Beneficios de los esteroles vegetales

4º Jornada de Nutrición de NUTRIGUÍA

Montevideo, 28 de mayo del 2009

Dra. Maria A. Grompone y Q. F. Yenny Pinchak

esteroles

fosfolípidos

triglicéridos

95%

4%1%

Distribución de la ingesta lipídica.

COLESTEROL

origen animal origen vegetal

ESTEROLES

FITOESTEROLES

ESTRUCTURA BÁSICA:

ciclo pentano fenantreno

ESTEROLES

A B

C D

OH

radical

ESTEROLES

ESTRUCTURA BÁSICA:

ciclo pentano fenantreno

Colesterol (C27)

OH

COLESTEROL

elemento estructural de las membranas

celulares

precursor

sales biliares

hormonasesteroideas

vitamina D

colesterol

proteína

proteína de un solo lado de la capa capa

proteína que se extiende a través de

la capa

proteína con un marcador

de carbohidrato

interior de la célula

doble capa

lipídica

exterior de la célula

H

COLESTEROL

elemento estructural de las membranas

celulares

precursor

sales biliares

hormonasesteroideas

vitamina D

Colesterol (C27)

OH

OH

O

OH

OH

OH

Ácido cólico (C24)

Los ácidos biliares son productos hepáticos

de degradación del colesterol. Prácticamente

es la única vía de eliminación de colesterol.

Las sales de los ácidos biliares pueden ser

reabsorbidas en la última parte del intestino

y así reutilizadas por el hígado; en caso

contrario, son eliminadas por las heces.

En el intestino, las sales biliares

emulsionan las gotas de aceite

(triglicéridos) formando micelas.

Esto ayuda a la rotura de las gotas

grandes de aceite en gotas más

pequeñas.

OH

O

OH

OH

OH

Ácido cólico (C24)

LIPASASAL BILIAR

TRIGLICÉRIDO

Micela intestinal

COLESTEROL

elemento estructural de las membranas

celulares

precursor

sales biliares

hormonasesteroideas

vitamina D

Metabolismo del

colesterol: formación

de hormonas.

De acuerdo con ello, los aceites y las

grasas vegetales “no contienen”

colesterol.

Un aceite o grasa se dice que está

“libre de colesterol” (cholesterol free)

si su contenido es menor de 50 ppm.

COLESTEROL

balance del colesterol

ingesta

utilizaciónmetabólica

excreción

biosíntesis

80%

20% dietaHábitos alimentarios

Estilo de vida

Estado fisiológico

genética

Edad

Sexo

Patologías

Niveles plasmáticos de colesterol

Mecanismo normal de absorción

intestinal del colesterol

Mecanismo normal de absorción

intestinal del colesterol

OH

Se esterifica con ácidos

grasos (16:0, 18:0, 18:1,

18:2)

Colesterol (C27)

colesterol esterificado

alimentos de origen animal

colesterol esterasa

pancreática

micela mixta

+ácidos biliares

ácidos grasos y monoglicéridos

dietarios

(100% de hidrólisis)

micela mixta

Colesterol libre

Ácidos grasos

Monoglicéridos

Colesterol esterificado

Triglicéridos

quilomicronesFosfolípidos

célula intestinal

lumen intestinal

El colesterol esterificado se incorpora a los

quilomicrones que la célula intestinal exporta,

primero a la linfa y posteriormente al torrente

circulatorio.

colesterol dietario

colesterol biliar

micela mixta

célula intestinal

colesterol libre

colesterol esterificado

colesterol y otros

esteroleslumen intestinal

50%

transportadores

FITOESTEROLESFITOESTEROLES

fitoesteroles de

origen vegetal

esteroles

(insaturados)

estanoles

(saturados)

sitosterol

campesterolestigmasterol

sitostanol

campestanol

estigmostanol

OH

colesterolOH

OH

OH

sitosterol

campesterol

stigmasterol

Fitoestanoles: productos de la reducción

del doble enlace de la estructura cíclica

de los fitoesteroles.

OH

colesterolOH

OH

OH

sitosterol

campesterol

stigmasterol

OH

OH

OH

sitostanol

stigmostanol

campestanol

FITOSTEROLES

Su función principal en las plantas se vincula con su habilidad para modificar

la fluidez de las membranas y su permeabilidad al agua.

También actúan como hormonas de las plantas y precursores hormonales.

En el ser humano no se convierten en

sales biliares.

FITOSTEROLES

No se sintetizan endógenamente en el cuerpo humano.

Metabolismo del colesterol

en presencia de fitoesteroles.

Metabolismo del colesterol

en presencia de fitoesteroles.

Efecto de los fitoesteroles

sobre la absorción del colesterol

en el intestino delgado.

Efecto de los fitoesteroles

sobre la absorción del colesterol

en el intestino delgado.

Colesterol dietario: 250-500 mg/día

Colesterol biliar:600-1000

mg/día

50% absorción

50% excreción

Colesterol dietario: 250-500 mg/día

Colesterol biliar:600-1000

mg/día

25% absorción

hasta 75% excreción

Sin fitoesteroles

Con fitoesteroles

1º nivel de acción de los fitoesteroles

y fitoestanoles sobre la absorción

intestinal del colesterol.

1º nivel de acción de los fitoesteroles

y fitoestanoles sobre la absorción

intestinal del colesterol.

Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor

cadena lateral.

FITOSTEROLES

OH

sitosterol

OHcampesterol

OH

colesterol

Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor

cadena lateral.

Desplazan competitivamente al colesterol desde la micela mixta, debido a su más baja

solubilidad en el medio acuoso del lumen intestinal.

La disminución del contenido de colesterol de las micelas se traduce en menor cantidad de

colesterol solubilizado absorbible.

FITOSTEROLES

fitoesteroles

Micela mixta

absorción

colesterol

deposiciones

eliminación

Debido a que los fitoesteroles interfieren en la

formación de micelas intestinales, puede verse

afectada no sólo la absorción del colesterol, sino

también la de otros compuestos como las

vitaminas liposolubles.

2º y 3º nivel de acción de los fitoesteroles

y fitoestanoles sobre la absorción

intestinal del colesterol.

2º y 3º nivel de acción de los fitoesteroles

y fitoestanoles sobre la absorción

intestinal del colesterol.

Célula intestinal

Lumen intestinal

fitoesteroles

micela mixta

colesterol libre

colesterol esterificado

transportador

colesterol libre

excreción por deposiciones

fitoesteroles y fitoestanoles

1º nivel de

acción

2º nivel de

acción

3º nivel de

acción

Enzima esterificante

A nivel del aparato

digestivo

A nivel celular

Desplazan el colesterol desde la micela mixta, facilitando su excreción por las deposiciones.

Inhiben la re-esterificación enzimática del colesterol en las células intestinales.

Facilitan el eflujo del colesterol (y también de los fitoesteroles) al aumentar la síntesis de los transportadores.

Metabolismo de los

fitoesteroles.

Metabolismo de los

fitoesteroles.

Absorción intestinal de los

fitoesteroles y fitoestanoles.

Absorción intestinal de los

fitoesteroles y fitoestanoles.

Presentan escasa absorción a nivel intestinal: menos del 1 %.

FITOSTEROLES

Presentan diferencias de solubilidad entre ellos: el campesterol se absorbe un poco

más que el sitosterol.

Los fitoestanoles se absorben menos que los fitoesteroles.

OH

colesterolOH

OH

OH

sitosterol

campesterol

stigmasterol

OH

OH

OH

sitostanol

stigmostanol

campestanol

56

1,9 0,5 0,2 0,04

0

10

20

30

40

50

60

% a

bso

rció

n in

test

ina

l

colesterol campesterol sitosterol campestanol sitostanol

Proporción de absorción intestinal del colesterol y de los fitoesteroles

Cuando la micela mixta se desensambla por el pasaje de los ácidos grasos y los

monoglicéridos a las células intestinales, los fitoesteroles se liberan y se excretan junto

con el colesterol.

FITOSTEROLES

fitoesteroles

Micela mixta

absorción

fitoesterolescolesterol

deposiciones

eliminación

FITOSTEROLES

Aunque su ingesta fuera del mismo orden que el aporte alimentario de colesterol, su absorción es del 0.02% al 3.5% (frente a valores del 35% al

70% para el colesterol).

La poca cantidad absorbida ejerce acción sobre el 2º y 3º nivel de

absorción intestinal del colesterol (vistos anteriormente).

FITOSTEROLES

Los que alcanzan la sangre son esterificados a nivel plasmático y transportados al hígado a través de las HDL (transporte reverso del

colesterol).

No producirían competencia metabólica con el colesterol porque se encuentran en

concentraciones plasmáticas muy inferiores.

FITOSTEROLES

Contenido de fitoesteroles

de algunos alimentos.

Contenido de fitoesteroles

de algunos alimentos.

Las frutas y los vegetales contienen

pequeñas cantidades de fitoesteroles:

menos de 0.05%.

Los frutos secos y los aceites vegetales

pueden contener un 1% o más.

0

5000

10000

15000

20000

25000

coco maní soya girasol girasolAO

algodón pepita uva canola sésamo maíz

fitoe

ster

oles

(m

g/kg

ace

ite)

Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles (mg/kg) en aceites de oleaginosas.

Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en aceites y granos.

0

500

1000

1500

2000

2500

3000

aceite soja aceitegirasol

aceitecolza

aceitemaíz

semillasésamo

pistacho semillagirasol

semilla lino almendra

fitoe

ster

oles

(m

g/10

0 g)

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

avell

ana

nuez

almen

dra

zapa

llo

mac

adam

ia

peca

n

giras

ollin

o

pista

cho

fitoe

ster

oles

(m

g/ 1

00 g

)Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles

(mg/100 g) en granos y semillas.

Pistacho

Macadamia Pecán

Semillas de sésamo Semillas de lino

Piñones

Pan con semillas de girasol

Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en frutas y verduras.

0

20

40

60

80

100

120

140

160

cebolla pomelo damasco coliflor espárrago naranja remolacha higo almendra

fitoe

ster

oles

(m

g/10

0 g)

Contenido de fitoesteroles en las dietas promedio

de diferentes países.

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

Inglaterra Finlandia Japón México

mg

fitoe

ster

oles

/día

Ingesta diaria de fitoesteroles

160-500 mg/día

250-500 mg/día

Ingesta diaria de colesterol

Colesterol aportado por la secreción biliar

600-1000 mg/día

Esas cantidades de fitoesteroles no

producen reducciones apreciables del

colesterol, ya que se precisa al menos 1

g/día.

Con 1.5 a 3 g/día se reduce un 11-14%

del colesterol-LDL.

Alimentos enriquecidos

con fitoesteroles.

Alimentos enriquecidos

con fitoesteroles.

Los fitoesteroles solos o en alimentos

enriquecidos se pueden considerar como

alimentos funcionales: nutracéuticos.

Los fitoesteroles se pueden esterificar con

diferentes sustancias, para incrementare su

solubilidad en los aceites y grasas.

En su forma cristalina pura, tienen una aplicabilidad

limitada en los alimentos debido a su baja

solubilidad en aceites y en el agua.

Fitoesteroles libres y esterificadosFitoesteroles libres y esterificados

OH

2%

20%

0%

2%

4%

6%

8%

10%

12%

14%

16%

18%

20%

Sol

ubili

dad

(%)

libres esterificados

Solubilidad (%) de los fitoesteroles libres y

esterificados en aceites.

Puesto que las grasas son necesarias para

solubilizarlos, las margarinas son un vehículo ideal

así como el yogurt y la crema de queso.

Los fitoesteroles se suelen microencapsular

en forma de polvo para aplicaciones en

alimentos con alto contenido de agua.

Alimentos suplementados con fitoesteroles

Leche, derivados lácteos, margarinas, aderezos,

jugos, bebidas, etc.

Suplementos con fitoesteroles

Cápsulas, suspensiones, emulsiones,

concentrados, etc.

Cada cápsula aporta 450 mg de Cada cápsula aporta 450 mg de

fitoesteroles libres.fitoesteroles libres.

Se recomienda una ingesta de 2 cápsulas Se recomienda una ingesta de 2 cápsulas

por día, durante las comidas, o sea un por día, durante las comidas, o sea un

aporte de 900 mg/día.aporte de 900 mg/día.

Fitoesteroles encapsulados

Recomendaciones de la FDARecomendaciones de la FDA

Cantidad mínima necesaria para reducir el riesgo Cantidad mínima necesaria para reducir el riesgo

de enfermedad de enfermedad cardiovascular: 1.30 g por día de : 1.30 g por día de

ésteres de fitoesteroles. ésteres de fitoesteroles.

1.30 g de ésteres de fitoesteroles equivalen a 0.8

g de fitoesteroles libres.

SeguridadSeguridad

En la literatura no se ha informado efectos tóxicos En la literatura no se ha informado efectos tóxicos

derivados del consumo de fitoesteroles en derivados del consumo de fitoesteroles en

animales y seres humanos. animales y seres humanos.

La administración de altas dosis de fitoesteroles La administración de altas dosis de fitoesteroles

(más de 20 g/día) produce, ocasionalmente, (más de 20 g/día) produce, ocasionalmente,

diarrea en seres humanos. diarrea en seres humanos.