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INGENIERÍA AMBIENTAL
ING. Vanessa María Cuba Tello
UNIVERSIDAD DE HUANUCO
CRISTALIZACION DE ACIDOS DEDICATORIA
Primeramente a dios por haberme permitido llegar hasta este punto y
haberme dado salud ser el manantial de vida y darme lo necesario para seguir
adelante día a día para lograr mis objetivos a mi madre por haberme
apoyado en todo momento.
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CRISTALIZACION DE ACIDOS
INTRODUCCIÓN
CRISTALIZACION DE ACIDOS
ACIDO SOLICILICO
La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío El modo más frecuente es preparar una disolución saturada en caliente del sólido a purificar, utilizando un disolvente adecuado; filtrar para eliminar las impurezas insolubles que se hallen presentes y dejar que se separe por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta, cristalizada y en un mayor estado de pureza.
El tamaño de los cristales obtenidos dependerá de la velocidad de cristalización, cuanto menor sea, mayores serán los cristales.
Conviene diferenciar entre precipitación y cristalización. La cristalización es el proceso de formar cristales perfectos con el tiempo suficiente. La precipitación es un cambio de estado brusco en el que se aglomera la sustancia.
El criterio que se sigue para elegir el disolvente es que la sustancia a purificar sea más soluble en el disolvente en caliente que en frío. No obstante, la mejor manera de encontrar un disolvente adecuado consiste en ensayar experimentalmente distintos disolventes.
El agua es un buen disolvente de compuestos iónicos y no iónicos, y siempre que sea posible se utilizará preferentemente sobre cualquier otro disolvente, pues no es tóxico, es fácil de manejar y es barato
A veces es necesaria la utilización de pares de disolventes miscibles entre si, tales como etanol - agua, agua - acetona, etc.
La filtración es un método para separar partículas sólidas de un líquido, habiendo dos formas distintas de filtración:
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Filtración por gravedad:
Se realiza a través de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel, cónico o de pliegues. El líquido pasa a través de ellos por efecto de la gravedad, quedando la parte sólida retenida en el filtro.
Si lo que nos interesa es el sólido que queda recogido en el filtro es mejor usar el cónico ya que es más fácil recoger el sólido de éste una vez hecha la filtración. Si lo que nos interesa es la parte disuelta, usaremos el de pliegues ya que hay una mayor superficie de filtración y porque los pliegues permiten el paso del aire con más facilidad debido a los pliegues y esto hace que las presiones dentro y fuera del matraz se igualen rápidamente.
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CRISTALIZACION DE ACIDOSOBJETIVO
Objetivo general
Obtener exitosamente los cristales del material que se desea sacar para así poder aprender un poco más acerca de la cristalización del ácido salicílico.
Objetivos específicos
Conocer más acerca de cómo poder obtener cristales del modo químico y práctico. Obtener los cristales del ácido salicílico, implementando una separación por gravedad o decantación.
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FUNDAMENTO TEÓRICO
ACIDO SALICILICO
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos,1 principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).
Características
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.28 Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.22
En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte. Síntesis del ácido acetilsalicílico
Absorción
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo, como ocurre en el estómago, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis del
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medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo al cabo de 1 a 2 horas. Por ser un ácido débil, muy poco queda remanente en forma ionizada en el estómago después de la administración oral del ácido salicílico. Debido a su baja solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente en casos de sobredosis, haciendo que las concentraciones plasmáticas aumenten de manera continua hasta 24 horas después de la ingesta. La biodisponibilidad es muy elevada, aunque la absorción tiende a ser afectada por el contenido y el pH del estómago.
Distribución
La unión del salicilato a las proteínas plasmáticas es muy elevada, superior al 99%, y de dinámica lineal. La saturación de los sitios de unión en las proteínas plasmáticas conduce a una mayor concentración de salicilatos libres, aumentando el riesgo de toxicidad. Presenta una amplia distribución tisular, atravesando las barreras hematoencefálica y placentaria. La vida media sérica es de aproximadamente 15 minutos. El volumen de distribución del ácido salicílico en el cuerpo es de 0,1–0,2 l/kg. Los estados de acidosis tienden a incrementar el volumen de distribución porque facilitan la penetración de los salicilatos a los tejidos.38
Metabolismo
La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado. Este metabolismo hepático está sujeto a mecanismos de saturación, por lo que al superarse el umbral, las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo. También es hidrolizada a ácido acético y salicilato por esterasas en los tejidos y la sangre.
La aspirina pasa por el hígado, siendo después absorbida por el torrente sanguíneo ayudando así a calmar el dolor y malestar general. Efectos[editar]
Efectos antiinflamatorios
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La aspirina es un inhibidor no selectivo de ambas isoformas de la ciclooxigenasa, pero el salicilato, el producto metabólico normal de la aspirina en el cuerpo, es menos eficaz en la inhibición de ambas isoformas. Los salicilatos que no son acetilados pueden tener funciones en la eliminación de radicales del oxígeno. La aspirina inhibe irreversiblemente a la COX-1, modifica la actividad enzimática de la COX-2 e inhibe la agregación plaquetaria, no así las especies no acetiladas del salicilato.22 Por lo general, la COX-2 produce los prostanoides, la mayoría de los cuales son proinflamatorios. Al ser modificada por la aspirina, la COX-2 produce en cambio lipoxinas, que tienden a ser antiinflamatorias. Los AINEs más recientes se han desarrollado para inhibir la COX-2 solamente y así reducir los efectos secundarios gastrointestinales de la inhibición de la COX-1.26
La aspirina también interfiere con los mediadores químicos del sistema calicreína-cinina, por lo que inhibe la adherencia de los granulocitos sobre la vasculatura que ha sido dañada, estabiliza los lisosomas evitando así la liberación de mediadores de la inflamación e inhibe la quimiotaxis de los leucocitos polimorfonucleares y macrófagos.
Efectos analgésicos
La aspirina es más eficaz reduciendo el dolor leve o de moderada intensidad por medio de sus efectos sobre la inflamación y porque es probable que pueda inhibir los estímulos del dolor a nivel cerebral subcortical. Es un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de fenol ya que también se le considera el orto fenol del ácido benzoico (su nombre es ortofenometiloico). Tiene características antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el ácido acetilsalicílico ("Aspirina") y el salicilato de metilo (el éster con el alcohol metílico).
Efectos antipiréticos
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La aspirina reduce la fiebre, mientras que su administración sólo afecta ligeramente a la temperatura normal del cuerpo. Los efectos antipiréticos de la aspirina probablemente están mediados tanto por la inhibición de la COX en el sistema nervioso central como por la inhibición de la interleucina-1,22 liberada por los macrófagos durante los episodios de inflamación.
Se ha demostrado que la aspirina interrumpe la fosforilación oxidativa en las mitocondrias de los cartílagos y del hígado al difundir al espacio que está entre las dos membranas de la mitocondria y actuar como transportador de los protones requeridos en los procesos de la respiración celular.41 Con la administración de dosis elevadas de aspirina se observa la aparición de fiebre debido al calor liberado por la cadena de transporte de electrones que se encuentra en la membrana interna de las mitocondrias, contrariamente a la acción antipirética de la aspirina a dosis terapéuticas. Además, la aspirina induce la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en el cuerpo, lo cual reduce la adhesión de los leucocitos, uno de los pasos importantes en la respuesta inmune a infecciones, aunque aún no hay evidencias concluyentes de que la aspirina sea capaz de combatir una infección.42 Datos publicados recientemente sugieren que el ácido salicílico y otros derivados de la aspirina modulan sus acciones de señalización celular por medio del NF-κB,43 un complejo de factores de transcripción que juegan un papel importante en muchos procesos biológicos, incluida la inflamación.
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PARTE EXPERIMENTAL
Materiales y reactivos Balanza eléctrica Balón de destilación Manguera de goma Cocinilla eléctrica Vaso de precipitado pequeño Embudo de vidrio Pinza Papel filtro Ácido salicílico Sal agua
DATOS Y RESULTADOS
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Procedimiento
Proceso de cómo realizar la cristalización del ácido salicílico.
1. Se pesa el ácido salicílico que es igual a 100gr.2. Se le añade una pisca de sal.3. Se echa el ácido mezclado con la sal en un matraz4. Luego se añade 10 ml de agua. 5. Se mezcla hasta que se disuelva bien.6. Se coloca en el mechero con el contenido en la cocinilla hasta que el ácido
se disuelva por completo.7. Se pesa 10ml de agua y se le añade más al matraz con el contenido8. Luego repetimos el proceso de echar agua hasta llegar a los 130ml.9. Se añade 21 gotas de agua destilada10.Luego dejamos que se enfrié a temperatura ambiente.
11.Peso del papel filtro es de 1,13g12.El papel se dobla en forma de cono o embudo y se pone en el matraz.13.Luego pasamos a la destilación y a la obtención de cristales.14.Mediante la filtración por gravedad.
¿Qué cantidad de cristales se obtiene?
R: la cantidad de aceite obtenida es de casi 3 a 4 partículas de cristales.
CONCLUSIONES
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Esta práctica hemos utilizado: hornos, filtrado a presión, filtrado por gravedad.
El montaje del equipo de filtrado a presión no ha tenido ningún problema. Hemos confeccionado filtros también seguimos un proceso de cristalización.
Comprobaremos la pureza del ácido salicílico que hemos obtenido en la siguiente práctica en la que veremos su punto de fusión y la compararemos con la del ácido benzoico puro del laboratorio.
RECOMENDACIONES
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Al utilizar los diferentes materiales del laboratorio hay que tener cuidado porque hay algunos que son frágiles y se pueden romper con facilidad.
Al finalizar las clases debe lavar cuidadosamente los materiales que ha utilizado y guárdalos.
Lavarse las manos con abundante agua y jabón. No comer dentro del laboratorio de química orgánica porque hay
sustancias toxicas que son dañinas. Es recomendable usar bata cuando se trabaja con sustancias
químicas peligrosas. Si vez algún reactivo o sustancia sin nombre no agares pregúntale
al docente encargado talvez pueda ser peligroso.
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BIBLIOGRAFÍA QUÍMICA ORGÁNICA, Teresita Flores de Labardini, Arcelia Ramírez de
Delgado. Educación media superior. Editorial Esfinge Martínez, A. 2009. Cistaliazacion de acidos. Facultad de química
farmacéutica.Medellín Ecuador, / ESCUELA SUPERIORPOLITÉCNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE MECÁNICAESCUELA DE INGENIERÍA MECÁNICA. /191.
ANEXOS
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