8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
1/65
1.- Escriba el nombre de la estructura que se presenta deacuerdo a la nomenclatura común y UIPAQ en cada caso.
a).-
CH3
O
CH3
C..
:
acetona
dimetilcetona
b).-
..
:
C
H
O
OH..
..
silicialdehido
2-hidroibenceno
aldehido
c).-
..:C
H
O
CH2CH2CH3
propilaldehido
-propanal
d).-
..:C
H
O
CH2CCH
CH3
CH3
CH3
OH..:
2-hidroi !-
dimetilbutanal
2-hidroi !-metabutaldehido
e).-
..:C
H
O
CH2CCH3
CH3
CH3
2-dimetilpropanal
2-hidroi !-
metabutaldehido
").-
C
H
O
CHCHCH3:
..
butenal
butenoaldehido
#).-
C
H
O
Cl
:..
:..
..
cloroben$aldehido
h).-
..:C
H
O
(CH2)5CH3
heanal
healdehido
i).-
C
H
O
CH2CH2CH3:
..
butanal
%).- &).- l).-
..C
(CH2)4
O
CH2CH3
CH3
:
heptanona
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
2/65
:..
CH
CH3
CH C
H
O
CHCH
2'(-pentenaldehido
2'( pentenal
C
H
O
CH2C
O
CH2CH3:
..
..:
!'-heanodiona
heptacetona
m).-
..C
(CH2)3
O
CH2CH3
CH3
:
heanona
heacetona
n).-
..C O
CH2CH3:
CH2OCH3..
..
"enil aceto"enona
*).-
..:OC
ben$o"enona
di"enil cetona1'(- pentanotriona
..:
..:
CHCH2
CH3C O
CH O
O C
H
:
..
q).- "urano
O::
2.- +e,nir cada uno de los si#uientes trminos y proponer une%emplo
a) acetona/a acetona o 2-propanona es un compuesto qu0mico de "rmulaqu0mica 3!45)3! del #rupo de las cetonas que se encuentranaturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambientese presenta como un l0quido incoloro de olor caracter0stico. 6ee7apora "8cilmente' es in9amable y es soluble en a#ua. /aacetona sinteti$ada se usa en la "abricacin de pl8sticos' ,bras'medicamentos y otros productos qu0micos' as0 como disol7entede otras sustancias qu0micas.
c) "orma enol Un alquenol es un alqueno que posee un #rupohidroilo unido a uno de los 8tomos de carbonos del doble
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttp://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
3/65
enlace. A este #rupo "uncional se lo denomina #rupo enol:aunque es m8s común utili$ar el trmino enol para re"erirse alos alquenoles' que el trmino alquenol mismo. /os enoles y los#rupos carbonilo 4como las cetonas y los aldeh0dos) son' dehecho' ismeros: esto es lo que se llama tautomer0a ceto-enol
e) iminaUn imina es un #rupo "uncional o compuesto qu0mico quecontiene un doble enlace carbono-nitr#eno' con el nitr#enounido a un 8tomo de hidr#eno o un #rupo or#8nico. 6i este#rupo no es un 8tomo de hidr#eno' entonces el compuestopuede a 7eces ser re"erido como una base de 6chi;. El carbono
tiene dos enlaces sencillos adicionales./as iminas se relacionan con cetonas y aldeh0dos porsustitucin del o0#eno con un #rupo 3' elcompuesto es una imina primaria' cuando = es hidrocarbilo' elcompuesto es una imina secundaria. Iminas ehiben di7ersosreacti7idad y son "recuentes a lo lar#o de la qu0mica. uando=! es 53' la imina se llama una oima' y cuando =! es
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
4/65
/eis como catali$ador. /os productos son alquilbencenoy haluro de hidr#eno.
i) "enil ,dra$ona /os deri7ados de la hidra$ina' "enilhidra$ina y2'(-dinitro"enilhidra$ina' condensan con aldeh0dos y cetonas"ormando hidra$onas que dan precipitados de color amarillo.Esta reaccin se puede emplear como ensayo anal0tico paraidenti,car aldeh0dos y cetonas' slo estos compuestos dandicho precipitado.
&) semicarba$onam) cetal molcula con dos #rupos alcoi' unidos a unmismo 8tomo de carbono. 6e suele di"erenciar a losacetales delos cetales. Bientras que el 8tomo de carbono "uncional de
los cetales est8 unido necesariamente a dos 8tomos decarbono' en los acetales al menos una de las 7alencias la ocupaun 8tomo de hidr#eno./os acetales y cetales se preparan a partir de un aldeh0do y unacetona correspondiente' y un alcohol' en presencia de 8cidomineral.
*) hemi acetal Un hemiacetal es una molcula que contiene un#rupo hidroilo -53 y un residuo alcido -5= unidos a unmismo 8tomo de carbono. 6e "orma por reaccin de adicinnucle,la de un aldeh0do con un alcohol.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
5/65
p) reduccin de Col"-Dishner /a reduccin de Col;-Dishner esuna reaccin qu0mica que reduce completamenteuna cetona 4o aldeh0do) a un alcano.
q) =educcin de lemmmense/a reduccin de lemmensen es una reaccin qu0mica en la cualse reduce una cetona o un aldeh0do aun alcano usando amal#ama de $inc y mercurio 43#)'adem8s 8cido clorh0drico para darle el medio 8cido.
/a reduccin de lemmensen es especialmente e"ecti7a cuandose reducen aril-alquil cetonas. on cetonas ali"8ticas oac0clicas' la reduccin con $inc met8lico es m8s e"ecti7a.
El sustrato debe ser estable ba%o la "uerte acide$ del medio dereaccin. /os sustratos sensibles a la acide$ pueden reducirsemediante la reduccin de Col;-Dishner' donde se empleancondiciones muy b8sicas. ras la reduccin de lemmensen' elcarbono carbon0lico pasa de una hibridacin sp2 a una sp3.El o0#eno se pierde como a#ua.
r) semicarba$onab) aldeh0do /os aldeh0dos son compuestos or#8nicoscaracteri$ados por poseer el #rupo "uncional -35. 6edenominan como los alcoholes correspondientes' cambiando la
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
6/65
terminacin -ol por -al.
d) cianhidrina Es un #rupo "uncional encontrado encompuestos or#8nicos. /as cianohidrinas tienen la "rmula=2453)
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metanol' para producir la base de 6chi;
h) oima clase de compuestos or#8nicos cuya "rmula #enerales ==J>
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
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mineral.
o) reaccin de ollens
Es un procedimiento de laboratorio para distin#uir un aldeh0dode una cetona se me$cla un a#ente oidante sua7e con unaldeh0do o una cetona desconocida: si el compuesto se oida'
es unaldeh0do' si no ocurre reaccin' es una cetona. El comple%ode plata amoniacal KA#4
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Una imina Es un #rupo "uncional o compuesto or#8nico conestructura #eneral ==J>
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!.- Preparar por dos mtodos 4los m8s adecuados)' lossi#uientes aldeh0dos y cetonas 4escribiendo la reaccindirecta)
a).- 7arelardeh0do
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OHH2CrO4
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CHO3
H2O,ZnCH3 CH2 CH2 CH2CH CH3 C
O
H
c).- ben$aldeh0do
CH CH2 OHH2CrO4
CH C
O
H
e).- isobutil secpropil cetona
CH3 CH
CH3
CH2 CH
OH
CH
CH3
CH3KMnO4 CH3 CH
CH3
CH2 C
O
CH
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 C CH
CH3
CH3H2O
CH3 CH
CH3
CH2 C
O
CH
CH3
CH3HgSO4
#).- ben$o"enona' di"enilcetona
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11/65
C
O+
C
O
Cl AlCl3
Reflujo 1 hr
i).- prapanal
CH3 CH2 C
O
HCH3 CH2 CH2 OHH2CrO4
CH3 CH CH CH2 CH3O3
H2O,ZnCH3 CH2 C H
O
&).- 2'!-dimetilbitiraldeh0do
CH3 CH
CH3
C
O
HCHCH3
CH3
CH CH2 OHH2CrO4
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
S
S
CH
H
LiCH2CH3 CH2
CH2
SC
S
H
LiCl CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH3H
H2OH C
O
CH CH
CH3
CH3
CH3
m).- metil' cicloheil cetona
Cl C
O
CH3 AlCl3
CH3 C
O
CH3 CH2SO4
CH3 C
O
HOH
*).- (-etil' !-isopropil 2-heanona
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
12/65
CH3 CH
OH
CH CH
CH2
CH
CH2 CH3KMnO4 CH C
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3 C
O
CH CH
CH2
CH
CH2CH C
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
CH
CH3
CH3
CH3CH3CuLi
2
Cl
d).- isopropil "enil cetona
CH3
CH3
CH CH
OHKMnO4
CH3
CH3
CH C
O
CH3
CH3
CH CHH2O
H2SO4CH3
CH3
CH C
O
").- bencil "enil cetona
Mg2
Br Cl Cd Cl
Cl
C
O
CuLi Cl C
O
C
O
(.- Indicar cmo se podr0a sinteti$ar la 2-octanona a partir decada uno de los compuestos si#uientes
b) 1-octino
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
13/65
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C CH H2OH2SO4
HgSO4 HO
C6H13
CH
H
C
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
c) 2-octanol
OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH CH3KMnO4
NaOH, calor
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
d) 8cido heptanico
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 COH2CH3Li
C6H13 C OLi
OLi
CH3
H3O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
e) cloruro de heptanoilo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2Cl Mgeter seco C6H13 MgCl CdCl2 C6H13 2
Cd MgCl2
O
2Cl C CH3
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
#) 1-heanol
C6H13 MgCl
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2
O
ClCl S
eter 3!C
C6H13 CH2Cl Mgeter seco CdCl2 C6H13
2Cd MgCl2
O
2Cl C CH3
h) 1-heeno
CH3CH2CH2CH2CH CH2 HOSO3H CHC4H" CH
H
OSO3H CH
OSO3
C4H" CH
H
HOH
#a$
C4H
" CH
2CH
2OH
HBr
eter
%!C
C6H13 Br
Mgeter seco
C6H13 MgClC6H13 2Cd MgCl2
O
2Br C CH3CdCl2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
14/65
1.- Proponer los productos de la reaccin del "enilacetaldehido con cada uno de los si#uientes reacti7os
a)
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
15/65
O
CH2 C H
CH3CH2OH
H
CH2 C OCH2CH3H
OCH2CH3
") hidracina en D53
O
CH2 C HH2N NH2
KOH CH2CH3
#) 3< y D<
O
CH2 C H HCN
CN
OHCH2 C H
CN
KSCN OHCH2 C H
CN
2.- Escriba los reacti7os condiciones y productos' as0 comosus mecanismos correspondientes' para lo#rar lastrans"ormaciones solicitadas.
a).- pentanalheanal
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
O
Cl2' CH3 CH2 CH2 CH2 C Cl
O
HCl
CH4
AlCl3CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3
O
b).- butanal 2-butanona
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
16/65
CH3 CH2 CH2 C Cl
O
HCl SO2
CH4
AlCl3CH3 CH2 CH2 C CH3
O
c).- propanal 8cido but0rico
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 COOH
O
NaBH4
H3O'
KMnO4,OH
d).- aceto"enona 8cido ben$icoO
NaBH4
H3O'
KMnO4,OHC CH3 C CH3
OH
COOH
CH3
e).- bromuro de secbutilo 1-"enil' 2-metil 2-butanol
CH3 CH CH2 CH3
Br
Mg()(*
CH3 CH CH2 CH3
MgBr
CH O
CH3 CH CH2 CH3
OMgBr
H3O CH3 CH CH2 CH3
OH
").- bromuro de secbutilo 2-nitrilo' secbutanol
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
17/65
CH3 CH CH2 CH3
Br
K2Cr 2O+,H2SO4
H2O,CH3 C CH2 CH3
O
HCN
CN
CH3 CH2 C CH3
OH
CN
#).- alcohol n-but0lico 1'1-dietoibutano
CH3 CH2 CH2 CH-O 2 OH CH2 CH3
2H
CH3 CH2 CH2 CH-OH
CH3 CH2 CH2 CH
OCH2CH3
OCH2CH3
h).- ben$aldeh0do alcohol benc0lico y 8cido ben$icoCHO
OH
H3O
CH2
OH
C OH
O
i).- aceto"enonaetilbenceno
CH2 CH3C OH
O
Zn.Hg/
HCl
&).- ben$o"enona di"enilmetano
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
18/65
C
O
H2N NH2KOH
, C2H6O2
CH2 N2 ' H2O
l).- al"a-"enilpropanona oima del al"a-"enilpropanona
C OCH3 CH2
N OHH
H
H
CCH3 CH2 N OH
m).-benceno n-butilbenceno
' CH3 CH2 CH2 CH2 Cl0eCl3 CH2 CH2 CH2 CH3
n).-bencenom-nitroben$o"enona
C
ONO2
O2N
CH3Cl
AlCl3CH3
Br 2CH2 Br
Mg
eter CH2 MgBr
O
CH
OH
C
OH2CrO4NO3
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
19/65
*).-ben$aldeh0do aceto"enona
C H
O LiAlH3)H0C H
OH
H
Br 3
eter C H
H
Br Mg
C H
H
MgBr
CH2
O
C CH2
H
H OH
H
H2SO4C CH2
H
H2SO4
HOHC CH3
H
OHH2CrO4
C CH3
O
o).-tolueno-------------- ben$aldeh0do
CH
OCH3
Br 2CH2 Br
NaOHCH2 OH
H2CrO4
p).-ben$aldeh0do 1-"enil' !-oo' pentanol
CH
O
C
H
HO CH2 C CH2CH3
O
CH3CH CH CH
2MgBr
C
H
HO CH2CH CHCH3 H2SO4HOH
C
H
HO CH2CH CH2CH3
OH
H2CrO4
q).-propanal ------------- 8cido propionico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
20/65
CH3CH2 C H
OKMnO4
CH3CH2 C OH
O
r).-ciclopenteno----------ciclopentanona
BH3)H0 OH H2CrO4 O
s).-bencenoben$o"enona
CCl
O
C
OSA(
AlCl3
t).-benceno p-nitroben$aldeh0doCH3Cl
AlCl3CH3O2N
Br 2CH2 Br O2N
NaOHCH2 OHO2N
H2CrO4CH
O
O2N
NO3O2N
!.- ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicando
la estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representada por la literal' as0 como lossubproductos
a)
CH3 CH2 C C CH3HOH
H2/O4 Hg/O4010
CH2 CH2
OHOH
H3O00
.. ..: :
..
..
A=CH3CH2 C CH2 CH3
O
B=CH3CH2 C CH2 CH3
O CH2 CH2 OH
3-pentanona 4-etil 3-oxa pentanol
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
21/65
b)
H2/O400
H3O0C0
r r
1lCl3
010g 6ter seco
00acetaldehído
,2Cr 2O7
HOH
calor
....
....
....
: :
A=
Br
B=
MgBr
C=
C CH3
OH
H D=
C CH3
O
Bromuro de fenil bromuro de fenil magnesio 1-fenil etanol 1-fenil 1-oxo
c)
H2/O4
H3O
0C0
CH3
OH 010 00,2Cr 2O7
calor
(H3)2-H8
H2O2
9a OH:..
.. calor
A=
CH3
B=
CH3
OH C=
CH3
O
Metil ciclohexeno 2-metil ciclohexanol 2-metil ciclohexanona
A las siguientes les adicione un bromo para ue se pudiera reali!ar la reacci"n
d)
H2/O40C0
CH3
010 00,2Cr 2O7(H3)2-H8
H2O2
9a
OH:....,
etanol OH..
..:
calor calor HOH
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
22/65
CH3
Br A=
CH3
B=
CH3
OH C=
CH3
O
e)
H2/O4 0C0
CH3
010 00calor
g
seco6ter
CH2 O
H3O
..:
CH3
Br
A=
CH3
MgBr
B=
CH3
CH2HO C=
CH3
CH2
")
CH3
r 6ter secog
010 H3O
CH2 CH2
O
00,2Cr 2O7
H2/O4HOH
0C0CH3g r
H3O00
/
Cl Cl
O00
:
..
..
..
..
....: : : ..
..
....
..: :
..
..
A=
CH
CH3
CH3
O
B=
CH
CH3
CH3
OH
C=
CH
CH3
CH3
O
D=
CH
CH3
CH3
OH
CH3
#=CH3
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
23/65
#)
010 00H2/O4
0C0
C
CH3 CH3
O
CH CH2 CH3
OH
calor
9/ 9a OH:..
..
..:
.. :
A=
CH CH CH3
B=
CH CH CH2
Br
C=
CH CH CH2 O CH
CH3
CH3
h)
/ /
ut
CH3 CH2
Cl
010HOH
HgCl2 H
00
: :: :
: Li
:: ..
A=
S S
CH2
CH3
B=CH3CH2 C H
O
i)
0C000
HHgCl2
HOH010/ /: :: :
..: :
Li:utCH3
Cl
CH2 r
ut : Li
..
..:
..
..
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
24/65
A=
S S
H3C
B=
S S
H3C CH2
C=
CH3C CH2
O
%)
..
..
:..
..
Li:ut
CH2 r C2H5
Cl
ut : Li
:: ..
:: ::/ /010
HOH
HgCl2 H
00 0C0
A=
S S
CH2 CH3 B=
S S
CH2 CH3H2C
C=
CCH3CH2 CH2
O
&)
0C000
HHgCl2
HOH010
/ /: :: :
Li:ut
CH2 r
ut : Li
..
..:
..
..
:..
..CH2 r
A=
S S
H2C
B=
S S
H2C CH2
C=
CCH2 CH2
O
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
25/65
(.- Proponer una s0ntesis para obtener los compuestossi#uientes empleando benceno' alcoholes de hasta (carbonos y reacti7os necesarios.
a) p-nitro ben$aldehido.
C H
O
NO2
NO3 NO2 CH3Cl AlCl3
NO2 CH3 Br NO2 CH2
Br
NaOH
NO2 CH
OH
H2CrO4
b) 2-bromo' 2-hidroipropano.
C CH3H3C
Br
OH
CH CH3H3COH H2CrO4
C CH3H3C
OHBr
HOH
c) 2-bromo-2-metil pentano.
CH3CH2CH2
OH
Cl3 CH3CH2CH2
Cl
Mg
eter CH3CH2CH2
MgCl
C CH3H3C
O
C CH2CH2CH3H3C
OH
CH3
HBr
C CH2CH2CH3C
Br
CH3
d) "enil isobutil cetona.
C CH2 CH
CH3
CH3
OCH3Cl
CH3
Br
CH2
Br
NaOH
CH2OH
H2CrO4
CH
O
CH2 CH
CH3
CH3BrMg
e) 2-hidroi--metil heano
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
26/65
C
CH3
CH3
OHCH3H2SO4
100°CC
CH3
CH3 CH2HBr
HO OHCH
CH3
CH3 CH2Br Mg
éter CH
CH3
CH3 CH2 MgBr CH2
O
CH CH3
H
CH
CH3
CH3 CH2 CH2 CH C
OH
") (-metil-(-etil-!-oo heano
CH2CH3 O C CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
CH3 CH2 Br
C ONa
CH3
CH2
CH3
CH2CH3
acetonaCH3 CH2 OH
HCl
nCl2
h) 2-hidroi-2-p-toluil butano
CH3
CCH2 CH2CH3
Hg!CH3COOH"2
H2O#NaBH4
CH3
CCH2CH3
OH
C
CH3
CCH2CH3
OH
CH3
H2SO4
100 °C
H
CH3
CCH2CH3
O
CH3
MgBr
CH3
C
O
CH3
CH2MgBr CH3
AlCl3
C CH3
O
Cl
CH3
.- Para cada uno de los si#uientes pares de compuestos'propon#a una prueba qu0mica sencilla para distin#uirlos.Escriba las estructuras qu0micas
a) El !-pentanol' de la !-pentanona.
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
CH3 CH2 CH2 CH3C
O
$a 3-pentanona no da reacci"n con %Mn&'4 (en la ausencia de ) nose oxida*
#n cambio el 3-pentanol da lugar a la pentanona (reacci"nmar%o+ni%o+ hacemos un alueno , posteriormente aplicamos ./C'20 ) obteniendo al a. carboxlico*.
b) El etilbenceno' de la aceto"enona.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
27/65
C
CH3
O
C
CH3
ONaCl3
3 HCl
C
O
OH
'xidaci"n de metil cetonas
c) El "ormil cicloheano' del cicloheeno.
C
O
H
cido carboxlico (se obtiene con la reacci"n de aluil bencenos*
d) El "enilacetileno' del ben$aldehido.
Br Br
NaNH2NH3
del benzaldehido.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
28/65
CO
O
H
H2O2
C
O
H
e) /a cicloheanona' del cicloheanol.O OH
") /a pentanona' del 2-pentanol.Se puede referir a cualquier de los 3 compuestos orgánicos que tiene
átomos de 3 carbonosO
del 2-pentanol.OH
#) /a cicloheanona' del etilencetal de la cicloheanona.O
R.- =eali$a las si#uientes reacciones con deri7ados delamoniaco para "ormar las oimas' iminas' enaminas'semicarba$onas' e hidra$onas si#uientes
a) cicloheanona G metilamina
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
29/65
O
CH3 NH2H
N CH3
H2O
b) ben$aldeh0do G metilamina
HH
O
CH3 NH2H
N CH3
H2O
c) 2-pentanona G hidroilamina
HO NH2
O N OH
H2OH
d) p-nitroben$aldeh0do G hidroilamina
H
O
O2 N
HO NH2 H
N
O2 N
OH
H2OH
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
30/65
e) acetato G semicarba$ida
O
H2 N NH
O
NH2 N N NH2
OH
H2OH
") ciclopentanona G "enilhidra$ina
NH NH2 N N
H
HH2O
O
#) ben$aldeh0do G 2'(-dinitro"enilhidra$ina
H
O NH NH2
NO2
NO2
H
N N NO2
NO2
H
H2OH
h) "enilacetaldeh0do G hidroilamina
OHO NH2
N OHH2O
H
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
31/65
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a lanomenclatura anotada para cada caso.a) 8cido but0rico
CH3 CH2 CH2 C OH
O
c) 8cido 7alrianico
CH2 CH2 CH2 C OH
O
CH3
e) 8cido "enilactico
C
O
OHCH2
") 8cido "enilmalnico
C
O
OHC CH2
O
#) 8cido 2-amino#lut8rico
HO C
O
C
O
OHCH CH2 CH2
NH2
h) 8cido o-aminotere"t8lico
HO C
O
NH2
&) 8cido salic0licoCOOH
OH
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
32/65
l) 8cido o8lico
HO C
O
C
O
OH
m) 8cido 2-carbiibutanico
C
O
OHCH2C
O
CH3
n) 8cido "úmarico' etileno dicarboilico' 8cidotransbutenodioico
O
OOH
OH
*) 8cido succ0nico
HO C
O
CH2 C
O
OHCH2
o) 8cido metacr0lico
HO
CH3
CH2
O
q) 8cido tere"t8lico
HO C
O
C
O
OH
r) 8cido nonanodioico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
33/65
C
O
OHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
2.-
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
34/65
Tcido etanodioico cido o8lico
Propanol 2-al 2 3idroi propanal
Tcido propenoico Tcido o0lico
Tcido 2-bromopropanoico
N-bromo8cido
Tcido heanodioico Tcido adipico
Tcidopropanodioico
Tcido malnico
(.- Porque presenta mayor acide$ un 8cido carbo0lico queun alcohol.La acide del hidrogeno se incrementa cuando se da la $olariación de la
instauración entre el carono ! el oígeno" $or lo que estos com$uestos son
mucho m#s #cidos que los alcoholes.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
35/65
.- + las si#uientes pare%as de 8cidos decir cual presentamayor acide$ y eplicar bre7emente porque
8cido 2-9uor' 2-clrobut0rico o 8cido !-cloro'!9uorobut0rico
el acido 2- 9uor' 2- cloro but0rico porque los grupos negativos estánmas cerca del grupo carboxi y el oxigeno repelara con mas facilidad el hidrogeno8cido 2-9uoroprop0onico o 8cido 9uoroacticoel acido 9uoroactico porque entre mas peque*a sea la
cadena mas acide$ tiene
8cido !-cloropropionico o 8cido !'!-dicloropropionicoel 8cido !'!-dicloropropionico porque presenta mas #rupos
ne#ati7os
8cido actico o 8cido ben$oicoel acido ben$oico porque su p&a es menor que la del acido
actico y si el p&a es menor la acide$ es mayor
R.-ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicandola estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representado por la literal' as0 como los subproductos
a).-
..
..
0C0
calor H2/O4
,2Cr 2O700
9a
H2O2
-H8(H3)2010
calor
H2/O4CH3 C
CH3
CH3
OH
OH:....
HOH..
..
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
36/65
CH3 C
CH3
CH3
OH H2SO4
Calor
CH3 C
CH3
CH2
+ H2O +H2SO4
!BH3"2 $H%
H2O2
NaOHCH3 CH
CH3
CH2
OH
& 2Cr 2O'H2SO4( H2O
Calor CH3 CH
CH3COOH
b).-
..
..HOH
9a
calor
H00010CH3 C
CH3
O.. C 9: ..
HOH..
..
CH3 C
CH3
O NaCN
HOH CH3 C
CH3
CN
OH H2O( H+
Calor CH3 C
CH3
OH
C HO
O
c).-
..
..
0C0010CH3 CH
CH3
OH:..
..
acetona6ter
/
O
Cl Cl ..
9a
calor
H00
C 9: HOH..
..
..
..
..
CH3 CH
CH3
OHCl
S
Cl
O
)ter CH3 CH
CH3
Cl + SO2 + HCl NaCNAcetona CH3 CH
CH3
CN + NaCl HOH( H
+
Calor CH3 CH
CH3
C
OH
O
d).-
CH3 CH CH2 010 00H
6ter 0C0
H r
H2O2
g
CO2
..HOH
....
.. :
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
37/65
CH3 CH CH2
HBr H2O2 CH3 CH
H
CH2
Br
Mg0 )ter
CO2CH3 CH2 C OH
O
HOHH+
e).-
0C0
..
9a
calor
H: HOH..
..
..
r CH2CH3 r
00010
C
CH2
C
O
O
O
O
C2H5
C2H5 O C2H5..
.. ..
..
O C2H5
..
..
..
..
..
..
9a
..
..
9a OH
C2H* O C
O
CH2C
O
OC2H* NaOC2H*CH3Br
C2H* O C
O
CH C O C2H*
O
CH3
NaC2H*
CH2
Br
C2H* O C
O
C C O C2H*
O
CH3
CH2
NaOH
HOH( H+
Calor
CH
CH3
CH2
C
O
OH
").-
..
..H r ..
..HOH
H calor
9a00
010H
CH
CH2
CH3
08000
O
g
H2O200
6ter acetona
0C00109/ C 9:
..
..
..
CH2
CHCH3
NBS CH2 CH CH2
Br
NaCNAcetona CH2 CH CH2
CN
HBr
H2O2 CH2 CH
HBr
CH2
CN
Mg
0(
eter
O
CH2 CH2 CH2
CN
CH2
CH2
OMgBr
HOH
H+ HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CN
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
38/65
#).-
..
..H r
..
.. HOH
H
calor 9a
00CH
CH2
CH3
H2O2000C0010
C 9:..
H2OH2/O4
,2Cr 2O7
H2O
OH..
..
CH2
CH
CH3
HBr
H2O2CH2 CH2 CH3
Br
NaCNH2O
CH2
CN
CH2 CH3OH( HOH
H+ CH2 CH2 CH3
C
O
OH
R.- Preparar por el mtodo m8s adecuado' los 8cidossolicitados indicando con estructuras qu0micas las reaccionese"ectuadas.
a).- alcohol terbut0lico8cido isobut0rico
CH3 C
CH3
CH3
OH HBr (ter
%cCH3 C
CH3
CH3
OH
H
Br
CH3 C
CH3
CH3
H2O
Br CH3 C
CH3
CH3
Br KOH
(tanolOH
CH2
CH3 C
CH3
KBr
H
CH3 C
CH3
CH2
KMnO4
H ,CH3 C
CH3
C OHH2
O
b).- alcohol terbut0lico8cido 2-metil but0rico
CH3 C
CH3
CH3
OH H2SO4 CH3 C
CH3
CH2 HBr H2O2
CH3 CH
CH3
CH2
Br
Mg0(eter
etano(H2OCH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
O
OH
c).- alcohol terbut0lico8cido !'!-dimetil but0rico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
39/65
CH3 C
CH3
CH3
OH HBr (ter
%cCH3 C
CH3
CH3
OH
H
Br
CH3 C
CH3
CH3
H2O
Br CH3 C
CH3
CH3
Br Mgeter CH3 C
CH3
CH3
Br MgCH2
O
HCH2OHCH3 C
CH3
CH3
CH2OHCH3 C
CH3
CH3
Br 3 CH3 C
CH3
CH3
3 CH2 Br oco
CH3 C
CH3
CH3
C
O
CH2 oMgBr
CH3 C
CH3
CCH2 o MgBr
CH3H
O
CH3 C
CH3
CCH2
CH3 O
OH
d).- 1-cloropropano8cido but0rico
H
OHCH2CH3 CH2 Cl
NaCNacetona
CH2CH3 CH2 C NH2O
H
CH2CH3 CH2 C
M(CANSMO ( *(ACC5N
CH2CH3 CH2 ClNaCNacetona CH2CH3 CH2 C N OH
CH2CH3 CH2 C N OHO
H H
O
H
CH2CH3 CH2 C N
O
H
OH
H H
O
H
CH2CH3 CH2 C N H
OH
H
CH2CH3 CH2 C N
O H
OH
H
HCH2CH3 CH2 C N
O HH
OH
CH3 C C OHH2
O
CH2 NH3
O
e).- meta ileno8cido iso"t8lico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
40/65
CH3
CH3
KMnO4 , OH C
O
C
O
OHOH
").- benceno8cido ben$oico
CO Na
O
CH3 Cl Al Cl
Cl
Cl
CH3 AlCl4
CH3
CH3
H
Al Cl
Cl
Cl
Cl
CH3KMnO4
NaOH
HCl C
O
OH NaCl
#).- etanol8cido propanoico
CH3 CH2 OH H O S OH
O
O
CH3
CH2
O H
H
& H2O
CH2 CH2 HBr
HO OHCH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 C
O
OH
h).- etileno8cido propanoico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
41/65
CH2 CH2 HBr
HO OHCH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 C
O
OH
i).- 1-propanol8cido butanoico
CH3 CH2 OH H O S OH
O
O
CH3 CH2 O H
H
& H2O
CH2 CH2 HBr HO OH
CH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 C
O
OH
CH2CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH2
V.- =eali$ar las si#uientes trans"ormaciones. Indicando lospasos necesarios' las etapas requeridas' reacti7os y condicionesnecesarias. a*.- cido ben!"ico en cido fenil
ac5tico
COOH
,2
)H0
COOH
Mg(t2 O
CO
CH3 CH2 CH2 C
O
OH ' Br 2
c).- 8cido but0rico en 8cido al"a-bromobut0rico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
42/65
e*- tolueno en cido hidroxifenilcetico
CH3
HCl
Na2O2
CH3
Cl
' NaOH3%%!C
2%% at7
CH3
OH
' NaCl, 2
)H0
CO2
H3O'
CH3
OH
C
O
OH
g*.-cido 2-metil propenoico apartir de la acetona
CH3 C CH3
O
NaBH4
H CH3 C CH3
OH
H
H2SO4
CH3
CH3 CH2 OH, 2
)H0CH3 CH2
Mg
(t2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
O
i).- 8cido ad0pico a partir del
etanol
%*.- cido alfa-hidroxibutrico apartir de propanol
CH3 CH2 CH2 OH, 2
)H0CH3 CH2 C
CO2
H3O' CH3 CH2
CH2 C OH
O
NaOHcalor O
b*.- cido proponico en cidoac5tico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
43/65
C2H
C
HO
O Ag2O
C2HC
OAgO ' HOAg '
O C O ' CH3 CH2 ' Br O
O
d*.- etileno en cido propionico
CH2 CH2HBr
CH3 CH2
Br
NaCNacetona
CH3
CH3 C
O
Mg
(t2OCH3 C
O
Mg CO2H3O
'
f*.- n-propanol en cido 2-butanoico
CH3 CH2 CH2 OH, 2
)H0CH3 CH2
CO2
H3O' CH3 CH2 CH2 C
O
OH
h*.- cido pentanoico a partir delpropanol
CH3 CH2 CH2 OH Br 3
CH3 CH2 CH2 Br éter
Mg
éter CH
acetona
NaCN
H
H2CH3 CH2 CH2 CH2
Br
CH3 CH2 CH2 CH2 CN
6*.- cido butrico a partir del 5stermas"nico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
44/65
1.- +ar una de,nicin de cada uno de los si#uientestrminos
a) ster 7on compuestos ue contienen un puente de oxigneoentre dos carbonos C-'-C.b) lactona $as lactonas son 5steres ciclicos , se hidroli!an deforma anloga a los 5steres no cclicos8 formando compuestos ue
contienen grupos cido , alcohol.c) lactama $as lactamas son amidas cclicas obtenidas porcondensaci"n8 con p5rdida de agua8 de una mol5cula ue contienegrupo cido , amino.d) carbonato $os carbonatos son las sales del cido carb"nicoo 5steres con el grupo -'-C(='*-'-9. $as sales tienen en com:nel ani"n C'32- , se deri+an delcido carb"nico )2C'3.e) amida ;na amida es un compuesto orgnico cu,o grupofuncional es del tipo C'&
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
45/65
0 0 C)3' '(5ster alcohol ?---@ 5ster diferente alcohol diferente*
%) nitrilo #l nitrilo es un compuesto umico en cu,a mol5culaexiste el grupo funcional cianuro o ciano8 -C&. $os nitrilos se puedenconsiderar deri+ados orgnicos del cianuro de hidr"geno8 en los ueel hidr"geno ha sido sustituido por un radical aluilo. 7e nombranaadiendo el su6o nitrilo al nombre de la cadena principaletanonitrilo8 C)3-C& &) saponi,cacin $a saponicacion es una reacci"n umicaentre un cido graso (o un lipido saponicable8 portador de residuosde cidos grasos* , una base o alcalino8 la ue se obtiene como
principal producto la sal de dicho cido , dicha base. l) cloruro de 8cido $os cloruros de cido se preparan mediantela reacci"n de los cidos carboxlicos con Cl (un cloruro de cidodel cido fosf"rico*8 Cl3 (un cloruro de cido del cido fosforoso* ocon 7'Cl2 (un cloruro de cido del cido sulfuroso*.m) urea ;rea8 tambi5n conocida como carbamida8 carbonildiamidao cido arbamdico8 es el nombre del cido carb"nico de la diamida.Cu,a formula umica es (&)2*2C'. #s una sustancia nitrogenadaproducida por algunos seres +i+os como medio de eliminaci"n delamonaco8 el cul es altamente t"xico para ellos. #n los animales sehalla en la sangre8 orina8 bilis , sudor.
n) anh0drido 7on auellos compuestos ue se generan de lacondensaci"n de dos mol5culas de cido con p5rdida de unamol5cula de agua.
*) "os#eno #l fosgeno es un gas incoloro8 no inEamable8 uehuele a heno reci5n cortado. #s una sustancia umicamanufacturada8 aunue peueas cantidades ocurren naturalmentepro+enientes de la degradaci"n de compuestos clorados.
#l fosgeno es usado en la manufactura de otros productos umicos
como por e6emplo tinturas8 isocianatos8 policarbonatos , cloruroscidosF tambi5n se usa en la manufactura de plaguicidas ,medicamentos. #l fosgeno tambi5n puede ser usado para separarminerales.
#l fosgeno es un gas a temperatura ambiente8 sin embargo algunas+eces se almacena en forma de luido ba6o presi"n o refrigeraci"n.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
46/65
o) anh0drido mito 7on auellos donde los grupos acilo (C'-*son diferentes.p) barbitúricoG $os barbit:ricos8 son productos sint5ticos uederi+an del cido barbit:rico obtenido por Ba,er en 1HI3. #l primer
barbit:rico introducido en terape:tica a principios del siglo JJ8 fueel barbital.$as sales del cido barbit:rico , sus deri+ados8 han sido utili!adoscomo somnferos desde los primeros aos del pasado siglo. #l cidobarbit:rico8 es un deri+ado de la hexahidropirimidina8 ue seencuentra en +arias formas tautom5ras , se forma a partir delmalonato de dietilo , la :reaq) esteri,cacin $a reacci"n de la estericaci"n pasa por unataue nucleoflico del oxgeno de una mol5cula del alcohol alcarbono del grupo carboxlico. #l prot"n migraal grupo hidroxilo delcido ue luego es eliminado como agua. #l rol del catali!ador es el
de aumentar la acti+idad carbonlica (la carga parcial positi+a sobreel tomo de carbono* por protonaci"n de uno de los oxgenos delcido. $o mismo se puede conseguir utili!ando deri+adosms acti+os del cido como los haluros o los anhidruros. r) rearre#lo de 3o"man es una reacci"n umica ue permiteobtener a partir de una amida primaria una aminaprimaria , di"xido de carbono. $a reacci"n ocurre medianteun mecanismo de reacci"n comple6o8 mu, parecido al dela transposici"n de Curtius8 ue inclu,e una transposici"n delgrupo aluilo. Kue nombrada as en honor a su descubridor AugustLilhelm +on )ofmann.
s) reduccin de =osenmund (Cloruros de acido* $a reducci"n decloruros de acido a aldehdos8 conocida como reducci"n deosenmund8 es una especie de trampa ue permite lograr lareducci"n hasta el descompone dando del aldehdocorrespondiente.t) sustitucin nucleo"0lica del #rupo acilo consiste en unareacci"n de sustituci"n nucle"la sobre la posici"n carbonlica de un
compuesto aclico por parte de nucle"lo. $os compuestos aclicosson deri+ados del cido carboxlico8 lo ueinclu,e 5steres8 amidas8 anhdridos carboxlicos , haluros de acilo.$os nucle"los8 en esta reacci"n8 inclu,en8 por e6emplo8reacti+os ani"nicos como alc"xidos , enolatos o bases comolas aminas.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
47/65
2.- Escribir las reacciones solicitadas y obtener losproductos. Utili$ar como materal de partida el 8cido al"a "enilactico' y reaccionar con los materiales indicados en los incisos:despus repetir utili$ando el 8cido but0rico. ambin escriba losproductos' correspondientes' para cada caso.
a Tcido al"a "enil actico con dia$ometano 432
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
48/65
C OH
O Li1lH4
H3O
CH2 OH
d Tcido al"a "enil actico con cloruro de tionilo 465l2) en
ter.
Acido Outirico con cloruro de tionilo 465l2) en ter.
CH2COOH
+ Cl S Cl
O
eter
CH2 C Cl
O
CH3CH2CH2COOH + Cl S Cl
O
eter CH3CH2CH2 C Cl
O
e Tcido al"a "enil actico con amon0aco 4
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
49/65
CH3CH2CH2COOH +CH2COOH
calor
CH3CH2CH2 C O
O
C CH2
O
# Tcido al"a "enil actico con bromo molecular' tribromuro
de "s"oro' al ,nal a#ua.
Acido Outirico con bromo molecular' tribromuro de "s"oro'
al ,nal a#ua.
C OH
Or 3
H2O C r
O
h Tcido al"a "enil actico con dos moles de butil-litio al ,nal
a#ua.
Acido Outirico
C OH
O
H2O
2 u-LiC OH
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
!.- Escribir las reacciones solicitadas para obtener losproductos.
a trioleato de #licerido con hidrido de sodio a V W
--------
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
50/65
CH3 CH2 10 1,C
O
O CH3
101,C
O
O CH
101,C
O
O CH
CH3 CH2
CH3 CH2
+ 3HO/NaH2O
*0 .0 °C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
+ CH3! CH2 " 10 1, C
O
O/Na
+ CH3! CH2 " 10 1, C
O
O/Na
+ CH3! CH2 " 10 1, C
O
O/Na
b p-nitrotolueno con !-moles de cloro molecular con lu$
ultra7ioleta al ,nal hidrlisis b8sica' se#uida de hidrlisis
8cida.
CH3
NO2
3Cl2
CH3
Cl
Cl
NO2
Cl
3NaOH
CH3OH
OH
NO2
HO
H3O
CH3
NO2
c Eteno G 8cido bromh0drico con perido de hidr#eno'
despus adicin de ma#nesio en ter' se#uida de adicin
de ido de etileno e hidrlisis' al ,nal perman#anato de
potasio.
H2 CH2 + HBr H2O2
CH3 CH2 Br Mg0
eter CH3CH2 MgBr CH3CH2CH2CH2 O H
O
H3O+
&MnO4( /OH
calor CH3CH2CH2C OH
O
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
51/65
(.- ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicandola estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representado por la literal' as0 como los subproductos.
a.-
CH2
C
O
OH
CH2
OH
H
CH2
C
O
O CH2
HNO3
H2SO4H2O
b).-
calor 00010
CH29H2
CH2 9H2
;
..
..
..
..
....
C
O
OH
C
O OH
..
..
C
O
OH
C
O OH
CH2
CH2
NH2
NH2
H2O
CO OH
C
O
N H
CH2
CH2 NH2
C
O
NHCH2
CH2
NH2
C
O
OH H2O
c).-
00H2/O4
H9O3010
HCH2 OH
;
CH2
CO
OH....
..
..
..
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
52/65
010
..
..
..
..
OH
CH2CH2
OH
H2O
..
:C 9 0C0 00009a
H
HOH....r r ..
..
CH2
C
O
OH
..
..
..
r 3
OC2H5 ..
..
9a
CH2
C
O
OH
Na C N
Br Br
Br 3
CH
CO Br
Br
H2O
CH
C
Br
O
C N
CH2
OH
CH2
OH
C2H* O Na
CHOC2H*
C
O
C NH
O
CH2
CH2
OH
HOHCHO
C2H*C
O
C O
O
CH2
CH2
OH
H
d).-
010
H
..
..
..
..
....
C
O
OH
C
O OH
OH..
....
..
HO
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
53/65
C
O
OH
C
O
OH
HO OH
H
C
O
OH
CO O OH
H2O
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a lanomenclatura anotada para cada caso.
a* ben!oato de metio b* anhdrido propanoico
O
C O CH3
CH3 CH2 COOCO CH2 CH3
c* bromoacetamida d* cloruro de propionilo
CH3 C
O
N Br
H
C O
Cl
C2H
e* p-etilben!anamida f* anhdrido triEuorac5tico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
54/65
C
O
NH3
C2H
%
%%
O
O
O
%
%%
g* acetato de etilo h* butironitrilo
CH3 C
O
OCH2 CH3
CH3 CH2 CH2 C N
i* fumarato de ciclohexilo 6* &-etilben!amida
CO CH
O
CH C
O
O
C
O
NHCH3
%* alfa-metil butirolactona l* gama-etilbutirolactama
O
CH3
O
m* succinato de bencilo n* adipato de isopropilo
OO
O
O
O
O
O
O
* +alerolactama o* anhdrido maleico
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
55/65
O
O
O
2.- Predecir los principales productos que se "orman cuandoel cloruro de ben$oilo reacciona con los materiales indicados enlos incisos: repetir los mismos incisos utili$ando el "os#eno parareali$ar las reacciones con los mismos reacti7os. 4reali$a losa%ustes pertinentes).
a* etanol.CH2 Cl
CH3 CH2 OH
CH2 O CH2 CH3
b* acetato de sodio.
CH2
Cl
' Na
O C CH3
O
OC
CH3O
CH2 O C CH3
O
c* anilina.
CH2 Cl
'
NH2CH2 NH
d* anisol , tricloruro de aluminio.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
56/65
CH2 Cl
'
O CH3
AlCl3
CH2 O CH3
e* exceso de bromuro de fenil magnesio seguido de una hidr"lsis.
CH2 Cl
'
MgBr
H2O
CH3
f* bromobenceno , tricloruro de alumnio.CH2 Cl
'
Br
AlCl3
AlCl4
CH2 Br
g* amoniaco
CH2 Cl
HNO3
H2SO4
calor NO2
CH2 Cl
h* agua en presencia de piridina
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
57/65
CH2 Cl
N
O HHCH2O
i* alcohol ciclohexlico
CH2 Cl
'
OH
CH2 O
6* fenol
CH2 Cl OH CH2 O
%* cido ben!oico.
CH2 Cl C H
O
CH2 C
O
l* dos moles de tetrahidruro de litio , alumnio , al nal una hidr"lisis.
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
58/65
CH2 Cl
AlH
H
H
H Li
CH2 OH
H3O
m*dietilcadmio
CH2 Cl
Mg
CH2 Mg Cl
' CH3 Cd CH3
CH2 Cd
Cl C CH3
O
CH2 C CH3
O
n* cido oxlico.
CH2 Cl
' CH2 C OH
O
CHO
O CH2 O C CH2
O
C OH
O
o* dia!ometano.
CH2 Cl
CH2 N N
CH2 N N
p* alcohol isopropilico.
CH2 Cl
CHHO
CH3
CH3
CH2 O CH
CH3
CH3
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
59/65
!.- Predecir los productos de las reacciones si#uientes
a* fenol anhdrido ac5tico.
OH
O C O
CH3
CO
CH3
O C CH3O
b* fenol anhdrido8 ftlico.
OH C
O
O
C
O
O
O C
O
c* anilina anhdrido succnico.
NH2
CO
C OO
NH C CH3
O
d* anisol anhdrido succfnico , tricloruro de aluminio.
O CH3
CO
C OO
AlCl3O CH2 C CH3
O
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
60/65
e* anhdrido ac5tico p-hidroxianilina
O C O
CH3
CO
CH3'
NH2
OH
NH C CH3
O
HO
f* anhdrido propan"ico cido ben!oico.
O C OCO
CH2
CH3
CH2
CH3
'
CHO
CH2 O C CH2
O
CH3
g* propionato de metilo alcohol bencilico.
CH3 CH2 C O CH3
O
'
OH
O C CH2
O
CH3
(.- Indicar cmo se pueden e"ectuar las si#uientestrans"ormaciones con buenos rendimientos
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
61/65
....
..
C
O
OH
..
..
..
C
O
O
OCCH3
..
..
..
..
....
CO
OH
C
O OH
..
CO
Cl
C
O Cl
..
..
..
..
..
a).-
b).-
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
62/65
c).-
..
..
..
C
O
OH
..
CH3
O
C
d).-
....
9H H
..
9 C
O
CH3
H
CO
OH
+ 2CH3
1"
C
O
CH3 C)3 C'
'CC)3
'
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
63/65
i).-
..
..
..
calor HO CH2 CH3H
;
9
O
H
%).-
..
calor H9 CH2 CH3
H H
;
..
..
..
C
O
O C2H5
NH
O
' HO CH2 CH3H'calor O
O
CH2 CH3
C
O
O CH2 CH3
' NH2 CH2 CH3calor
H'
C
O
NH C H2 CH3
' CH3 CH2 OH
&).-
.. calor H9 CH2 CH3
CH2 CH3
;
..
..
O
O
O
l).-
O
O
; calor
..
..
..
CH2
H
CH2
CH2H9
H9
H
m*.-
..
010HOH
H00 0C0
..
..
C
O
O CH3..
..CH3 CH2 g r
..
..CH3 CH2 g r
..
..
n*.-
9H
O
;calor
..
..
..
CH2
CH2
CH2HO
HO..
..
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
64/65
*.-
; calor
..
..
..
..
..C
C
O
O
OH
OH
..
CH2CH2H29 CH2
CH2CH2H29 CH2
..
..
o*.-
;
..
..
..
..C
O OH
OH
..
..
.. HOHCH3
CH3O
O
O
9a OH..
..
..
..
;
..
..
..9H2
OH
..
HOHCH3
CH3O
O
O
9a OH..
..
..
..
=eali$ar las reacciones adecuadas para las si#uientes s0ntesis
a).- alcohol terbut0licoacetato de isobutilo.
b).- 8cido !-etilpentanoico!- etilpentano nitrilo.
c).- isobutilamina
8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)
65/65
").-bromocicloheanodicicloheilmetanol.