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ACIDO TEREFTALICO,ACIDO TEREFTALICO,ANHIDRIDO FTALICO YANHIDRIDO FTALICO Y
TEREFTALATO DETEREFTALATO DE
DIMETILODIMETILO
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ACIDO TEREFTALICOACIDO TEREFTALICO
o IntroduccinIntroduccin
o PropiedadesPropiedades
o UsosUsoso ProcesosProcesos Oxidacin con cido NtricoOxidacin con cido Ntrico
AmocoAmoco
Henkel 2Henkel 2
PRPPRP
MitsubisiMitsubisi
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IntroduccinIntroduccin
!l tere"talato de dimetilo # el cido!l tere"talato de dimetilo # el cido
tere"tlico son usados como materiatere"tlico son usados como materia
prima para la produccin de P!$%prima para la produccin de P!$%!n &'()* el tere"talato de dimetilo era el!n &'()* el tere"talato de dimetilo era el
principal intermediario en la produccinprincipal intermediario en la produccin
mundial de P!$% +in embar,o* el cidomundial de P!$% +in embar,o* el cidotere"tlico o"rece -enta.as econmicas altere"tlico o"rece -enta.as econmicas al
productor%productor%
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PropiedadesPropiedades
Punto de /usin0 )113Punto de /usin0 )113
4ensidad &%5&14ensidad &%5&1
+oluble en cido sul"6rico concentrado*+oluble en cido sul"6rico concentrado*
piridina # dimetil"ormamida%piridina # dimetil"ormamida%
Poco soluble en alcool etlico caliente ePoco soluble en alcool etlico caliente e
insoluble en 7ter* acetona* cloro"ormo*insoluble en 7ter* acetona* cloro"ormo*
a,ua # cido ac7tico%a,ua # cido ac7tico%
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UOUO
/abricacin de P!$ el cual es el/abricacin de P!$ el cual es elpolimero principal para la produccin depolimero principal para la produccin de
"ibras poli7ster # resinas para botellas"ibras poli7ster # resinas para botellasProduccin de resinas termoplsticasProduccin de resinas termoplsticas
para in,eniera # especialmente "ibras%para in,eniera # especialmente "ibras%
Produccin del poli7ster para la pelculaProduccin del poli7ster para la pelculallamada m#lar 84u Pont9 # $erilenellamada m#lar 84u Pont9 # $erilene8Imperial 3emical Industries9%8Imperial 3emical Industries9%
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O!idacin con "cido n#tricoO!idacin con "cido n#trico
!ste "ue el primer proceso para la!ste "ue el primer proceso para la
obtencin de cido tere"tlico% +e lle-a aobtencin de cido tere"tlico% +e lle-a a
cabo en "ase l:uida por la oxidacin delcabo en "ase l:uida por la oxidacin delp-p-xileno con cido ntrico a &;5 3 #xileno con cido ntrico a &;5 3 #
&HNO))
3OOH3OOH
3OOH3OOH
== >H>H22OO >NO>NO==
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O!idacin con "cido n#tricoO!idacin con "cido n#trico
!l cido tere"tlico obtenido es insoluble!l cido tere"tlico obtenido es insoluble
# es separado por precipitacin ## es separado por precipitacin #
centri"u,acin%centri"u,acin%
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Proceso A$ocoProceso A$oco
!l cido tere"tlico ,rado t7cnico se produce por!l cido tere"tlico ,rado t7cnico se produce poroxidacin con aire en "ase l:uida deloxidacin con aire en "ase l:uida del p-p-xileno% A pesarxileno% A pesarde :ue se an comerciali?ado -arios procesos* lade :ue se an comerciali?ado -arios procesos* la
tecnolo,a dise@ada por latecnolo,a dise@ada por la Amoco ChemicalsAmoco ChemicalsCorporationCorporationes la ms popular% !n el proceso Amoco* eles la ms popular% !n el proceso Amoco* elcido ac7tico se usa como disol-ente* el bromo se usacido ac7tico se usa como disol-ente* el bromo se usacomo una "uente reno-able de radicales libres* # metalescomo una "uente reno-able de radicales libres* # metalesmulti-alentes como el cobalto # el man,aneso se usanmulti-alentes como el cobalto # el man,aneso se usan
como catali?adores% !l producto de la oxidacin secomo catali?adores% !l producto de la oxidacin serecupera por centri"u,acin # los cristales se la-an # serecupera por centri"u,acin # los cristales se la-an # sesecan% !l rendimiento del proceso es de al menos '1secan% !l rendimiento del proceso es de al menos '1molar # la pure?a del producto es superior al '' peso%molar # la pure?a del producto es superior al '' peso%
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Proceso A$ocoProceso A$oco
3asi todo el cido tere"tlico de ,rado polmero3asi todo el cido tere"tlico de ,rado polmero
es producido a partir del cido de ,radoes producido a partir del cido de ,rado
t7cnico* usando la tecnolo,a de puri"icacint7cnico* usando la tecnolo,a de puri"icacinelaborada porelaborada por Amoco ChemicalsAmoco Chemicals% +in embar,o*% +in embar,o*
el cido tere"tlico de ,rado polmero tambi7nel cido tere"tlico de ,rado polmero tambi7n
puede producirse por idrlisis de tere"talatopuede producirse por idrlisis de tere"talato
de dimetilo # al modi"icar los procesos :uede dimetilo # al modi"icar los procesos :ueproducen el cido ,rado t7cnico%producen el cido ,rado t7cnico%
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Proceso A$ocoProceso A$oco
!n el proceso de puri"icacin Amoco* el cido de ,rado!n el proceso de puri"icacin Amoco* el cido de ,radot7cnico se disuel-e en a,ua a 251 3 # la solucin set7cnico se disuel-e en a,ua a 251 3 # la solucin se
expone a un catali?ador de idro,enacin como unexpone a un catali?ador de idro,enacin como un
metal noble con soporte de carbn% Ba etapa demetal noble con soporte de carbn% Ba etapa deidro,enacin con-ierte tanto cuerpos de color aidro,enacin con-ierte tanto cuerpos de color aproductos incoloros como la principal impure?a de laproductos incoloros como la principal impure?a de lamateria prima* el cido >C"ormilben?oico* a cidomateria prima* el cido >C"ormilben?oico* a cido p-p-
toluico% !ntonces el producto se recupera portoluico% !ntonces el producto se recupera por
cristali?acin* centri"u,acin # desecacin% !l cidocristali?acin* centri"u,acin # desecacin% !l cidotere"tlico resultante de ,rado polmero tiene unatere"tlico resultante de ,rado polmero tiene una
concentracin de cido >C"ormilben?oico por deba.o deconcentracin de cido >C"ormilben?oico por deba.o de
25 ppm% !l rendimiento del proceso es superior al 'D%25 ppm% !l rendimiento del proceso es superior al 'D%
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Proceso Hen%e& 'Proceso Hen%e& '
!ste m7todo consiste en la!ste m7todo consiste en la
desproporcionacin del cido ben?oico adesproporcionacin del cido ben?oico a
cido tere"tlico # benceno%cido tere"tlico # benceno% !mpe?ando con el tolueno* tenemos0!mpe?ando con el tolueno* tenemos0
&%&% OxidacinOxidacin
2%2% Neutrali?acinNeutrali?acin)%)% 4esproporcionacin4esproporcionacin
>%>% Acidi"icacinAcidi"icacin
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PROCEO HEN(EL 'PROCEO HEN(EL '
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PROCEO PRPPROCEO PRP
4esarrollado con.untamente por4esarrollado con.untamente porPhillipsPhillips
PetroleumPetroleum ##Rhone-PoulencRhone-Poulenc8PRP9 es una8PRP9 es una
modi"icacin del Proceso Henkel 2 usandomodi"icacin del Proceso Henkel 2 usandocido ben?oico en lu,ar de cido sul"6ricocido ben?oico en lu,ar de cido sul"6rico
para liberar la sal del tere"talato de potasio%para liberar la sal del tere"talato de potasio%
&%&% Oxidacin del $oluenoOxidacin del $olueno
2%2% MetatesisMetatesis
)%)% 4esproporcionacin4esproporcionacin
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PROCEO PRPPROCEO PRP
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Proceso Mitsu)is*iProceso Mitsu)is*i
!st basado en la reaccin de!st basado en la reaccin de
EattermannFGoc* la cual consiste en laEattermannFGoc* la cual consiste en la
carbonilacin de $olueno a aldedo pCcarbonilacin de $olueno a aldedo pCtol6ico* # lue,o su oxidacin a cidotol6ico* # lue,o su oxidacin a cido
tere"tlico%tere"tlico%
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Proceso Mitsu)is*iProceso Mitsu)is*i
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ANH+DRIDO FTLICOANH+DRIDO FTLICO
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INTRODUCCI-NINTRODUCCI-N
Actualmente* la ma#or parte delActualmente* la ma#or parte del
andrido "tlico se obtiene por oxidacinandrido "tlico se obtiene por oxidacin
cataltica con aire de oCxileno* usando uncataltica con aire de oCxileno* usando unproceso de leco "i.o en "ase -apor%proceso de leco "i.o en "ase -apor%
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!n este proceso* el oCxileno se me?cla con!n este proceso* el oCxileno se me?cla con
aire # se pasa sobre un catali?ador* en unaire # se pasa sobre un catali?ador* en un
reactor multitubular%reactor multitubular%
!l andrido "tlico crudo se recupera en!l andrido "tlico crudo se recupera en
condensadores intermitentes%condensadores intermitentes%
$anto los reactores de leco "i.o como los$anto los reactores de leco "i.o como losde leco "luidi?ado se usa para lade leco "luidi?ado se usa para la
oxidacin en "ase -apor%oxidacin en "ase -apor%
PROCEOPROCEO
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PROCEOPROCEO
!n los procesos de oxidacin en "ase -apor* el!n los procesos de oxidacin en "ase -apor* elandrido "tlico se recupera del e"luenteandrido "tlico se recupera del e"luenteen"riado del reactor pasndolo a tra-7s deen"riado del reactor pasndolo a tra-7s decondensadores intermitentes%condensadores intermitentes%
Bos ,ases de escape* :ue contienen pe:ue@asBos ,ases de escape* :ue contienen pe:ue@ascantidades de subproductos # tra?as decantidades de subproductos # tra?as deandrido* son la-ados antes de salir a laandrido* son la-ados antes de salir a la
atms"era%atms"era%
!l andrido crudo se puri"ica por destilacin!l andrido crudo se puri"ica por destilacincontinua al -aco* en dos columnas conectadascontinua al -aco* en dos columnas conectadas
en serie%en serie%
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!l andrido "tlico se produce tambi7n!l andrido "tlico se produce tambi7npor oxidacin con aire en "ase l:uidapor oxidacin con aire en "ase l:uida
usando oCxileno%usando oCxileno% 4espu7s de la reaccin* el cido "tlico se4espu7s de la reaccin* el cido "tlico se
"iltra separndolo del disol-ente # del"iltra separndolo del disol-ente # del
catali?ador* se desidrata # se destila%catali?ador* se desidrata # se destila% Ba temperatura de solidi"icacinBa temperatura de solidi"icacin
8&)& 39 es un buen ndice de la pure?a*8&)& 39 es un buen ndice de la pure?a*as como el color "undido%as como el color "undido%
!l andrido "tlico se empaca "undido o!l andrido "tlico se empaca "undido o
como peda?os slidos%como peda?os slidos%
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FACTORE DE E.URIDADFACTORE DE E.URIDAD
!l andrido "tlico es un irritante!l andrido "tlico es un irritante
se-ero para los o.os* las -as repiratoriasse-ero para los o.os* las -as repiratorias
# la piel%# la piel%Bos datos sobre in"lamabilidad debenBos datos sobre in"lamabilidad deben
-i,ilarse cuando se traba.a con-i,ilarse cuando se traba.a con
andrido "tlico%andrido "tlico%
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UOUO
!l andrido "tlico se usa principalmente en0!l andrido "tlico se usa principalmente en0
Plasti"icantesPlasti"icantes Resinas de poli7steres no saturadosResinas de poli7steres no saturados
Resinas al:ulicasResinas al:ulicas
3olorantes3olorantes
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TEREFTALATO DETEREFTALATO DE
DIMETILODIMETILO
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INTRODUCCI-NINTRODUCCI-N
!n &'() el tere"talato de dimetilo era el!n &'() el tere"talato de dimetilo era elprincipal intermediario en la produccinprincipal intermediario en la produccinmundial de poli 8ter"talato de etileno9%mundial de poli 8ter"talato de etileno9%
Ba ma#ora del tere"talato de dimetilo esBa ma#ora del tere"talato de dimetilo esproducido por el proceso de laproducido por el proceso de laHerculesF4#namitCNobelHerculesF4#namitCNobel
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PROCEOPROCEO
3onsiste en cuatro etapas :ue alternan la3onsiste en cuatro etapas :ue alternan la
oxidacin en "ase l:uida # laoxidacin en "ase l:uida # la
esteri"icacin en "ase l:uida0esteri"icacin en "ase l:uida0
Primero* el pCxileno se oxida paraPrimero* el pCxileno se oxida para
producir cido pCtoluico # laproducir cido pCtoluico # la
esteri"icacin con metanol produceesteri"icacin con metanol produce
pCtolueno de metilo%pCtolueno de metilo%
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PROCEOPROCEO
Una se,unda oxidacin da tere"talato deUna se,unda oxidacin da tere"talato de
monometilo%monometilo%
4os reactores # dos corrientes de4os reactores # dos corrientes de
recirculacin se utili?an # el producto esrecirculacin se utili?an # el producto es
puri"icado por destilacin%puri"icado por destilacin%
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PROCEOPROCEO
Otra "orma de tere"talato de dimetilo esOtra "orma de tere"talato de dimetilo es
por la esteri"icacin en "ase l:uida delpor la esteri"icacin en "ase l:uida del
cido tere"tlico de ,rado t7cnico%cido tere"tlico de ,rado t7cnico%
Pueden utili?arse catali?adores metlicos%Pueden utili?arse catali?adores metlicos%
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TRANPORTACI-NTRANPORTACI-N
!l ter"talato de dimetilo "undido se transporta por0!l ter"talato de dimetilo "undido se transporta por0
3arretera3arretera
/errocarril/errocarril
+acos+acos
$ol-as$ol-as
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FACTORE DE E.URIDADFACTORE DE E.URIDAD
!l ter"talato de dimetil irrita los o.os #!l ter"talato de dimetil irrita los o.os #
las -as respiratorias%las -as respiratorias%
!l tere"talato de dimetil "undido arde!l tere"talato de dimetil "undido arde
cuando se pro-oca i,nicin # loscuando se pro-oca i,nicin # los
-apores "orman me?clas explosi-as con-apores "orman me?clas explosi-as conel aire%el aire%