GLUCIDOS
PRIMERA PARTE
REALIZADO POR: JORGE BARRIOLA Y MONICA DIB CATEDRA DE QUIMICACARRERA DE M,EDICINA- IUCS-SEDE LA RIOJAFUNDACION BARCELO
FUNCION BIOLOGICA DE LOS GLUCIDOS
• COMBUSTIBLE ENERGETICO CELULAR
• RESERVA ENERGETICA (GLUCOGENO Y ALMIDON)
• ESTRUCTURAL (CELULOSA Y QUITINA)
• RECONOCIMIENTO CELULAR
• ANTIGENO
CLASIFICACION• MONOSACARIDOS
– NO PUEDEN SER ROTOS EN COMPUESTOS MAS PEQUEÑOS
• OLIGOSACARIDOS (2-10 MONOS.)
• POLISACARIDOS (> 10 MONOS.)
MONOSACARIDOS
• POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS
• ALDOSAS CONTIENEN EL GRUPO ALDEHIDO
• CETOSAS CONTIENEN EL GRUPO CETONA.
• EL SUFIJO OSA IMPLICA QUE SE TRATA DE UNA ALDOSA
• EL SUFIJO ULOSA IMPLI-CA QUE SE TRATA DE UNA CETOSA
• FORMULA GENERAL= Cn(H2O)n
C
C*
O
C*
C*
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H
CH2OH
C
C*
C*
CH2OH
O
HO H
H OH
D-ribose D-ribulose
MONOSACARIDOS Nº CARBONOS GRUPO FUNCIONALTRIOSA 3C PRINCIPALTETROSA 4C ALDOSAS ALDEHIDOPENTOSA5C CETOSAS CETONASHEXOSA 6C
3C 4C 5C 6C
ALDEHIDO
ALDOTRIOSA
ALDOTETROS
A
ALDOPENTOS
A
ALDOHEXOSA
CETONA CETOTRIOSA
CETOTETROS
A
CETOPENTOS
A
CETOHEXOSA
ISOMERIA OPTICA EN MONOSACARIDOS
• ALDOSAS CON 3 O MAS CAR-BONOS PRESENTAN ISOME-RIA OPTICA
• CETOSAS CON 4 O MAS CAR-BONOS TAMBIEN
• LAS CETOSAS TIENEN 1 CAR-BONO ASIMETRICO MENOS QUE LAS ALDOSAS DE IGUAL Nº DE CARBONOS
• EL NUMERO DE POSIBLES ESTEREOISOMEROS SE CALCULA : 2 n – (DONDE n ES EL NUMERO DE
CARBONOS ASIMETRICOS)
C
C*
O
C*
C*
C*
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
H
CH2OH
C
C*
C*
C*
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
D-glucose D-fructose
ISOMERIA OPTICA
• LOS ENANTIOMEROS SON IMAGENES ESPECULARES
• EJEMPLOS: D GLUCOSA Y L GLUCOSA
• LOS EPIMEROS SON MONOSACARIDOS QUE DIFIEREN EN LA
POSICION DE UN HIDROXILO DE UN CARBONO ASIMETRICO
• EJEMPLO: D GLUCOSA Y D MANOSA SON EPIMEROS EN
EL CARBONO 2
ALDOSAS DE LA SERIE D
CETOSAS DE LA SERIE D
FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS
• LAS ALDOSA PUEDEN CICLARSE EN SOLUCION ACUOSA Y FORMAR UN HEMIACETAL CICLICO
• DE IGUAL FORMA LAS CETOSAS PUEDEN FORMAR ESTRUCTURAS SIMILARES LLAMADAS HEMICETAL
HC
R1
O
OH R2
HO
C*
OR2
R1H
H
ALCOHOL
ALDEHYDE
HEMIACETAL
NEW CHIRAL CARBON
RC
R1
O
OH R2
HO
C*
OR2
R1R
H
ALCOHOL
KETONE
HEMIKETAL
NEW CHIRAL CARBON
ESTRUCTURAS CICLICAS DE LOS MONOSACARIDOS
CUANDO LA ESTRUCTURA CICLICA FORMADA SE PARECE AL PIRA-NO SE DICE QUE ADOPTO ESTRUCTRURA PIRANOSICA Y CUANDO SE PARECE AL FURANO SE DICE QUE ES FURANOSICA
ESTRUCTURAS DE HAWORTH
CARBONO ANOMERICO
COMO LOS GLUCIDOS IMPORTANTES BIOLOGI-CAMENTE SON DE LA SERIE D CUANDO EL OH ANOMERICO ESTE ABAJO ES ALFA Y CUANDO ESTE HACIA ARRIBA ES BETA
1
23
4
5
6
PARA TODOS LOS OH DEL MONOSACARIDO, SI SE UBICAN A LA DERECHA DE LA LINEA DE LOS CARBONOS EN LA REPRESENTA-CION DE FISHER SE UBICARAN HACIA ABAJO EN LA DE HAWORTH Y SE UBICAN A LA IZQUIERDA LO HARAN HACIA ARRIBA.
ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE
MONOSACARIDOSLOS CICLOS PIRANOSICO O FURANOSICO NO SON ESTRUCTURAS PLANAS SINO QUE ADOPTAN DISTINTAS DISPOSICIONES ESPACIA-LES QUE RESPETAN LOS ANGULOS DE VALENCIA DEL CARBONO
DERIVADOS DE MONOSACARIDOS
AZUCARES FOSFATO
DESOXIAZUCARES
SON MONOSACARIDOS QUE CARECEN DE UN OH EN UN CARBONO DETERMINADO
AMINO AZUCARESSON MONOSACARIDOS QUE EN LUGAR DE UN OH TIE-NEN UN GRUPO AMINO
POLIALCOHOLOSSON MONOSACARIDOS EN LOS QUE SE HA REDUCIDO EL CARBONILO A ALCOHOL
ACIDOS- SE OBTIENEN POR OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS EN LOS
CARBONOS 1, 6 O AMBOS.
- GENERICAMENTE SE LLAMAN:
ACIDOS ………………ONICOS CARBOXILO EN C1
ACIDOS ………………URONICOS CARBOXILO EN C6
ACIDOS ………………ARICOS CARBOXILO EN C1 Y C6
- PUEDEN FORMAN ESTERES CICLICLO LLAMADOS LACTONAS
AC. GLUCONICO AC. GLUCURONICO AC. GLUCARIDO