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Los átomos se mantienen reunidos en forma demoléculas por medio de varios tipos de enlaces
que dependen de los electrones de valencia. Porcomparación, las moléculas se atraen unas conotras con enlaces mas débiles, que por logeneral resultan de la configuración deelectrones en las moléculas individuales. Así, se
tienen dos tipos de enlaces;
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1 !nlaces primarios, asociados por lo generalcon la formación de moléculas.
"!nlace ionico, covalente # metalico$ !nlaces secundarios, que se asociangeneralmente con la atracción entremoléculas.
"!nlace de %an der &aals
Los enlaces primarios son muc'o mas fuertesque los secundarios.
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ENLACE IONICO!l enlace ocurre entre elementos metálicos #
no metálicos. !l elemento no metálico poseeen su capa e(terna un ma#or n)mero deelectrones que el elemento metálico. Luegoe*erce e(iste una fuer+a motri+ importantesobre el electrón del elemento metálico,
tendiendo al equilibrio completando el n)merode electrones necesarios para el nivelrespectivo.
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Principales Características Físicas:
onducción !léctrica- uando se encuentra en el estado líquido o
disuelto, son conductores de la electricidad. e produce gracias ala disociación de los iones, quedando estos libres.
!n estado sólido, por el contrario, son aislantes eléctricos.
Puntos altos de fusión # ebullición. !s debido a que sus iones estánunidos mu# fuertemente.
on generalmente mu# frágiles.
/uctilidad- 0o se observa #a que al aplicar un esfuer+o se producefractura frágil, debido principalmente a que un corrimiento deplanos atómicos necesariamente altera el ordenamiento de larespectiva molécula.
e usan para soportar ambientes de alta temperatura.
on duros # uebradi+os
2uenos conductores térmicos.
Los erámicos son los materiales que surgen de este tipo de enlace.
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ENLACE COVALENTE!nlace covalente !n un enlace covalente, los dos átomos enla+ados compartenelectrones. i los átomos del enlace covalente son de elementos diferentes, uno deellos tiende a atraer a los electrones compartidos con más fuer+a, # los electrones
pasan más tiempo cerca de ese átomo; a este enlace se le conoce como covalente polar.uando los átomos unidos por un enlace covalente son iguales, ninguno de los átomosatrae a los electrones compartidos con más fuer+a que el otro; este fenómeno recibe elnombre de enlace covalente no polar o apolar.i los átomos enla+ados son no metales e idénticos 3como en 0$ o en 4$, los electronesson compartidos por igual por los dos átomos, # el enlace se llama covalente apolar. ilos átomos son no metales pero distintos 3como en el ó(ido nítrico, 04, los electrones
son compartidos en forma desigual # el enlace se llama covalente polar 5polar porquela molécula tiene un polo eléctrico positivo # otro negativo, # covalente porque losátomos comparten los electrones, aunque sea en forma desigual.
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Principales Características Físicas:
onducción !léctrica- 0o son conductores en estado líquido.
!s debido a que, la molécula que se forma es neutra.omparten !lectrones.
/uctilidad- 0o se observa, #a que al aplicar un esfuer+o seproduce solo fractura frágil, principalmente debido a queun corrimiento de planos atómicos necesariamenteconduce a la destrucción el ordenamiento cristalino.
e caracteri+an por tener una temperatura de fusión ba*a,#a que en este enlace las moléculas son independientesentre sí, #, en consecuencia, sus atracciones desaparecencon el aumento de temperatura.
0o son maleables.
/e este tipo de enlace se obtienen los Polímeros.
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*ENLACE METALICOLos elementos metálicos tienen de uno a tres
electrones en la capa e(terna, e esta condiciónlos electrones son 6relativamente libres7, # alordenar una serie de átomos en una estructura,los electrones se deslocali+an formando una6nube o gas de electrones7. Los átomos seconvierten en iones 3tendiendo a repelerse,pero se mantienen unidos en la estructura,gracias a la atracción e(istente entre los ionespositivos # los electrones negativos.
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Principales Características Físicas:
8ran 9ovilidad de electrones.
onducción !léctrica- al aplicar un volta*e a través de uncristal, los electrones de la 6nube7 débilmente enla+ados,se moverán con facilidad produciendo una corriente.
/uctilidad- i observamos los átomos ordenados #empacados compactamente por planos, es fácil imaginar lo
que ocurriría al aplicar un esfuer+o cortante; un plano sedesli+ara sobre el otro, sin producir fractura, pues lasmismas fuer+as interatómicas operan después deldespla+amiento.
on altamente maleables.
onductividad :ermica- Las conductividades térmicas #eléctricas son mu# elevadas 3esto se e(plica por la enormemovilidad de sus electrones de valencia.
Los materiales metalicos vienen de este tipo de enlace.
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ENLACE DE VAN DER WAALS!l enlace van der aals, conocido también como fuer+asintermoleculares o fuer+as de dispersión, se observa
principalmente en los polímeros # en algunos materialesde carácter no metálico 3por e*emplo las arcillas. e tratade enlaces débiles de carácter electrostático.!n los enlaces iónicos o covalentes, siempre e(iste alg)ndesequilibrio en la carga eléctrica en la molécula 3e*.Agua.. positivo en el $. !ste mismofenómeno se observa en el polietileno donde se manifiestaen los átomos de e
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Algunas características Físicas:
onducción !léctrica- !scasa o nula, #a que
prevalece el enlace original 3covalente.
/uctilidad- i, en el caso de los termoplásticos,facilitado precisamente por las fuer+as de vander aals.
:ipo de enlace secundario. !s muc'o mas débilque los tres enlaces primarios principales3iónico, covalente # metálico
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9A:!@AL! 9!:AL4. ustancias inorgánicascompuestas de uno o mas elementos metálicos.
Los átomos de los materiales metálicos semantienen unidos gracias a un enlace metálico.9uc'os de los metales son d)ctiles 3tienen lacapacidad de deformarse.
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9A:!@AL! !@A94. Los átomos de loscerámicos se caracteri+an por tener enlaces
iónicos. Los cerámicos poseen estructura #a seacristalina o no cristalina. La ma#or parte de loscerámicos tienen estructura cristalina, mientrasque el vidrio con base en el sílice es amorfo.
Ladrillos
%idrio
Losa
Aislantes
Abrasivos
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9A:!@AL! P4L9!@4. Bna molécula de polímeroconsiste en muc'os CmerosC que forman moléculas
mu# grandes que se mantienen unidas por mediode enlaces covalentes. Por lo general, loselementos de un polímero consisten en carbonomas uno o mas elementos tales como el 'idrogeno,nitrógeno, o(igeno # cloro. Bn enlace secundario
3de van der aals mantiene *untas a las moléculasdentro del material agregado 3enlaceintermolecular.
auc'o 3'ule
Plásticos
9uc'os tipos de ad'esivos
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EstructuraEstructura
yyPropiedadesPropiedades
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1> 9oléculas orgánicas con enlaces polares- !fecto inductivo.
$> 9oléculas con enlaces deslocali+ados- @esonancia.
D> @elación entre la estructura de las moléculas orgánicas # sus
propiedades físicas- :emperatura de ebullición.
:emperatura de fusión.
olubilidad.
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i los dos átomos que forman el enlace tienen
electronegatividades diferentes, cada uno de ellos va a atraeral par de electrones con distinta fuer+a- más fuerte cuantomás electronegativo sea el átomo.
? E 4 E l E 0 E 2r E E <
omo consecuencia de esto va a e(istir una distribucióndesigual de la carga o nube electrónica, que se despla+a>rá'acia el átomo más electronegativo.
e dice entonces que el enlace está polari+ado # cuanto ma#or esla diferencia de electronegatividades entre los átomos, ma#ores la polaridad del enlace.
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La molécula será polar o apolar, seg)n sea la suma de los momentos
dipolares de cada enlace- si el momento dipolar total es nulo, seráapolar
3lF # µ G H, será polar 3
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!n moléculas con enlaces covalentes polares se observa la
polari+ación de otros enlaces apolares # ad#acentes al primero.
!ste desplazamiento electrónico permanente sedenomina efecto inductivo.
!l efecto inductivo se transmite a lo largo de la molécula # tieneefecto en lugares ale*ados del sustitu#ente polar, aunque sedebilita a medida que aumenta el n)mero de enlaces.
CH3-CH
2-CH
2-Cl C3 C2 C1 Cl
δ+ δ+ δ+ δ-
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Aquellos grupos que presentan una electronegatividad muc'o ma#orque la del átomo de
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2.14(CH3)
3C-Cl
2.04
2.03CH3-CH
2-CH
2-Cl
1.98CH3-CH
2-Cl
1.86CH3-Cl
µ (D)molécula
H3C
CHH3C
Cl
• El efecto inductivo +I delos grupos alquilo y fenilose puede explicar con losdatos de los momentosdipolares
• !s" en la #a$la se o$servaque el momento dipolar esmayor% a medida queaumenta el n&mero de
grupos metileno '-CH2-( ymetilo
Efecto Inductivo
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• !ste aumento en el momento dipolar se debe alefecto = 3dador de carga de los grupos metileno #metilo.
• !l efecto inductivo supone una polari+aciónpermanente de la molécula, que va a afectar a suspropiedades físicas # a su comportamiento químico.
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•!ste polímero tiene en su estructura enlaces covalentespolares >l, que dan lugar a un efecto inductivo odespla+amiento electrónico permanente en el polímero.omo consecuencia de ello, este material posee unaconstante dieléctrica 3ε elevada # no se puede utili+ar como
plástico aislante.• !l polietileno .....J...., por el contrario, no
presenta efecto inductivo 3no 'a# despla+amientoelectrónico en la molécula # sí puede utili+arse comoaislante.
•)n e*emplo lo constituye el policloruro de vinilo 'PC(
Cl Cl Cl
PVC
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!fecto mesómero-
*!s una polari+ación de la molécula que se produce cuando dos omás átomos se encuentran ligados por enlaces m)ltiples. 4currecuando los electrones de los enlaces π están atraídospreferentemente 'acia uno de los átomos.
*e presenta en-
* sistemas de dobles enlaces.
* sistemas que presentan un átomo con un par de electrones nocompartido 30, 4, K, que se encuentra ad#acente a un dobleenlace.
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• !l efecto mesómero produce ma#or polari+ación queel inductivo # su acción se puede transmitir a ma#ordistancia. Los sustitu#entes pueden favorecer eldespla+amiento de los electrones 'acia uno de los
átomos de carbono o 'acia el otro.• Aquellos átomos o grupos atómicos que e*ercen un
efecto de ale*ar de sí el par de electrones delenlace π 3dadores de electrones, se dice que
e*ercen un efecto mesómero positivo, =9.
X OH NH2 NR2,, , OR , , NHR
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*Aquellos átomos o grupos atómicos que e*ercen el efecto de atraer
'acia sí al par de electrones 3aceptores de electrones, se dice que
originan un efecto mesómero negativo, >9.
CN, , C,NO2 COOH ,COOR
O
H
C
O
R
,
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• uando en la molécula e(isten dobles enlacescon*ugados o tenemos el grupo funcional ad#acentea otros dobles enlaces, el efecto de polari+aciónpuede seguir propagándose a través de los enlaces
π.• Para estos sistemas, la estructura real del com>
puesto es un 'íbrido de la distintas estructurasresonantes posibles, o 'íbrido de resonancia. Por
e*emplo-
R CH
CH
NH2 R CH
CH
NH2
,esonancia
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,esonancia
El efecto mesmero influye en las propiedades f"sicas
y en el comportamiento qu"mico de los compuestos
R-CH CH
C
H
R-CH-CH CO
H
R CH
CH
C
O
H
O
δ
δ
Estructuras resonantes
Híbrido de resonancia
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• !n la molécula de 1,D>butadieno, la longitud deenlace $>D es más corta que en el etano # losenlaces 1>$ # D>F más largos que en el eteno.!sto es debido a que los electrones π están
deslocali+ados en toda la molécula.
1
,esonancia
CH2CH-CHCH2 1!3-"u#a$%&'o
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*!l concepto de resonancia lo podemos definir como la propiedadque tienen algunas moléculas o iones de presentar dos o másconfiguraciones electrónicas en función de la movilidad de ciertosenlaces electrónicos.
*!sta forma de escribir las moléculas o iones con electronesdeslocali+ados se conoce como 6método de resonancia7, # es mu#efica+ para e(plicar la estabilidad de las estructuras que lapresentan, su geometría # su reactividad, que de otra manera seríaimposible e(plicar.
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Efecto de resonanciaEfecto de resonancia
•/entro de los compuestos con electrones deslocalizados, el benceno es uno de los más importantes. La molécula de estecompuesto orgánico posee enlaces > completamenteiguales # no tiene propiedades físicas # químicas similares alas de los alquenos. !sto se debe a que la molécula no e(iste
como ciclo'e(atrieno. Los dobles enlaces se pueden colocarde forma arbitraria de la siguiente manera-
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Efecto de resonanciaEfecto de resonancia
• !stas dos estructuras son equivalentes entre si # sedenominan 6estructuras de resonancia7. Podemosdefinir estructuras resonantes como aquellas que se
pueden interconvertir mediante movimiento de
pares de electrones, dejando inalterados losnúcleos. La estructura verdadera del benceno seríaun promedio de las estructuras de resonancia o'íbrido de resonancia. Así el benceno se
representaría-
o
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*
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Temperatura de ebullicinTemperatura de ebullicin
%ariación de la temperatura de ebullición
• 1.> i queremos comparar los puntos de ebulliciónde compuestos que pertenecen a la misma serie'omologa, diremos que a medida que aumenta el
peso molecular, la temperatura de ebullición aumenta. !s debido a que un compuesto de ma#ormasa requiere más energía cinética para abandonarla fase líquida # pasar a la fase gaseosa.
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*$.> Los 'idrocarburos de cadena lineal tienen temperaturas de
ebullición ma#ores que los de cadena ramificada. !sto esdebido a que las fuer+as de %an der &aals son más efectivascuanto ma#or es la superficie de contacto entre lasmoléculas, debido a la ma#or distorsión que e(perimenta la
nube de carga.
*Los compuestos de cadena ramificada tienen menos superficiede contacto, se apro(iman a una esfera, por lo que los
electrones están atraídos con más fuer+a por los n)cleos. !sto'ace que al apro(imarse dos o más moléculas la distorsión dela nube de carga sea menor así como las fuer+asintermoleculares.
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CH2OH
OH
OH
T.eb. 36 T.eb. 69
T.eb. 117
T.eb. 107
T.eb. 28 T.eb. 60
T.eb. 85
T.eb. 9.5 T.eb. 50
serie o!"lo#a
serie o!"lo#a
!a$or ra!i%icaci"n
!a$or ra!i%icaci"n
eamos algunos e*emplos.
*
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*Temperaturas de ebullicin
% &' la molécula o*'%ca &,%#&' u#%#u&'#& /ola&!
lo /u'#o $& &"ull%c%' o' al*o mao& u& &' loco&/o'$%&'#& %$oca"uo a/ola&! $&"%$o a la u&a
%'#&mol&cula& $%/olo-$%/olo. o %$oca"uo o'! lo u&
/o&&' lo /u'#o $& &"ull%c%' m "ao.
≈4D101.561CH3-NO2
≈2D12.364.5CH3-CH2-Cl
≈1.2D7.960CH3-O-CH2-CH3
-0.558CH3
-CH2
-CH2
-CH3
µ.&".Com/u&#o O*'%co
*
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*Temperaturas de ebullicin
Cuanto mayor es el momento dipolar% mayor es la
temperatura de e$ullicinEn la #a$la anterior se o$serva que si se tiene similar
peso molecular% el derivado nitro 'µ elevado( posee un
pto de e$ullicin mayor
/os compuestos que poseen grupos funcionales%tales como 0H2% -H% -CH% -CH2 % tienen sus
mol4culas unidas por puentes de 5idrgeno 'Energ"a
6-17 8cal9mol(% cuya energ"a es muy superior a las
fuer:as intermoleculares de an der ;aals En estoscompuestos los PE ser
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En este tipo de
unin% el H que
est< unido a un
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• Los puntos de ebullición de los compuestos con puentesde 'idrógeno intermoleculares serán superiores al delas moléculas que no los posean.
• /iferencia entre puentes de 'idrógeno 0:!@> e 0:@A>94L!BLA@!-
• !*emplo-
• p>nitrofenol• # o>nitrofenol.
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*!s la temperatura a la que un compuesto sólido pasa a estadolíquido.
*!sto implica suministrar la energía cinética necesaria para separar #
desordenar las moléculas de la red cristalina # que pasen a estadolíquido.
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• Los puntos de fusión de los compuestos orgánicos
aumentan con el peso molecular, igual que elpunto de ebullición.
•Por otro lado, el 6empaquetamiento7 de lasmoléculas en las estructuras cristalinas ordenadas# compactas se producirá me*or cuanto máspolares # más simétricas sean las moléculas, por
lo que a ma#or polaridad # simetría de lasmoléculas, la temperatura de fusión será tambiénma#or.
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•!fecto de la polaridad en el P.fusión
-187.748CH3-CH2-CH3
-117.346CH3-CH2-OH
.
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Efecto de la simetr"a en el Punto de fusin
25
-90CH3-CH2-CH2-CH2-OH
-93;olu&'o
5=&'c&'o
101
-57
(:C)Com/u&#o o*'%co
CH3-'CH2(=-CH3
H3C C
CH3
CH3
OH
H3C C
CH3
CH3
C
CH3
CH3CH3
Efecto de la simetr!a en el "untoEfecto de la simetr!a en el "unto
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Efecto de la simetr!a en el "untoEfecto de la simetr!a en el "unto
de fusin#de fusin#• !l n>octano # el $,$,D,D,>tetrametilbutano poseen un
P9 parecido # una diferencia de 1MNO en sus P.f.
• !ntre benceno # tolueno la diferencia de NO en sus
P.f. se debe e(clusivamente a la presencia delmetilo, que rompe la simetría de la molécula.
• La ma#or simetría en el t>butanol 'ace que el P.f.sea 11MO ma#or que su isómero.
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*Además de afectar a los puntos de fusión # ebullición de las
moléculas, las fuer+as intermoleculares determinan lasolubilidad de los compuestos orgánicos.
*Para que un compuesto pueda disolverse, es necesario romper
las fuer+as 3enlaces entre las partículas del soluto.
*Bn compuesto sólido se solubili+a en un disolvente cuando lasnuevas fuer+as soluto>disolvente aportan la energía necesariapara destruir la estructura cristalina # vencer las fuer+as deatracción intermoleculares que 'acen que las moléculaspermane+can unidas entre ellas.
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i recordáis la práctica que 'icisteis en ?unda>mentos sobre la solubilidad de diferentes sus>tanciasen disolventes polares # apolares, vimos cómo 6loseme*ante disuelve a lo seme*ante7.
!sto es lógico si se considera que cuando seme+clan sustancias de polaridades similares, las6nuevas7 fuer+as intermoleculares que se forman en
la solución son mu# seme*antes a las que e(isten enlas sustancias separadas.
>olu$ilidad>olu$ilidad
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*Los compuestos orgánicos apolares, están unidos entre sí por
fuer+as de %an der &aals.
*!n contacto con un disolvente apolar, se forman nuevas uniones
intermoleculares soluto>disolvente de %an der &aals, que van a serlas responsables de la separación de las moléculas orgánicas del
soluto, es decir, de su solubilidad.
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I'lu&'c%a $& la u&a %'#&mol&cula& &' la olu"%l%$a$.
olu#o /ola &' $%ol>&'#& /ola
olu#o /ola &' $%ol>&'#& 'o /ola
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olu#o 'o /ola &' $%ol>&'#& a/ola
olu#o 'o /ola &' $%ol>&'#& /ola
I'lu&'c%a $& la u&a %'#&mol&cula& &' la olu"%l%$a$.
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*!*emplo- el naftaleno es un compuesto orgánico apolar,
soluble en disolventes orgánicos apolares 3benceno. !sto sedebe a que las nuevas fuer+as intermoleculares soluto>disolvente que se van a formar en un medio apolar, son mu#seme*antes a las que e(istían en las moléculas que queríamos
solubili+ar.
*Pero, Qqué sucede si queremos disolver al naftaleno en undisolvente polar como el aguaR La respuesta es que no es
posible. Para disolverlo en agua es necesario la separación delas moléculas de agua que se atraen fuertemente entre sí 3p.de 'idrógeno.
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• !n agua se solubili+arán las moléculas orgánicas que sean mu# polares #
que puedan formar puentes de < con el agua, puesto que en estos casoslas nuevas fuer+as de atracción son tan fuertes como las que
reempla+an.
• Por e*emplo, las moléculas de metanol son miscibles en agua porque las
nuevas fuer+as de atracción 9e4
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• sin embargo, también 'a# que tener en cuenta que
cuando la cadena 'idrocarbonada del alco'ol es máslarga, la solubilidad en agua disminu#econsiderablemente-
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
#ru&o idr"%ilo
cadena idr"%oba
>olu$ilidad>olu$ilidad
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0.54
com/la
2.0
0.17
com/la
5.5
com/la
10.3
1.5
com/la
#%%lam%'a
/%%$%'a
/o/%o'%#%lo
1-'%#o/o/a'o
D<
com/la
com/la
0.37
com/la
0.9
com/la
com/la
3.4
com/la
6.0
1-am%'o"u#a'o
c%clo&,%lam%'a
a'%l%'a
/%ol%$%'a
/%ol
Com/u&#o co'
'%#*&'o
com/la
com/la
0.91
com/la
com/la
com/la
8.0
com/la
1!2-$%mo,%a'o
1!4-$%o,a'o
aca#& %lo
"u#%olac#o'a
com/la
com/la
com/la
com/la
com/la
com/la
com/la
com/la
1!3-/o/a'o$%ol
2-"u#o,%a'ol
c%$o "u#a'o%co
c%$o "&'o%co
Com/u&#o co'
$o o,?*&'o
0.80
com/la0.15
0.09
6.0
com/la1.0
1.0
%l é#&
;H
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D%/&%' $& o'$o'-9568!786H&,a'o
D%/&%' $& o'$o'-13036!172&'#a'o
D%/&%' $& o'$o'-135-0!558=u#a'o
D%/&%' $& o'$o'-140-42!144o/a'o
D%/&%' $& o'$o'-172-88!630B#a'o
D%/&%' $& o'$o'-183-161!516a'o
;%/o $& u&a
%'#&mol&cula
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1 ariaciones en la #$ de$idas a diferencias en la masa molecular 1 ariaciones en la #$ de$idas a diferencias en la masa molecular
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3 ariaciones en la #$ de$idas a los diferentes tipos de fuer:as3 ariaciones en la #$ de$idas a los diferentes tipos de fuer:as
intermolecularesintermoleculares
u&'#& $& %$*&'o! $%/olo-
$%/olo
5059CH3CH
2CH
2NH
2
u&'#& $& %$*&'o! $%/olo-
$%/olo
9760CH3CH
2CH
2OH
u&'#& $& %$*&'o! $%/olo-$%/olo
11874CH3CH2CH2CH2OH
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1 Influencia de la simetr"a en el equipamiento de la red cristalina1 Influencia de la simetr"a en el equipamiento de la red cristalina
25 (∆; 115)#-"u#a'ol
-90CH3-CH
2-CH
2-CH
2-OH
-93 (∆; 98);olu&'o
5=&'c&'o
101 (∆; 158)CH3-CH(CH
3)
2-CH(CH
3)
2-CH
3
-57CH3-(CH
2)
6-CH
3
; (:C)Com/u&#o
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2 Influencia de la polaridad en la temperatura de fusin2 Influencia de la polaridad en la temperatura de fusin
-130 (∆; 5!5)1!260CH3-O-CH
2-CH
3
-94!52!8558CH3-CO-CH
3
; µ (D)Com/u&#o
3 Influencia de las fuer:as de las fuer:as intermoleculares en la3 Influencia de las fuer:as de las fuer:as intermoleculares en la
temperatura de fusintemperatura de fusin
-187.7 (∆; 70!4)48CH3-CH
2-CH
3
-117.346CH3-CH2-OH
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