPTO. Es la rama de la química que estudia el carbono sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
COMPUESTOS DEL CARBONO. Los compuestos de carbono son mas numerosos que los componentes de todos los demás en conjunto; unos siete millones frente a 700 000. Los compuestos de carbono se llaman también compuestos orgánicos porque en otro tiempo solo se los podía obtener del cuerpo de los seres vivos, (animales y vegetales), ejemplos: azúcar de caña, aceite de girasol, aceite de hígado de bacalao, grasa de cerdo, alcohol de maíz, acido cítrico y vitamina “C” de limón, almidón de trigo y papa, etc. Actualmente muchos de los compuestos de carbono que existen en la naturaleza se obtienen también artificialmente en el laboratorio y en la industria, sin necesidad de seres vivos. Se los llama entonces compuestos sintéticos, es mas también se obtienen sintéticamente muchos compuestos de carbono que no se conocen en la naturaleza, por ejemplo (nylon, poliéster), colorantes sintéticos y multitud de medicamentos. COMPOSICIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. La gran mayoría de los compuestos orgánicos muestra en su composición muy pocos elementos, principalmente C, H, O, N, el que nunca falta es el carbono. Sin embargo podemos encontrar otros elementos como el azufre en la albúmina de huevo, cloro en el cloroformo, magnesio en la clorofila COMPARACION ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS. No existen diferencias absolutas entre compuestos organicos e inorgánicos, pero si, propiedades que predominan, en uno u otro grupo de compuestos a saber:
ORGANICOS INORGANICOS
1. Todos contienen carbono sin excepción 2. Son poco estables al calor, ej: el azúcar se quema
con facilidad 3. Tienen punto de fusión bajo, generalmente
inferior a 300° C. ejemplo la parafina se funde fácilmente a baja temperatura
4. En su gran mayoría son insolubles en agua y mejor solubles en disolventes orgánicos, como el alcohol, el éter, el cloroformo, la gasolina, etc.
1. Contienen otros elementos, no carbono 2. Resisten altas temperaturas sin
descomponerse. Así sucede por ejemplo con la sal de cocina
3. Su punto de fusión es elevado, por ejemplo, la sal común se funde a 801°C.
4. En caso de ser solubles, se disuelven preferentemente en agua
5. El enlace ionice es el más típico en los
Unidad
1
Quimica organica o
Del carbono
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5. En sus moléculas, los átomos se unen casi siempre por enlaces covalentes esto es, compartiendo electrones.
compuestos inorgánicos (sales, hidróxidos)
CARACTERES DEL ATOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS. TETRAVALENCIA. El átomo de carbono es tetravalente, en la casi totalidad de sus compuestos. El átomo de carbono pone en acción cuatro valencias, que se representan corrientemente por guiones, que parten de carbono y son recibidas por otros átomos
H
H
−
−
−
− C −
H − C − H
H − C = O
H − C ≡ N
−
−
−
H
H
Carbono con sus cuatro valencias
Metano
Metanal (Formaldehido)
Metanonitrilo
UNIÓN ENTRE ATOMOS DE CARBONO. Los átomos de carbono pueden unirse entre si:
Por enlace simple (por una sola covalencia, es decir compartir valencias, o guiónes)
Por enlace doble (por dos covalencias o guiones)
Por enlace triple (por tres covalencias o guiones)
H H - - H - C - C - H - - H H
Etano (simple)
H H - - H - C = C - H
Eteno (Doble)
H - C ≡ C - H
Etino (triple)
FORMACION DE CADENAS. Los átomos de carbono forman cadenas al unirse entre si. Estas pueden ser: abiertas o aciclicas y cerradas o cíclicas. Ej.
H
H
H
H
H
H
− − − −
−
−
H − C − C − C − C − H
H − C − C − H
− − − −
−
−
H
H
H
H
H − C − C − H
−
−
Butano (aciclica)
H
H
Ciclobutano (ciclica)
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Además estas cadenas pueden presentar ramificaciones. Ejemplos:
H
H
H
H
H
H
− − − −
−
−
H − C − C − C − C − H
H − C − C − H
− − − −
−
−
H
H
−
H
H − C − C − H
−
−
−
H − C − H
H
−
−
−
H
H − C − H
−
H
Metilbutano (aciclica)
Metilciclobutano (ciclica)
FORMULA QUÍMICA. Es la representación escrita o grafica de una molécula de sustancia destinada a expresar su composición o constitución. CLASES DE FORMULAS QUÍMICAS. Como e ninguna otra rama de la química, en química orgánica se utiliza varias clases de formulas, estudiaremos las más principales:
Globales, moleculares
Desarrolladas o estructurales
Semidesarrolladas
Electrónicas
Una misma sustancia puede representarse por medio de cualquiera de estas clases de formulas, según el aspecto que mas se desee remarcar. Formulas globales o moleculares. Son las que solo indican la clase y número de átomos que componen la molécula. Son las mas abreviadas, ej. C2H6 C2H4 C2H2
Etano Eteno Etino Formulas desarrolladas o estructurales. Son las que muestran separados todos los átomos que componen la molécula con las valencias que los unen Ej.:
H
H
H
H
H
H
H
−
−
−
−
−
−
−
H − C − C − H
H − C = C − H
H − C ≡ C − H
H − C − C − C − H
−
−
−
−
−
H
H
H
H
H
Etano
Eteno
Etino
Propano
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H
H
H
H
H
H
H
H
−
−
−
−
−
−
−
−
H − C − C − C − C − H
H − C − C − O − H
H − C − O − C − H
−
−
−
−
−
−
−
−
H
H
H
H
H
H
H
H
Butano
Etanol
Metoximetano
Formulas semidesarrolladas. Son parcialmente desarrolladas o sea abreviadas solo en parte. Hay muchas maneras de semidesarrollar la más usual consiste en mantener separados los carbonos, pero abreviar junto a cada uno los hidrógenos, que los acompañan. Ej:
CH3 − CH3
CH2 = CH2
CH ≡ CH
CH3 − CH2 − CH3
Etano
Eteno
Etino
Propano
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 − CH2OH
CH3 − O − CH3
Butano
Etanol
Metoximetano
Formulas electrónicas. Son las que muestran las uniones o enlaces entre atomos por medio de pares de electrones o covalencias, en lugar de hacerlo por medio de rayas o guiones
H
H
H
H
− −
: : H − C − C − H
H : C : C : H
− −
: :
H
H
H
H
Etano
Etano
H
H
H
H
H
H
H
: :
: :
: : :
H : C : C : H
H : C :: C : H
H : C ::: C : H
H : C : C : C : C
: :
: : :
H
H
H
H
H
Etano
Eteno
Etino
Propano
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FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGANICOS: GRUPO FUNCIONAL. El estudio de los compuestos orgánicos se simplifica en gran manera agrupándolos en familias según la similitud de sus características estructurales y especialmente según los grupos funcionales que presentan en alguna parte de su molécula. Un grupo funcional es un grupo característico de átomos que se destaca en la molécula por ser su parte más reactiva, es decir, la que determina cuales serán las propiedades químicas de la sustancia o su manera de comportarse o “funcionar” De aquí resulta que las reacciones en química orgánica “tienen lugar en sitios moleculares específicos de reacción” y que la química de los compuestos orgánicos es la química de sus grupos funcionales. Existen muchos grupos funcionales en química orgánica. Así:
El grupo hidroxilo, - OH, es característico
El grupo aldehidico, - CHO, de los aldehídos
El grupo carbonilo, - CO -, de las cetonas
El grupo carboxilo, - COOH, de los ácidos carboxílicos
El triple enlace entre carbonos, de los alquinos
El doble enlace entre carbonos, de los alquenos, etc. LOS ATOMOS DE CARBONO SEGÚN SU POSICION EN UNA CADENA. En una cadena pueden haber carbonos primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios Un átomo de carbono:
Es primario Cuando se une con un solo átomo de carbono, se encuentra siempre en un extremo de cadena
Es secundario Cuando se une con dos átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde no nace una ramificación
Es terciario Cuando se une con tres átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nace una sola ramificación
Es cuaternario Cuando se une con cuatro átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nacen dos ramificaciones.
Gracias a esta clasificación, muchas estructuras y propiedades se pueden describir mejor, asi por ejemplo:
El grupo aldehico – CHO y el grupo carboxilo – COOH son primarios, es decir se encuentran siempre en un carbono primario o extremo
El grupo cetonico – CO – es secundario o sea siempre esta en un carbono secundario o intermedio
Hay alcoholes primarios, secundarios, terciarios según la clase de carbono a la que acompaña el grupo –OH, etc.
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NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. En un principio las sustancias orgánicas solo tenían nombres comunes empíricos o triviales; no respondían a ningún sistema científico. La nomenclatura sistemática nació hace algo mas de ciento diez años (1892) cuando los químicos convinieron en dar a cada compuesto un nombre que describiese su estructura y su naturaleza química, para hacer fácil la estructura de su formula. Desde entonces, este nombre se forma indicando el número de carbonos de la cadena por medio de prefijos de prefijos numerales y añadiendo una terminación característica para distinguir el tipo de sustancia. Por ejemplo, los alcanos terminan su nombre en ANO, los alcoholes en OL, los aldehídos en AL, y los ácidos carboxílicos en OICO. En muchos casos es necesario, además, numerar los átomos de carbono para indicar con números localizadores en cuáles de ellos se encuentran determinados átomos, grupos o ramificaciones. Para esta numeración, en todos los casos de nomenclatura se procede de manera que esas posiciones sean indicadas con los números mas pequeños posibles. El organismo que se encarga actualmente de prescribir, modificar o perfeccionar el sistema adoptado es la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry). En sucesivas reuniones (de las que las mas importantes tuvieron lugar en 1957 y en 1971) , la IUPAC trata de establecer las reglas definitivas para la nomenclatura de las sustancias químicas, y cada año emite informes que tienden a completarla. Su trabajo continua en la actualidad, porque cada dia se descubren nuevos compuestos orgánicos y porque existe un gran número de sustancias de estructura tan compleja como las proteínas y otras sustancias macromoleculares -, que muchas veces fracasa con ellas todo sistema de nomenclatura En muchos casos todavía se utilizan nombres comunes o triviales que representan con frecuencia, una cómoda simplificación.
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Unidad
2
CONCEPTO. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos son de dos clases: saturados y no saturados:
Los saturados se llaman también alcanos
Los no saturados se llaman también alquenos y alquinos LOS ALCANOS. Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono se unen entre si por simple enlace. Son hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10 y son gases SU FORMULA GENERAL ES: Cn H2n +2. Que significa que “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble numero de átomos de hidrogeno, mas dos” así por ej, si el numero de carbono es 4, el de hidrogeno será el doble de 4 = 8; mas 2 = 10 y la formula se escribirá C4H10
NOMENCLATURA. Cada alcano se nombra indicando su número de átomos de carbono por medio de un prefijo numeral griego, y añadiendo luego la terminación -ANO-:
1. METano 11.- UNDECano 21.- HENEICOSano 31.-HENTRIACONTano
2. Etano 12.- DODECano 22.-DOCOSano 32.-DOTRIACONTano
3. PROPano 13.- TRIDECano 23.-TRICOSano 33.- TRITRIACONTano
4. BUTano 14.- TETRADECano 24.-TETRACOSano 40.- TETRACONTano
5. PENTano 15.- PENTADECano 25.-PENTACOSano 50.- PENTACONTano
6. HEXano 16.- HEXADECano 26.-HEXACOSano 60.- HEXACONTano
7. HEPano 17.- HEPTADECano 27.-HEPTACOSano 70.- HEPTACONTano
8. OCTano 18.- OCTADECano 28.-OCTACOSano 80.- OCTACONTano
9. NONano 19.- NONADECano 29.-NONACOSano 90.- NONACONTano
10. DECano 20.- EICOSano 30.- TRIACONTano 100.-HECTano
FORMULAS GLOBALES
PREFIJO NOMENCLATURA FORMULA GLOBAL
Met Metano CH4
Et Etano C2H6
Prop Propano C3H8
But Butano C4H10
Pent Pentano C5H12
Hex Hexano C6H14
Hep Heptano C7H16
Oct Octano C8H18
Non Nonano C9H20
Dec decano C10H22
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
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PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Completa las casillas vacías y los carbonos correspondientes que faltan
1. C12H
2. C22H
3. C29H
4. C42H
5. C57H
6. C H88
7. C H56
8. C H12
9. C H38
10. C H44
11. Pentacont
12. Hexapentacont
13. Octatetracont
14. Tritriacont
15. Nonaheptacont
16. Octanonacont
17. Dotetracont
18. Tetrahexacont
19. Pentaheptacont
20. henpentacont
FORMULAS DESARROLLADAS
H
H
H
H
− − − −
H − C − C − C − C − H
− − − −
H
H
H
H
Butano
H
H
H
H
H
H
H
H
− − − − − − − −
H − C − C − C − C − C − C − C − C − H
− − − − − − − −
H
H
H
H
H
H
H
H
Octano
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
− − − − − − − − − − −
H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H
− − − − − − − − − − −
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Undecano
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~ 9 ~
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
− − − − − − − − − − − − −
H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H
−
− − − − − − − − − − −
−
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H − C − H
H − C − H
−
−
H − C − H
H − C − H
−
−
H
H
Heptadecano
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
− − − − − − − − − − − − −
H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H
−
− − − − − − − − − − −
−
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H − C − H
H − C − H
−
−
H − C − H
H − C − H
−
−
H − C − H
H − C − H
H
H
−
−
−
−
H − C − H
H − C − C − C − H
−
−
−
−
H − C − H
H
H
H
−
H − C − H
−
H
Pentacosano FORMULAS SEMIDESARROLLADAS Como parte de nuestra practica vamos a completar también los hidrocarburos CH − CH − CH − CH
Vamos a realizar este tipo de formula lineal con átomos de hasta 15 carbonos.
Pentacontano
Vamos a realizar este tipo de enlaces en zigzag hasta el número de carbonos 30 CH3 – (CH2)30 – CH3 = Dotriacontano A partir del carbono 31 vamos a resumir los carbonos secundarios entre paréntesis
Butano
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~ 10 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Realizamos los siguientes ejercicios con la formula semidesarrollada
1. Heptano
2. Decano
3. Tridecano
4. Undecano
5. Pentadecano
6. Octadecano
7. Icosano
8. Heptacosano
9. Tricosano
10. Tetracosano
11. Henicosano
12. Nonacosano
13. Hexatriacontano
14. Heptaheptacontano
15. Nonaoctacontano
CLASES DE ALCANOS. Los alcanos son de dos clases: a) normales y b) arborescentes o ramificados. Los normales son los que ya hemos estudiado. PARTES DE UN ALCANO ARBORESCENTE.. Son las siguientes:
La cadena principal. Es la secuencia mas larga de átomos de carbono.
La ramificación primaria. Es la cadena mas corta que nace de la principal.
La ramificación secundaria. Es la cadena mas corta todavía, que nace de la ramificación primaria.
CASOS DE NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ARBORESCENTES. Indicaremos cuatro casos:
1. CON UNA SOLA RAMIFICACION PRIMARIA. a) Pasos previos - Se identifica la cadena principal - Se numeran los carbonos a partir del extremo mas próximo a la ramificación b) Nombre - Se indica con un numero el carbono del cual nace la ramificación, (1, 2, 3, 4) - Se lee la ramificación con la terminación IL(metil, etil, propil, butil, pentil, etc,)s - Se lee la cadena principal con la terminación ANO.
Nota:
Se separa el numero de la palabra, por medio de un guion
El nombre de la cadena principal se escribe unido a la palabra anterior
Cadena principal
Ram
ificación
prim
aria
Ramificación
secundaria
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~ 11 ~
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3
-
CH3
- La cadena principal es la remarcada con negrilla - En este caso la numeración comienza por la derecha y es 2 - La ramificación que sale de la cadena es un carbono entonces se nombra como metil - La totalidad de carbonos son 6 entonces se llama hexano.
El nombre el alcano arborescente es 2 metilhexano
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Reconoce los siguientes alcanos arborescentes:
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
-
CH2
-
CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH3
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Con estos ejercicios satura y nombre a los siguientes alcanos arborescentes
C − C − C − C − C − C − C
−
C
−
C
−
C
C
C − C − C − C
−
−
C
C
−
−
C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C − C − C
C
−
C
−
C
C − C − C
−
C
−
C
−
C
−
C
−
C − C C
C
−
−
C
C
−
−
C − C − C − C − C − C
−
C
−
C − C
−
C
−
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Escribimos la formula semidesarrollada de los siguientes alcanos:
1) 3- Etildecano 2) 4 - Etilnonano 3) 6 - Butildodecano 4) 4 - propilheptano
5) 7 - propiltridecano 6) 4 - propildodecano 7) 2 - metiloctano 8) 6 - Etiltridecano
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2. CON DOS O MAS RAMIFICACIONES PRIMARIAS DIFERENTES Pasos previos - Iguales que en el caso anterior, si hubiesen dos ramificaciones equidistantes a los extremos, se numera por el lado
de la mas sencilla Nombre - Del mismo modo que en el caso anterior, se leen las ramificaciones, una por una y por orden alfabético.
(Recuerda que el carbono solo debe tener 4 enlaces)
4 – etil – 2 – metilhexano 3 – etil – 3 metilpentano 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
- - - -
CH3 CH2 CH2 CH2
3- metil - - -
CH2 CH2 CH3
- - 9 - etil
CH3 CH2
4 - propil -
CH3
6 - butil Escribiendo en orden alfabético es: 6 – butil – 9 – etil – 3 – metil – 4 - propilundecano Nota: En el nombre escrito, los números se separan de las palabras por medio de guiones Al escoger la cadena principal en el ultimo ejemplo, se comprueba que hay dos cadenas de 11 carbonos. Se prefiere la que presenta mas ramificaciones (en nuestro ejemplo, la horizontal)
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~ 14 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Reconoce el siguiente alcano con varias ramificaciones 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
- - -
CH3 CH2 CH2
- -
CH3 CH2
-
CH3
C
−
C − C − C − C − C − C − C − C
−
C − C − C
−
C − C − C − C − C − C
−
C
−
C − C − C − C − C
−
C
−
C
−
C
−
C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C
C
−
−
C
C
−
C − C − C − C − C
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
C
C
C
−
−
C
C
−
−
C
C
−
C − C − C
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~ 15 ~
3. Con dos o mas ramificaciones primarias repetidas Pasos previos o Iguales que en el caso anterior
Nombre o Se indica con números los lugares donde están las ramificaciones repetidas o Se indica las veces que se repite la ramificación por medio de los prefijos DI, TRI, TETRA, etc.. seguidos del
nombre de la ramificación terminada en IL (dimetil, trimetil, dietil, tetraetil, etc.) o Se lee la cadena principal, terminando su nombre en ANO. Ej.
C − C − C − C − C
−
−
C
C
2,3 – Dimetilpentano
C − C
−
C − C − C − C − C − C
−
C − C
C − C
C − C
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
C
C
C
C
−
C − C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C
−
−
C − C − C − C
C − C
−
−
C − C
C
−
−
C
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Formular los siguientes alcanos arborescentes con ramificaciones repetidas
1. 6 – Etil – 2,4 – dimetil – 3 – propildodecano
2. 7 – Butil – 3,8 – dietil – 2,9 – dimetil – 8 – propilundecano
3. 10 – Butil – 4,12 – dietil – 2,3 – dimetil – 6 – pentil – 7 – propiltetradecano
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~ 16 ~
Nombrar los siguientes alquenos arborescentes con ramificaciones repetidas
C
C − C − C
−
−
C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
C
C
C
C − C
C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C
C
C
C −
−
−
−
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
−
−
C
C
C
C
C
−
−
−
−
−
C
C
C
C
C − C − C − C
−
−
C
C − C
C
−
C
C
−
−
C − C − C − C
C −
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C − C − C
C
C − C
−
−
−
−
−
C
C
C − C − C
C − C − C − C
−
−
−
−
−
C
C
C
C − C − C − C
−
−
C
C
−
C
4. Con ramificación secundaria
Pasos previos:
Iguales que en los casos anteriores, pero se numeran además los carbonos de la ramificación
primaria, comenzando por el mas próximo a la cadena principal
Nombre:
Se indica con un numero seguido del guion el carbono del que nace la ramificación primaria
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~ 17 ~
Se abre paréntesis, se indica con un numero el lugar delque nace la ramificación secundaria y se lee
esta terminando su nombre en IL; se lee la ramificación primaria, también con la terminación IL y se
cierra paréntesis
Se lee la cadena principal con la terminación ANO. Ejm:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
1 C − C
−
2 C
−
3 C
5 – (1-metilpropil)decano
C
−
C − C
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
C
−
C − C
−
C
C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C
−
C − C
−
C
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C − C
C − C − C
−
−
C
C
−
C
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~ 18 ~
C − C − C
C − C − C
−
−
C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
−
−
C − C
C
C
C
C
−
−
−
C − C
C
C
C
−
C
C
C
−
−
−
C − C − C
C − C
C
C
C
−
−
−
−
−
C
C
C
C − C
C
−
−
−
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
−
−
C − C
C − C − C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C − C − C
C
−
C
−
C
Radical alquilo. Es una molécula incompleta que se reconoce en que presenta alguna o algunas valencias libres o sin saturar Un radical alquilo (R-) resulta de quitar un átomo de hidrogeno a un alcano Su formula general es: - Cn H2n + 1 o si bien simplemente –R la cual muestra una valencia libre, indicando que el radical es monovalente Los radicales alquilo se leen haciendo terminar su nombre numeral en ILO o ILO. ej Alcanos CnH2n +2 - CnH2n + 1 Radical alquilo Metano CH4 CH3 Metil o Metilo Etano C2H6 C2H5 Etil o Etilo Propano C3H8 C3H7 Propil o Propilo Butano C4H10 C4H9 Butil o Butilo Pentano C5H12 C5H11 Pentil o Pentilo
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~ 19 ~
La terminación il, se usa cuando el nombre del alquilo va como prefijo (como en metilpropano). La terminación ilo, cuando va como sufijo o en palabra aislada (cloruro de etilo). Ej:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2 - CH2– CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2– CH2 - CH2– CH2–
Hexilo Octilo decilo
C − C −
etilo
−
C
metil
1 - Metiletilo
Para este ejercicio contamos a partir del radical que
esta a la derecha
C − C − C − C -
−
C
3 –metilbutilo
C
−
C − C −
−
C
1,1 –Dimetiletilo
C
−
C − C − C −
−
C
1,1 - Dimetilpropilo
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~ 20 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes radicales alquilos
C − C − C − C − C
−
−
C
1,3 – DimetilButilo
C − C − C − C − C − C − C
−
−
C
C
−
C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C − C
C
−
C
C
C
−
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C −
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C C
C
C
−
−
C
C
C
C
C
C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C −
−
−
−
C
C
C
−
−
C − C
C
C
C − C − C
−
−
C
C
C
−
−
−
- C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
−
C
C
C
−
−
−
C
C
C − C − C
−
C
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~ 21 ~
Unidad
3
ALQUENOS. Son hidrocarburos no saturados, que presentan, cuando menos un DOBLE ENLACE covalente, entre átomos de carbono.
Tales compuestos se denominan no saturados, pues no contienen el número máximo de átomos que un carbono es capaz de acomodar.
Los alquenos por el número de enlaces dobles que presentan, se clasifican en: ALQUENOS SIMPLES Y POLIALQUENOS
ALQUENOS SIMPLES. Son los que presentan un solo enlace doble entre carbonos. Se llaman también mono alquenos
FORMULA GENERAL.Las formulas globales de los alquenos simples responden a la formula general:
Cn H2n
Que significa: “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble numero de átomos de hidrogeno,” por ejemplo, si los carbonos son 3, los hidrógenos serán 6 o sea: C3H6
NOMENCLATURA.
Es similar a la de los alcanos, pero la terminación ANO se cambia por ENO (eteno, propeno, buteno, etc.) además a partir del buteno, se debe indicar con un numero el primer carbono que lleva doble enlace, para lo cual se numera mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos:
PREFIJO NOMENCL. FORMULA
GLOBAL FORMULA SEMIDESARROLLADA
Et Eteno C2H4 CH2 = CH2
Prop Propeno C3H6 CH2 = CH − CH3
But 1 Buteno C4H8 CH2 = CH − CH2− CH3
Pent 1 Penteno C5H10 CH2 = CH − CH2− CH2− CH3 OJO CONTINUAR
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS
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~ 22 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA # Nombrar y saturar los siguiente monoalquenos tomando en cuenta todos los isómeros de posición que se te
presentan
C − C − C − C − C − C = C
C − C − C − C − C = C − C
C − C − C − C = C − C − C
C − C − C = C − C − C − C
C − C = C − C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C − C
C − C = C − C − C − C − C − C
C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C = C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C = C
C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C = C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C = C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C = C
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~ 23 ~
POLIALQUENOS
Son los que presentan dos o más enlaces dobles en su molécula. Se distinguen en: alcadienos, alcatrienos, alcatrienos, alcatetraenos, etc., según tenga 2, 3, 4, dobles enlaces respectivamente
NOMENCLATURA.
Para dar nombre a los polialquenos, el nombre numeral del compuesto, se hace terminar en : ADIENO, cuando hay dos enlaces dobles, ATRIENO cuando hay tres enlaces dobles, ATETRAENO cuando hay cuatro, además se localizan sus enlaces con sus respectivos números. Ej.
1 2 3 4
CH2 = CH - CH = CH2
1, 3 – Butadieno
1
2 3
4
5
6
7
CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH2
1,3,6 - Heptatrieno
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH = C = CH - CH3
2-3-6-8-Decatetraeno
CH = CH − CH2 − CH = CH − CH = CH − CH2
−
−
CH2 CH3 − CH2
−
CH3
CH3
−
CH2
−
CH = CH − CH = C = CH − CH = CH
−
CH2
−
CH2
−
CH3 CH = CH − CH = CH − CH2 − CH = C
−
=
CH
CH
=
−
CH
CH2
−
−
CH = CH − CH3 CH3
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~ 24 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes polialquenos
1) 3 , 4 – Nocadieno 2) 4,6 - Undeadieno 3) 3 ,5, 7 –Tetradecatrieno 4) 2,5,8 - Docosatrieno 5) 2,4,6 , 8 –Decatetraeno 6) 3,4,5,9, - Triacontatetraeno 7) 1, 2, 3, 7, 9, - nonadecapentaeno 8) 2,5,8,10,11 - tetratriacontapentaeno
ALQUENOS ARBORESCENTES
1. Como elegir la cadena principal En alcanos se elige como cadena principal a la secuencia más larga de átomos de carbono, en alquenos y alquinos no se procede así, sino que se toma en cuenta como cadena principal la que contiene el mayor número posible de enlaces dobles y triples, por más que no siempre resulte ser la cadena más larga, solo en caso de que dos o más cadenas empaten en el numero de dobles o triples enlaces se elige la más larga.
2. Numeración. Los carbonos de la cadena principal se numeran a partir del extremo más próximo donde existe (mas enlaces dobles o triples) en caso de empate total se prefiere numerarles a partir del extremo más próximo a una ramificación
3. Ramificación Cuando son simples ramificaciones se utilizan: butil, etil, metil, propil Ramificación con enlace doble: Se lee con la terminación: ILIDEN cuando el doble enlace encabeza la ramificación (metiliden, etiliden, propiliden) ENIL cuando el doble enlace esta en el cuerpo de la ramificación (etenil, metenil, propenil, etc) ENILIDEN, cuando son dos dobles enlaces en la ramificación Ramificación con triple enlace Se hace terminar en: INIL (metinil, etinil, propinil, etc.) si son dos en DIINIL, TRIINIL, ETC.
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3
−
CH3
6 - Metil - 1 –octeno
1
2
3
4
5
6
7
8
CH2 = CH − CH2 − CH = C − CH2 − CH2 − CH3
−
CH2 − CH3
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~ 25 ~
5 - Etil - 1, 4 - Octadieno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3 − CH = CH − CH = C − CH2 − CH − CH = CH − CH3
−
−
CH3
CH3
5,7 - Dimetil - 2,4,8 - decatrieno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3 − CH = C − CH = CH − CH2 − C = CH − CH3
−
−
−
CH2
CH3
CH2
−
−
CH2 − CH3
CH3
7 - Etil - 6 - metil - 3 - propil - 2, 4, 7 - nonatrieno
10 CH3
1
2
3
4
5
6
7
8 9 −
CH3 = CH − CH = CH − CH − CH2 − CH = CH − CH2
−
CH
=
CH3
5 - Etenil - 1, 3, 7 - Decatrieno
4
5
6
7
8
9
10
11
3 C = CH − CH2 − C − CH = CH − CH2 − CH = CH
=
=
−
2 CH
CH
CH2 12
−
−
−
1 CH3
CH3
CH3 13
6 - Etiliden - 2, 3,7, 10 - Trideatetraeno
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~ 26 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes alquenos arborescentes:
C
−
C = C − C = C − C − C = C − C − C
−
−
C
C
−
−
C
C
−
C
C − C = C = C = C − C = C − C
−
−
C
C
−
−
C
C
C
−
C
−
C
−
C
−
C − C − C − C − C − C = C − C
=
−
C C
−
=
C
C
C
−
C − C = C − C − C = C − C − C = C − C − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
C
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~ 27 ~
C − C
C
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
=
C − C
C − C
C
−
C − C
=
C
−
C
−
C
C − C − C
−
C − C = C − C − C − C − C − C − C − C = C − C
−
−
C − C
C = C − C
C
C
−
−
C
C − C
−
−
C − C = C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C = C
−
−
C
C − C − C
=
−
C
C
C
−
C
C − C − C
−
−
C − C − C
C
−
−
C − C = C − C − C − C − C = C − C − C − C − C − C = C − C − C
−
−
C = C
C = C − C − C
NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca
~ 28 ~
Unidad
4
ALQUINOS. Son hidrocarburos nos saturados que presentan cuando menos un TRIPLE ENLACE covalente entre átomos de carbono. Los alquinos, por el número de enlaces triples que presentan, se clasifican en ALCAQUINOS SIMPLES Y POLIALQUINOS. ALQUINOS SIMPLES Son los que presentan un SOLO ENLACE TRIPLE entre carbonos. Se llaman también monoalquinos FORMULA GENERAL. La formula general de los alquinos responden a la formula general:
Cn H2n – 2 Que significa”a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno, menos 2” por Ej.: si los carbonos son 3 los hidrógenos serán 6 – 2 igual 4. o sea C3H4.
NOMENCLATURA. Es similar a la de los alcanos pero la terminación ANO se cambia por INO (etino, propino, butino, etc.). Además, a partir del butino, se debe indicar con un número el primer carbono que lleva triple enlace, para lo cual se numera mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo
Hay dos butinos y dos pentinos isómeros por la distinta posición del triple enlace. El número de isómeros aumenta a medida que crece el número de carbonos.
PREFIO NOMENCLATURA FORMULA GLOBAL FORMULA SEMI DESARROLLADA
Et Etino C2H2 CH ≡ CH
Prop Propino C3H4 CH ≡ C – CH3
But 2 – Butino C4H6 CH3 – C ≡ C – CH3
Pent 2 – Pentino C5H8 CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3
Hex 3 – hexino
Hept 2 – heptino
4 – octino
Non CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Dec 4 – Decino CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3 - Undecino
4 – Tridecino
5 – tetradecino
4 – nonino
6 – tridecino
4 – pentadecino
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUiNOS
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~ 29 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Nombrar y saturar los siguiente monoalquinos con la formula desarrollada tomando en cuenta todos los isómeros de posición que se te presentan, C ≡ C − C − C − C − C − C − C
C − C ≡ C − C − C − C − C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C
C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C
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~ 30 ~
POLIALQUINOS. Son los que presentan dos o más enlaces triples en su molécula. Se distinguen en: alcadiinos, alcatriinos, alcatetrainos, etc. Según tenga 2, 3, 4, etc. triples respectivamente. NOMENCLATURA. Para dar nombre a los polialquinos, el nombre numeral del compuesto se hace terminar en: ADIINO cuando hay dos enlaces triples, ATRIINO cuando hay tres, atetraino cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los triples enlaces con sus respectivos números. Ej. CH ≡ C - C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
C − C
≡
C − C − C − C ≡ C − C − C ≡ C − C
≡
C − C − C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C − C
−
−
C
C
−
≡
C
C
≡
−
C
C − C − C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes polialquinos 4,6 – Decadiino 5,7 – Dodecadiino 2,4,8 – Tricosatriino 1,3,5, - Hexadecatriino 2,4,14,19 – hentriacontatetraino 3,9,11,15 – Henicosatetraino 1,9,11,14,18 – pentacosapentaino 2,12,17,22,25 – Nonacosapentaino
NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca
~ 31 ~
ALQUINOS ARBORESCENTES Son similares a los alquenos arborescentes (ver reglas en alquenos arborescentes), pero tomando en cuenta de que en caso de que haya ramificaciones con triple enlace se hace terminaren INIL (metinil, etinil, propinil, butinil). Si son dos en DIINIL, si son tres en TRIINIL, etc.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3 − C ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH − CH2 − CH3
−
CH3
7 - Metil - 2,5 - nonadiino
CH ≡ C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH3
−
C ≡ C − CH3
CH ≡ C − C ≡ C − CH − CH2 − CH − C ≡ C − CH3
−
−
CH3
CH3
CH3 − C ≡ C − CH − C ≡ C − CH − CH − CH2 − C ≡ CH
−
−
−
CH2
CH3 CH2
−
−
CH2 − CH3
CH3
CH3
−
CH2
−
CH2
≡
CH2
−
CH ≡ C − C ≡ C − CH − CH2 − C ≡ C − CH − CH2 − C ≡ C − CH2 − CH3
−
C
≡
CH
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~ 32 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes alquinos arborescentes C − C − C − C − C ≡ C − C
−
C
C
−
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C ≡ C
C ≡ C
C − C
−
C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C
−
−
C
C ≡ C
C
C
−
−
C
C − C
−
−
C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C
−
−
C
C − C − C
≡
−
C
C
C
−
C
C − C − C
−
−
C − C − C
C
−
−
C − C ≡ C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C
−
−
C ≡ C
C ≡ C − C − C
C − C
C
C − C − C − C
−
−
−
C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C ≡ C − C
−
C ≡ C − C
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~ 33 ~
C
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C − C − C − C
C
C
C − C − C − C − C
−
−
−
−
C
C − C − C − C
C
C − C − C
−
−
−
−
C ≡ C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C ≡ C − C
−
−
−
C
C
C
≡
≡
−
C
C
C
−
−
−
C − C − C
C − C − C − C − C
C
−
−
C
C
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~ 34 ~
Unidad
5
ALCOHOLES. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional hidroxilo, OH, unido a un átomo de carbono. Cada carbono solo puede admitir un hidroxilo; -OH: ej.
H
H
H
−
− −
H − C − OH
H − C − C − OH
−
− −
H
H
H
CH3OH
CH3 - CH2OH
Metanol
Etanol
MONOALCOHOLES Y POLIALCOHOLES. Los alcoholes, por el numero de hidroxilos que presentan, se clasifican en monoalcoholes y polialcoholes (o sea, monoles y polioles). MONOALCOHOLES. Son los que presentan un solo hidroxilo en su molécula. Formula general. Los monoalcoholes responden a la formula general:
CnH2n + 1OH
Que significa “a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno mas 1, seguido del hidroxilo. Por ej. Si los carbonos son 4, los hidrógenos serán 9, seguido de hidroxilo: C4H9OH NOMENCLATURA. Es semejante a la de los alcanos pero con la terminación OL. Además, a partir del propanol, se debe indicar, con un número el átomo de carbono donde se encuentra el hidroxilo, para lo cual se numeran los carbonos de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos:
PREFIO NOMENCLATURA FORMULA
GLOBAL FORMULA SEMI DESARROLLADA
Et Etanol C2H5OH CH3 – CH2OH
But 2 - Butanol C4H9OH CH3 – CHOH – CH2 – CH3
Hex 3 - Hexanol C6H13OH
Oct 2 - Octanol
Dec 5 - Decanol
Dodec 3 - Dodecanol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2– CH2– CH2– CH2– CHOH– CH2– CH2– CH3
Funciones oxigenadas
Alcoholes
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~ 35 ~
POLIALCOHOLES. Son los que presentan dos o más hidroxilos en su molécula. Se distinguen en: dialcoholes, trialcoholes, tetraalcoholes, según presenten 2, 3, 4, etc. Hidroxilos, respectivamente. También se llaman: dioles, trioles, tetroles, etc. NOMENCLATURA. Los polialcoholes se leen como si fueran alcanos, pero añadiendo la terminación DIOL cuando hay dos hidroxilos, TRIOL cuando hay tres; TETROL cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los hidroxilos con sus respectivos números aunque se los suele omitir en el caso de que todos los carbonos tengan su respectivo hidroxilo. Ejemplo:
H H
−
−
OH − C − C − OH
−
−
H
H
CH2OH - CH2OH
1,2 - Etanodiol
H
H H
−
−
−
OH − C − C − C − H
−
−
−
H
OH
H
1,2 - Propanodiol
H
H H
−
−
−
OH − C − C − C − OH
−
−
−
H
OH
H
CH2OH - CHOH - CH2OH Propanotriol
1,2,3 - Propanotriol
H
H H H H
−
−
−
−
−
OH − C − C − C − C − C − H
−
−
−
−
−
H
OH
OH
H
OH
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~ 36 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Escribe la formula desarrollada y semidesarrollada de los siguientes compuestos oxigenados 1) 2,3 – Butanodiol 2) 1,5 - pentanodiol 3) 2,3,5 – Hexanotriol 4) 2,3,8, - Decanotriol 5) 1,2,,9,10 – dodecanotetrol 6) 2,4,6,8, - Tetradecanotetrol
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Los alcoholes, según la clase de carbono en que se encuentra el hidroxilo, se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios. ALCOHOLES PRIMARIOS. Tienen su hidroxilo unido a un carbono del extremo de la cadena. Presentan el grupo característico monovalente alcohol primario – CH2OH.
CH2OH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
1 - Pentanol
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH
CH2OH
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH3
CH3
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2OH
CH3
−
CH2
−
CH2
−
CH2 − CH2 − CH2 − CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH2OH − CH2 − CH2 − CH2
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~ 37 ~
ALCOHOLES SECUNDARIOS. Tienen su hidroxilo unido a un carbono del cuerpo de la cadena. Presentan el grupo característico divalente alcohol secundario - CHOH-
CH3 − CH2 − CHOH − CH3
2 - Butanol
CH3 − CHOH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH
3 −
CHOH
− CH
2 −
CH
2 −
CHOH
− CH
2 −
CH
3 2,5 - Heptanodiol
CH3 − CH2 − CHOH
−
CHOH
−
CH2
−
CH3 − CH2 − CHOH
ALCOHOLES TERCIARIOS Tienen su hidroxilo unido a un carbono, situado en el punto donde nace una ramificación. Presentan el grupo característico trivalente alcohol terciario ejemplos:
CH3
−
CH3 − COH − CH3
2 - Metil - 2 - propanol
CH3
−
CH3 − COH − CH2 − CH3
2 - Metil - 2 - butanol
CH3 − COH − CH2 − COH − CH2 − CH3
−
−
CH3
CH3
CH3
−
CH2
−
CH3 − COH − CH2 − CH2 − COH − CH2 − CH3
−
CH2
−
CH3
1
COH 1
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~ 38 ~
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA #
Nombrar y saturar los siguientes alcoholes, mencionando la clasificación (primario, secundario, terciario)
C OH − C − C − C − C
C − C OH − C − C − C
C − C − C OH − C − C
C − C − C − C OH − C
C − C − C − C − C OH
C − C − C OH − C − C − C
C − C OH − C − C OH − C − C
C − C − C OH − C − C OH − C
C OH − C OH − C OH − C − C − C
C − C OH − C − C OH − C OH − C
C − C OH − C OH − C OH − C − C
C − C − C OH − C − C OH − C − C OH − C
−
−
−
C
C
C
C
−
C
C
−
−
C − C − C OH − C − C OH − C − C − C
C − C − C − C OH − C − C
−
−
−
C
C
C OH
−
−
−
C − C - C
C
C
C − C − C − C OH − C − C
−
−
−
C
C
C −
−
−
C
C
C
C
−
C
−
C − C OH − C OH − C − C OH − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
C
C
C
−
C
C − C OH − C − C OH − C − C OH − C − C OH − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C
C
−
−
C
C
−
C
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~ 39 ~
También existen alquenoles y alquinoles. Para nombrarlos se debe tomar en cuenta que los grupos hidroxilos tienen prioridad (cadena principal) sobre los dobles y triples enlaces.
3
2
1
4
3
2
1
CH2 = CH − CH2OH
CH ≡ C − CH2 − CH2OH
2 - Propen - 1 - ol
3 - Butin 1 - ol
4
3
2
1
1 2
3
4
5
CH3 − CH = CH − CH2OH
CH3 − CHOH − C ≡ C − CH3
2 - Buten - 1 - ol
3 - Pentin - 2 - ol
6
5
4
3
2
1
CH ≡ C − CH = CH − CHOH − CH3
3 - Hexen - 5 - ino - 2 - ol
C − C = C − C − COH − C
C ≡ C − C − COH − C − C
C
C
−
−
C − COH − C − C ≡ C − C − COH − C = C − C − C
−
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes alcoholes con doble y triple enlace
1) 4– Etil – 2 – hexanol 2) 1 – Buten – 2 – ol 3) 2 - Penten – 1 – ol 4) 1 – Propen – 1 – ol 5) 3 – Penten – 1 – ol
6) 2 – Pentin – 1 – ol 7) 4 – Hepten – 6 – ino – 1 – ol 8) 4 – Etil – 2 – metil – 1,5 – octanodiol 9) 6 – Etil – 9,9 – dimetil – 3 – undecen – 7 – ino – 1,10 – diol 10) 5 – Etil – 6 – metil – 7 – decen – 3 – ino – 1,9 – diol
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Unidad
6
NOCION PREVIA: Radical alcoxi o alcoxilo. Es la molécula incompleta que resulta de quitar el hidrogeno hidroxilico de un alcohol. Compare las siguientes formulas: Formula general de los alcoholes formula general de los radicales alcoxi
R – OH R – O – Tienen por tanto, una valencia libre y responde a la formula general R – O o, también CnH2n +1 – O – Para dar nombre a los radicales alcoxi, el nombre numeral se hace terminar en – OXI o en – OXILO. Ejemplos.
R - O - OXI OXILO Formula Semidesarrollada
CH3 - O - Metoxi Metoxilo CH3 - O -
C2H5 - O - Etoxi Etoxilo CH3 – CH2 – O -
C3H - O - Propoxi Propoxilo CH3 – CH2 – CH2 – O -
Butoxi
Pentoxilo
Hexoxilo
Octoxi
C9H19 - O -
C10H21 - O -
ETERES. CONCEPTO Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir uno o máshidrógenos de un alcano por uno de más radicales alcoxi. Su característica principal es que presentan puentes de oxigeno entre carbonos. Ej:
H
H
H
H
− −
− −
H − C − C − H
CH3 − O − C − C − H
− −
− −
H
H
H
H
CH3 − CH3
CH3 − O − CH2 − CH3
Etano
Metoxietano
Funciones oxigenadas
ETERES
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H
H
H
H
− −
− −
H − C − C − H
CH3 − O − C − C − O − CH3
− −
− −
H
H
H
H
1
2
CH3 − CH3
CH3 − O − CH2 − CH3 − O − CH3
Etano
1,2 - Dimetoxietano
MONOETERES. Son los que presentan un solo radical alcoxi, o en otros términos un solo átomo de oxigeno intercalado entre carbonos.
R – O – R
Alcoxi alquilo Los mas sencillos responden a la formula general: R – O – R, que significa: “un radical alcoxi unido a un radical alquilo”. Ejm:
Formula de Eter
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
NOMBRE:
- OXI - ANO
NOMBRE
COMUN
CH3 O CH3 CH3 O CH3 Metoximetano Dimetiléter
C2H5 O C2H5 CH3 CH3 O CH2 CH3 Etoxietano Dietiléter
C3H7 O C2H5 CH3 CH2 CH2 O CH2 CH5 Etoxipropano Etilpropileter
CH3 O C4H9 CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 Metoxibutano Butilmetileter
CH O C2H
CH O C3H
CH O C5H
C2H O CH
C3H O CH
NOMENCLATURA Para nombrar un monoeter, se lee el radical alcoxi terminado en OXI, procurando que englobe al alquilo mas sencillo, y a continuación se lee el alquilo más largo como si fuera alcano, con la terminación ANO, porque se lo toma como cadena principal (cuadro anterior, nombre - OXI – ANO) De otro modo y considerando que los monoeteres presentan dos radicales alquilos unidos por un puente de oxigeno.
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CLASIFICACION Hay dos clases de monoeteres: simples o con alquilos iguales y mixtos o con alquilos distintos. De los 4 primeros ejemplos que dimos, los dos primeros son eteres simples y los restantes mixtos.
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Resuelve los siguientes monoeteres simples y monoeteres mixtos
R O R
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
NOMBRE:
- OXI - ANO
NOMBRE
COMUN
C3H7 O C3H7 Propoxipropano Dipropileter
C4H9 O CH9
C5H11 O CH11
C2H5 O CH7
C2H5 O C4H
C2H5 O C5H
C3H7 O C5H
C3H7 O C7H
C3H7 O C8H
C3H7 O CH3
C4H O CH3
C6H O CH3
C5H O C2H5
C7H O C2H5
C H17 O C2H5
C H19 O C2H5
C H11 O C5H11
C H9 O C5H11
C H21 O C H
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POLIETERES Son los que presentan dos o másátomos de oxigeno intercalados entre átomos de carbono. Esto equivale a decir, que presentan dos o más radicales alcoxilo, pero pueden presentarse casos en que el puente de oxigeno no está en un alcoxilo sencillo. Para nombrar los polieteres, se considera que los radicales alcoxi salen de los carbonos de una cadena de hidrocarburo. En este entendido, se leen primero los alcoxilos por orden alfabetico (anteponiendo en caso necesario los prefijos di, tri, etc. E indicando con un numero su posición en la cadena) y luego la cadena de hidrocarburo. Ejm:
1
2
3
2
1
CH
3 − O −
CH
2 −
CH
2 −
CH
2 − O −
CH
3 CH
3 −
CH
2 − O −
CH
2 −
CH
2 − O −
CH
3
1,3 - Dimetoxipropano
−
O
−
CH
3
2 - Etoxi - 1,1 - Dimetoxietano
4
3
2
1
CH3 − CH − CH − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3
− −
CH3
CH3
1 - Propoxi - 2,3 - Dimetilbutano
CH
2
−
CH
3 CH
2 O −
CH
2 −
CH
3
−
−
−
CH
3 − CH − CH −
CH
2 −
CH
3 CH
3 −
CH
2 − CH − CH − CH −
CH
3
−
−
O −
CH
2 −
CH
3 O −
CH
2 −
CH
3
CH3
−
CH − CH3 O − CH3
−
−
CH3 − CH = C − CH − CH2 − CH − CH − CH2 − CH3
−
−
CH3 − C − CH3 O − CH2 − CH3
−
CH3
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PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes eteres, tomando en cuenta que primero se deben nombrar los radicales alcoxi y luego las ramificaciones y finalmente la cadena principal, tomando en cuenta si es necesario los lugares de los dobles y triples enlaces C − C − C − O − C
C − C − O − C − C
−
C
C
−
C − C − C − C − O − C − C
C − O − C − C − C − C − C − C − C − C
−
C − C
C
C
−
−
C
C − C − C − C − C
−
−
−
C − C − C − C − O − C − C
C − C
O − C − C
−
C
C
O − C − C − C − O − C − C
−
−
C
0 − C − C − C
C
−
−
−
C − C − C − C − C − C − C − C
C
−
−
C
0 − C − C − C
C
O − C − C
−
−
C = C − C − C − C − C − C − C = C
−
−
O − C
O − C − C − C
Formular los siguientes eteres 1 – Metoxi – 2 – metilbutano 2 – Propoxi – 3,3 –dimetilhexano 1,4 – Dietoxibutano 2,2, Dipropoxi 3 – etil – 4 – metilnonano 2 – Butoxi – 4 – propoxi – 3 –metil – 1 – Octeno 4 – Etoxi – 2 – metoxi – 6 - (2,2, - dimetilpropil) – 1, 8 – decadieno 5 – butoxi – 7 – etenil – 9 – propinil 1,10 – dodecandien – ino 3 – butoxi – 4 – etoxi 7 –propoxi – 5 - etinil – 8 – propenil – 2,6,13 – pentadecatrien – 11 – ino
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Unidad
7
CARACTERISTICAS GENERALES. Tanto aldehídos como cetonas se caracterizan por llevar el grupo funcional CARBONILO >C = O o es decir, un carbono unido a un oxigeno mediante doble ligadura. Los aldehídos llevan el grupo carbonilo en los carbonos primarios (extremos) y las cetonas llevan el grupo carbonilo en los carbonos secundarios (intermedios).
ALDEHIDO con carbonilo
primario
O
CETONA con carbonilo
secundario
O
= =
R − C
R − C − R
−
H
R − CHO
R − CO − R
En química orgánica a, los aldehídos y cetonas son muy utilizados en la industria química, para sintetizar compuestos, se usan como solventes, como resinas adhesivas para madera. ALDEHIDOS. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional ALDEHICO o grupo FORMILO:
Este grupo tiene una valencia libre, es monovalente y se encuentra siempre en un extremo de cadena, por lo que se dice es un grupo funcional PRIMARIO. Los aldehídos se clasifican en aldehídos simples, dialdehidos. ALDEHIDOS SIMPLES. Son los que presentan un solo grupo aldehico en su molécula. Su formula general es: R – CHO En la que R - debe reemplazarse por un alquilo o, solo en el caso del primer término, por hidrogeno. Ej.: NOMENCLATURA Se considera la cadena principal a la sucesión más larga de carbonos que contiene el o los grupos –CHO, y se recibe su nombre de reemplazar la terminación – O del alcano por –AL.
Funciones oxigenadas
Aldehidos y cetonas
|
C = O |
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Nombre aldehído Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada
O
=
Metanal
H − C
CH2O
−
H
H
O
−
=
Etanal
H − C − C
CH3 − CHO
−
−
H H
H H
−
−
Propanal
H − C − C − C = O
CH3 − CH2 − CHO
−
−
−
H H H
Butanal
2 – Butenal 4 3 2 1
CH3 – CH = CH - CHO
2 – Pentinal
2 – Metilbutanal CH3 4 3 │ 1
CH3 – CH2 – CH – CHO
3 – Etil – 2 – metilpentanal
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5 – Etil – 6 –metil – 4 – propiloctanal
5,5 – Dietil – 7,7 – dimetil – 3 – propil – 8 - noninal
DIALDEHIDOS. Son los que presentan DOS grupos aldehídos. Se nombran como si fueran alcanos y añadiendo la terminación Dial.
Nombre aldehído Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada
O O
=
=
Etanodial
H − C − C − H
CHO − CHO
O H O
=
−
=
Propanodial
H − C − C − C
CHO − CH2 − CHO
−
−
H H
O H H O
=
−
−
=
Butanodial
H − C − C − C − C
CHO − CH2 − CH2 - CHO
−
−
−
H H H
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PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Escribe la formula DESARROLLADA Y SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos:
Pentanodial
Hexanodial
Heptanodial
Octanodial
Escriba la formula SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos:
4 Etil 3,5 Dimetilheptanodial
2 Etil 2 metil -5 (1 - metiletil) hexanodial
5,6 Dietil 3 octadenodial
6 (3,3 Dimetilbutil) 4 etil 3,3 dimetil 5 propilnonadial
Completar los hidrógenos y nombrar los siguientes aldehídos
C
C
−
−
C − C − CHO
C − C − CHO
−
C
C
−
C − C − C − CHO
CHO − C − C − C − CHO
−
C
C
C
C
−
−
−
CHO − C − C − C − CHO
CHO − C − C − C − C − CHO
C
−
C
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CETONAS. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional CETONICO O CARBONILO, en el cual un átomo de oxigeno se une por doble enlace a un átomo de carbono.
El grupo cetonico tiene dos valencias libres, es divalente y se encuentra siempre en el cuerpo de la cadena, nunca en un extremo, por lo que se dice que es un grupo funcional secundario. Las cetonas se clasifican en monocetonas y policetonas. MONOCETONAS. Son las que presentan un solo grupo cetonico. Su formula general es:
O
=
R − CO − R
o
R − C − R
La cual muestra dos alquilos unidos por un grupo cetonico, NOMENCLATURA. Las cetonas se nombran terminando en –ONA el nombre del hidrocarburo del que derivan. Además, a partir de la pentanona, se indica con un numero la ubicación del grupo cetonico, para lo cual los carbonos de la cadena se numeran de manera que el mismo sea lo más pequeño posible. Las monocetonas también se designan como alquil, alquil cetonas, o como dialquilcetonas.
Nombre Cetona Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada
H O H
−
=
−
Propanona o Dimetil cetona
H − C − C − C − H
CH3 − CO − CH3
−
−
H H
H 0 H H
−
=
−
−
H − C − C − C − C − H
CH3 − CO − CH2 − CH3
−
−
−
H
H H
H O H H H
−
=
−
−
−
H − C − C − C − C − C − H CH3 − CO − CH2 − CH2 − CH3
−
−
−
−
−
H H H H H
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PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
PRACTICA #
Nombrar (nombre común y / I.U.P.A.C.) y saturar las siguientes cetonas
C − C − CO − C − C − C
C − C − C − C − CO − C − C
C − C − C − CO − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − CO − C
C − C − C − C − C − C − C − CO − C − C
C − C − C − C − C − CO − C − C − C − C − C
Escribe el NOMBRE COMUN, la formula desarrollada y semidesarrollada de las siguientes cetonas 3- hexanona 3 – heptanona 4 – Octanona 3 – nonanona 5 – decanona POLICETONAS. Son las que presentan dos o más grupos funcionales cetonicos. Se nombran utilizando las terminaciones - DIONA, - TRIONA, - TETRAONA, etc. Según presente 2,3, 4, etc. Grupos cetonicos, para lo cual los carbonos de la cadena se numeran a partir del extremo más próximo al mayor número de grupos cetonicos.
1
2
3
4
5
6
CH3 − CO − CH2 − CO − CH2 − CH3
2,4 - Hexanodiona
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3 − CH2 − CO − CH2 − CH2 − CO − CH2 − CO − CH3
2,4,7 – Nonanotriona
1
2
3
4
5
6
CH3 − CO − CH − CH2 − CO − CH3
−
CH3
3 - Metil - 2,5 – Hexanodiona
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PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
C
C
C
−
−
−
C − C − CO − C
C − C − CO − C − C
C
−
C − C − C − CO − C − C − C
C − C − CO − C − C − CO − C
C
C
C
C
−
−
−
−
C − C − CO − C − C − CO − C − C
C − CO − C − CO − C − C − C − CO
−
−
C − C
C
C
C
C − C
−
−
−
C
C
C
C − C − C
−
−
−
−
C
C
C
C
C − C − C
−
−
−
−
−
C − C − CO − C − CO − C − CO − C − C − C − CO − C
−
−
−
C
C
C
−
−
C
C
−
C
−
C