7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
1/24
NH3902 - Qumica Orgnica Aplicada
Profa. Dra. Mirela Ins de Sairre
Relatrio Final - Turma !
"nte#e de um An$logo da %&-%urcumina
Alexandre Yuji Uchina RA: 1100661
!ea"ri# $ris"ine %o&es de 'i&a RA: 1111(1
)laine *eixeira +ei,a RA: 110--610
Murilo allace de San"ana RA: 1110/11
Roer"a 2erreira %3&e# +era RA: 110(/-1(
"anto Andr'( 0) de de*em+ro de 20!&
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
2/24
"um$rio
1. In"rodu45o.......................................................................................................(
. je"i7os.........................................................................................................../
(. Ma"eriais e M8"odos.........................................................................................9
(.1. Procedi&en"o 1: Preara45o do !en#alde;do Sus"i"u;do lo,o da $-?curcu&ina ficas..............................................................................1
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
3/24
!, ntrodu./o
A curcu&ina co&os"o ex"ra;do da lan"a Curcuma Longa co&u&en"e
conhecida co&o a4afr5o?da?"erra ou a4afr5o?da?Bndia "e& sido a&la&en"ees"udada de7ido suas i&or"an"es roriedades iol3,icas ara re7en45o e
"ra"a&en"o de di7ersas a"olo,ias co&o cCncer diae"es doen4as
cardio7asculares Parinson esclerose &El"ila en"re ou"ras. Possui
roriedades an"ioxidan"e an"i?"u&oral i&uni#an"es an"ial8r,ica an"i?
infla&a"3ria e cica"ri#an"e.
A cErcu&a rincial&en"e nos es"ados de %oi>s Ma"o %rosso e S5o
Paulo.
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
4/24
curcu&inoides na for&a de c>sulas o&adas un,uen"os cre&es e cura"i7os
ara alica45o "3ica &is"urada ou n5o co& ou"ros co&onen"es. Por8& sua
rincial alica45o ainda 8 na culin>ria co&o co&onen"e do a4afr5o?da?Bndia
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
5/24
Aesar dos di7ersos enef;cios descri"os seu uso ossui al,u&as
li&i"a4Hes. !adoco
deri7ados es"ru"ural&en"e relacionados O curcu&ina ,ua 8 necess>rio encon"rar u&a for&a de 7iaili#ar sua
ad&inis"ra45o. U&a for&a de &elhorar suas roriedades 8 &odificar sua
es"ru"ura rodu#indo seus deri7ados. an>lo,o dire"o da curcu&ina
deno&inado $-?curcu&ina 8 u& rodu"o na"ural isolado dos ri#o&as de C.longae& u&a concen"ra45o &ui"o &ais aixa do Lue a curcu&ina.
Figura ))s"ru"ura da $-?curcu&ina.
-
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
6/24
2on"e: Molecules h"":QQ.&di.co&Q1@0?(0@Q0Q9Q1-(/@"rend&d?sharedT0
oje"i7o des"e "raalho foi sin"e"i#ar u& an>lo,o da $-?curcu&ina e&
laora"3rio a ar"ir de 7anilina dicloro&e"ano e en#alde;do a7aliando o
&ecanis&o da rea45o o rendi&en"o do rocesso e ao final reali#ar a
carac"eri#a45o do an>lo,o elo &8"odo de RessonCncia Ma,n8"ica Guclear
lo,o e a an>lise do esec"ro de r3"on RMG &os"ra Lue os
resul"ados fora& inconclusi7os necessi"ando u&a se,unda an>lise co& u&a
&elhor resolu45o.
6
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
7/24
2, O+4eti1o#
s oje"i7os des"e "raalho refere&?se O s;n"ese de u& an>lo,o de $-?
curcu&ina es"udo dos &ecanis&os das rea4Hes c>lculo do rendi&en"o do
rocedi&en"o exeri&en"al alica45o das "8cnicas de carac"eri#a45o or RMG
da &ol8cula o"ida.
Figura &S;n"ese do an>lo,o da $-?$urcu&ina
/
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
8/24
3, 5ateriai# e 5'todo#
3,!, 6rocedimento ! 6repara./o do en*aldedo "u+#titudo 738
(.1.1. Ma"eriais e rea,en"es
? $arona"o de o">ssioV
? )"anolV
? Dicloro&e"anoV
? Solu45o de GaK -JV
? alHes de 100&lV
? Suor"e uni7ersal e ,arrasV? A,i"ador &a,n8"icoV
? !anho ara aLueci&en"oV
? $ondensador de refluxoV
? Man,ueirasV
? !arra &a,n8"icaV
? 2unil de seara45oV
? 2unil co&u&V
? Pael de fil"roV
? erlen&eWers.
(.1.. Me"odolo,ia
)& u& al5o de fundo redondo de 100 &' adicionou?se 016/ , de
+anilina
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
9/24
adicionou?se len"a&en"e (00 , de $lore"o de !en#ila
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
10/24
Figura : !en#alde;do sus"i"u;do e& )"anol.
Figura ;Re&o45o do sol7en"e so ress5o redu#ida.
3,2, 6rocedimento 2 6repara./o do an$logo da %&-curcumina 7&8
(..1. Ma"eriais e Rea,en"es
? $iclo?hexanonaV
10
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
11/24
? GaK s3lidoV
? Solu45o de K$l M ,eladaV
? )"anoV
? Al&ofari# co& is"iloV
? Xi"assa"oV
? 2unil de !uchnerV
? !8Luer.
(... Me"odolo,ia
rodu"o o"ido na e"aa an"erior
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
12/24
deixou?se ara recris"ali#ar enLuan"o o res"an"e do &a"erial foi soluili#ado
no7a&en"e e os"o e& u& se,undo 8Luer
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
13/24
), Re#ultado# e cido da 7anilina ,erando
u& nucle3filo. )sse nucle3filo a"aca o hale"o de en#ila re&o7endo o cloro e
se li,ando e& seu lu,ar ,erando o en#alde;do sus"i"u;do
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
14/24
r3"on Lue for&a u&a dula li,a45o de alceno Lue 8 conju,ada co& as ou"ras
dulas li,a4Hes cido era re&o7ido.
Figura !2 Mecanis&o de rea45o.
A recris"ali#a45o do rodu"o o"ido foi fei"a e& e"anol sendo Lue a
"e&era"ura foi ele7ada a"8 cerca de 6( Z$. A3s o resfria&en"o len"o dasolu45o foi oss;7el oser7ar a for&a45o de duas fases de cores dis"in"as.
1@
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
15/24
sorenadan"e foi searado e& ou"ro 8Luer o"endo?se u& se,undo rodu"o
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
16/24
Figura !3 Produ"os o"idos a3s a cris"ali#a45o e seca,e&. Da esLuerda ara a direi"a:
Produ"o A e Produ"o !.
Para a carac"eri#a45o es"ru"ural dos rodu"os o"idos a&os"ras dos
rodu"os secos fora& dilu;das e& clorof3r&io deu"erado e analisadas e&
)sec"roscoia de RessonCncia Ma,n8"ica Guclear de hidro,nio
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
17/24
Figura !)A&os"ras dos rodu"os
ser7ando a es"ru"ura do rodu"o eserado Lue s5o eserados 16 hidro,nios co& sinaisnes"e desloca&en"o Lu;&ico. Al8& disso u& sinal de sin,le"o co& in"e,ral (
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
18/24
T 16 &= ode ser oser7ado no esec"ro do rodu"o A aesar de n5o
oder ser a"riu;do a nenhu& dos hidro,nios da es"ru"ura.
esec"ro do rodu"o A ode ser &elhor a"riu;do O es"ru"ura do
rodu"o eserado do Lue aLuele o"ido ara o rodu"o !. Al8& disso no
esec"ro do rodu"o ! h> u& sinal e& \ T 100 & Lue 8 a"riu;do a alde;do.
Sendo assi& acredi"a?se Lue o rodu"o ! con"enha i&ure#as co&o o
in"er&edi>rio o"ido Lue ossui o ,ruo alde;do e& sua es"ru"ura. )&ora o
esec"ro do rodu"o A n5o seja conclusi7o esera?se Lue a carac"eri#a45o
des"e rodu"o e& u& RMG de &aior freLuncia ossa elucidar &elhor o
esec"ro.
Figura !& )s"ru"ura &olecular ara a"riui45o dos >"o&os de K e& RMG 1K.
19
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
19/24
Figura ! RMG 1K do rodu"o A.
1
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
20/24
Figura !: RMG1
K do rodu"o !.
Aaixo 8 oss;7el 7er a re7is5o do r3"on RMG do rodu"o eserado na
s;n"ese
di"o an"erior&en"e no RMG do rodu"o A h> a resen4a de u& ico n5o eserado
na re,i5o de \ T 16 &
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
21/24
Figura !; Pre7is5o de RMG 1K do curcu&inoide.
1
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
22/24
&, %onclu#/o
esec"ro RMG indu# al,uns sinais carac"er;s"icos da &ol8cula do
deri7ado curcu&inoide sin"e"i#ado ois 8 oss;7el oser7ar os esec"ros dos
hidro,nios exis"en"es no co&os"o de acordo co& os ,ruos funcionais
resen"es na &ol8cula. Por8& n5o foi oss;7el carac"eri#>?la "o"al&en"e de
for&a clara e coeren"e de7ido a resen4a de carac"er;s"ica de alde;do Lue n5o
condi# co& a &ol8cula Lue era re"endida.
*a&8& or fal"a de referncias de s;n"ese do &es&o co&os"o
u"ili#ando cloro acaou ,erando fal"a de conheci&en"o do ,ruo Luan"o aos
rocedi&en"os e resul"ados eserados o Lue dificul"ou a erce45o dos
oss;7eis erros.
Dessa for&a aesar de acredi"ar?se Lue o deri7ado da curcur&ina foi
sin"e"i#ado corre"a&en"e &es&o Lue con"endo i&ure#as fa#?se necess>rio
reali#ar ou"ra an>lise RMG co& carono e "a&8& co& u&a resolu45o
suerior a 60 MK# ara o"er u& esec"ro de ressonCncia &a,n8"ica do
curcu&inoide &ais conclusi7o.
7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
23/24
, Reerncia# i+liogr$ica#
A'M)IDA 'Ecia P8re" de. %aracteri*a./o de pigmento# da Curcuma longa
=,( a1alia./o da ati1idade antimicro+iana( morogne#e in vitro na
produ./o de curcuminide# e leo# e##enciai#. 006. 10 f. *ese
cia Uni7ersidade
2ederal de Minas %erais !elo Kori#on"e Minas %erais. Dison;7el e&:
h"":QQ.ilio"ecadi,i"al.uf&,.rQdsaceQi"s"rea&QhandleQ19@(QM!SA?
6@M(Q"ese_lucia.dfseLuenceT1. Acesso e& 10 de no7e&ro de 01-.
*')D )duardo Mar"ins. >#tudo da# propriedade# e#truturai# da
curcumina no 1$cuo u#ando dinmica molecular de %ar-6arrinello. 01(.
/9 f. *ese ria de
$incias )xa"as e *ecnol3,icas Uni7ersidade )s"adual de %oi>s An>olis
%oi>s. Dison;7el e&:h"":QQ.unuce".ue,.rQilio"ecaQarLui7osQ)duardo_Mar"ins_*oledo.df.
Acesso e& 10 de no7e&ro de 01-.
SU)*K?SAG*IA% +i"or e" al. %urcumina( o p dourado do a.ar/o-da-
terra intro#pec.?e# #o+re @umica e ati1idade# +iolgica#. Qumica Nova
7. (9 n. @ . -(9?-- 01-. Dison;7el e&:
h"":QQLui&icano7a.sL.or,.rQi&a,eanQdfQ7(9n@[email protected]. Acesso e& 10de no7e&ro de 01-.
!AD$ 2ernanda Rafacho. A1alia./o da 1ia+ilidade e da ragmenta./o
do F2) em Schistosoma
mansoni. $on,resso Gacional de Inicia45o $ien";fica 1@ 01@. Anais do
Conic-Semesp 7. 01@. S5o Paulo: Uni7ersidade $idade de S5o Paulo.
Dison;7el e&: h"":QQconic?se&es.or,.rQanaisQfilesQ01@Q"raalho?
1000019/-1.df. Acesso e& 1 de no7e&ro de 01-.
(
http://www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/bitstream/handle/1843/MBSA-6X4M39/tese_lucia.pdf?sequence=1http://www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/bitstream/handle/1843/MBSA-6X4M39/tese_lucia.pdf?sequence=1http://www.unucet.ueg.br/biblioteca/arquivos/Eduardo_Martins_Toledo.pdfhttp://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/v38n4a14.pdfhttp://conic-semesp.org.br/anais/files/2014/trabalho-1000018751.pdfhttp://conic-semesp.org.br/anais/files/2014/trabalho-1000018751.pdfhttp://www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/bitstream/handle/1843/MBSA-6X4M39/tese_lucia.pdf?sequence=1http://www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/bitstream/handle/1843/MBSA-6X4M39/tese_lucia.pdf?sequence=1http://www.unucet.ueg.br/biblioteca/arquivos/Eduardo_Martins_Toledo.pdfhttp://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/v38n4a14.pdfhttp://conic-semesp.org.br/anais/files/2014/trabalho-1000018751.pdfhttp://conic-semesp.org.br/anais/files/2014/trabalho-1000018751.pdf7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina
24/24
G%U)IRA Sal7ador. O 1eneno do rem'dio. 010. In: M)GDGNA
'eonardo Mene,hin. >1aluation o tBe cCtotoDicitC and genotoDicitC o
curcumin in 6%!2 cell#. 00. Dison;7el e&:
h"":QQre7is"aesLuisa.faes.rQ010Q0Q0(Qo?7eneno?do?re&J$(JAdioQ.
Acesso e& 1 de no7e&ro de 01-.
RSA $arla de li7eira !arosa. A1alia./o do eeito de compo#to#
naturai# - curcumina e Be#peridina - na Biperlipidemia indu*ida em
coelBo#. 00. 9 f. *ese