TEMA 3
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Monosacáridos: son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono.
Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos.
Oligosacáridos: formados por la unión de varios monosacáridos
Polisacáridos: formados por la unión de numerosos monosacáridos.
Heterósidos: moléculas formadas por la unión de glúcidos y otras moléculas de naturaleza no glucídica
Monosacáridos:polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
(aldehído o cetona)
Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades:
Tienen sabor dulce (son azúcares)
Son solubles en agua.
Forman cristales blancos
Son azúcares reductores (se pueden oxidar), debido a la presencia del grupo aldehído o cetona, ya que cualquiera de estos grupos puede oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH).
Casi todos ellos en disolución presentan actividad óptica, o sea, desvían la luz polarizada. La actividad óptica es debida a la presencia de un carbono asimétrico, C*, (carbono unido a cuatro grupos diferentes.).
Actividad óptica
Capacidad para desviar el plano de polarización de la luz polarizada que atraviesa una disolución.
Luz no polarizada
Luz polarizada
Disolución de monosacárido dextrógiro
El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj
Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+).
Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).
Los estereoisómeros desvían la luz polarizada en sentidos diferentes
LUZ POLARIZADALUZ NORMAL
MONOSACÁRIDOS:
Son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona
Las moléculas de monosacáridos tienen de 3 a 7 átomos de carbono
DE FUNCIÓN
ISÓMEROS
ENANTIÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS
NO ENANTIÓMEROS (epímeros)
ISOMERÍA EN MONOSACÁRIDOS (misma fórmula empírica)
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
C6H12O6 C6H12O6
ESTEROISÓMEROS
C5H10O5C6H12O6
ESTEREOISÓMEROS, ENANTIÓMEROS
ENANTIÓMEROS.exe
Isomería de los monosacáridos
Existen distintos tipos de estereoisómeros:
ENANTIÓMEROS
EPÍMEROS
epímeros
epímeros
enantiómeros enantiómeros
Ciclación de aldosas
D -glucosa
Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
Glucose.swf
Ciclación de cetosas
D -fructosa
Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol
Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
Interconversión de formas alfa y beta de la glucosa.swf
PENTOSAS
Monosacáridos importantes
TRIOSAS
GLICERALDEHÍDO
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
Componente estructural de nucleótidos.
RIBOSA
Intermediario en la fijación de CO2 en autótrofos.
RIBULOSA
Principal nutriente de la respiración celular en animales.
Forma parte de la lactosa de la leche.
Azúcar de las frutas.
GLUCOSA
GALACTOSA
FRUCTOSA
HEXOSAS
Monosacáridos de interés biológico.
TRIOSAS (3C), Gliceraldehído, que interviene como gliceraldehído-fosfato en el metabolismo de la glucosa.
PENTOSAS (5C), D-ribosa (presente en el ARN y en la molécula de ATP)D-desoxirribosa (que forma parte del ADN). LaRibulosa, interviene en la fotosíntesis,
HEXOSAS (6C). Son especialmente importantes como fuente de energía. D-glucosa es el monosacárido más utilizado por los organismos como fuente de energía. Forma parte de numerosos disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.D-fructosa abunda en las frutas y en la miel, se une a la glucosa dando el disacárido sacarosa. D-galactosa se une a la glucosa y forma lactosa, presente en la leche.
Son dulces
Solubles en agua
Forman cristales blancos
Pueden hidrolizarse (o sea, en condiciones adecuadas, su molécula se puede romper por la adición de una molécula de agua) dando lugar a los monosacáridos componentes.
Algunos son reductores, otros no, dependiendo de que presenten o no un grupo carbonilo libre.
PROPIEDADES DE LAS DISACÁRIDOS
El enlace O-glucosídico
H2O
H2O
OH HO
Enlace (1-4) - O -glucosídico
Enlace (1-2) - O -glucosídico
OH HO
Disacáridos de mayor interés biológico
MALTOSA LACTOSA
SACAROSA CELOBIOSA
α-D Glucosa + α-D Glucosa β-D Galactosa + β-D Glucosa
α-D Glucosa + α-DFructosa β-D Glucosa + β-D Glucosa
Glucosa + Fructosa α (1-2)
SACAROSA LACTOSA
Galactosa + glucosa β (1-4)
MALTOSA
Glucosa + Glucosa α (1-4)
CELOBIOSA
Glucosa + Glucosa β (1-4)
EJERCICIO IDENTIFICACION GLUCIDOS.exe
enzymologie.exe
. POLISACÁRIDOS
Propiedades:
No son dulces
Son insolubles o poco solubles en agua
No poseen carácter reductor
ALMIDÓN
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO
celulosa
CELULOSA
MICROFRIBRILLAS DE CELULOSA EN LA PARED DE UNA CÉLULA VEGETAL
QUITINA
CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
Almidón (Polímero de la glucosa)Glucógeno (Polímero de la glucosa)Celulosa (Polímero de la glucosa)Quitina (Polímero de un derivado de la glucosa)
Heteropolisacáridos
PectinaHemicelulosaMucopolisacáridos
Condensation Hydrolysis.swf
HETEROPOLISACÁRIDOS: Son polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos.
Pectina, presente en la pared de las células vegetales
Hemicelulosas, en las paredes de las células vegetales
Mucopolisacáridos, en el tejido conjuntivo de los animales confiriéndoles viscosidad
Heterósidos(tienen una parte glucídica y otra no glucídica)
Glucolípidos
Glucoproteínas
Glucolípidos de membrana forman parte del glucocálix
Glucoproteínas de membrana
Peptidoglucanos en la pared celular de las bacterias
C 1
C 2
C 3
H
H
H
H
O H
O H
OC 1
C 2
C 3
H
H
H
H
O H
O H
O
Composición química de los monosacáridos
QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS
SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL
CETOSAS (cetona)ALDOSAS (aldehído)
TIENEN CARÁCTER REDUCTOR
SE NOMBRANALDO+NÚMERO DE CARBONOS
+ OSA CETO+NÚMERO DE CARBONOS
+ OSA
EJEMPLO CETOTRIOSAALDOTRIOSA
CH O
CH OH
CH OH
CH OH
CH2OH
CH O
C HHO
CH OH
CH OH
CH2OH CH2OH
C HHO
CH O
CH OH
CH OH
C HHO
C HHO
CH O
CH OH
CH2OH
CH OH
CH O
C HHO
HC
O
C HHO
CH O
CH O H
CH O H
CH O H
C H 2O H
C HHO
C HHO
CH O
CH O H
CH O H
C H 2O H
C HHO
CH O
CH O H
CH O H
CH O H
C H 2O H
C HHO
C HHO
CH O
CH O H
CH O H
C H 2O H
C HHO
C HHO
CH O
CH O H
CH O H
C H 2O H
H
C HHO
C HHO
C HHO
CO
CH O H
C H 2O H
D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa
D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa
Fórmulas lineales (aldopentosas y aldohexosas)
CH OH
CH OH
CH OH
CH2OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH2OH
Todos los monosacáridos cuyo último carbono asimétrico tiene el grupo –OH a la derecha se denomina forma D. Los que lo tienen a la izquierda, son formas L
C HHO
OC
CH OH
CH2OH
CH2OH
OC
CH2OH
CH OH
OC
CH OH
CH OH
CH2OH
CH2OH
OC
CH2OH
C HHO
O
C HHO
C
CH OH
CH OH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
OC
CH OH
CH2OH
CH2OH
D-sicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa
D-ribulosa D-xilulosa
Fórmulas lineales (cetopentosas y cetohexosas)
CH OH
CH OH
CH2OH
CH OH
CH OH
CH2OH
Polisacáridos
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENOCELULOSA
ALMIDÓN
ciclación
Enlace O-glucosídico
LACTOSA
MALTOSA
Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
según su composición
según su función
CELULOSA QUITINA
PECTINAS
HEMICELULOSAS
PEPTIDOGLUCANOS
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
Proporcionan soporte y protección.
Formados por monosacáridos diferentes.
Formados por el mismo tipo de monosacárido.
Proporcionan energía.
Formada por moléculas de -D-glucosa con ramificaciones cada 25 o 30 monosacáridos.
Formada por moléculas de -D-glucosa que adoptan un arrollamiento helicoidal.
No está ramificada.
Almidón
Está formado por una mezcla de amilosa y amilopectina.
AMILOSA AMILOPECTINA
Enlaces (14)
Puntos de ramificación (16)
Fotografía al MEB de gránulos de almidón.
Su función es la de reserva energética en vegetales
Celulosa
Fotografía al MEB de fibras de celulosa.
Es un polímero de moléculas de glucosa con enlaces (1 4).
Fibra de celulosa
Fibrilla
Microfibrilla
Enlaces de
hidrógeno
intracatenarios
Enlaces de
hidrógeno
intercatenarios
Las fibras forman capas o láminas en dirección alternante, constituyendo el entramado de la pared celular.
Su función es estructural: forma la pared celular vegetal
Tartrato sódico-potásico
Sulfato de cobre